专题02 有机化合物的结构和性质（八大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（鲁科版2019选择性必修3）

专题02 有机化合物的结构和性质 题型01 碳原子的成键方式 题型02 有机化合物的结构特点与表示方法 题型03 有机化合物的共面现象 题型04 有机化合物结构与性质的关系 题型05 有机化合物的同分异构现象 题型06 同分异构体类型 题型07 一氯代物数目的判断 题型08 同分异构体的书写与数目的判断 题型01 碳原子的成键方式 知识积累 有机化合物分子中碳原子的成键特点 （1） 成键数目：每个碳原子形成4个共价键 （2） 成键种类： ①4个单键；②1个双键，2个单键；③1个三键，1个单键 （3） 成键方式 碳链或碳环 【典例1】下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A．B．C． D． 【答案】C 【详解】A．A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确； B．B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确； C．C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误； D．D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确； 故选C。 【变式1-1】从原子成键情况分析，下列有机物的结构式或结构简式正确的是 A．   B．   C． D． 【答案】B 【详解】A．N原子周围应该形成三个共价键，应为CH3CH2NH2，故A错误； B．O原子周围应该形成2个共价键，C原子周围应该形成4个共价键，故B正确； C．C原子周围应该形成4个共价键，应为CH3CH2CHCl2，故C错误； D．C原子周围应该形成4个共价键，应为CH3CCCH3，故D错误； 故选B。 【变式1-2】下列化学式及结构式中，从成键情况分析，不合理的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】一般情况下，有机化合物中碳、硅原子形成4个共价键，氮原子形成3个共价键，氧、硫原子形成2个共价键，氢原子形成1个共价键。 A．该分子中氢原子形成1个共价键，氮原子形成3个共价键，碳原子形成4个共价键，各原子达到稳定结构，A合理； B．该分子中碳、硅原子均只形成3个共价键，B不合理； C．该分子中碳原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧、硫原子均形成2个共价键，各原子达到稳定结构，C合理； D．该分子中碳原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，硫原子形成2个共价键，各原子达到稳定结构，D合理。 故选：B。 【变式1-3】下图表示4个碳原子相互结合的方式，下列说法错误的是 A．A和C都是烷烃 B．B和E互为同分异构体 C．F和H的分子式相同 D．E和G是同系物 【答案】D 【分析】由题干有机物的碳架结构可知，A为CH3CH2CH2CH3、B为CH3CH=CHCH3、C为(CH3)3CH、D为CH3C≡CCH3、E为CH3CH2CH=CH2、F为(CH3)2C=CH2、G为CH3CH2C≡CH、H为环丁烷，据此分析解题。 【详解】A．由题干有机物的碳架结构可知，A和C中碳原子均以单键连接，其余价键均与H结合，符合烷烃的结构特征，都是烷烃，A正确； B．由分析可知，B和E的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，B正确； C．由分析可知，F和H的分子式相同均为C4H8，C正确； D．由分析可知，E分子中含有碳碳双键，而G分子中含有碳碳三键，二者结构不相似，且碳原子数目相同，E和G不是同系物，D错误； 故答案为：D。 题型02 有机化合物的结构特点与表示方法 知识积累 有机物结构的表示方法 （1）三种式子 分子 结构式 结构简式 键线式 丙烯 　CH3CHCH2　 　　 乙醇 　CH3CH2OH　 　　 乙酸 　CH3COOH　 　　 乙酸乙酯 　CH3COOC2H5　 　　 （2）两种模型 【典例2】下列化学用语表示正确的是 A．一氯甲烷的分子式为 B．乙烯的结构式为 C．分子的球棍模型为 D．丁烯的键线式为 【答案】A 【详解】A．一氯甲烷的分子式为CH3Cl，A正确； B．乙烯的结构式为，结构简式为CH2=CH2，B错误； C．CH4分子的球棍模型为，C错误； D．1-丁烯碳碳双键在1号碳和2号碳原子间，键线式为，D错误； 故选A。 【变式2-1】掌握有机物的组成、结构和官能团(对有机物性质起决定性作用的基团)性质是学习有机化学的重中之重，按要求回答问题： (1)①布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得： ②酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示： 写出X、布洛芬、酚酞中所有含氧官能团的名称 。 (2)如下图所示，有机化合物可以用结构式(图1)完整表示出其中每个原子的成键情况，但用结构简式(图2)或键线式(图3)表示更为方便。键线式无须标出碳原子和氧原子，只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团。图3中每个拐点和端点均表示一个碳原子。 根据下列物质的结构简式，写出相应的键线式： 。 (3)维生素C能防治坏血病，主要存在于新鲜水果和蔬菜中，其分子结构如图所示： 。 维生素C的化学式为 。 【答案】(1)醛基、羧基、(酚)羟基和酯基 (2) (3)C6H8O6 【详解】（1）由题干X、布洛芬、酚酞的结构简式可知，X中的含氧官能团为醛基，布洛芬中的含氧官能团为羧基，酚酞中的含氧官能团为羟基和酯基，故X、布洛芬、酚酞中所有含氧官能团的名称为：醛基、羧基、(酚)羟基和酯基； （2）根据题干信息可知，的键线式为：； （3）由题干维生素C的结构简式可知，维生素C的化学式为C6H8O6。 【变式2-2】完成下列有机物的命名或结构的分析： (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： ： 、 。 (2)有机物C()所含官能团的名称是 ；E(，R为)中含氧官能团的名称是 ，E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为 。 (3)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为 ，它属于 (填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 【答案】(1) (2)氯原子(或碳氯键)、碳碳双键 羟基、酯基、醚键 2 (3) 脂环化合物 【详解】（1）由结构式可知，其结构简式为，键线式为。 （2）有机物C官能团的名称有碳碳双键和氯原子(或碳氯键)，中含氧官能团的名称有羟基、酯基和醚键，手性碳原子有两个，具体是。 （3）由有机化合物的键线式可知，其分子式为，该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物，属于脂环化合物。 【变式2-3】掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 (1)的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 (2)麻黄素又称黄碱，是中药材麻黄中一种生物碱，其结构为：，下列物质与麻黄素互为同分异构体的是 (填字母，下同)，互为同系物的是 。 A．B．C． D．E． (3)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： 。 【答案】(1) C10H18O 碳碳双键、羟基 (2) DE C (3)2，2，4-三甲基己烷 【详解】（1）根据该物质的结构简式可知，分子式为：C10H18O；该物质含官能团：碳碳双键和羟基； （2）麻黄素结构中含有一个苯环，支链饱和，还含四个碳原子、一个氧原子、一个氮原子，其分子式是：C10H15NO，可找出同分异构体有DE；支链碳原子数与麻黄素不同的有ABC，但A属于酚类，B属于醚类，与麻黄素(醇类)结构不相似，只有C与麻黄素互为同系物； （3）烃A的结构简式为，最长碳链含有六个碳原子，二号碳原子上连两个甲基，四号碳原子上连一个甲基，则其名称是2，2，4-三甲基己烷。 题型03 有机化合物的共面现象 知识积累 与碳原子相连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 平面正六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原子共面 乙烯型分子中6个原子共面 苯型分子中12个原子共面 乙炔型分子中4个原子共线 【典例3】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【详解】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 【变式3-1】有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是 A．所有原子共面 B．12个碳原子不可能共平面 C．共平面的原子最多20个，至少14个 D．共平面的原子最多20个，至少16个 【答案】C 【分析】苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上、碳碳叁键是直线型、与碳碳叁键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面、据此回答； 【详解】A． 饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，A错误； B．由分析知， 12个碳原子有可能共平面，B错误； C．由分析知，分子内除了最左边的碳原子所连的2个原子、除了最右边的碳原子所连的2个原子外，其余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环加上与碳碳叁键均共线的共有14个、则共面的至少14个，C正确； D．结合选项C可知，D错误； 故选C。 【变式3-2】手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是 A．1mol 该物质最多能和2mol H2发生加成反应 B．该双烯环酯分子中有3个手性碳原子 C．该分子中所有原子可能共平面 D．该有机物的分子式为C14H18O2 【答案】A 【详解】A．该有机物含有碳碳双键和酯基，碳碳双键可以与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多能和2mol H2发生加成反应，故A正确；     B．已知手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子，该双烯环酯分子中有2个手性碳原子，故B错误； C．该分子含有饱和碳原子，即有甲烷结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，故C错误； D 由结构简式可知，该有机物的分子式为C14H20O2，故D错误； 故选A。 【变式3-3】有机物种类繁多，在工农业生产和生活中应用广泛，请按要求回答下列问题。 (1)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)： 从官能团角度判断有机物A的类别： ；某烷烃能与Cl2反应生成A，该烷烃的结构式为 ，有机物B中的官能团是 (填名称)。 (2)烯烃分子中，最多有 个原子共平面。 (3)乙醇是重要的清洁能源，其与醋酸反应的化学方程式为 。 (4)已知丙酮(CH3COCH3)的键线式可表示为，则键线式为的有机物分子式为 。 (5)分子式为C5H10O的有机物，属于醛的同分异构体有 种。 【答案】(1)卤代烃 碳氯键、酯基 (2)9 (3) (4)C5H6O2 (5)4 【分析】HCCl3与C6H5CHO在一定条件下发生加成反应生成，与CH3COOH在浓硫酸、加热条件下反应生成B，B的结构式为：。 【详解】（1）从官能团角度判断有机物A的类别：卤代烃；某烷烃能与Cl2反应生成A，该烷烃的结构式为：；由B的结构式可知，有机物B中的官能团是：碳氯键、酯基； （2）烯烃分子中，最多有9个原子共平面； （3）乙醇与醋酸在浓硫酸、加热条件下反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：； （4）根据键线式为结构可知，有机物分子式为C5H6O2； （5）分子式为C5H10O的有机物，属于醛的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CHO)CH3、(CH3) 2C(CHO)CH3、(CH3) 2CHCH2CHO共4种。 