第十章 第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺（课件PPT）-【步步高】2024年高考化学大一轮复习讲义（人教版 江苏专用）

第61讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺 1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。 2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。 复习目标 内容索引 考点一　醛、酮 考点二　羧酸、酯、酰胺 真题演练 明确考向 课时精练 醛、酮 > < 1.醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 必备知识 归纳整合 物质 概念 表示方法 醛 由_______________与_____相连而构成的化合物 _______ 酮 _____与两个_____相连的化合物 ____________  醛基 烃基(或氢原子) RCHO 羰基 烃基 (2)醛的分类 醛基数目 醛 按_____ 脂肪醛 芳香醛 饱和脂肪醛 不饱和脂肪醛 按________ 一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛) 二元醛(乙二醛) …… 烃基 (3)饱和一元醛的通式：_______________，饱和一元酮的通式：______________。 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3) 2.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 用途 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称_________，具有_____、_____性能 化工原料，制作生物标本 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易_____，能与__________等互溶 化工原料 苯甲醛( ) 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料 丙酮( ) 无色透明液体，易挥发，能与_________等互溶 有机溶剂和化工原料 福尔马林 杀菌 防腐 挥发 水、乙醇 水、乙醇 思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？ 答案　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。 3.醛类的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应____________________________________________________________。 ②与新制的Cu(OH)2的反应_________________________________________________ __________。 (2)还原反应(催化加氢)______________________________。 ＋3H2O 4.酮类的化学性质(以丙酮为例) 丙酮不能被 、 等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生 反应，生成2-丙醇。 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 还原(加成) 5.醛基的检验   与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后__________________________________ __________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在____________ 在试管中加入2 mL 10%___________，加入5滴5%____________，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，______ 实验现象 产生_____________(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生______________(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最 初产生的沉淀溶解 热水浴中温热 NaOH溶液 CuSO4溶液 加热 光亮的银镜 砖红色沉淀 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 思考　1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。 4 甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。 醛、酮在有机合成中常用到的化学反应 拓展延伸 (1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 (2)羟醛缩合 拓展延伸 1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　) 2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　) 3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　) 4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　) 5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　) × × √ √ × 易错辨析 一、醛、酮的性质及应用 1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是 A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B.边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止 C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热 D.在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大 关键能力 专项突破 √ 试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A正确； 制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B错误； 银镜反应需要水浴加热，故C正确； 由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大，故D正确。 2.(2022·常州模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是 A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面 B.该反应属于加成反应 C.Ⅱ 能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾 溶液褪色 D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色 √ Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误； Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。 3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是 A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮 互为同分异构体 C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2 发生加成反应的产物分子中都含有4个手 性碳原子 D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 √ 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确； α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生 加成反应的产物为 、 ，分别含有5个、4个手性碳原子(图中用 标注)，C项错误； 可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。 二、醛、酮与有机合成 4.(2022·江苏模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为_________________________。 (3)由E生成F的反应类型为___________，F的结构简式为______________________。 甲苯 氢氧化钠水溶液，加热 氧化反应 (4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________________ _______________________________________________________。 (5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________________________________。 ＋2Cu(OH)2 ＋Cu2O↓＋3H2O H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化 (6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。 A是相对分子质量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A是 ，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发 生取代反应生成B( )，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的 一氯取代物，则D的结构简式为 ，F能发生已知信息③的反应生成G，说明F中含有醛基， 则D发生水解反应生成E为 ，E发生催化氧化反应生成F为 ，G的结构简式为 ，G发生氧化反 应，然后酸化生成H为 。 利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。 返回 羧酸、酯、酰胺 > < 1.羧酸、酯、酰胺的结构特点 必备知识 归纳整合 物质 羧酸 酯 酰胺 结构通式 R(H)—COOH     R1、R2可以相同，也 可以是H 2.羧酸的分类 3.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸)   酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸)   酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸)   它的钠盐常作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸，常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态 4.羧酸的化学性质 羧酸(RCOOH) 弱酸性：RCOOH _____________ 酯化反应(取代反应)： ＋R′—O—H ____________________ 按要求书写酯化反应的化学方程式： (1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化 ___________________________________________________________。 (2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化 __________________________________________________________________。 RCOO－＋H＋ ＋ H2O (3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 ①生成环酯： ______________________________________________。 ②生成高聚酯： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH _________________________________ ______________。 ＋(2n－1)H2O (4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化 ①生成环酯： _________________________________________________。 ②生成高聚酯： _____________________________________________________。 ＋(n－1)H2O 5.酯的通性 (1)物理性质 酯的密度一般 水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。 (2)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：___________________________________________(可逆)。 ②碱性条件下水解： ____________________________________________(进行彻底)。 小于 特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。 6.乙酸乙酯的制备实验要点 (1)制备原理：_________________________________________________ 。 (2)实验装置 实验现象：__________________________________ _________________________。 (3)导管末端在液面上，目的是___________。