专题2 第一单元 第2课时 同分异构体-【学霸题中题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（苏教版2019)

(3)分子中的极性键有HC、H一0、0C、C一0。(4)1个 四技巧点拨 OH 判断同分异构体数目的常用方法和思路 一CH1、2个一CH2一和1个一CH一中的碳原子为饱和碳原子，共 将有机物看作由不同基团连接而成，由基团的异构体数 4个：结合乙炔的直线形结构和苯的平面结构可知该有机物中一 基围连 目可推断有机物的同分异构体数目。如丁基有4种，丁 提法 定与苯环处于同一平面的碳原子（包括苯环上的碳原子）有10个 醇(C,Hg0H)、C,H,一C均有4种 (5)分子中CC=0的健角约为120°，C=C-H的键角为180°。 将有机物分子中的不同原子或基因换位进行思考。如】个 换位思 第2课时同分异构体 乙烷分子中共有6个H原子，1个氢原子被☑原子取代得到 考法 的一氧乙烷只有1种站构，则五氯乙烷也只有1种结构 第1关（练速度） 等效氢 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中网一个碳上的 1.C解析：CH,CH2CH2CH和CH,CH(CH)2都属于烷烃，是由于 原子法 氢原子等效：②同一个破的甲基氢原子等效：③分子中 碳链结构不同引起的异构体，A错误：CH2=C(CH)2和 (叉称对 处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）的氢原子 等效 CH,CH一CHCH,都属于烯烃，是由于碳链结构不同引起的异构 称法) 体，B错误；CHCH2CH2CH2OH含羟基，属于醇类，面 分新二元取代物的方法，如分析C,H。C,的同分异构 定一移 体，先国定其中一个C的位置，移动另外一个C,从而 CHCH2OCH2CH1含醚键，属于醚类，二者是由于宫能团不同引起 一法 确定同分异构体的数目 的异构体，C正确：CH,CH2CH2C00H和(CH,)2CHC00H都周于 饱和一元羧酸，是由于碳链结构不同引起的异构体，D错误。 7.(1)①23④6⑦8(2)①(3)②(4)③④60 2.C解析：由题干提供的信息可知，只有烯烃中才存在顺反异构， (5)⑤(6)⑧ 且碳碳双键上同一碳原子应连接不同的基团，则C符合题意。 第2关（练准确率）】 3.C解析：每个C原子最多只能形成四个共价键，根据某烯烃分子 8.C解析：由球棍模型可知，乳酸含有的官能团为羧基和羟基，Q的 中含有一个碳碳双键，由一定条件下与氢气加成所得产物的结构 分子式为C,Ho0,含有羧基和羟基，碳骨架异构有C一C-C一C 简式为 可知，该烯经双键的位置可能有 和CCC,共2种情况，碳骨架C一C一C一C上先固定羧基，然 COOH 后移动羟基有（序号标注为羟基取代位）：CCC一C ①②③④ COOH ,共5种。 SSSS,碳骨架CCC上先固定羧基，然后移动羟基 ④ ①②③④ 4.D解析：CH,CH(CH,)2分子中每个碳原子都连有相同的原子或 ① 原子团，所以不含手性碳原子，A错误；CHCH,0H中每个碳原子 有：c6 C一C00H,共12种，C正确 COOH 都连有相同的原子，所以不含手性碳原子，故B错误： 9.C解析：I和Ⅱ在某些性质上有所不同，但它们有着相同的官能 CH,CH2CH0中每个碳原子都连有相同的原子，所以不含手性碳 团，化学性质相似，A错误：根据其结构可知，结构对称，两种分子 O 都是极性分子，B错误：根据其结构可知，【和Ⅱ具有完全相同的 原子，C错误；H,C一℃CH2一CH3中标记C原子连接四种不同 组成和原子排列，C正确：1和Ⅱ互为对映异构体，所含化学键的 种类与数目是相同的，D错误。 基团，为手性碳原子，D正确。 10.C解析：H0OCCH2C00H中不存在手性碳原子，不具有光学活 5.B解析：烷烃进行一氯取代反应后，生成四种沸点不同的产物，即 性，A不符合题意：CH2(0H)CH(OH)CH2OH中不存在手性碳原 其一氯代物的同分异构体有四种。CH,CH,CH中有两种不同化学 子，不具有光学活性，B不符合题意：CH2(OH)·CH(OH)·CH 环境的氢原子，其一氯取代物有两种，A错误：(CH,)2CHCH2CH; (OH)·CH(OH)CHO中用“幸"标记的碳原子均为手性碳原子， 中有四种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有四种，B正确： 因此CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH0具有光学活性，C CH,CH,CH,CH中有两种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物 有两种，C错误：CH,(CH,),CH,中有三种不同化学环境的氢原 符合题意；H00C《0H中不存在手性碳原子，不具有光学 子，其一氯取代物有三种，D错误。 