题型04 有机化合物结构与性质的关系 知识积累 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 —— CH4 正四面体，最多3个原子共面 ①取代：在光照下发生卤代反应； ②氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温下能分解（裂解/裂化） 6个原子共面 ①加成：跟H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应； ②加聚； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 无 C6H6 12个原子共面 ①取代反应——硝化反应(浓HNO3、浓H2SO4)、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应； ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇羟基—OH C2H5OH 消去：β­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。 催化氧化：α­碳上有氢原子才能被催化氧化，2个α­H氧化为醛，1个α­H氧化为酮，无α­H不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)消去反应： 分子内脱水成烯【分子间脱水成醚(取代反应)】 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸反应生成酯 受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的C—O单键，不能被H2加成 酯基中的碳氧单键易断裂 (1)酸性水解反应生成羧酸和醇 (2)碱性水解反应生成羧酸盐和醇 【典例4】五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应 B．分子中所有氧原子可能共面 C．1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子 D．五味子丙素的一溴代物有12种 【答案】D 【详解】A．五味子丙素能发生取代、燃烧氧化、苯环加氢还原、苯环可发生加成反应，A正确； B．分子中所有氧原子都与苯环碳原子直接相连，两个苯环可能共面，故分子中所有氧原子可能共面，B正确； C．1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子，C正确； D．五味子丙素呈对称结构，分子中含有6种氢，如图所示：，故一溴代物有6种，D错误； 故选D。 【变式4-1】某科研团队实现了通过光电化学的方法将葡萄糖选择性氧化为高附加值的葡萄糖二酸，下列说法错误的是 A．葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．二者中的手性碳原子个数相同 C．葡萄糖分子中最多有9个原子共面 D．葡萄糖二酸分子内脱水可以形成六元环 【答案】C 【详解】A．葡萄糖分子中含有醛基和羟基，葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，醛基和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，因此葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据葡萄糖和葡萄糖二酸分子的结构可知：二者防止中均含有4个手性碳原子，B正确； C．葡萄糖分子中最多有10个原子共面，C错误； D．葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，在浓硫酸存在条件下加热，发生分子内脱水形成环酯，可形成六元环，D正确； 故合理选项是C。 【变式4-2】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共面 B．均能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 D．该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为 【答案】B 【详解】A．苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，A正确； B．该有机物使酸性溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应，原理不相同，B错误； C．该有机物苯环上的一个被取代，有邻、间、对3种结构，C正确； D．1 mol该有机物含有1mol苯环需3molH2，1mol碳碳双键需1molH2，最多消耗， D正确； 故选B。 【变式4-3】某有机物的结构如下所示，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物的化学式为 B．它的一氯代物有种 C．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以发生取代、加成和氧化反应 【答案】D 【详解】A．该有机物的不饱和度为3，有机物的化学式为C10H16，故A错误； B．该结构不对称，含8种不同化学环境的H，则一氯代物有8种，故B错误； C．连有四个单键的碳原子，其杂化类型为sp3，空间构型为四面体，六元环上与不饱和碳原子连接的碳原子与另外三个碳原子不共面，故C错误； D．含碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含有甲基，能在光照条件下发生取代反应，故D正确； 答案为D。 题型05 有机化合物的同分异构现象 知识积累 1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）立体异构：顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧 【典例5】下列化学式中只能表示一种物质的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】A．