专项突破3 有机物的检验、分离和提纯&专项突破4 陌生有机物结构与性质推断-【学霸黑白题】2024-2025学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019)

进阶突破·专项练参考答案 专项突破1有机化学反应方程式的书写 3种，C错误：该物质有3种不同化学环境的氢原子，上部分的2个 与反应类型的判断 1.B2.B 一CH,一也是对称的，如图所示 因此其一氯代物有3 种，D错误 3.C解析：合成瓜环的反应过程中 和HCHO发生加成反 3.C解析：布洛芬含有氧元素，不是芳香烃，A错误：布洛芬的分子式 H 为C,H102,B错误 有6种等效氢，一氯代物有6 H NCH.OH HN NCH.OH 种.C正确：异丁基苯的分子式为CoH4· 的分子式为 应生成 然后 发生取代而绪聚形 H NCH.OH NCH.OH CH.二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。 4.C解析：根据题意，同分异构体含（酚）羟基，甲酸衢基。如果苯环 含4个取代基：2个一0川，1个一CH2,1个一O0CH.则1ml有机物 成高分子化合物，则该过程中可能存在加成反应与取代反应，A正 必消耗4dNOH.不符合题意：则分两种情况：一种是一OOCH、 0H、一CH20H,共有10种结构：另一种是一CH00CH、一0H、 一0H,共有6种结构。符合条件的同分异构体有16种。故选C 分子间可能存在N一H0或N一HN等不同类型 T1C、(00 HC入0() OH 的氢键，B正确：由瓜环[n]结构简式可知，生成1d链节结构生 成2l水，则合成1瓜环[]时，有14ml水生成，C错误：由题 干瓜环[7]的结构简式可知，分子中的酰胺基能在NOH作用下发 CH-CHCHO 生水解，每两个链节之间就能水解形成一个8元环，故1l瓜环 OH [7]在NOH溶液中完全反应后的有机产物中每个水解产物存在7 个8元环，D正确 7.26 4.C解析：香茅醇中有双键，但右侧碳原子连接两个甲基，故不存在 顺反异构，A错误：反应①为去氢反应，去氢是氧化反应，反应②中 COOH OH ! 8.5 HCOOCHCH.OOCH 双键变单键，为加成反应，B错误：中间体M是由RCH一NH,脱 . 专项突破3有机物的检验、分离和提纯 水发生消去反应得到的，结构简式为R一CH一NH,C正确：对映异1.C2B3.C OH 4,B解析：由流程可知，加乙醚作溶剂形成固体和液体，操作I为过 构体是指互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，R一C一NH2 悲，分离出残渣和提取液，提取液含乙醚及青蒿素，操作Ⅱ为蒸馏。 分离出乙酰，青蒿素不溶于水，操作Ⅲ的目的是将粗品青高素转化 中存在手性碳原子，故存在对快异构，D错误 为较纯的青蒿素，粗品中加有机溶剂溶解、趁热过滤，蒸发浓缩，冷 专项突破2限定条件下同分异构体的判断与书写 却结品、过滤。同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为 手性碳原子，故青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示： 1.A 2.B解析：利用一Br、,一C1取代C,H。上的H原子，有5种方式，先 将一B取代C,Hg上的H.再确定C原子的位置，氟原子的位置如箭 A错误：操作I是过滤，分离出残渣和提取液，B正 Br 美所示，分别为H,(心H,一H,9一一C,共5种，A错 确：操作Ⅱ是蒸馏，用到温度计，蒸偏烧瓶、直形冷凝管，锥形瓶，用 误；苯环上有2个取代基，可以是CH,CH,一NH存在邻，间，对3 不到球形冷凝管.C错误：由于青蒿素难溶于水，故操作Ⅲ的日的是 种结构，还可以是一CH2一NH2、一CH,存在邻，间、对3种结构，还 将粗品青蒿素转化为较纯青嵩素，操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶 可以是一CH,、一NHC,存在邻间对3种结构，一共是9种结构， 解、趁热过滤、蒸发浓缩，冷却结品，过滤，D带误。 B正确：该物质有2个对你轴，其苯环可以旋转，因此只有3种不同化 5.C解析：由题知水杨酸聚合物不溶于NHCO溶被，故试剂a 是NHCO,溶液，经过滤除去水杨酸聚合物.