活性，D不符合题意。 6。D解析：分子式满足CoH,的苯的同系物，含有两个侧链，可以 11,D解析：烯烃和环烷烃的通式均为C。H2。,因此C,H。可能是烯 是一个甲基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可 烃，也可能是环烷烃，A正确；C,Hg中属于烯烃的同分异构体有 以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位冒 CH2=CCH,、CH2=CH一CH2CH3、CH3CH=CHCH3 都可以是邻位、间位和对位三种，故共有9种同分异构体。 CH 选择性必修第三册·SJ学霜08 (存在顺反并构)共4种，B正确：C,H中属于烯烃的 CH,CCH,、CH,CCH,D正确。 HC CHs CH,一CHCH一CH3存在顺反异构， CH-CH, CH-CI CHa CHy H:C 14.(1)H3C-C=C-CH3 H2C-CH-CH=CH2 ,C正确：核磁共振氢谱有2种吸收峰的有 (2)4(3）4CH,C0CH2CH,CH,、CH,C0CH(CH,)2 CH CH,CH,COCH,CH,(4)2 CH,H,C H CHy CHs CH2-CCH,和 C= ,D错误。 (5)》 CH,CH2CHCH1、《 CHCHCH3、 CH H H CH, CH, 12.C解析：醇X与HBr发生取代反应生成溴代烃Y,Y与Mg乙 CHy CH,CH 醚、C02反应，再在酸性条件下水解生成Z。可看作丁烷中1个 H原子被一B:取代，丁烷有正丁烷、异丁烷两种，正丁烷、异丁烷 〉CH.CCH,、 -CHCHCH3 (6)2 均有2种氢原子，放Y有4种，A项错误；与丁醇互为同分异构 CH, 体，且不能与金属钠反应的有机物，说明没有羟基，应属于醚，若 解析：(1)符合要求的碳架结构只有CC一C一C,根据位置异 2个烷基为甲基与丙基，丙基有正丙基、异丙基两种，可以是2个 构有HCC=C一CH3,根据官能团异构有 乙基，故符合条件的共有3种，B项错误：戊酸可以看作丁烷中 H2C=CHCH=CH2。(2)C,H6属于烷烃，主链有5个碳原 1个H原子被一COOH取代，丁烧有正丁烷、异丁烷两种，正丁 子，两个甲基作支链，同分异构体为(CH]),CCH,CH,CH、 烷、异丁烷均有2种氢原子，丁酵有4种，对应得到戊酸有4种， (CH,)2CHCH CH3)CH2CH3.(CH2 )2CHCHCH CH3 )2. 故X、Z形成戊酸丁酯最多有4×4=16种，C项正确：与戊酸互为 CH,CH,C(CH,)2CH,CH,共有4种。(3)可用条件变换法推 同分异构体，且能发生水解反应的有机物属于酯类，可以是甲酸 断：将C,HoO变为C,H。一CHO,丁基的种数就是C,Hg一CHO 与丁醇形成的雷，丁醇有4种，故形成的雷有4种：可以是乙酸与 的种数。已知丁基有4种：①一CH2CH2CHCH、 丙醇形成的酯，丙醇有2种，形成2种酯：可以是丙酸与乙醇形成 的酯，只有1种：可以是丁酸与甲醇形成的酯，丁酸有2种，形成 ②CH,CHCH,CH,、③C(CH3)3,④-CH,CH(CH)2,所以 的酯有2种，故符合条件的共有4+2+1+2=9种，D项错误。 C,H,一CHO有4种同分异构体。属于酮的同分异构体有 13.B解析：狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则一氯代物共有 CH,COCH2 CH2 CH,.CH,COCH CH3 )2 CH,CH2 COCH2 CH,. 15种，A正确：C,H,一存在4种不同的结构，所以可用 8 C,H,C,H,表示的有机物理论上为4×4=16种，但由 (4)根据萘的结构简式 可知分子中有2类氢原 于两个取代基同为CH,一，所以重复的结构有6种，因此 子，则萘的一氯代物有2种。(5)由于○R可以被氧化为 C4H,C,H,表示的有机物共有16-6=10种，B错误， CH。的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C,H。