2.2 芳香烃-【帮课堂】2024-2025高二化学同步学与练（沪科版2020选择性必修3）

第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识芳香烃的组成和结构特点，了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 3．认识取代反应的特点和规律，能说出苯和苯的同系物的性质异同，了解有机反应类型和有机化合物中官能团之间的相互影响。 重点：苯及苯的同系物的结构和性质。 难点：苯的结构和性质。 一、芳香烃的结构及物理性质 1．芳香烃的结构 （1）概念及结构特点：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。如苯乙烯（）、联苯（）、萘（）等 （2）芳香烃的来源：芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。 二、苯 1．分子结构 分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或，比例模型： 2．苯分子的结构特点 （1）苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化。 （2）碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）碳原子分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 【温馨提示】苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 3．苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。 4．化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应：在一定条件下，苯容易与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr↑。 【温馨提示】溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O。 【温馨提示】硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 （3）加成反应：苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 5．苯的取代反应实验探究 （1）苯的溴化反应 ①实验原理：+Br2+HBr ②实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有 褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 ③注意事项：一是实验用纯溴，不能用溴水；二是要使用催化剂FeBr3（或Fe屑） ；三是锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 ④产品提纯（精制溴苯）：水洗（除可溶性杂质）→碱洗（除去Br2）→水洗（除去过量碱）→干燥（除水）→蒸馏（得到纯溴苯）。 （2）苯的硝化反应 ①实验原理：+HNO3+H2O ②实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 ③注意事项：一是试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯；二是浓硫酸的作用是催化剂 、吸水剂；三是必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 三、苯的同系物 （1）定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 （2）通式：CnH2 n-6 (n>6)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 （3）命名 ①习惯命名法：以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： ① ② ③ 习惯命名法 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （4）物理性质 苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 （5）化学性质 ①氧化反应： a.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。 （可用于区别苯和苯的同系物） 【温馨提示】无论侧链多长，侧链都只被氧化为羧基。例如乙苯被高锰酸钾氧化之后，也是生成苯甲酸。 b.燃烧：燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 ②取代反应： a.苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr b.苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 c.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为： +3HO—NO23H2O+（2，4，6-三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破）。 ③加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2。 （6）同分异构体数目的判断方法 ①对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) ②换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 ③定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 a.苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 b.苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【温馨提示】①二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。 ②苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 ③苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。 ②都易发生苯环上的取代反应。 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 ④分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。其中苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。常见简单的多环芳烃如下： 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 1．下列叙述正确的是（ ） A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯 C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层 【答案】C 【解析】溴水与苯不反应，液溴与苯在FeBr3催化作用下发生取代反应，故A错误；将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合制得硝基苯应水浴加热，故B错误；苯制取溴苯和硝基苯都发生取代反应，二者反应原理相同，故C正确；溴苯和硝基苯与水分层，溴苯和硝基苯互溶，在下层，水在上层，故D错误。 2．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是（ ） A．该物质分子式C6H18 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【答案】D 【解析】A．据结构式可知该物质分子式C6H18，A正确；B．根据C选项可知苯环上的C原子可以共面，苯环上氢原子也可以共面，每个甲基上的C与1个H原子可以共面，故该分子中最多有12C+6H+3C+3H=26个原子处于同一平面上，B正确；C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示（已编号）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确；D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误；故选D。 3．已知苯的同系物中，若与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则不能与酸性高锰酸钾溶液反应。一定质量的某苯的同系物完全燃烧时，依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8 g和39.6 g，下列有关该苯的同系物的说法中错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C9H12 B．该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．