第2节 第1课时 醇及其化学性质 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（鲁科版2019选择性必修3）

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节 醇和酚 第1课时 醇及其化学性质 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道醚的结构特点及其应用。 重点：醇的组成和结构特点、性质、转化。 难点：醇的性质和转化。 一、醇的概述 1．醇的概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2．醇的分类： 依据 类别 举例 羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇） 二元醇 （乙二醇） 多元醇 （丙三醇） 烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇） 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。 4．饱和一元醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 5．三种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 二、醇的性质 1．醇的结构（以正丙醇为例） （1）醇的断键位置及反应类型 （2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇的物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。 （2）溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 （3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 3．醇的氧化反应 （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色） （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 【特别提醒】醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下： 3．醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O 【特别提醒】醇的消去反应规律 （1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 4．醇与钠的反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 5．醇的取代反应（以正丙醇为例） （1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O 【特别提醒】醇的取代反应规律 醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H－O－R'+H2O 三、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体。 2．同分异构体的书写（以C5H12O为例） （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (2)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　) (6)与互为同系物(　　) (7)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (8)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(　　) (9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃(　　) (10)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色(　　) 【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× 　(7)×　(8)×　(9)√　(10)×　 2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 【答案】D 【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子中含一个—OH，而乙二醇分子中含两个—OH，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。 ►问题一 醇的结构与性质 【典例1】下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生催化氧化反应生成酮：，不能生成醛，A错误； 能发生催化氧化反应生成醛：，又能发生消去反应生成烯：，B正确；不能发生催化氧化反应，C错误；不能发生消去反应，D错误；故选B。 【解题必备】 1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 【变式1-1】在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【解析】与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误；与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确；与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确；与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确；故选A。 1.下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生消去反应的有机物通常为醇和卤代烃，且羟基或卤原子相连碳原子存在邻位碳原子，邻位碳原子上连有氢原子，据此分析解题。 A．分子中只含有1个碳原子，不存在邻位碳原子，不能发生消去反应，A不符合题意； B．分子中-OH相连碳原子的邻位碳原子上有2个H原子，可以发生消去反应，且反应条件是在浓硫酸催化下加热，B符合题意； C．分子中，与-Cl相连碳原子的邻位碳原子上连有2个H原子，能发生消去反应，但氯代烃的消去反应是在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的，C不符合题意； D．分子中，与-Cl、-OH相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，D不符合题意；故选B。 2．以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，需要经过三步反应是 A．取代反应、消去反应、加成反应 B．消去反应、加成反应、消去反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 【答案】B 【解析】以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，先发生醇的消去反应生成2-丁烯，再发生2-丁烯与Br2的加成反应生成2，3-二溴丁烷，最后2，3-二溴丁烷发生卤代烃的消去反应得到目标产物，故选B。 3．根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 【答案】B 【解析】A．乙醇可与乙酸发生酯化反应即取代反应，则1-丙醇也可与乙酸发生取代反应，故A正确； B．乙醇和金属钠反应比水与金属钠反应缓慢，则1-丙醇与金属钠反应也比水与金属钠反应缓慢，故B错误； C．乙醇能溶于水，则1-丙醇也能溶于水，故C正确； D．乙醇能发生催化氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化，1-丙醇也能发生类似的氧化反应，故D正确；故选B。 4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A．甲醇不能发生消去反应，可以发生催化氧化得到甲醛，A错误； B．能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛类，B正确； C．不能发生消去反应，也不能发生催化氧化反应，C错误； D．可以消去反应，也可以发生催化氧化，但催化氧化产物为酮，D错误；故选B。 5．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【解析】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意； B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意； C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意； D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意；故选C。 6．下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是 A． B． C． D．CH3OH 【答案】A 【解析】A．含有碳溴键，既能发生消去反应又能发生水解反应，故选A; B．不能发生水解反应，故不选B； C．中与氯原子相连的碳原子的邻位碳不含H，不能发生消去反应，故不选C； D．CH3OH不能发生消去反应、水解反应，故不选D；故选A。 7．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【解析】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误； B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误； C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误； D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确；故选D。 8．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 【答案】A 【解析】A．异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，—OH的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇中，羟基连接在2号碳上，故A错误； B．异丁醇和叔丁醇的沸点分别为105℃、85℃，相差较大，用蒸馏的方法将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来，温度控制在85℃到105℃之间即可，故B正确； C．异丁醇和叔丁醇的熔点分别为-108℃、25℃，相差较大，用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来，故C正确； D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃，即2-甲基丙烯，故D正确；故选A。 9．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【答案】D 【解析】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；   B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误； C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；   D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。 10．下列关于2-丁醇的描述正确的是 A．2-丁醇发生消去反应的条件：氢氧化钠的醇溶液、加热 B．沸点：2-丁醇<2-氟丁烷 C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构) D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生1.12L H2 【答案】C 【解析】A．2-丁醇发生消去反应的条件为浓硫酸催化、加热，A错误； B．2-丁醇分子间能形成氢键，导致其沸点高于2-氟丁烷，B错误； C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构)：C正确；   D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生0.05mol氢气，但是没有标况不确定生成氢气的体积，D错误； 故选C。 