的同分 QC00H,则与苯环相连的C原子上最多只能有一个取代 异构体为HC■C一C■C一CH2一CH,、 基，由此来确定R一的结构简式，从而找出C:H6的同分异构体。 CHs 经分析，与苯环相连的C原子上最多贝能有一个取代基：当R HC=C-CH2C=CCH3、 HC=C-CH-C=CH、 无支链时，CmH%的结构简式为○一CH,CH,CH,CH,CH,: HC=C一CH,-CH,一C=CH、H,CC=CC=C-CH,分 当R一有一个甲基支链时，C,H6的结构简式有 子中6个碳原子不都在同一直线上的为前4种，C正确：满足题 CHs CH, 意的有机物共有8种，分别为 CHcH,CH,CH,、QCH,CHCH,CH、 H,C C CH3 CH2-CHCH, CH-CH,CH )CH,CH,CHCH,:当R-有两个甲基支链时，C:H6的结 CHa CH, CH3 CHa HCHC CI H.C CH, 构简式为 CHCHCH,、 CH2CCH,;当R一有 CH: CH CH-CH, CH—CH2CH3 CH,CH CHa HC◇cH、H,C◇cH, 一个乙基支链时，CmH6的结构简式为○CHcH,CH。 (6)该物质的分子式为C2H,02,可被取代的氢原子有8个， CH,-CH CH,-CHCH 根据替代法可知其一氯代物和七澳代物的种数应相同，都是 CH2CI 2种。 参考答案学霸09 第3关（练思雏宽度》 2.D解析：《》OH是羟基与苯环直接相连形成的化合物，属于 O CH,O 0 CH CICI 15.(1)CH-0C-C-C-0-CH CH-C-0-C-0-C-CH 酚：C C1是苯分子中的6个H原子被6个C原子取代产 CH, CH, cIcI (2)4(3)6 (4)c 生的物质，属于卤代经，选D CH:COCH(CH)CH=CH2 四易错提醒 解析：(1)题给物质的同分异构体中属于酯类化合物的含有2个 辨析易混官能团： 0 (1)醇羟基与酚整基：O川与酯脑烃基或苯环侧链上碳原子相连 C0一，核磁共振氢谐为两组峰，峰面积比为1：1，说明 为醉羟基，与苯环直接棉连为酚羟基。 分子结构具有对称性，2个酯基处于对称位置，符合条件的物 0 (2)醛基与酮魏基：翻搜基是“ ”两端均与经基相连。而醛 0CH.0 0 质的结构简式为CH,0一CCC0CH、 基是 "一端与氢原子相连，即一C一H CH, 0 0 (3)羧基与酯基：R,C0—R2中，若R2为氢原子，则为骏基 CH,一C0C0CCH,。(2)将两个C原子“定一移 0 CH C0H),若R2为烃基，剩为酯基。 一”，若将B定为1号位，则分别应有邻(B一N)、间(B一B)、对 0 (B一N)三种同分异构体：还可以定N为1号，那么应有间 (4)氣基与酰胺基：氨基为一NH2,酰胺基为一C一NH2。 (N一N)一种，故有4种同分异构体。(3)根据题给条件，E 3.B解析：同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原 ( )的六元环芳香同分异构体中，应含有一个 CH HN入OH 子团的化合物，根据定义可知一CH0与CH0互为同 一0H、两个一CH3,且分子结构高度对称，结合已知信息可得： 系物。 4.A解析：羧酸的官能团为羧基，A正确：羟基与苯环相连为酚，羟 NH NH 0 符合条件的E的同分异构体有 基与烃基相连为醇，B错误；C属于酯类，C错误；一C一H为盛 OH OH 基，D错误。 5.D解析：分子中有羟基，碳碳双键和羧基，A辑误：所含六元环不 ,共6种，其 是苯环，此有机物按碳骨架分类不属于芳香族化合物，B错误：所 含羟基为醇羟基，恭草酸既属于羧酸又属于醇类，C错误：结合 中，芳香环上为二取代的结构简式为H0Q一N。(4)满足 选项A可知，分子中有羧基和羟基两种含氧官能团，D正确。 6.(1)3⑤089(2)5D(3)③89(4)0①2④56 条件的C的同分异构体共有8种结构，如下： ①CH,COCH=CHCH,CH,②CH,COCH2CH=CHCH、 (5)③⑨(6)②369(7)⑧(8)① 第2关（练准确率） ③CH,COCH,C(CH）CH2④CH,COC(CH2CH-CH2、 7.A解析：由结构简式可知，前者的官能团为羟基，属于醇，后者的 ⑤CH,COCH(CH)CH=CH2,⑥GH,CH,COCH=CHCH、 官能团为羟基，属于酚，不是同一类有机物，A正确：由结构简式可 ⑦CH,CH,C0C(CH)）-CH2,8CH2 CHCOCH(CH,)2, 知，前者官能团为我基，后者官能团为醛基，两者官能团不同，B结 答案选©：其中含有手性碳原子的 误：由结构简式可知，两种有机物的官能团都为羧基，它们都是羧 是CH,COCH(CH)CH=CH2o 酸，C错误：由结构简式可知，前者官能团为酰胺基，后者官能团为 第二单元有机化合物的分类和命名 醛基和氨基，两者官能团不同，D错误。 