该有机物可能有7种结构 D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，则该有机物为间三甲苯 【答案】C 【解析】n(H2O)=10.8g/18mol/L=0.6mol，n(CO2)=39.6g/44g/mol=0.9mol，则苯的同系物中，C、H原子个数比为0.9:0.6×2=3:4，设该有机物的分子式为C3xH4x，则4x=2∙3x-6，x=3，从而得出该有机物的分子式为C9H12。A．由分析可知，该有机物的分子式为C9H12，A正确；B．由分子式C9H12可知，该有机物分子中，除含苯环外，还含有烃基，且与苯环相连的碳原子上一定连有氢原子，所以该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应，B正确；C．该有机物除含苯环外，可能含有1个、2个、3个取代基，可能结构分别有2种、3种、3种，则可能有8种结构，C错误；D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，表明该有机物的苯环上只有1种性质的氢原子，则该有机物为间三甲苯，D正确；故选C。 4．已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ） A．分子式为C15H18 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2molH2加成 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，有机物的分子式为C15H18，故A正确；B．由结构简式可知，有机物分子中苯环上的氢原子有4种类型，则苯环上的一氯代物有4种，故B正确；C．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与5mol氢气发生加成反应，故C错误；D．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环上侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子一定条件下能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应，故D正确；故选C。 5．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是（ ） A．分子式为C14H10O2 B．分子中含有7个碳碳双键 C．苯环上的一氯代物共有5种 D．分子中所有原子可能共平面 【答案】D 【解析】根据题中的二苯基色原酮的球棍模型，分子中有15个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，可知该二苯基色原酮的分子式为C15H10O2，A错误；苯环中不含碳碳双键，而是介于单键和双键之间特殊的键，1个二苯基色原酮的分子中含有1个碳碳双键，B错误；苯环上的一氯代物共有7种，如图：，C错误；单键可以旋转，苯环平面与双键平面可以共平面，分子中所有原子可能共平面，D正确。 ►问题一 芳香烃的结构及性质 【典例1】l966年，和首次合成了一类碗状化合物，将其命名为中文名称为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是（ ） A．属于芳香烃 B．不溶于水，与苯互为同系物 C．可以发生取代反应和加成反应 D．完全燃烧生成和的物质的量之比为4：1 【答案】B 【解析】A．由题干碗烯的结构简式可知，碗烯由一个环戊烷周围并五个苯环组成，属于芳香烃，A正确；B．碗烯属于烃，不溶水，同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，碗烯与苯结构不相似，则不属于苯的同系物，B错误；C．由题干碗烯的结构简式可知，该有机物中含苯环，可以发生取代反应和加成反应，C正确；D．碗烯的分子式为C20H10，依据原子守恒，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为4:1，D正确；故答案为：B。 【变式1-1】已知C-C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法中正确的是 A．该烃苯环上的一氯代物最多有4种 B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 【答案】B 【解析】A．该烃苯环上的氢原子分为3类，其一氯取代物最多有3种，A错误；B．该有机物分子中，同一个苯环结构的碳原子及与该环相连的碳原子共面，两个苯环相连直线上的6碳共面，分子中至少有6+2+3=11个碳原子处于同一平面上，B正确；C．分子中最多有16个碳原子处于同一平面，C错误；D．该有机物含有2个苯环，与苯在组成不相似，不是苯的同系物，D错误；答案选B。 【变式1-2】苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸(强酸)，原理为，此反应可用于制备洗涤剂。下列说法错误的是（ ） A．该反应的最佳加热方式为水浴加热 B．0.1mol苯磺酸最多可消耗0.1mol NaHCO3 C．苯易挥发，这是由于苯分子中C—H键键能小 D．苯很难与溴发生加成反应，这是因为苯含有的大键比较稳定 【答案】C 【解析】A．苯与浓硫酸再70~80℃可以发生磺化反应，故最佳加热方式为水浴加热，A正确；B．1mol苯磺酸可以与1mol碳酸氢钠反应，则0.1mol苯磺酸最多消耗0.1mol碳酸氢钠，B正确；C．苯易挥发，不是因为碳氢键键能小，其他不易挥发的物质也含有碳氢键，C错误；D．苯环的p -π共轭，使苯环稳定，使溴水很难发生加成反应，D正确；故选C。 ►问题二 苯的化学性质 【典例2】下列关于苯的叙述正确的是（ ） A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【答案】B 【解析】常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。 【变式2-1】下列操作能达到相应实验目的的是（ ） 选项 实验目的 操作 A 检验FeSO4溶液是否变质 取少量加入到酸性KMnO4溶液中，观察 B 鉴别苯、CCl4、戊烯 分别加入溴水振荡，静置，观察 C 重结晶法提纯苯甲酸 加水，加热溶解，趁热过滤，洗涤，干燥 D 验证苯和溴发生取代反应 将反应后产生的气体通入AgNO3溶液，观察 【答案】B 【解析】A．亚铁离子具有还原性，变质生成铁离子，需要加入硫氰化钾溶液检验是否生成铁离子，酸性高锰酸钾溶液不能检验铁离子存在，故A错误；B．溴水中含有溴单质，溴单质能易溶于苯、CCl4，苯的密度小于水，CCl4密度大于水，因此溴的苯溶液在水的上层，上层呈橙色或橙红色，溴的CCl4溶液在水的下层，下层呈橙色或橙红色，而溴单质与戊烯能发生加成反应生成不溶于水的无色有机物，密度大于水，位于水的下层，三种实验现象不同，能够鉴别，故B正确；C．重结晶法提纯苯甲酸，操作为加水、热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥，故C错误；D．挥发的溴也可以和硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，故D错误；故答案选B。 【变式2-2】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（ ） A．①是加成反应 B．乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液 D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应 【答案】C 【解析】根据苯和乙烯反应生成乙苯可得到该反应是加成反应，A正确；乙苯和氢气加成后的产物为，该物质有6种位置的氢即，则一氯代物最多有6种，B正确；乙苯和苯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯与苯乙烯，可以用溴水，使溴水褪色的为苯乙烯，使溴水分层的为乙苯，C错误；乙烯含有碳碳双键、聚苯乙烯含有苯环，两者均可以和H2发生加成反应，D正确。 ►问题三 苯的取代反应实验探究 【典例3】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是（ ） A B 制备溴苯 分离碘水和乙醇 C D 检验产物乙炔 分离乙酸乙酯(沸点77.2℃)和乙醇(沸点78℃) 【答案】C 【解析】A．苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应，而苯与浓溴水不能发生取代反应，A不正确；B．乙醇和水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘，B不正确；C．饱和食盐水和电石反应生成乙炔，然后用硫酸铜除去杂质气体，再用溴水检验乙炔的生成，可以达到目的，C正确；D．蒸馏时用温度计测量蒸汽的温度，其水银球需要在支管口处，且乙酸乙酯和乙醇的沸点相差较小，不适合直接蒸馏来分离，D不正确； 故选C。 