11．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【解析】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3；故选D。 12．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 【答案】D 【解析】A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确； B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，故B正确； C．分子中含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C正确； D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D错误；故选D。 13．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①      ②       ③ ④     ⑤          ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 【答案】C 【解析】醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中②④⑥，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，上述醇中①②③④⑤，故只有②④均满足。故选C。 14．醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】根据醇发生消去反应的结构特点是：与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；根据醇发生氧化生成酮的结构特点是：与羟基所连碳上有一个氢原子。 【解析】A．中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A不选； B．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B不选； C．与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，不符合题意，故C不选； D．中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D选；故选D。 15．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】根据醇与金属钠生成氢气的反应原理，羟基生成氢气，所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为xmol、ymol、zmol，产生等体积的氢气，则：，所以，故选D。 16．Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是 A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体 B．分子中可能共平面的碳原子有7个 C．等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量相同 D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种 【答案】D 【解析】A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，且两个不饱和的C原子上连接了不同的原子及原子团，因此该物质存在顺反异构体；由于该物质分子中不存在连接四个不同的原子或原子团的碳原子，因此不存在对映异构体，A错误； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，具有乙烯的平面结构，与相应不饱和C原子连接的饱和C原子具有甲烷的四面体结构。由于通过几何中心的饱和C原子，最多有2个顶点在该平面上，则分子中可能共平面的碳原子有6个，B错误； C．该物质分子中含有碳碳双键、羟基，与乙烯分子式不相同，因此等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量不相同，C错误； D．该物质分子式是C8H16O，其分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种，说明分子中含有-CH2OH结构，它们是分别是、、、、，D正确；故选D。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第二节 醇和酚 第1课时 醇及其化学性质 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道醚的结构特点及其应用。 重点：醇的组成和结构特点、性质、转化。 难点：醇的性质和转化。 一、醇的概述 1．醇的概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被 取代的产物。 2．醇的分类： 依据 类别 举例 羟基的数目 CH3CH2OH（乙醇） （乙二醇） （丙三醇） 烃基的饱和程度 CH3CH2CH2OH（正丙醇） CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 3．饱和一元醇通式： 。 4．饱和一元醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为 。 （2）命名为 。 5．三种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 二、醇的性质 1．醇的结构（以正丙醇为例） （1）醇的断键位置及反应类型 （2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇的物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐 。 （2）溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与 ； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较 。随着烃基的增多，醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 （3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 3．醇的氧化反应 （1）可燃性： （2）KMnO4（H+）： （3）催化氧化： 【特别提醒】醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下： 3．醇的消去反应：CH3CH2CH2OH 【特别提醒】醇的消去反应规律 （1）醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 4．醇与钠的反应： 5．醇的取代反应（以正丙醇为例） （1）与HX溶液反应： （2）成醚反应（分子间脱水）： （3）与CH3COOH反应： 【特别提醒】醇的取代反应规律 醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H－O－R'+H2O 三、醇的同分异构体 1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和 互为同分异构体。 2．同分异构体的书写（以C5H12O为例） （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构(　　) (2)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(　　) (6)与互为同系物(　　) (7)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (8)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(　　) (9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃(　　) (10)检验乙醇消去反应的产物时，可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察其是否褪色(　　) 2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 ►问题一 醇的结构与性质 【典例1】下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是 A． B． C． D． 【解题必备】 1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① / 取代 反应 卤代反应 醇、HX ② H+ 酯化反应 醇、含氧酸 ① 浓H2SO4，△ 分子间脱水 醇 一分子断①，另一分子断② 浓H2SO4加热 消去反应 醇 ②⑤ 浓H2SO4加热 氧化 反应 催化氧化 醇、氧气 ①④ 催化剂，△ 燃烧反应 醇、氧气 全部 点燃 3．乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β－H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α－H 【变式1-1】在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 1.下列化合物在与浓硫酸共热时，能发生消去反应的是 A． B． C． D． 2．以2-丁醇为主要原料制取1，3-丁二烯时，需要经过三步反应是 A．取代反应、消去反应、加成反应 B．消去反应、加成反应、消去反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应 3．根据乙醇的性质，可推测1-丙醇()的性质。下列说法错误的是 A．丙醇可与乙酸发生取代反应 B．丙醇与金属钠反应比水与金属钠反应剧烈 C．丙醇能溶于水 D．丙醇能发生氧化反应 4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A． B． C． D． 5．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 6．下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是 A． B． C． D．CH3OH 7．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 8．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 9．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 10．下列关于2-丁醇的描述正确的是 A．2-丁醇发生消去反应的条件：氢氧化钠的醇溶液、加热 B．沸点：2-丁醇<2-氟丁烷 C．2-丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构) D．0.1mol 2-丁醇与足量金属钠反应能产生1.12L H2 11．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 12．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 13．下列醇中既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是 ①      ②       ③ ④     ⑤          ⑥ A．①⑤ B．②③ C．②④ D．②⑥ 14．醇被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是 A． B． C． D． 15．同温同压下，向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三种醇的物质的量之比是 A． B． C． D． 16．Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒紫的原料，结构简式如图所示。关于M下列说法正确的是 A．既存在顺反异构体，又存在对映异构体 B．分子中可能共平面的碳原子有7个 C．等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量相同 D．分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$