专题2 第二单元 专题突破2 有机化合物共线、共面问题的判断-【学霸题中题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（苏教版2019)

专题突破2有机化合物共线、共面问题的判断 1.下列有机物中不可能所有碳原子都共面的是 D.CH,CH,CH,CH,中所有碳原子在同一条 直线上 CH 5.(2023·天津高二期中)某有机物结构简式为 A.H,C-C=CH-CH-CH-CH, C2Hs H,C CH,对该有机 B.H,C-C=C一CH-CH C CH,CH, CH-CH, 物分子的描述正确的是 D. A.最多有7个碳原子共线 2.如图所示的有机物结构中共线的原子最多有 B.所有碳原子都在同一平面上 ( C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面 CH,-CH-C-CH-CH, 6.(2023·湖北武汉高一期末)某烃的结构简 式为CH,CH2一C=CC=CH,若分子中 A.3个B.4个C.5个 D.6个 3.(2023·江苏南通高二月考)某有机物的键 C.H 线式为 人八乡，有关该物质叙述正确 共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最 多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、 的是 ( b、c分别是 () A.该分子最多有8个碳原子共面 B.该分子最多有4个碳原子共线 A.3、4、5 B.3、10、4 C.该物质一氯取代产物种类有6种 C.3、14、4 D.4、10、4 D.该物质与CH,CH(CH)C=CC=CHCH(CH)2 7.下列说法正确的是 互为同分异构体 A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也 4.(2023·江苏淮安高二月考)下列对有机物 在一条直线上 的结构的描述中，正确的是 ( B.丙烯所有原子均在同一平面上 A.乙烯基乙炔(CH,一CHC=CH)分子中 H,C C. CH,所有碳原子一定在同 不可能所有原子共平面 H,C B.(CH)2C一C(CH,),分子中六个碳原子 一平面上 能够处在同一平面上 C.2-丁炔分子中四个碳原子不可能处在同 D.一○○至少有16个原子共平 一条直线上 面，至少8个原子共线 专题2学霸025 专题2真题集训 1.(2022·浙江选考组合题)下列表示正确的是5.(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应 如图所示，下列说法错误的是 () A.乙炔的结构简式：HC=CH B.乙醛的结构简式：CH,COH C.乙烷的球棍模型 A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官 D.2丁烯的键线式：个 能团 2.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 效，其有效成分结构如下。下列有关该物质 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的说法错误的是 ( 的同分异构体有4种（不考虑立体异构） D.类比上述反应 的异构化产物可 A.可以发生水解反应 发生银镜反应和加聚反应 6.(高考组合题)按要求回答下列问题。 B.所有碳原子处于同一平面 OCH, C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 (1)(2022·湖南卷)H,C0 CH0中 3.(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、 官能团的名称为 闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭 环螺吡喃说法正确的是 ( ) (2)(2022·全国乙卷)入 的化学名称 单℃ 是 闭环爆吡南 开环螺吡响 A.均有手性 中有 B.互为同分异构体 (3)(2022·全国甲卷) C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好 个手性碳。 4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要 (4)(2022·河北卷)写出一种能同时满足下 的药物合成中间体，结构简式为◇。关 0 CI 于该化合物，下列说法正确的是 列条件的 的芳香族同分异构 A.是苯的同系物 CI B.分子中最多8个碳原子共平面 体的结构简式： C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） (a)红外光谱显示有C0键：(b)核磁共振 D.分子中含有4个碳碳双键 氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。 选择性必修第三册·SJ学霸026核磁共振氢谱中有4组吸收峰，B错误：3,4二甲基已烷中有4种 原子不可能共线。所以最多可能有4个原子共线：中心C、与中心 H原子，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，C错误：2,5-二甲基己烧 C连接的一个苯环上的C原子、该装环对位上的C原子和H 中有3种H原子，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，D错误。 原子。 