试剂b是盐酸，调节 pH=3,A正确：水杨酸聚合物不溶于NHCO,溶液，p=3时，阿司 COOH 学环境的氢原子，如图所示 氯代物只有 匹林沉淀完全，均用过滤法分离，B正确：水杨酸即 分 OH 子中苯环，碳氧双键可以共面，单键可以任意旋转，故分子中所有原 专项练参考答案黑白题59 子可能处于同一平面，C错误：水杨酸分子中含有酚羟基，可以使： 应反应生成C:B与E在强碱的环境下还原得到F,根据E的分子式 FC,溶液变色.而阿司匹林产品不含酚羟基，可用FC,溶液检验产 及B,F的结构简式可知，E为0 0 。(3)CD过程中经历 品中是否含有未反应的水杨酸，D正确 专项突破4陌生有机物结构与性质推断 了两步反应，i为C与B2的CC溶液发生加成反应生成 1,C解析：根据物质分子结构简式可知.该物质含有C、H、0三种元 素，因此属于芳香烃衍生物，而不属于芳香烃，A错误：该物质分子 Br 在碱性条件下发生消去反应生 中，中间六元环上有2个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构.因此 不可能所有碳原子共平面，B错误：根据物质分子结构简式可知，其 中含有醚键，骤基，羟基三种官能团，C正确：根据物质分子结构简式 。(4)H中与养环相连的碳原子上含有H原子， 可知，连接羟基的C原子上只含有一个H原子，因此其只能被催化 氧化成溪基.面不能被氧化为醛基，D错误 2.B 能被酸性KMO,氧化.故H能使酸性KMnO,溶液褪色，A项情误： 3,B解析：该化合物中只有·个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接 H中含有苯环，酯基，酮碳基、硝基，故H不易溶于水，B项错误： 的2个原子团都是甲基，因此不存在顺反异构，A说法正确：1©l该 H中含有苯环，酯基，酮骤基、硝基，且与苯环相连的碳原子上含有 化合物中含有1ml碳碳双键.能与1mlBr,发生加成反应，该化合 H原子，能发生取代，加成、还原氧化反应，但不能发生清去反应 物中含有酚羟基，邻位上有H,能与1lB2发生取代反应，该化合 C项错误：加热条件下，1mlH与NOH溶液充分反应，H水解生成 物中含有醛基.醛基能与B,发生氧化反应，因此1lX与足量溴 羧酸，1molH水解得到的产物中含有1ml段基.则消耗NaOH的 水反应，消耗B,的物质的量大于2l.B说法错误：含氧宫能闭是 物质的量为1wl,D项正确。(5)C的同分异构体X可发生银镜反 酚羟基、醛基，酮躐基、键，C说法正确：X中含有酚羟基，与氯化铁 应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则 溶液发生显色反应，D说法正确。 X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为 4,B解析：该有机物不含苯环，不含酚羟基，不能与FC,溶液发生显 OHC- 〈广CH=CH,。(6)《》CH,和a,发生取代反应 色反应，A项错误：该有机物含碳碳双键、羟基，能发生加成，消去、 生成《CH,a，《CH,C发生水解反应生成 收代反应，还能发生催化氧化反应等，B项正确：该分子碳碳双键与 B2的CC:溶液发生加成反应后，手性碳原子增加1个，C项错误：该 CH,OH。CH,OH发生催化氧化反应生成 有机物有羟基，醚键2种含氧官能团，D项错误 CH0和CH,CO发生反应生 5C解析：1md入（分子式为C,H,0C)含有10ml 成《/CH=CHCHO。 键，A错误：甲含有酚羟基、搬基，能发生氧化反应，还原反应等，但 专项突破5有机合成中官能团的引入、消除与保护 不能发生消去反应，B错误：乙分子含有多个包和碳原子，因此所有 1.D 原子不可能在同一平面，C正确：丙不能与NOH溶液发生中和反 2,B解析：NBH,中H为-1价，因此具有强还原性，A正确：连接四个 应，D错误 不同基团的碳原子为手性碳原子，用~·”标记出手性碳原子，有 6.D解析：含有的化学键类型为非极性共价键，极性共价键，氢键不 属于化学键，A铅误：没有给定外界温度和压强，无法计算0.1m三 氢蔗糖与足量的金属钠反应生成氢气的体积，B错误：三氯蔗糖的水 =八，故有机物b分子中含有4个手性碳原 溶液中没有游离态的氯离子，滴入适量的AN0,溶液，一段时间后， 不会观察到有白色物质(AgC)出现，C错误：该物质中含有碳氯键 羟基，链键，氯原子能发生消去反应、水解反应，羟基可发生氧化反 