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：________________。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________ _______。不能用NaOH溶液。 在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、 具有香味的油状液体生成 防倒吸 催化剂和吸水剂 反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出 7.胺、酰胺的性质 (1)胺(R—NH2)的碱性 胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。 ①碱性的原因：RNH2＋H2O ＋OH－。 ②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。 (2)酰胺的水解反应 水解原理   酸性条件 碱性条件 1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　) 2.甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(　　) 3.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　) 4.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) 5.1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　) 6.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　) 7.制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　) × √ √ √ √ √ × 易错辨析 一、酯的制取与纯化 1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是 A.不能用水浴加热 B.长玻璃导管起冷凝回流作用 C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 关键能力 专项突破 √ 乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误； 在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。 2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A.①蒸馏　②过滤　③分液 B.①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 C.①蒸馏　②分液　③分液 D.①分液　②蒸馏　③蒸馏 √ 乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。 二、羧酸及其衍生物的性质 3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是 A.分子式为C8H12NO2 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应 √ D.与槟榔次碱( )互为同系物 由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A错误； 槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； 碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误； 两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D错误。 4.(2022·南通模拟)有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法不正确的是 A.该反应属于取代反应 B.该反应的原子利用率为100% C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构) √ 由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A正确； 由反应可知，产物除 Ⅲ 外还有水生成，则其原子利用率小于100%，故B错误； 有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； 有机物Ⅰ的一氯代物如图所示： ，共4种，故D正确。 三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断 5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目 分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族) (1)属于羧酸的种类数       (2)属于酯的种类数       (3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数       (4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气       2　 4　 4 4　 9　 6 12　 40　 18 5　 12　 17 6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化： 已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3 反应； ②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反 应，A中苯环上的一溴代物只有两种； ③F能使溴水褪色且不含有甲基； ④H能发生银镜反应。 根据题意回答下列问题： (1)反应③的反应类型是____________；反应⑥的条件是__________________。 (2)写出F的结构简式：__________________；D中含氧官能团的名称是_____________。 消去反应 Cu，O2、加热 CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基 (3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学 方程式：___________________________ _________________________________。 (4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学 方程式：___________________________________________________________。 (5)C→G的化学方程式：___________________________________________________。 ＋(n－1)H2O n ＋(n－1)H2O 7.苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验 室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________，B中官能团的名称为__________。 (2)反应②的反应类型为____________， C的结构简式为______________。 (3)反应④的化学方程式为__________________________________________________。 苯乙烯 碳氯键 取代反应 (4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：____________________ ____________________。 ⅰ.苯环上含3个取代基 ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比 为6∶2∶1∶1 (或 ) 根据D的结构简式及已知信息得C为 ，B为 ； 烃A和HCl发生加成反应生成B，则A为 。 依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明存在对称结构且含有2个甲基。 (5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。 乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。 返回 真题演练 明确考向 1.(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A.属于烷烃 B.可发生水解反应 C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性 √ 1 2 3 4 真题演练 1 2 3 4 根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双 键和酯基，不属于烷烃，A错误； 分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确； 分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； 该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。 真题演练 2.(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A.苯与溴水混合，充分振荡后静 置，下层溶液呈橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物 C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D.环己烷分子中所有碳原子共平面 √ 1 2 3 4 真题演练 1 2 3 4 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误； 环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误； 己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确； 环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。 真题演练 3.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是 A.能发生取代反应，不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物 C.与 互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 1 2 3 4 √ 真题演练 1 2 3 4 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误； 该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误； 二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确； 该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。 真题演练 4.(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有3种官能团 C.分子中含有4个手性碳原子 D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 1 2 3 4 √ 真题演练 1 2 3 4 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确； 由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B错误； 化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图 ，共3个，C错误； 分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 返回 真题演练 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1.下列关于醛的说法正确的是 A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基 C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。 √ 10 11 12 13 14 15 课时精练 2.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确； 实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误； 使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。 课时精练 3.对于下列有机物的说法正确的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①　 ② ③　 ④ A.按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物 B.有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类 C.有机物③属于卤代烃 D.有机物④的官能团是酰胺基 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误； 有机物②含有的官能团是羟基，羟基直接连接在苯环上，属于酚类，B错误； 有机物③除了C、H、Cl原子外，还有O原子，不属于卤代烃，C错误。 课时精练 4.一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是 ①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH A.② B.②③④ C.④ D.① 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 解答本题时注意以下两点：①1 mol —OH或1 mol —COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 mol H2； ②醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与足量NaHCO3反应放出1 mol CO2。 课时精练 5.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是 A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6.已知酸性： ＞H2CO3＞ ，将 转变为 的方法是 A.与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2 B.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液 C.加热溶液，通入足量的CO2 D.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，与足量的NaOH溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞ ＞ ，则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸，错误； B项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，错误； C项，加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误； D项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH 反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，正确。 课时精练 7.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是 A.三个反应中只有②不是取代反应 B.由硝基苯生成1 mol苯胺，理论上 转移5 mol电子 C.反应②中加入过量酸，苯胺产率降低 D.在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ②是硝基被还原为氨基，是还原反应，A正确； 硝基苯中N元素为＋3价，苯胺中N元素为－3价，所以生成1 mol苯胺理论上转移6 mol电子，故B错误； 乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类和铵盐类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，故D正确。 课时精练 8.(2022·无锡模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 肉桂醛 苯甲醛 下列说法错误的是 A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确； 肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； 苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确； 肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。 肉桂醛 苯甲醛 课时精练 9.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣 小组在实验室中利用乙酸和异戊醇( )制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度 异戊醇 0.809 132 微溶 乙酸 1.049 118 易溶 乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶 下列说法正确的是 A.冷凝管中冷水应从b口进a口出 B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好 C.将装置 Ⅱ 换成图2所示装置效果更好 D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误； 该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误； NaOH溶液能使生成的酯发生水解，C项错误。 课时精练 10.(2022·福建宁德模拟)苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说法错误的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ＋H2O A.上述反应为取代反应 B.苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面 C.苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种 D.苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯甲酸与甲醇发生取代反应生成苯甲酸甲酯和水，A正确； 根据苯分子中12个原子共平面、甲醛分子4个原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，B正确； 苯甲酸甲酯的一氯取代产物有苯环上酯基的邻、间、对位和甲基上，共4种，C正确； 苯甲酸甲酯与乙酸乙酯组成不相似，分子组成上也不相差若干个CH2原子团，二者不互为同系物，D错误。 ＋H2O 课时精练 11.科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如： 下列说法正确的是 A.上述转化反应属于加成反应 B.上述三种有机物所含官能团完全相同 C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 上述转化反应属于消去反应，故A错误； 反应物中只有羧基，生成物中有羧基和碳碳双键，故B错误； 肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； 苯环和碳碳双键、羧基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D错误。 课时精练 12.(2022·河南商丘模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是 A.视黄醛的分子式为C20H28O B.视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物 C.一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛 D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误； 维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确； 可用银氨溶液鉴别醛基和羟基，D正确。 课时精练 13.作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是 A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B.1 mol A分子最多可以与5 mol氢气 发生加成反应 C.B中处于同一平面的原子有9个 D.(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 鲁米诺的分子式为C8H7N3O2，A错误； 只要分子中有一个苯环，就至少保证有12个原子共平面，C错误； 反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢，生成B和2个水分子的取代反应，反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基，D正确。 课时精练 14.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 完成下列问题： (1)写出乳酸分子中官能团的名称：______________。 (2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______________________________ ________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 羟基、羧基 ＋2Na―→ ＋H2↑ 金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。 课时精练 (3)乳酸发生下列变化： ，所用的试剂是a__________________________，b______(写化学 式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：__________________________ _________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 NaHCO3(或NaOH或Na2CO3) Na 2 ＋Na2CO3 ―→2 ＋H2O＋CO2↑ 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由转化关系可知，a只与羧基反应，不能与羟基反应，则a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，所以碳酸钠能与羧酸反应，不与醇反应。 课时精练 (4)请写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇的反应： __________________________________________________________，_____________ ____________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ＋H2O 酯化反应(或 取代反应) 乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，该反应也属于取代反应。 课时精练 (5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出该生成物 的结构简式：_________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 因为乳酸中含有羟基和羧基两种官能团，两分子乳酸可以发生分子间的酯化反 应生成具有六元环状结构的物质： 。 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.对于分子式为C8H10O的有机物A，根据以下信息填空： (1)若不能与钠反应放出H2，则A可能的同分异构体有___________________________ _____________________________________________________________________。 15 、 、 、 、 醚类不能与Na反应放出H2，根据碳架异构和位置异构可知分子式为C8H10O的醚类的同分异构体。 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)若能满足下列转化，则符合条件的A可能的结构简式是_______________________。 15 写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。 A―→B：_______________________________________________________。 A―→D：________________________________________________________________ __________。 B―→C：_______________________________________________________。 ＋H2O，消去反应 氧化反应 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应，则A的结构中必然有—CH2—CH2—OH，故A的结构简式为 。 课时精练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式有___________________ _________________________________________________________________________ _____________________________________________________________。 15 、 、 、 、 、 、 、 、 符合条件的是属于酚类的同分异构体。 返回 课时精练 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 醇醛羧酸 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓ 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。 ＋NaOH 答案　CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO CH3CH==CHCOOH 羧酸 CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O  ＋ ＋2H2O 2 n CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH  RNH ＋H2O＋H＋RCOOH＋NH ＋OH－RCOO－＋NH3↑ 2HOCH2CH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2COOH 已知：RClRCNRCOOH(R表示烃基) ＋HOCH2CH3 ＋H2O 答案　CH2==CH2ClCH2CH2ClNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH 根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O＋RCOOHC34H50O2＋H2O，可得RCOOH为C6H5COOH，B正确。 ＋CH3OH ＋CH3OH ＋C2H5OH 2 ＋O22 ＋2H2O， 　＋Br2 ，加成反应 $$