1.C解析：H0QCH,羟基和甲基在对位，其名称为对甲苯 3.C解析：该分子最多有7个碳原子共面，A错误：该分子最多3个 碳原子共线，B错误：该物质有6种不同化学环境的氢原子，因此 酚，含有苯环和氧原子，因此属于芳香化合物，A正确： 一氯取代产物种类有6种，C正确：该物质与 CHCH2CHCH2CH,,支链在3号碳原子上，其名称为3甲基戊 CHCH(CH3)C=CCH一CHCH(CH3)2分子式不同，不是同分异 CH: 构体，而是互为同系物，D错误。 烷，属于烷烃，B正确：CH3CH2CHOH主链为4个碳原子，羟基在 CH CH, 2号碳原子上，其名称为2丁醇，属于一元醇，C错误； 4.B解析：乙烯基乙炔结构可表示为CH2=C ,可以看出，双 CH,一CHCH一CH2,主链是4个碳原子，离官能团最近的一端开 H CH 键碳原子周围的六个原子是共平面的，右上角三键周围的原子共 始编号，其命名为3-甲基-1-丁烯，属于脂肪烃，D正确 线且也在该平面内，所以乙烯基乙炔的所有原子共平面，A错误： 12.D解析：2乙基戊烷，烷烃中出现了2-乙基，说明选取的主链不 H:C CH, 是最长的，正确的主链应该为己烷，正确的俞名为3甲基己 该分子的结构可以表示为 C=C ,可以看出，双键碳原 烷，A错误；命名时，应离支链近的一端开始编号，所以应该是2， HC CH, 2二甲基丁烷，B错误：3,4二甲基戊烷，名称中主碳链起点编 子周围的六个碳原子必在一个平面上，B正确：2-丁炔的结构简式 号错误，正确的是从离取代基近的一端编号，名称为2,3-二甲基 为CH,一C=CCH,,可以看出，三键碳周围的四个碳原子必在一 戊烷，C错误：含羟基碳在内的六个碳原子的最长碳链，离羟基近 条直线上，C错误：碳原子之间如果是单键相连，键角不是180°，所 的一端编号，名称为2,2二甲基-3-己醇，D正确。 以不在一条直线上，D错误。 13.(1)3,4,6,7-四甲基壬烷(2)2,2,4三甲恭-3-乙基己烷 5.D解析：该有机物可看成CH,中的4个H原子被2个○ (3)3,5,7三甲基-5乙基王烷 四易错提醒 代替和2个耳，CQ)代替，两个Q)对称，两个 ①主链选操不当，必要时把结构简式展开找准主链：②编号顺序不 H,C《对称，给有机物中的碳原子编号： 对，一定要符合支链最近原则：③名称书写有误 第3关（练思维宽度） 14.(1)3,3,4三甲基已烷(2)2.甲基-2-戊烯苯乙烯(3)乙苯 H.C CH,。该物质中最多有4个碳原子共 (4)3-氯-1-丙烯(5)4甲基-2-戊醇(6)2-甲基-2-氯丙烷 解析：(6)核磁共振氢谱表明C,H,C只有一种化学环境的氢原 C1 线（图中1、2,5、6号减原子），A错误：6号碳原子为饱和碳原子，与 子，说明该分子的结构简式为CH,-C-CH,其系绕命名为2 之直接相连的4个碳原子构成四面体结构，所有碳原子不可能都 CH 在同一平而上，B错误；该有机物中有6种不同化学环境的氢原子 甲基-2-氯丙烷。 (○上有3种，耳，C○上有3种)，故其一氧代物最 专题突破2有机化合物共线、共面问题的判断 多有6种，C错误：由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个 原子共面，H,CQ中的7个碳原子、苯环上的4个氢原子 1,B解析：乙烯是平面结构，该分子含有2个碳碳双键，且碳碳单键 可以旋转，所以分子中所有碳原子可以在同一平面上，A项不符合 甲基上的1个H,2个HCQ共24个原子，再加上6号碳 题意：甲烷是正四面体结构，该分子中的1个碳原子连接1个氢原 原子，共25个原子，D正确。 子和3个碳原子，可以看作是甲烷中的3个氢原子被碳原子取代， 8 CH 这3个碳原子和中心的碳原子不可能在同一平面，B项符合题意： 7c 苯是平面结构，碳碳单键可以旋转，乙苯分子中所有碳原子可能在 同一平面，C项不符合题意：苯乙烯可看作是苯分子中的H原子被 6.C解析： CH ③C一CH,首先利用乙烯模型中 乙烯基一CHCH2取代产生的物质，由于苯分子、乙烯分子都是 2 ④⑤cH 平面分子，所有碳原子可能在同一平面上，D项不符合题意。 2.B解析：该结构为甲烷的4个日原子被取代基取代所得，所以量 四面体构型，因此中心C原子与任意两个它直接连接的取代基C 键角为120°，乙炔模型为直线形，苯环键角为120°，将有机物的结 选择性必修第三册·SJ学霸12 构写成上图。4,7,8号三个碳原子一定共线：苯环和2、3、4、5、74.B解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同 号碳原子构成的乙烯面可以共面：以四个单键与其他原子连接的 类芳香经，由结构简式可知，苯并降冰片缔的侧链不是烷烃基，不 碳原子为四面体结构。4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线 属于苯的同系物，A错误：由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中 碳原子数为3：苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共 苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有 面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以 8个碳原子，故B正确：由结构简式可知，米并降冰片烯分子的结 8号碳原子一定也在这个面内(12个碳共面了)，1号、6号碳原子 构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错 也可以在这个平面内(14个碳共面了)：以四个单键与其他原子连 误：苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯 接的碳原子为四面体结构，有1,2、5、6号碳原子符合。