【变式3-1】某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是（ ） A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟 【答案】B 【解析】制备溴苯的过程中放热，反应液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确；a装置中的液溴挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误；b装置中挥发出的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，浓氨水挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，产生白烟，D正确。 【变式3-2】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略)及有关数据如下： 物质 苯 溴 溴苯 密度/(g.cm-3) 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 可溶 不溶 按以下合成步骤回答问题： （1）在a中加入无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液态溴。由b向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完。反应的化学方程式为 。c的作用是 。 （2）充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①向a中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用水、溶液、水洗涤。用溶液洗涤时发生反应的化学方程式为 。第二次水洗的目的是 。 ③用 操作获得粗溴苯。 ④用干燥剂干燥。 ⑤蒸馏。蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计的位置若靠下，则会收集到沸点 (填“较高”或“较低”)的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入溶液，有浅黄色沉淀生成， (填“能”或“不能”)证明苯与液溴发生了取代反应，理由是 。 【答案】（1）+Br2 +HBr 冷凝回流溴和苯，减少原料挥发损失 （2）Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O 洗去NaOH 分液 较低 （3）不能 挥发出的溴进入烧杯中与水反应生成溴离子，溴离子与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀 【分析】苯和溴在三颈烧瓶中加热，用少量铁屑作催化剂，可以得到溴苯，发生取代反应产生的溴化氢以及挥发出的溴单质尾气，都可以用氢氧化钠溶液处理。 【解析】（1）苯与液溴在Fe存在的条件下发生取代反应生成溴苯和HBr，反应的化学方程式为。c是球形冷凝管，使用该仪器的目的是使挥发的溴和苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率。 （2）②滤液用10mL水除去易溶于水的FeBr3、HBr，用8mL10%NaOH溶液洗去剩余的Br2，发生反应的化学方程式为Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O，最后用10mL水第二次水洗，洗涤除去氢氧化钠。③溴苯不溶于水，用分液操作获得粗溴苯。⑤蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计用于测定蒸气的温度，温度计的位置越往上，蒸气的温度越高，若位置靠下，会收集到沸点较低的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液2mL，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，不能证明苯与液溴发生了取代反应，理由是挥发出的溴进入烧杯中与水反应生成溴离子，溴离子与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀。 ►问题四 苯的同系物及性质 【典例4】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是（ ） A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 【答案】D 【解析】苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。 【变式4-1】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【答案】B 【解析】氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中含碳量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，故D错误。 【变式4-2】用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是（ ） A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 【答案】B 【解析】反应①属于取代反应，反应②③属于加成反应，故A错误；乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以达到实验目的，故B正确；苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，不含碳碳双键，故C错误；环己烷中碳碳之间为单键，六个碳原子不在同一个平面上，故D错误。 ►问题五 苯的同系物同分异构体的判断 【典例5】分子式为的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( ) A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有5种 【答案】C 【解析】该有机物为或，可以和H2发生加成反应，在光照条件下与卤素单质可发生侧链上的取代反应，A项不正确；该有机物可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项不正确；该有机物分子中含有甲基，分子中所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。 【变式5-1】有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)(　　) A．1种　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】C 【解析】有机物含有三个侧链的可能的结构有、、共三种结构。 【变式5-2】工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列有关说法正确的是 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 【答案】D 【解析】A．乙苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应，不能发生加聚反应；而苯乙烯由于含有碳碳双键，所以能发生加聚反应和氧化反应，也能发生苯环上的取代反应，故A项错误；B．饱和C原子连接的四个原子构成的是四面体结构，通过该C原子最多还有2个原子在一个平面上，由于苯分子是平面分子，所以乙苯分子中的8个C原子可能在一个平面上；苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，两个平面可能共平面，即8个C原子在一个平面上，所以共平面的碳原子数最多都为8，故B项错误；C．苯乙烯的苯环和碳碳双键都可以与H2发生加成反应，1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成，加成产物是乙基环己烷，在乙基环己烷分子中有6种不同的H原子，所以其一氯代物共有6种，故C项错误；D．溴和苯乙烯发生加成反应而使溴水褪色，乙苯能萃取溴水中的溴而分层，现象不同，故可以用溴水区分二者，故D项正确；故本题选D。 1．下列化学用语正确的是（ ） A．的电子式： B．环己烷的球棍模型： C．对硝基甲苯的结构简式： D．的名称为：2-乙基-1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】A．CH3+中C周围有6个电子，其电子式为，A错误；B．环己烷不是平面结构，该分子中的6个C原子和12个H原子不能在同一个平面内，B错误；C．对硝基甲苯中硝基和甲基处于对位，但是硝基中应该是N与苯环上的C相连，结构简式为，C错误；D．选择含有全部碳碳双键的碳链为主链，该物质主链上有4个碳原子，主链上左侧的碳为1号碳，乙基在2号碳上，名称为2-乙基-1，3-丁二烯，D正确；故答案选D。 2．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④　　　 B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 【答案】B 【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故⑤错误。 3．下列关于甲苯的叙述正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾褪色②能发生加聚反应③可溶于水，密度比水小④能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2⑤能因物理变化使溴水褪色⑥苯环上的一溴代物有三种同分异构体⑦所有的碳原子都可能共平面 A．