C3H6可以是丙烯，还可能是环丙烷，所以不能只表示一种物质，故A错误； B．C3H8只有一种结构不存在同分异构体，所以能只表示丙烷一种物质，故B正确； C．C2H6O可以存在同分异构体，可以是CH3CH2OH，CH3OCH3，所以不能只表示一种物质，故C错误； D．C3H6O2可以为羧酸和酯类物质，可能为丙酸，有可能为甲酸乙酯或乙酸甲酯，表示的不是一种物质，故D错误； 故选：B。 【变式5-1】下列各组物质，属于官能团异构的是 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2COOCH3和CH3CH2COOH 【答案】C 【详解】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式相同，不含官能团，属于碳链异构，故A不符合； B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3分子式相同，都含有C=C键，双键位置不同，属于位置异构，故B不符合； C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3分子式相同，含有的官能团不同，属于官能团异构，故C符合； D．CH3CH2COOCH3和CH3CH2COOH分子式不相同，结构不相似，属于不同类别的物质，故D不符合； 故选C。 【变式5-2】下列说法错误的是 A．C4H8分子中可能存在碳碳双键 B．C3H6分子可能是链状也可能是环状 C．C3H6O分子内一定存在碳碳双键 D．汽油添加CH3OC(CH3)3，可生产无铅汽油。该分子中原子间必存在的连接方式 【答案】C 【详解】A．C4H8分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能存在碳碳双键，故A正确； B．C3H6分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能是含有碳碳双键的链状结构，也可能是含有一个环的环状结构，故B正确； C．C3H6O分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子，可能含有碳碳双键，也可能含有一个环或碳氧双键，故C错误； D．根据碳的四价键结构、氧的二价键架构，可知在CH3OC(CH3)3分子中必然存在的连接形式，故D正确； 故选C。 【变式5-3】下列说法不正确的是 A．和互为同系物 B．2—丁烯()分子存在顺反异构 C．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有3种 D．环戊烯()与螺[2，2]戊烷()互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．属于酚类，属于醇类，两者不能互为同系物，A错误； B．具有顺反异构体的有机物中碳碳双键上同一碳原子应连接不同的原子或原子团，故2-丁烯分子存在顺反异构，B正确； C．联苯中含有苯环，且仅有碳、氢两种元素构成，属于芳香烃，联苯为对称结构，一溴代物有三种，C正确； D．环戊烯和螺[2，2]戊烷的分子式相同，而结构不同，故两者互为同分异构体，D正确； 故选A。 题型06 同分异构体类型 知识积累 概念与类型 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 异 构 类 别 碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和　　 位置异构 官能团位置不同，如CH2CH—CH2—CH3和　CH3—CHCH—CH3　 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和　CH3—O—CH3　 【典例6】下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】连有四个不同的原子或基团的碳原子具有手性，该分子中标记的C原子连有两个H原子，该C原子没有手性，故答案为A。 【变式6-1】化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X与互为顺反异构体 B．X分子中所有C可以在同一平面内 C．X苯环上有三种等效氢 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【分析】苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，以此分析共面问题。 【详解】 A．X中两个双键C原子上连接的较大基团位于双键两侧，为1-苯基丙烯的反式结构，而中两个双键C原子上连接的较大基团位于双键同侧，为1-苯基丙烯的顺式结构，则X与互为顺反异构体，A正确； B．苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，X分子中所有碳原子可能在同一个平面，B正确； C．碳碳单键可以旋转，则X苯环上有三种等效氢，C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图 ，含有1个手性碳原子，D错误； 故选D。 【变式6-2】下列有机物中，互为顺反异构体的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【分析】碳碳双键上的碳原子有不同的原子或原子团存在顺反异构，必须有碳碳双键存在才有顺反异构。 【详解】A．双键位置不同，属于官能团位置异构，故A错误； B．双键两端的甲基在双键的同一侧和不同侧，属于顺反异构，故B正确； C．同一物质，故C错误； D．属于碳链不同的异构体，是碳链异构，故D错误； 答案选B。 【变式6-3】（1）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。有机物中，有 个手性碳。 （2）有机物E(，R=—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是 ；E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为 。 【答案】（1）2NA （2）羟基、酯基 2 【详解】（1）该分子中含有2个手性碳，如图中“*”标记的C原子，，故答案为：2。 （2）由E的键线式结构可知，其分子结构中含氧官能团是羟基和酯基，依据手性碳的信息可知E分子结构中的手性碳原子数为2个(，图中*所示)，故答案为：羟基和酯基；2。 