第1课时有机化合物的分类 8.A解析：⑤⑦都含有两个碳碳双键，在分子组成上差一个CH2, 互为同系物，A正确：④⑥不一定结构相似，⑥可能是烯烃或环烷 第1关（练速度） 烃，故不能确定为同系物，放B错误：⑥可能为丙烯或环丙烷， 1.C解析：按碳的骨架进行分类，烃可以分为链烃和环烃，A、B、D ⑧属于烯烃，二者不一定是同系物，C错误：①和3结构不相似，不 均为链经，C中含有苯环属于环烃中的芳香烃，所以C与其他有机 是同系物，D错误。 物的碳骨架不同，故选C。 9.A解析：反应中C0键断裂且不饱和的C和0均直接连接其 选择性必修第三册·SJ学霸10第2课时同分异构体 提优点：1.同分异构现象及同分异构体的判断2.同分异构体的类型（构造异构与立体异构） 3.同分异构体数目的判断及书写4.手性碳的判断 第1关练速度 omin为准，你的时间： 行一氯取代反应后，只能生成四种沸点不同 的产物的是 1.(2023·江苏宿迁高二月考)下列各组物质， ( 属于官能团异构的是 ( A.CH,CH,CH, A.CH,CH,CHCH CH,CH(CH3)2 B.(CH,)2 CHCH,CH, B.CH2 =C(CH3)2 CH,CH=CHCH C.CHCH,CH,CH, C.CH,CH,CH,CH,OH CH,CH,OCH,CH D.CH,(CH2)CH D.CH,CH,CH,COOH(CH,)CHCOOH 6.(2023·江苏连云港高二月考)分子式满足 2.割草机刚刚修剪过的草坪散发浓浓的“青草 CoH4的苯的同系物中，含有两个侧链的 味”，这是由于植物的叶子挥发产生了顺3 同分异构体有 () 己烯醛，其不稳定会重排成反-3-己烯醛： A.6种B.7种 C.8种 D.9种 7.已知下列各组有机物： ①CH,CH2—CH2—CH2和CH2一CHCH 顺-3-己烯醋 反-3-己烯醛 CH, 下列化合物也存在类似上述结构现象的是 ②CH,=CH-CH,CH和CHC=CH一CH ( ③CH2一CH2OH和CH,O一CH3 A.CH2=C(CH3)2 OH CH2OH B.(CH3)2C=C(CH3 )CH2CH C.CH,CH=CHCH, ④CH,和 D.CH,CH,CH,CH 3.(2023·江苏南京高二期末)某烯烃分子中 ⑤C1C-CI和HCCI 含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成 H H 所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的 结构（不考虑顺反异构）有 ⑥CH,一CH,一CH-CH一CH,和 ⑦CH,=CHCH=CH2和CH,一CH2一C=CH ● A.3种 B.4种C.5种 D.6种 ⑧小和 4.(2022·江苏宿迁高二期中)下列有机化合 (1)其中互为同分异构体的是 (填 物中含有手性碳原子的是 ( ) 序号，下同)。 A.CHCH(CH)2 B.CH,CH,OH (2)其中属于碳架异构的是 C.CH,CH,CHO D.CH,CHCICH,CH, (3)其中属于官能团位置异构的 5.(2023·江西新余高二期末)下列各种烷烃进 是 专题2学霸017 (4)其中属于官能团异构的是 是互为“顺反异构”的同分异构体，有机化合 (5)其中属于同一种物质的是 物C,Hg是生活中的重要物质，关于C,H (6)其中属于对映异构的是 的说法中，错误的是 () 第2关练准确率准确率>的%，你做对题 A.C,Hg可能是烯烃 8.(2023·河南南阳高二月考)乳酸（分子式： B.C,H,中属于烯烃的同分异构体有4种 (含顺反异构) C,H,03)在食品、医药、化妆品、农业、畜业等 C.C,H。中属于烯烃的顺反异构体有2种 领域应用广泛，乳酸分子的球棍模型如图所 D.核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构 示，Q的相对分子质量比乳酸大28，则与乳酸 具有相同官能团的Q的结构有（不考虑立体 一定是CH2=C一CH 异构) () CH; 12.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图 所示，正确的是 ( ) XHBr Y i.Mg/乙醚 ii.CO CaHO C.H Br ii.H/H0 C,Hjo02 A.8种 B.10种C.12种 D.14种 A.Y的结构有5种 9.