子，B错误：b反应过程中是为了保护醛基不被NBH还原，则反 应，D正确 应①D的目的是保护醛基不被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保 CHO 7,(1)羟基消去 +NaOH 护C正确：e为 含有4个六元环： B CHO D正确 +NaBr+H,O (4)D 3.B解析：乙烯与氧气转化为环氧乙烷的反应原子利用率为100% 符合绿色化学思想，A项正确：为乙烯，所有原子共平面，b中含饱 和碳原子，不可能所有原子在同一平面内，B项错误：1lb和 Cl2 (51 OHC- 〉CH=CH2 (6) 是CH 光国 1lH0反应转化为1le,因此等物质的量的b和e完全燃烧， CH,a NOH水溶液 耗氧量相同，C项正确：一为醇被氧化生成羧酸，反应类型属于氧 CH.OH Cu/02 化反应D项正确。 CHO NOWZA CH-CHCHO CH CHO 4.B解析：苯环上引人溴原子，应在溴化铁或供催化下与液溴发生取 代反应，A错误：一NH,能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具 解析：由合成路线及A的分子式为C,H.O,在Cu作催化剂的条件下 有碱性，氨基可由一NO,通过还原反应（失氧，得氢）转化生成，B正 CHO CH.OH CHO 确：Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面， Y与环氧乙烷不仅相差CH,原子团，还相差氧原子，不互为同系物， 发生催化氧化生成！一 ,则A为 与CH,CHO C错误：X,M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成.D错误 CHO CHO 5.(1)碳氧键乙苯Na0H的水溶液，加热①2⑥ COOH 发生加成反应生成 0 再发生消去反 (2) 选择性必修第三册·R黑白题60心专项突破3 有机物的检验、分离和提纯 1,提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所 +乙酸 +提取液 摸作Ⅱ 用除杂试剂和分离方法都正确的是( ) 操作Ⅲ 乙 品 精品 选项 物质 除杂试剂 分离方法 破碎 操作 甲烷（乙烯） 酸性KMnO,溶液 洗气 残 B 酒精（乙酸） 钠 蒸馏 图2 乙烯(S0,) NaOH溶液 洗气 下列说法正确的是 苯（澳） 四氯化碳 分液 A.青蒿素分子中含有6个手性碳原子 2.用下列装置完成实验，不合理的是( B.操作I是过滤 C.操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝 硫酸 管、锥形瓶 乙醇 D.操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷 溴水 却结品、过滤 A.趁热过滤苯甲酸 B.制备并检验乙烯 5.(2024·天津高二期末)阿司匹林 COOH )微溶于水，是常用的解 OOCCH COOH C.除去溴苯中的苯D.分离硝基苯与水 热镇痛药，可利用水杨酸( 3.下列鉴别或提纯的方法正确的是() OH A.CH,=CHCHO使酸性高锰酸钾溶液褪 色，说明其结构中含有碳碳双键 和醋酸酐( HG一0)制备。所得粗产品 ILC-C 0 B.用裂化汽油萃取溴水中溴 中含有水杨酸聚合物，利用如图流程提纯阿 C.用新制的氢氧化铜可鉴别：乙醇、乙醛、 司匹林。已知：①水杨酸聚合物难溶于水， 乙酸、甲酸 不溶于NaHCO,溶液：②pH=3时，阿司匹林 D.除去苯中的苯酚：加适量浓溴水，使苯酚 沉淀完全。下列说法错误的是 生成2,4,6-三溴苯酚再过滤除去 试剂m 试剂b 4.(2024·福建泉州高二期末)青蒿素是我国 粗品作I调节n=3操作 冰水洗涤 纸没干燥 +产品 科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的 心洗涤洗涤液 3 有机化合物，其分子结构如图1，青蒿素可溶 +② 于有机溶剂，难溶于水，提取方法如图2： A.试剂a、b分别是NaHCO,溶液、盐酸 B.操作I、Ⅱ均为过滤 C.水杨酸分子中所有原子不可能处于同 一平面 D.