③④⑤⑥ B．①④⑤⑥⑦ C．①②④⑤ D．全部 【答案】B 【解析】甲苯属于芳香烃，由苯环和甲基构成，甲基和苯环相互活化，故苯环更易取代，甲基易被高锰酸钾溶液等氧化，据此分析解答。①甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾氧化为-COOH，从而能使高锰酸钾溶液褪色，故①正确；②甲苯中无碳碳双键和碳碳三键等不饱和键，故不能发生加聚反应，故②错误；③甲苯属于芳香烃，是难溶于水的油状液体，密度比水小，故③错误；④甲苯中的苯环能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2，故④正确；⑤甲苯难溶于水，且溴在甲苯中的溶解度比在水中的大，故甲苯能萃取溴水中的溴，能因物理变化使溴水褪色，故⑤正确；⑥苯环上的H原子有3种，故甲苯的一溴代物有三种同分异构体，故⑥正确；⑦甲苯中-CH3上的碳原子取代了苯环上的H原子，故和苯环一定共平面，故所有的碳原子都可能共平面，故⑦正确；综上所述，①④⑤⑥⑦正确，故答案选B。 4．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是（ ） A．　　　　 B． C． D． 【答案】C 【解析】苯和氯气能发生取代反应生成氯苯，故A正确；苯与浓硝酸一定条件下能够发生取代反应生成硝基苯，故B正确；苯应先生成甲苯，然后再生成三硝基甲苯，不能由苯一步反应制得，故C错误；苯一定条件下可以与氢气发生加成反应生成环己烷，故D正确。 5．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于（ ） ①烯烃　②芳香化合物　③芳香烃　④烃的衍生物 A．①②③④ B．②④ C．②③ D．①③ 【答案】B 【解析】上述有机物中除了含碳、氢元素以外，还含有氧元素，所以属于④烃的衍生物，不属于①烯烃和③芳香烃，分子中含苯环，所以属于②芳香化合物，故②④符合题意。答案选B。 6．分子式均为的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是（ ） A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 【答案】D 【解析】乙苯苯环上的一氯代物有3种；邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种；间二甲苯苯环上的一氯代物有3种；对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。 7．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（ ） A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 【答案】D 【解析】A. 同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故异丙苯是苯的同系物，A正确；B. 已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，B正确；C. 已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯，C正确；D. 根据等效氢原理可知，在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应时只能取代取代基上的H，则生成的一氯代产物有2种，还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等等，D错误；故答案为：D。 8．下列说法错误的是（ ） A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯 B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 【答案】B 【解析】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷溶解在四氯化碳溶液中，而甲烷则不与溴反应，可以用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯，A正确；B．乙烯中含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，苯不和酸性高锰酸钾溶液反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．苯分子式是C6H6，且其含碳量较大，在空气中燃烧时冒浓烟，C正确；D．若苯分子中存在单双键交替的结构，则邻二甲苯就存在2种不同的结构。现在邻二甲苯仅有一种空间结构，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，D正确；故选B。 9．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是（ ） A．对伞花烃的一氯代物有6种 B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物 D．对伞花烃密度比水小 【答案】A 【解析】A．对伞花烃有5种等效氢，如图，对伞花烃的一氯代物有5种，A项错误；B．与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面，图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3杂化，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B项正确；C．对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C项正确；D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，D项正确；答案选A。 10．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．过程①发生了取代反应 B．该合成路线原子利用率为 100% C．利用相同的原料和原理，也能合成邻二甲苯 D．M 的结构简式为 【答案】D 【解析】A．根据M模型，推出M的结构简式为，推测出异戊二烯发生1，4-加成，丙烯醛中碳碳双键变为碳碳单键，反应①属于加成反应，故A错误；B．根据流程可以判断出产物为对二甲苯和H2O，原子利用率小于100%；故B错误；C．异戊二烯与丙烯醛还可以生成，过程②，得到间二甲苯，不能获得邻二甲苯，故C错误；D．由球棍模型可以推出M的结构简式为，故D正确；答案为D。 11．苯甲酸是最简单的芳香酸，熔点为122.13℃，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室制备少量苯甲酸的流程如图。 、MnO2 下列叙述正确的是（ ） A．“操作1”过程中玻璃棒的作用为搅拌 B．“操作2”为酸化过程，可使用稀硫酸 C．“冷凝回流”过程中一定需要直形冷凝管 D．为提高苯甲酸固体的纯度，可用热水洗涤晶体 【答案】B 【解析】甲苯被酸性KMnO4溶液氧化产生苯甲酸钾和MnO2，然后加入硫酸酸化反应产生苯甲酸，再经过过滤分离得到苯甲酸固体，据此分析解答。A．“操作1”为过滤，玻璃棒的作用为引流，A错误；B．“操作2”为酸化过程，可使用不具有氧化性、还原性的稀硫酸，B正确；C．冷凝回流需要使用球形冷凝管，C错误；D．热水洗涤会造成溶解损耗，应该使用冷水洗涤苯甲酸固体，D错误；故合理选项是B。 12．现有十种有机物，请用所学知识回答下列问题： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩ （1）上述属于芳香烃的是_______(填序号)；④属于_______(填“醇”或“酚”)类。 （2）③的系统名称为_______。 （3）⑥中官能团的结构式为_______。 （4）⑧和⑩的关系为_______(填“同分异构体”或“同系物”)。 （5）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃有_______(填序号)。 （6）⑩的一氯代物有_______种。 【答案】（1）⑤⑧⑩     醇 （2）2-甲基-2-戊烯 （3） （4）同系物 （5）②③⑤⑧ （6）4 【解析】（1）芳香烃是含有苯环的烃，符合条件的是⑤⑧⑩；根据④的结构简式，羟基没有直接与苯环相连，因此④属于醇，故答案为⑤⑧⑩；醇； （2）③属于烯烃，按照烯烃的命名原则，该有机物名称为2-甲基-2-戊烯；故答案为2-甲基-2-戊烯； （3）根据⑥的结构简式，含有官能团的结构式为；故答案为； （4）⑧⑩结构相似，组成上相差2个“CH2”，它们均属于苯的同系物；故答案为同系物； （5）能使酸性高锰酸钾溶液褪色烃应是烯烃、炔烃、与苯环相连碳原子有H的苯的同系物，即符合条件的是②③⑤⑧；故答案为②③⑤⑧； （6）根据等效氢的判断方法，⑩有4种等效氢，即一氯代物有4种；故答案为4。 1．下列关于有机物的叙述中错误的是（ ） A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】A 【解析】A．光照条件下甲苯与氯气发生一元取代反应主要生成和氯化氢，故A错误；B．浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热并保持50~60℃可发生硝化反应生成硝基苯和水，故B正确；C．