下列关于丙氨酸的说法中，正确的是() B.与X互为同分异构体，且不能与金属钠 COOH HOOC H 反应的有机物有4种 NH CH C.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有 16种 A.I和Ⅱ的结构和性质完全不相同 D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反 B.I和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子 应的有机物有8种 C.I和Ⅱ具有完全相同的组成和原子排列 13.(2023·辽宁大连高二月考)下列有关物质 D.I和Ⅱ中化学键的种类与数目不完全 的同分异构体数目（均不考虑立体异构）的 相同 判断中，错误的是 () 10.在有机物分子中，若一个碳原子连接四个不 同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原 子。具有手性碳原子的有机物具有光学活 A.“狗烯 的一氯代物共 性。下列分子中有光学活性的是( A.丙二酸：H00CCH2C00H 有15种 B.甘油：CH2(OH)CH(OH)CH,OH B.组成和结构可用C,H, C,H,表 C.核糖： 示的有机物共有16种 CH,(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO C.含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H。,分子 D.对羟基苯甲酸：(H00C一《C》OH) 中6个碳原子不都在同一直线上的共有 H,C CH3 H 4种 11.已知 与 C=( D.分子结构中含 CH, 选择性必修第三册·SJ学霸018 CH2一、C1一各1个及3个一CH,的有 物质的一氯代物有两种，则该物质的七溴代 机物共有8种 物共有 种 14.按要求写出下列物质的同分异构体。 第3关练思维宽度 难度级别：☆☆☆女 (1)写出与HC=C一CH2一CH,互为同分异 构体的链状烃的结构简式： 15.回答下列问题： (2)已知C,H6有多种同分异构体，其中主 COOC,H, 链含有5个碳原子，有2个甲基作支链，符 (1)写出与E(H,C )互为同分异 种。 COOC,Hs 合条件的烷烃有 (3)某醛的分子式为C,H。0,其属于醛类的 构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振 同分异构体种数为 种：写出属于酮 氢谱为两组峰，峰面积比为1：1) 的三种同分异构体： (2)已知化合物B,NH。(硼氦 (4)萘的分子式为C。H,结构简式可以表 苯)与CH,(苯)的分子结构相 似（如图），则硼氮苯的二氯代 示为 。 萘的一氯代物有 物的同分异构体的数目为 种可能的结构。 (3)已知：吡啶()、苯胺(《》-NH2) (5)烷基取代苯 可以被KMnO, 属于有机碱，且苯胺与甲基吡啶互为芳香 的酸性溶液氧化生成 C00H,但若 同分异构体。则E( )的六元 烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有 OH C一H键，则不容易被氧化得到 HN )C00H。现有分子式是C,H6的 芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁 共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1 一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的有 种，其中，芳香环上为二取代的 C00H的同分异构体共有7种，其 结构简式为 中的3种是 CH,CH,CH2CH2CH3、 (4)化合物C(人 的同分异构体中能 CH, 同时满足以下三个条件的有 个 CHCH2CH2CH3、 (不考虑立体异构体，填标号)。 CH3 (i)含有两个甲基； CH,CHCH,CH3。 (iⅱ)含有酮羰基（但不含CC一0）： 请写出其他4种的结构简式： (ⅲ)不含有环状结构。 a.4b.6c.8d.10 (6)二噁英是一类具有高毒性芳香族化合物 其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原 子或基团的碳)的化合物的结构简式 的总称，其母体结构为 文O,已知该 为 专题2学霸019