题型07 一氯代物数目的判断 知识积累 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 【典例7】下列说法正确的是 A．中最多有7个碳原子共线 B．存在顺反异构，与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子 C．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有7种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】A．乙炔是直线结构，苯环为平面结构，乙烯为平面结构，单键可以旋转，所以中所有碳原子共11个碳原子可能都在同一平面上，故A错误； B．中含有碳碳双键且双键碳原子都连接不同的基团，存在顺反异构，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物与氢气完全加成后的产物为，含有手性碳原子，位置为，故B错误； C．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有、、、、、、，共7种，故C正确； D．的一氯代物有7种，位置为，故D错误。 【变式7-1】异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。已知羰基能与氢气发生加成反应。下列说法错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种 D．异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．异甘草素分子中含有酮羰基、苯环，能与氢气发生加成反应，故A正确； B．异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，故B正确； C．异甘草素分子中苯环上有五种氢，则苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种，故C正确； D．异甘草素完全加氢后所得分子中含有5个如图*所示的手性碳原子： ，故D错误； 故答案为：D。 【变式7-2】a、b、c三种有机物的分子式均为C5H6，结构如下图， (a)、 (b)、 (c) 下列有关叙述正确的是 A．符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c三种 B．a、b、c的一氯代物都只有三种 C．a、b、c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且都只生成两种氧化产物 D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面 【答案】C 【详解】A．符合分子式为C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，故A错误； B．a、b、c的一氯代物分别有三、三、四种，故B错误； C．a、b、c都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳碳双键断裂，使得原来的一个有机物转变为两种氧化产物，故且都只生成两种氧化产物，故C正确； D．由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，故D错误； 故选C。 【变式7-3】（1）有一种可用于治疗消化道肿瘤和肺癌的药物，其结构简式如图。该药物分子的一氯代物有 种。 （2）有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。有机物M的一氯代物有 种。 （3）THR1442(结构如图)是治疗糖尿病的药物，该分子中苯环上有 种一氯代物。 （4）有机物的结构为一氯代物有 种。 【答案】（1）5；（2）5；（3）5；（4）4 【详解】（1）该有机物有5种等效氢，因此一氯代物有5种； （2）有机物M有5种环境的H原子，一氯代物有5种； （3）如图，该物质含有两个苯环，苯环上有5种等效氢原子，故苯环上的一氯代物共有5种 （4）中苯环上有3种氢、饱和碳原子上的一个氢是一种氢原子，则一氯代物有4种。 故答案为（1）5；（2）5；（3）5；（4）4。 题型08 同分异构体的书写与数目的判断 知识积累 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【典例8】下列有机物同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构) A．分子式为的有机物 B．分子式为的有机物 C．甲基环己烷()的一溴代物 D．分子式为的有机物 【答案】B 【详解】A．分子式为的有机物同分异构体分别为其结构简式分别为：ClCH(Br)CH2CH3、ClCH2CHBrCH3、ClCH2CH2CH2Br、CH3CCl(Br)CH3、CH2BrCHClCH3，共5种； B．分子式为的有机物，根据同分异构体的书写方法，分别为、、、、、、1，1—二氯-2-甲基丙烷、1，2-二氯-2-甲基丙烷、1，3-二氯-2-甲基丙烷，共有9种； C．甲基环己烷()有5种等效氢，故一溴代物有5种结构； D．H3C−CH2−CH2−CH2−CH3有三种氢，一氯代物有3种，有四种氢，一氯代物有4种，有一种氢，一氯代物有一种，故分子式为C5H11Cl的有机物共有8种； 综上，有机物同分异构体数目最多的是； 故选B。 【变式8-1】某有机物的分子式为C5H8O3，求该有机物含有一个醛基和一个羧基的结构有几种 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【详解】 含有一个醛基和一个羧基的结构有、、、、，共5种； 答案选B。 【变式8-2】下列满足条件的有机物的种类数(不含立体异构)错误的是 选项 有机物 条件 种类数 A 该有机物的一氯代物 4 B 含有碳碳双键 5 C 该有机物的二氯代物 3 D 含苯环且属于酸类的同分异构体 14 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】 A．是对称的结构，含有4种环境的H原子，一氯代物有4种，A正确； B．中含有1个不饱和度，含有碳碳双键的同分异构体有：CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH3共5种，B正确； C．