可用FeCl,溶液检验产品中是否含有未 青高素 图1 反应的水杨酸 O4黑白题化学|选择性必修第三册·RJ 心专项突破4 陌生有机物结构与性质推断 1,(2024·安微合肥高二月考) 化合物的说法错误的是 桐城小花、霍山黄芽、太平猴 A.X不存在顺反异构 魁、六安瓜片等安徽名茶驰名 B.1molX与足量的饱和 中外，研究发现茶叶中含有茶 溴水反应，最多消耗 多酚，该类物质能有效清除人体的自由基， 2 mol Br2 增强人体内物质的活性，已知有机物G属 C.含有4种含氧官能团 于茶多酚主要成分之一，其结构如图所示， D.可与FeCl,溶液发生显色反应 下列关于G的说法正确的是 ( 4.(2024·辽宁抚顺高三月考)魏晋时期的 A.属于芳香烃 《名医别录》记载：“人参，微温，无毒。… B.所有碳原子可能共平面 生上党及辽东。”人参皂素单体是辽宁著名 C.含有三种官能团 中草药“桓仁人参”的活性成分，其结构简 D.能被催化氧化生成含醛基的有机物 式如图所示： 2.C0,参与有机合成是实现“碳中和”的途径 OH 之一。高温、高压条件下CO,和NH可合 HO, H、 成尿素[C0(NH2)2]。CO2与苯酚经过一 H 0 OH 系列反应可制得水杨酸（沸点为210℃）， 水杨酸和甲醇（沸点为64.7℃）发生如下 HO H.C 反应制取冬青油（沸，点为222℃）： HO CH OIT OH OH 下列叙述正确的是 C0OH(水杨酸)+CH,OH浓硫酸 A.遇FeCl溶液发生显色反应 OH B.能发生消去、加成、取代反应 C00CH3(冬青油)+H,O C.该分子与Br2的CCl,溶液发生反应后手 性碳原子增加2个 下列说法正确的是 D.该分子含有3种含氧官能团 A.C02是极性分子 5.制备重要的有机合成中间体丙的反应如 B.若用CH8OH进行示踪，可得产 下。下列说法正确的是 OH 物 COOCH 25%\()TI C.H0/ C00H的沸点低于210℃ D.CO,在合成尿素的反应中作氧化剂 (CH,)CNH, 3.(2024·河北石家庄高二期末)X是一种天 C.H.OH.H.O OCH一CH-CH.NHC(CH 然有机化合物，结构简式如图，下列关于该 丙 进阶突破·专项练 05 A.1mol入a含有5molo键 (1)A中含氧官能团名称是 :反应 B.甲能发生氧化反应、还原反应、消去反 ②涉及两步反应，已知第一步反应类型为 应等 加成反应，第二步的反应类型为 C.乙分子所有原子不可能在同一平面 反应 D.丙与盐酸或NaOH溶液均能发生中和 (2)E的结构简式为 反应 (3)C→D过程中经历了两步反应，i为C 6,(2023·河北邯郸高二期末)三氯蔗糖（如 与Br,的CCl,溶液反应：ii为i反应的生成 图所示)具有热量值极低、安全性好等优 物在碱性条件下反应。写出反应ⅱ的化学 点，可供糖尿病患者食用，被认为是近乎完 方程式： 美的甜味剂。下列有关三氯蔗糖的说法正 (4)下列有关H的说法正确的是 确的是 ( (填字母)。 OH A.H不能使酸性KMnO,褪色 B.该物质易溶于水 C.该物质能发生氧化、加成、取代、消去 HO 反应 A.含有的化学键类型为非极性共价键、极 D.加热条件下，1molH与NaOH溶液充分 性共价键、氢键 反应.最多消耗1 mol NaOH B.0.1mol三氯蔗糖与足量的金属钠反应 (5)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜 最多可生成4.48LH2 反应，与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对 C.往三氯蔗糖的水溶液中滴人适量的 苯二甲酸(HO0C CO0H),写出X AgNO,溶液，一段时间后，可观察到有白 的结构简式： 色物质(AgC1)出现 (6)参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原 D.可发生氧化反应、消去反应、水解反应 7.(2024·上海高二月考)用N-杂环卡宾碱 料，合成肉桂醛( CH=CHCHO）的 (NHC base)作为催化剂，可合成多环化合 合成路线（其他无机试剂任选）。 物。下面是一种多环化合物H的合成路线 (合成路线可表示为：A 反应试剂 (无需考虑部分中间体的立体化学) 反应条件B 反应试剂 CHO CIIO 目标产物) 反应条件 A Cu/( CHCHO i Br/CCI CIo△ NaOH/ iiOH B 3 B Ei强残 CHw0i还原 NHC base Na.CO. ⑥ 回 06黑白题化学|选择性必修第三册·RJ