乙苯分子中苯环使侧链的活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确；D．苯乙烯分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故D正确；故选A。 2．有机物中的基团之间存在相互影响。下列说法正确的是（ ） A．CF3COOH的酸性强于乙酸，是由于氟原子使羧基上O—H键极性增强 B．苯酚与溴水反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基上O—H键极性增强 C．乙烯与溴水反应而乙烷不能，是由于碳碳双键使C—H键极性增强 D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，是由于甲基使苯环上的C—H键极性增强 【答案】A 【解析】A．氟元素的电负性很强，使得羧基上的氢氧键极性增强，氟的存在使三氟乙酸更容易电离出氢离子，A正确；B．苯酚能与溴水反应而乙醇不能，说明羟基的存在使苯环上的邻对位变活泼，B错误；C．乙烯能与溴水反应而乙烷不能，因为乙烯具有“C=C"双键，在溴水中与Br2发生加成反应，C项错误；D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲基被氧化为羧基，是因为苯环的影响使侧链甲基易被氧化，D错误；故选A。 3．下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 【答案】A 【解析】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意； ②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意；③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意；④甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意；⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意；根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤，答案选A。 4．已知吡啶()与苯的结构类似，分子中也含有与苯类似的大π键。下列有关说法错误的是（ ） A．吡啶分子中、原子均是杂化 B．原子的价层孤电子对占据杂化轨道 C．吡啶分子中只存在极性键 D．吡啶在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度 【答案】C 【解析】A．吡啶()与苯的结构类似，所以吡啶分子中C、N原子均是sp2杂化，A正确； B．杂化轨道只用于形成σ键和容纳未参与成键的孤电子对，则吡啶中N原子的孤电子对占据sp2杂化轨道，B正确；C．吡啶分子中存在碳碳非极性键，C错误；D．吡啶分子和水分子均是极性分子，相似相溶，而苯是非极性分子，且吡啶分子可以与水分子形成氢键，所以在水中的溶解度：吡啶大于苯，D正确；答案选C。 5．伽师瓜是新疆维吾尔自治区特产，是中国国家地理标志产品。伽师瓜中含有的一种有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是（ ） A．M中所有碳原子可能在同一平面上 B．M中含有的官能团为酯基 C．可以用红外光谱仪测定M分子中官能团的种类和数目 D．M属于芳香族化合物 【答案】C 【解析】A．根据题目所给图分析，苯环上所有的碳原子及其相连的第一个原子共平面，所以苯环碳以及苯环上的亚甲基碳共平面，由于亚甲基碳与氧原子可以经过旋转达到共平面，连接碳氧双键的碳原子也是如此，则M中所有的碳原子可能在同一平面上，A正确；B．根据题目所给图分析，M中的官能团为酯基，B正确；C．红外光谱可以确定官能团的种类，但不能确定具体数目，C错误；D．M含有苯环结构，属于芳香族化合物，D正确；故选C。 6．下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是（ ） A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．饱和碳原子为四面体结构，分子中存在直接相连的4个饱和碳，则所有碳原子不共面，A符合题意；B．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，B不符合题意；C．苯环上和羰基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，C不符合题意；D．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，D不符合题意；故选A。 7．关于化合物 (b)， (d)，(p)的下列说法正确的是 A．b、d、p都属于芳香烃，b、d互为同分异构体，b、p互为同系物 B．b、d均有3种一氯代物，p有5种一氯代物 C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 D．d有10个碳原子处于同一平面，p最少有12个碳原子处于同一平面 【答案】C 【解析】A．b的分子式为C12H10、d的分子式为C10H8，二者不互为同分异构体，A错误；B．d的结构简式为，分子中只有2种不同性质的氢原子，所以有2种一氯代物，B错误；C．b为，红线上的4个C、2个H一定共直线、p为，红线上的6个C原子一定共直线，所以b、p最多都可有6个原子处于同一直线，C正确；D．p中，1个苯环内的6个C、与苯环相连的2个-CH3中的C，在红线上的另一苯环(含-CH3)中的3个C，共11个碳原子处于同一平面，D错误；故选C。 8．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程为，下列说法正确的是（ ） A．a的分子式是C10H12O B．a→b的反应类型为加成反应 C．萘的二氯代物有10种 D．b的所有碳原子处于同一平面内 【答案】C 【解析】根据结构简式确定分子式为C10H10O，A错误； a→b的反应是去氧加氢的反应，是还原反应，B错误；萘的一氯代物有两种：、，二氯代物有10种： 、，C正确； b中有4个C原子采用sp3杂化，这四个碳原子具有甲烷的结构特点，所以分子中不可能所有碳原子共平面，D错误。 9．以气体A为原料的合成如图所示： 已知：C是生产塑料的合成树脂，D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。 （1）写出气体A名称 ；①应类型为 反应。 （2）写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式 。 （3）实验室用该反应制取气体A时，可用饱和食盐水代替水，目的是 。 （4）写出B的结构简式： 。 （5）写出③反应方程式： 。 （6）下列说法正确的是 。 A．气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料 B．③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基 C．可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物有10种 【答案】（1）乙炔或电石气 加成(或还原) （2）CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ （3）减小碳化钙与水反应的速率 （4）CH2==CHCl （5）   （6）ADE 【解析】碳化钙和水反应生成乙炔，故A为乙炔即CH≡CH，D的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，则D为乙烯即CH2=CH2，TNT即三硝基甲苯，烃E为甲苯即  ，乙炔与HCl发生加成反应生成B，B在聚合生成C，则B为CH2=CHCl，C为  ，据此分析解题。 （1）由分析可知，A的结构简式为：CH≡CH，故名称为：乙炔；①应类型为加成(或还原)反应； （2）碳化钙与水反应制取A即实验室制备乙炔的化学方程式为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑； （3）实验室用该反应制取A时，可用饱和食盐水代替水，目的是控制反应速率，减小碳化钙与水反应的速率，防止反应速度过快； （4）乙炔与HCl发生加成反应生成B， B为CH2=CHCl； （5）由分析可知，反应③是甲苯在浓硫酸、浓硝酸中加热反应制取三硝基甲苯即TNT，则反应③方程式为：   +3HNO3(浓)   +3H2O （6）A．气体A的高分子聚合物即聚乙炔，分子中存在单键与双键交替的现象，则可用于制备导电高分子材料，A正确；B．已知苯与浓硝酸、浓硫酸反应只能得到一硝基苯，而③反应的三元取代，说明了甲基活化了苯环，B错误；C．不管苯环中是否存在单键与双键交替现象，间二甲苯均不存在同分异构体，即不可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键，可以用邻二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键，C错误；D．苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯可用酸性高锰酸钾溶液反应，可以区分，D正确；E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物与二溴代物的种数相同，二溴代物有10种，  ，E正确；故答案为：ADE。 10．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下： 2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯) 实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL； ②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。 相关物质的性质如下： 有机物 密度/g.cm-3 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）实验前需要在三颈烧瓶中加入少许________，目的是：________；实验程中常采用的控温方法是_______。 （2）仪器B的名称为_________，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是____________。 （3）分离产物的方案如下： ①操作I的名称为__________，操作VI的名称为___________。 ②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_________，操作V中加入无水的目的是_________。 【答案】（1）碎瓷片     防暴沸     水浴加热 （2）分液漏斗     温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多 （3）分液     蒸馏     除去有机物中残留的混酸     除去有机物中的水分，起干燥作用 【解析】由题意可知，该实验的实验操作过程为用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯，反应混合液经分液得到有机混合液，有机混合液经水洗、稀氢氧化钠溶液洗涤、水洗、干燥得到一硝基甲苯，一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯。 （1）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯时反应液会受热产生暴沸，为防止产生暴沸，应在三颈烧瓶中加入少许碎瓷片，故答案为：碎瓷片；防暴沸；水浴加热； （2）由实验装置图可知，仪器B为分液漏斗；实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应，故答案为：分液漏斗；温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多； （3）①由图可知，操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液，操作VI为一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故答案为：分液；蒸馏； ②由分析可知，操作III中加入5％稀氢氧化钠溶液的目的是除去有机物中残留的混酸，操作V中加入无水氯化钙的目的是除去有机物中的水分，干燥一硝基甲苯，故答案为：除去有机物中残留的混酸；除去有机物中的水分，起干燥作用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第二章 烃和卤代烃 2.2 芳香烃 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1．认识芳香烃的组成和结构特点，了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2．能描述和分析芳香烃的典型代表物的重要反应，能预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。 3．认识取代反应的特点和规律，能说出苯和苯的同系物的性质异同，了解有机反应类型和有机化合物中官能团之间的相互影响。 重点：苯及苯的同系物的结构和性质。 难点：苯的结构和性质。 一、芳香烃的结构及物理性质 1．芳香烃的结构 （1）概念及结构特点：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。如苯乙烯（）、联苯（）、萘（）等 （2）芳香烃的来源：芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2．芳香烃的物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于四氯化碳等有机溶剂。一般的芳香烃密度比水小，沸点随着相对分子质量增大而升高。芳香烃结构稳定，不易分解，且具有毒性，会对环境造成污染。 二、苯 1．分子结构 分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或，比例模型： 2．苯分子的结构特点 （1）苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化。 （2）碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）碳原子分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 【温馨提示】苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 3．苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。 4．化学性质 （1）氧化反应 ①燃烧：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应：在一定条件下，苯容易与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr↑。 【温馨提示】溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O。 【温馨提示】硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 （3）加成反应：苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 5．苯的取代反应实验探究 （1）苯的溴化反应 ①实验原理：+Br2+HBr ②实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有 褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 ③注意事项：一是实验用纯溴，不能用溴水；二是要使用催化剂FeBr3（或Fe屑） ；三是锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 ④产品提纯（精制溴苯）：水洗（除可溶性杂质）→碱洗（除去Br2）→水洗（除去过量碱）→干燥（除水）→蒸馏（得到纯溴苯）。 （2）苯的硝化反应 ①实验原理：+HNO3+H2O ②实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 ③注意事项：一是试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯；二是浓硫酸的作用是催化剂 、吸水剂；三是必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 三、苯的同系物 （1）定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 （2）通式：CnH2 n-6 (n>6)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 （3）命名 ①习惯命名法：以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。 ②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： ① ② ③ 习惯命名法 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统命名法 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （4）物理性质 苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 （5）化学性质 ①氧化反应： a.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。 （可用于区别苯和苯的同系物） 【温馨提示】无论侧链多长，侧链都只被氧化为羧基。例如乙苯被高锰酸钾氧化之后，也是生成苯甲酸。 b.燃烧：燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 ②取代反应： a.苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr b.苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 c.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为： +3HO—NO23H2O+（2，4，6-三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破）。 ③加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2。 （6）同分异构体数目的判断方法 ①对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置) ②换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a+b=m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 ③定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 a.苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 b.苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【温馨提示】①二甲苯只有一个苯环，且侧链为饱和烃基，故二甲苯是苯的同系物。 ②苯环对侧链的影响，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能；侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 ③苯和苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。 ②都易发生苯环上的取代反应。 ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应常得到多元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 ④分子中含有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。其中苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。常见简单的多环芳烃如下： 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 1．下列叙述正确的是（ ） A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯 C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同 D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层 2．已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是（ ） A．该物质分子式C6H18 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 3．已知苯的同系物中，若与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则不能与酸性高锰酸钾溶液反应。一定质量的某苯的同系物完全燃烧时，依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8 g和39.6 g，下列有关该苯的同系物的说法中错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C9H12 B．该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．该有机物可能有7种结构 D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，则该有机物为间三甲苯 4．已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是（ ） A．分子式为C15H18 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2molH2加成 D．能使酸性KMnO4溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 5．我国科学家制备的新型磁性纳米材料实现了农产品中黄酮的快速高效分离与富集。二苯基色原酮的球棍模型如图所示(仅含C、H、O元素)。下列有关二苯基色原酮的说法正确的是（ ） A．分子式为C14H10O2 B．分子中含有7个碳碳双键 C．苯环上的一氯代物共有5种 D．分子中所有原子可能共平面 ►问题一 芳香烃的结构及性质 【典例1】l966年，和首次合成了一类碗状化合物，将其命名为中文名称为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是（ ） A．属于芳香烃 B．不溶于水，与苯互为同系物 C．可以发生取代反应和加成反应 D．完全燃烧生成和的物质的量之比为4：1 【变式1-1】已知C-C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法中正确的是 A．该烃苯环上的一氯代物最多有4种 B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 【变式1-2】苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸(强酸)，原理为，此反应可用于制备洗涤剂。下列说法错误的是（ ） A．该反应的最佳加热方式为水浴加热 B．0.1mol苯磺酸最多可消耗0.1mol NaHCO3 C．苯易挥发，这是由于苯分子中C—H键键能小 D．苯很难与溴发生加成反应，这是因为苯含有的大键比较稳定 ►问题二 苯的化学性质 【典例2】下列关于苯的叙述正确的是（ ） A．反应①常温下不能进行，需要加热 B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【变式2-1】下列操作能达到相应实验目的的是（ ） 选项 实验目的 操作 A 检验FeSO4溶液是否变质 取少量加入到酸性KMnO4溶液中，观察 B 鉴别苯、CCl4、戊烯 分别加入溴水振荡，静置，观察 C 重结晶法提纯苯甲酸 加水，加热溶解，趁热过滤，洗涤，干燥 D 验证苯和溴发生取代反应 将反应后产生的气体通入AgNO3溶液，观察 【变式2-2】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是（ ） A．①是加成反应 B．乙苯和氢气加成后的产物的一氯代物最多有6种 C．鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液 D．乙烯和聚苯乙烯均可以和H2发生加成反应 ►问题三 苯的取代反应实验探究 【典例3】利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是（ ） A B 制备溴苯 分离碘水和乙醇 C D 检验产物乙炔 分离乙酸乙酯(沸点77.2℃)和乙醇(沸点78℃) 【变式3-1】某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是（ ） A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变为红棕色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟 【变式3-2】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略)及有关数据如下： 物质 苯 溴 溴苯 密度/(g.cm-3) 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 可溶 不溶 按以下合成步骤回答问题： （1）在a中加入无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液态溴。由b向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完。反应的化学方程式为 。c的作用是 。 （2）充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①向a中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用水、溶液、水洗涤。用溶液洗涤时发生反应的化学方程式为 。第二次水洗的目的是 。 ③用 操作获得粗溴苯。 ④用干燥剂干燥。 ⑤蒸馏。蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计的位置若靠下，则会收集到沸点 (填“较高”或“较低”)的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入溶液，有浅黄色沉淀生成， (填“能”或“不能”)证明苯与液溴发生了取代反应，理由是 。 ►问题四 苯的同系物及性质 【典例4】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是（ ） A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 【变式4-1】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【变式4-2】用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 下列说法正确的是（ ） A．反应①、②、③均属于加成反应 B．