为丙烷，其二氯代物有：CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH2ClCHClCH3共4种情况，C错误； D．含苯环且属于酸类的同分异构体中官能团为-COOH，若苯环上有1个取代基，该取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共有2种情况；若苯环上有2个取代基，取代基组合为-CH2CH3、-COOH或-CH3、-CH2COOH，每种组合有邻、间、对三种位置关系，共有6种情况；若苯环上有3个取代基，取代基组合为-CH3、-CH3、-COOH，共有6种情况，则满足条件的同分异构体共有6+6+2=14种，D正确； 故选C。 【变式8-3】判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。 (2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。 (3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯的衍生物　　②含有羧基和羟基　　③分子中无甲基 【答案】(1)6 (2)6 (3)7 【详解】（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、、、；乙酸的酯有1种：；苯甲酸的酯有1种：，因此符合要求的同分异构体共6种不同结构。 （2）有多种同分异构体，其中含有1个醛基-CHO和2个羟基-OH的同分异构体中，可看作是将分子中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛分子中的2个苯环上的H原子被2个羟基取代，可能结构有：、、、、、，共6种不同结构。 （3）的同分异构体符合要求：①苯的衍生物，说明分子结构中含有苯环；②含有羧基和羟基；③分子中无甲基，则可将该物质分子的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑到两个官能团在苯环上的位置有邻、间、对有3种结构，分别是 、 、 ，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样两个官能团在苯环上都位置邻、间、对有3种结构，分别是 、 、 ，还有一个支链的物质 ，因此共有7种不同结构。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题02 有机化合物的结构和性质 题型01 碳原子的成键方式 题型02 有机化合物的结构特点与表示方法 题型03 有机化合物的共面现象 题型04 有机化合物结构与性质的关系 题型05 有机化合物的同分异构现象 题型06 同分异构体类型 题型07 一氯代物数目的判断 题型08 同分异构体的书写与数目的判断 题型01 碳原子的成键方式 知识积累 有机化合物分子中碳原子的成键特点 （1） 成键数目：每个碳原子形成4个共价键 （2） 成键种类： ①4个单键；②1个双键，2个单键；③1个三键，1个单键 （3） 成键方式 碳链或碳环 【典例1】下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是 A．B．C． D． 【变式1-1】从原子成键情况分析，下列有机物的结构式或结构简式正确的是 A．   B．   C． D． 【变式1-2】下列化学式及结构式中，从成键情况分析，不合理的是 A． B． C． D． 【变式1-3】下图表示4个碳原子相互结合的方式，下列说法错误的是 A．A和C都是烷烃 B．B和E互为同分异构体 C．F和H的分子式相同 D．E和G是同系物 题型02 有机化合物的结构特点与表示方法 知识积累 有机物结构的表示方法 （1）三种式子 分子 结构式 结构简式 键线式 丙烯 　CH3CHCH2　 　　 乙醇 　CH3CH2OH　 　　 乙酸 　CH3COOH　 　　 乙酸乙酯 　CH3COOC2H5　 　　 （2）两种模型 【典例2】下列化学用语表示正确的是 A．一氯甲烷的分子式为 B．乙烯的结构式为 C．分子的球棍模型为 D．丁烯的键线式为 【变式2-1】掌握有机物的组成、结构和官能团(对有机物性质起决定性作用的基团)性质是学习有机化学的重中之重，按要求回答问题： (1)①布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得： ②酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示： 写出X、布洛芬、酚酞中所有含氧官能团的名称 。 (2)如下图所示，有机化合物可以用结构式(图1)完整表示出其中每个原子的成键情况，但用结构简式(图2)或键线式(图3)表示更为方便。键线式无须标出碳原子和氧原子，只要求表示出碳碳键及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团。图3中每个拐点和端点均表示一个碳原子。 根据下列物质的结构简式，写出相应的键线式： 。 (3)维生素C能防治坏血病，主要存在于新鲜水果和蔬菜中，其分子结构如图所示： 。 维生素C的化学式为 。 【变式2-2】完成下列有机物的命名或结构的分析： (1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式： ： 、 。 (2)有机物C()所含官能团的名称是 ；E(，R为)中含氧官能团的名称是 ，E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为 。 (3)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为 ，它属于 (填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。 【变式2-3】掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是学习有机化学重中之重。 (1)的分子式为 ，所含官能团的名称为 。 (2)麻黄素又称黄碱，是中药材麻黄中一种生物碱，其结构为：，下列物质与麻黄素互为同分异构体的是 (填字母，下同)，互为同系物的是 。 A．B．C． D．E． (3)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A： 。 