1.1第2课时 有机化合物的同分异构现象（+不饱和度）课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构现象（+不饱和度） 有机化合物的结构特点与研究方法 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 01 第一部分 有机化合物中共价键 一、有机化合物中的共价键 有机化合物的碳原子： 通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 01 σ 键 一、有机化合物中的共价键 02 π 键 s-s σ键 s-p σ键 p-p σ键 按原子轨道重叠方式 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及 稳定性 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 一、有机化合物中的共价键 σ 键强度较大，较稳定 一、有机化合物中的共价键 碳原子的杂化方式 可参与杂化的碳原子轨道： sp3杂化 sp2杂化 sp杂化 CH4 1个σ键 单键： CH2=CH2 CH≡CH 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 乙烯、乙炔中：含有π键，易断裂，发生加成反应； 乙烷中：只含有σ键，较稳定只能发生取代反应。 双键： 三键： 未参与杂化的p轨道 用于形成π 键 109°28′ 苯中不存在单键和双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，形成大π键。 【思考】 有机化合物中共价键只能是典型的σ键和π键吗? 不是 共价键的极性与有机反应 一、有机化合物中的共价键 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 水中的O—H极性较强 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 受乙基的影响， 乙醇中的O—H极性比 水中的O—H弱 一、有机化合物中的共价键 2Na + + 2 2 Δ + + H2O 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。 01 第二部分 有机物的常见表示方法 二、有机物常见的表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 C2H4 表示原子的种类和数目 乙烯 原子数目的最简整数比 省略单键“—”(C-H必定省) 碳碳双键/碳碳三键不能省 CH2 乙烷 C2H6 CH3 （实验式） 一根短线代表1个共价键，将原子连接起来 CH3CH3 CH2 =CH2 乙醇 C2H6O CH3CH2OH C2H6O 同碳上同原子(团)可合并，相邻原子团可合并 球棍模型 空间填充模型 二、有机物常见的表示方法 键线式 省去C、H元素符号，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。(官能团、官能团上的氢不能省） 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 结构简式 键线式： 异戊烷 CH3CH2COOCH3 二、有机物常见的表示方法 01 第三部分 同分异构现象 01 同分异构现象： 【思考与讨论】 分子式相同，结构不同的现象 CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷C5H12的3种同分异构体结构如图，完成下表： 结构简式 相同点： 不同点： 分子式相同 无支链 1个支链 2个支链 C(CH3 )4 同分异构体 构造异构 立体异构 对映异构 顺反异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 三、同分异构体 异构类型 实例 碳链异构 位置异构 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 异正戊烷 1-丁烯 CH2 = CH-CH2-CH3 2-丁烯 CH3CH = CH-CH3 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 2-氯丁烷 CH3CHCH2CH3 Cl － CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 官能团 或 取代基 在碳链中的位置不同 三、同分异构体 二、同分异构体 官能团异构 官能团种类不同 乙醇 CH3-CH2-OH 甲醚 CH3-O-CH3 CH2=CH-CH3 【练习】 指出下列物质属于哪种异构？ A、CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 B、CH3-CH2-CH2-CH2- OH CH3-CH-CH2-CH3 OH 碳链异构 位置异构 C、CH3CH2COOH CH3COOCH3 官能团异构 立体异构 存在于手性分子中 1）对映异构： 互为镜像， 在三维空间里不能重叠 （手性异构体） 饱和碳原子连四个不同的原子或基团 手性碳原子： HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 二、同分异构体 立体异构 2）顺反异构 由于双键不能自由旋转引起 CH3－CH＝CH－CH3 形成条件： 形成原因： ① 含有碳碳双键 ②双键左右两侧各不同 C=C b a p q a≠b ，p≠q 二、同分异构体 顺反异构 由于双键不能自由旋转引起 与 C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 两个相同原子或基团 在双键同侧 两个相同原子或基团 分别在双键两侧 CH3－CH＝CH－CH3 二、同分异构体 一、同分异构现象的分类 2.立体异构 ①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。 存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 2.立体异构 ②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图中1、2、3、4均不相同）。 对映异构 不饱和度 一、不饱和度简介 不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω来表示。 其他有机物中的氢原子数目比相同碳原子数的烷烃中的氢原子数目少2×Ω个。 烷烃中所有碳原子都以单建相连，且无环状结构，因此烷烃的不饱和度为0，氢原子个数达到饱和。 二、不饱和度的计算方法 ①根据分子结构计算 如： Ω=双键数+2×三键数+环数=10 Ω=双键数+2×三键数+环数 ②根据分子式计算 ⅰ.若某烃的分子式为CnHm，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10， 二、不饱和度的计算方法 Ω=(2×8+2-10)/2=4 Ω=？ 氧原子对H原子数目无影响，计算不饱和度时无需考虑。 二、不饱和度的计算方法 ⅱ.若某烃的含氧衍生物分子式为CnHmOe，则 ②根据分子式计算 Ω=(2n+2-m)/2 Ω=? 如：C11H12O3 Ω=？ Ω=(2×11+2-12)/2=6 分子中每有一个卤素原子，H原子个数减少1，计算不饱和度时把卤素原子看作H原子。 二、不饱和度的计算方法 ②根据分子式计算 ⅲ.若某烃的含卤素衍生物分子式为CnHmXe，则Ω=? 如：C11H10Br2 Ω=？ Ω=(2×11+2-10-2)/2=6 Ω=(2n+2-m-e)/2 分子中每有一个氮原子，H原子个数增加1，计算不饱和度时应减去氮数对应H数。 二、不饱和度的计算方法 ②根据分子式计算 ⅳ.若某烃的含氮衍生物分子式为CnHmNe，则 Ω=[2n+2-(m-e)]/2 如：C10H10N2 Ω=？ Ω=[2×10+2-(10-2)]/2=7 Ω=? ①利用不饱和度求物质的分子式 例1.写出以下有机物的分子式： ____________ ____________ ____________ C11H12O3 C10H10N2 C11H10Br2 三、不饱和度的应用 ②利用不饱和度判断两种物质是否属于同分异构 互为同分异构体的两种有机物，C原子数、特殊原子数、不饱和度一定相同。 例2.图中两种有机物是否属于同分异构体？ 不属于， 两种有机物的不饱和度分别为6和5 三、不饱和度的应用 （N、O、卤素原子等） ③根据不饱和度推测有机物的结构 例3.某芳香烃的分子式为C8H10，写出其所有可能的结构简式。 三、不饱和度的应用 总结： 一、不饱和度简介 二、不饱和度的计算方法 ①根据分子结构计算 ②根据分子式计算 ①利用不饱和度求物质的分子式 三、不饱和度的应用 ②利用不饱和度判断两种物质是否属于同分异构 ③根据不饱和度推测有机物的结构 感谢观看！ Lavf57.62.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$