故选C。 分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 7.D解析：直链烃是锯齿形的，所以分子中3个碳原子不可能在一 5.C解析：由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双 条直线上，A错误；CH,一CH一CH2中甲基上至少有1个氢原子 键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谐图可以反映不同官 不和它们共平面，B错误：因为该环状结构不是平面结构，所以所 能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的 有碳原子不可能在同一平面上，C错误：该分子中在同一条直线上 官能团，A正确：由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中 的原子有8个(《》》)，再加上其中一个苯环上剩 存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子 余的8个原子，至少有16个原子共平面，D正确 外，X中其他原子可能共平面，B正确：由题干图示有机物Y的结 巴归纳总结 构简式可知，Y的分子式为C6H1.0,则含醛基和碳碳双键且有手 确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：(1》三健原子和与之直接 性碳原子（即同时连有四个互不相同的原于或原子团的硫原子） 相连的原子共直线，苯环上处于对位的2个碳原子和与之直楼相连 的Y的同分异构体有CH,CH-CHCH(CH3)CHO 的原子共直线：(2)任意三个原子一定共平面：(3)双健原子和与之 CH2C(CH)CH(CH)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、 直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直楼相连的原子共平 面：(4)分子中出现饱和碳原于，所有原子不可能都在同一平面上： CH2CHCH2CH(C用，)CHO和CH2CHCH(CH,CH,)CH0共5 (5)单键可以旋转：(6)注意“可能”“最多”“最少”“所有原子”“碳 种（不考虑立体异构），C错误：由题干信息可知，类比题述反应， 原子”等限创条件。 专题2真题集训 的异构化产物为 ,含有碳碳双键和醛基 1.A解析：乙炔中碳碳之间为三键，故结构简式为HC一CH,A正 故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。 确；乙壁含醛基，其结构简式为CH,CH0,B错误；为乙烷 的空间填究模型，不是球棍模型，C错误：2丁矯的结构简式为 6.(1)醚键、盛基(2)3-氯丙烯(3)5 CHCH一CHCH,健线式为八y,D错误。 CI 2.B解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反 解析：(3)手性碳原子为连有4个不同基团的饱和碳原子，则该有 应，A正确：藿香蓟的分子结构中的右侧有一个包和碳原子连接者 两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳 机物的手性碳原子标记为 共5个。(4)从结构简 原子不可能处于同一平面，B错误：莹香蓟的分子结构中含有酯基 O.N 和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C正确：藿香蓟的分子结构 式可知，其分子式为C1,H,C20,能满足核磁共振氢谱两组峰，且 中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D正确。 峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C一0，则该 3.B解析：手性碳是连有四个不问的原子或原子团的碳原子，闭环 螺吡喃含有一个手性碳原子 因此具有手 芳香族同分异构体的结构简式为 CI 性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具各手性，A错误：根据它们的 结构简式，分子式均为CH。N0,它们结构不同，因此互为同分异 专题2章末检测 构体，B正确：闭环螺吡喇中N原子杂化方式为知，开环螺吐轴 1,B解析：苏丹红是一种人工合成的含有苯环和氮原子的有机染 中N原子杂化方式为sp,C错误：开环螺吡喃中氧原子显负价，电 料，含有氨元素，不是烃类物质，A项错误：苏丹红是一种人工合成 子云密度大，容易与水分子形成分子间氢健，水溶性增大，因此开 的含有苯环和氮原子，属于经的衍生物，B项正确：苏丹红是人工 环螺吡喃亲水性更好，D错误。 合成的有机物和不得用于食品添加剂不存在因果关系，是因为科 四技巧点拨 学家已实验证明该物质有潜在的致癌作用才不得用于食品添加 比较物质的亲水性，一般从两方面入手：①能与水形成分子间氧健 剂，C项错误：并不是所有含有苯环的有机物均有毒性，D项错误。 的物质，亲水性较好：②水为极性分子，根据相似相溶原理，分于极 2.C解析：该有机物含有醇羟基、碳碳双键，不含苯环，则为醇类： 性强的物质一般比分子极性弱的物盾亲水性更好。 故选C。 参考答案学霸13