题型03 有机化合物的共面现象 知识积累 与碳原子相连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 平面正六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原子共面 乙烯型分子中6个原子共面 苯型分子中12个原子共面 乙炔型分子中4个原子共线 【典例3】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【变式3-1】有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是 A．所有原子共面 B．12个碳原子不可能共平面 C．共平面的原子最多20个，至少14个 D．共平面的原子最多20个，至少16个 【变式3-2】手性碳是指连接4个不同的原子或基团的碳原子。北京冬奥会在场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是 A．1mol 该物质最多能和2mol H2发生加成反应 B．该双烯环酯分子中有3个手性碳原子 C．该分子中所有原子可能共平面 D．该有机物的分子式为C14H18O2 【变式3-3】有机物种类繁多，在工农业生产和生活中应用广泛，请按要求回答下列问题。 (1)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)： 从官能团角度判断有机物A的类别： ；某烷烃能与Cl2反应生成A，该烷烃的结构式为 ，有机物B中的官能团是 (填名称)。 (2)烯烃分子中，最多有 个原子共平面。 (3)乙醇是重要的清洁能源，其与醋酸反应的化学方程式为 。 (4)已知丙酮(CH3COCH3)的键线式可表示为，则键线式为的有机物分子式为 。 (5)分子式为C5H10O的有机物，属于醛的同分异构体有 种。 题型04 有机化合物结构与性质的关系 知识积累 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 —— CH4 正四面体，最多3个原子共面 ①取代：在光照下发生卤代反应； ②氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色； ③高温下能分解（裂解/裂化） 6个原子共面 ①加成：跟H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应； ②加聚； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 无 C6H6 12个原子共面 ①取代反应——硝化反应(浓HNO3、浓H2SO4)、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应； ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 醇羟基—OH C2H5OH 消去：β­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯。 催化氧化：α­碳上有氢原子才能被催化氧化，2个α­H氧化为醛，1个α­H氧化为酮，无α­H不能被催化氧化 (1)跟活泼金属反应产生H2 (2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)消去反应： 分子内脱水成烯【分子间脱水成醚(取代反应)】 (4)催化氧化为醛或酮 (5)一般断O—H键，与羧酸反应生成酯 受羰基影响，O—H能电离出H＋，受羟基影响不能被加成 (1)具有酸的通性 (2)酯化反应时一般断裂羧基中的C—O单键，不能被H2加成 酯基中的碳氧单键易断裂 (1)酸性水解反应生成羧酸和醇 (2)碱性水解反应生成羧酸盐和醇 【典例4】五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．五味子丙素能发生取代、氧化、还原、加成反应 B．分子中所有氧原子可能共面 C．1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子 D．五味子丙素的一溴代物有12种 【变式4-1】某科研团队实现了通过光电化学的方法将葡萄糖选择性氧化为高附加值的葡萄糖二酸，下列说法错误的是 A．葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．二者中的手性碳原子个数相同 C．葡萄糖分子中最多有9个原子共面 D．葡萄糖二酸分子内脱水可以形成六元环 【变式4-2】某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有10个碳原子共面 B．均能使酸性溶液、溴水褪色，且原理相同 C．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 D．该有机物能与发生反应，最多消耗的物质的量为 【变式4-3】某有机物的结构如下所示，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物的化学式为 B．它的一氯代物有种 C．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上 D．一定条件下，它可以发生取代、加成和氧化反应 题型05 有机化合物的同分异构现象 知识积累 1．同分异构现象：有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。 2．同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 （1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 （2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 3．同分异构体的类型 （1）构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 （2）立体异构：顺反异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧 【典例5】下列化学式中只能表示一种物质的是 A． B． C． D． 【变式5-1】下列各组物质，属于官能团异构的是 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2COOCH3和CH3CH2COOH 【变式5-2】下列说法错误的是 A．