能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 C．反应③说明，一个苯环中含有3个双键 D．①、②、③的有机产物均至少6个碳原子共平面 ►问题五 苯的同系物同分异构体的判断 【典例5】分子式为的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( ) A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有5种 【变式5-1】有机物含有三个侧链的可能的结构种数有(不考虑立体异构)(　　) A．1种　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 【变式5-2】工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列有关说法正确的是 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 1．下列化学用语正确的是（ ） A．的电子式： B．环己烷的球棍模型： C．对硝基甲苯的结构简式： D．的名称为：2-乙基-1，3-丁二烯 2．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④　　　 B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 3．下列关于甲苯的叙述正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾褪色②能发生加聚反应③可溶于水，密度比水小④能与H2发生加成反应，1mol甲苯最多消耗3molH2⑤能因物理变化使溴水褪色⑥苯环上的一溴代物有三种同分异构体⑦所有的碳原子都可能共平面 A．③④⑤⑥ B．①④⑤⑥⑦ C．①②④⑤ D．全部 4．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是（ ） A．　　　　 B． C． D． 5．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于（ ） ①烯烃　②芳香化合物　③芳香烃　④烃的衍生物 A．①②③④ B．②④ C．②③ D．①③ 6．分子式均为的下列化合物中，苯环上的一氯代物只有一种的是（ ） A．乙苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 7．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是（ ） A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 8．下列说法错误的是（ ） A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯 B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 9．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是（ ） A．对伞花烃的一氯代物有6种 B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物 D．对伞花烃密度比水小 10．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．过程①发生了取代反应 B．该合成路线原子利用率为 100% C．利用相同的原料和原理，也能合成邻二甲苯 D．M 的结构简式为 11．苯甲酸是最简单的芳香酸，熔点为122.13℃，微溶于冷水，易溶于热水、酒精。实验室制备少量苯甲酸的流程如图。 、MnO2 下列叙述正确的是（ ） A．“操作1”过程中玻璃棒的作用为搅拌 B．“操作2”为酸化过程，可使用稀硫酸 C．“冷凝回流”过程中一定需要直形冷凝管 D．为提高苯甲酸固体的纯度，可用热水洗涤晶体 12．现有十种有机物，请用所学知识回答下列问题： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩ （1）上述属于芳香烃的是_______(填序号)；④属于_______(填“醇”或“酚”)类。 （2）③的系统名称为_______。 （3）⑥中官能团的结构式为_______。 （4）⑧和⑩的关系为_______(填“同分异构体”或“同系物”)。 （5）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃有_______(填序号)。 （6）⑩的一氯代物有_______种。 1．下列关于有机物的叙述中错误的是（ ） A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 2．有机物中的基团之间存在相互影响。下列说法正确的是（ ） A．CF3COOH的酸性强于乙酸，是由于氟原子使羧基上O—H键极性增强 B．苯酚与溴水反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基上O—H键极性增强 C．乙烯与溴水反应而乙烷不能，是由于碳碳双键使C—H键极性增强 D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，是由于甲基使苯环上的C—H键极性增强 3．下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 4．已知吡啶()与苯的结构类似，分子中也含有与苯类似的大π键。下列有关说法错误的是（ ） A．吡啶分子中、原子均是杂化 B．原子的价层孤电子对占据杂化轨道 C．吡啶分子中只存在极性键 D．吡啶在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度 5．伽师瓜是新疆维吾尔自治区特产，是中国国家地理标志产品。伽师瓜中含有的一种有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是（ ） A．M中所有碳原子可能在同一平面上 B．M中含有的官能团为酯基 C．可以用红外光谱仪测定M分子中官能团的种类和数目 D．M属于芳香族化合物 6．下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是（ ） A． B． C． D． 7．关于化合物 (b)， (d)，(p)的下列说法正确的是 A．b、d、p都属于芳香烃，b、d互为同分异构体，b、p互为同系物 B．b、d均有3种一氯代物，p有5种一氯代物 C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 D．d有10个碳原子处于同一平面，p最少有12个碳原子处于同一平面 8．萘()是有特殊气味的白色晶体，易升华，曾被广泛用于家用防蛀剂，现已禁用。萘的合成过程为，下列说法正确的是（ ） A．a的分子式是C10H12O B．a→b的反应类型为加成反应 C．萘的二氯代物有10种 D．b的所有碳原子处于同一平面内 9．以气体A为原料的合成如图所示： 已知：C是生产塑料的合成树脂，D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。 （1）写出气体A名称 ；①应类型为 反应。 （2）写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式 。 （3）实验室用该反应制取气体A时，可用饱和食盐水代替水，目的是 。 （4）写出B的结构简式： 。 （5）写出③反应方程式： 。 （6）下列说法正确的是 。 A．气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料 B．③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基 C．可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物有10种 10．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下： 2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯) 实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL； ②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。 相关物质的性质如下： 有机物 密度/g.cm-3 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）实验前需要在三颈烧瓶中加入少许________，目的是：________；实验程中常采用的控温方法是_______。 （2）仪器B的名称为_________，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是____________。 （3）分离产物的方案如下： ①操作I的名称为__________，操作VI的名称为___________。 ②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_________，操作V中加入无水的目的是_________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！14 学科网（北京）股份有限公司 $$