C4H8分子中可能存在碳碳双键 B．C3H6分子可能是链状也可能是环状 C．C3H6O分子内一定存在碳碳双键 D．汽油添加CH3OC(CH3)3，可生产无铅汽油。该分子中原子间必存在的连接方式 【变式5-3】下列说法不正确的是 A．和互为同系物 B．2—丁烯()分子存在顺反异构 C．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有3种 D．环戊烯()与螺[2，2]戊烷()互为同分异构体 题型06 同分异构体类型 知识积累 概念与类型 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 异 构 类 别 碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和　　 位置异构 官能团位置不同，如CH2CH—CH2—CH3和　CH3—CHCH—CH3　 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和　CH3—O—CH3　 【典例6】下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A． B． C． D． 【变式6-1】化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X与互为顺反异构体 B．X分子中所有C可以在同一平面内 C．X苯环上有三种等效氢 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【变式6-2】下列有机物中，互为顺反异构体的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【变式6-3】（1）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。有机物中，有 个手性碳。 （2）有机物E(，R=—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是 ；E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为 。 题型07 一氯代物数目的判断 知识积累 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 【典例7】下列说法正确的是 A．中最多有7个碳原子共线 B．存在顺反异构，与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子 C．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有7种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 【变式7-1】异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。已知羰基能与氢气发生加成反应。下列说法错误的是 A．可与氢气发生加成反应 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种 D．异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子 【变式7-2】a、b、c三种有机物的分子式均为C5H6，结构如下图， (a)、 (b)、 (c) 下列有关叙述正确的是 A．符合分子式为C5H6的同分异构体只有a、b、c三种 B．a、b、c的一氯代物都只有三种 C．a、b、c都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且都只生成两种氧化产物 D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面 【变式7-3】（1）有一种可用于治疗消化道肿瘤和肺癌的药物，其结构简式如图。该药物分子的一氯代物有 种。 （2）有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。有机物M的一氯代物有 种。 （3）THR1442(结构如图)是治疗糖尿病的药物，该分子中苯环上有 种一氯代物。 （4）有机物的结构为一氯代物有 种。 题型08 同分异构体的书写与数目的判断 知识积累 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。 ③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。 （2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。 如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。 （3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 （4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。 【典例8】下列有机物同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构) A．分子式为的有机物 B．分子式为的有机物 C．甲基环己烷()的一溴代物 D．分子式为的有机物 【变式8-1】某有机物的分子式为C5H8O3，求该有机物含有一个醛基和一个羧基的结构有几种 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【变式8-2】下列满足条件的有机物的种类数(不含立体异构)错误的是 选项 有机物 条件 种类数 A 该有机物的一氯代物 4 B 含有碳碳双键 5 C 该有机物的二氯代物 3 D 含苯环且属于酸类的同分异构体 14 A．A B．B C．C D．D 【变式8-3】判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。 (2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。 (3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯的衍生物　　②含有羧基和羟基　　③分子中无甲基 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $$