3.2.3 煤的干馏与苯 课件 2024-2025学年高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册

第3课时　煤的干馏与苯　 2.主要产品及用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出 炉 煤 气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 一、煤的干馏 1.定义:将煤_________加强热使其分解的过程。 隔绝空气 _______ ___________ _______ 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 医药、染料、农药、 合成材料 沥青 电极、筑路材料 _____ 碳 冶金、燃料、合成氨 煤焦油 二甲苯 焦炭 苯、甲苯、 【情境·思考】 煤和煤油均是十分重要的燃料,请同学们观察如图并思考: 煤油是煤的干馏产品吗? 不是。煤油是轻质石油产品的一类,由碳原子数为11～16的烷烃、芳香烃组成,通常由石油经分馏或裂化而得。 二、苯 1.物理性质 颜色 状态 气味 水中 溶解性 密度(与水相比较) 熔、 沸点 毒性 无色 _____ 特殊气味 ___溶于水 比水___ 较___ _____ 液体 难 小 低 有毒 【情境·思考】1890年的一天,凯库勒这样描述他发现苯分子的过程:1855年的一个傍晚,他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后,凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解,认为这与1个碳原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子,每个碳原子又有1个氢原子,而且原子交叉地呈环状排列,问题就解决了。 3.结构特点 (1)苯分子为平面_________结构。 (2)分子中__个碳原子和__个氢原子在同一平面内。 (3)6个碳碳键完全相同,是一种介于_______________ _____之间的特殊共价键。 正六边形 6 6 碳碳单键和碳碳 双键 2.分子结构 4.苯的化学性质 (1)苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应的实验。 实验结论:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,说明苯分子结构中不存在双键,所以苯分子结构中不存在单双键交替的情况。 课前篇自主预习 (2)苯的化学性质。 ①现象:燃烧时产生_____而带有_____的火焰。 ②原因:苯中_____________很大,苯不易_________。 明亮 浓烟 碳的质量分数 完全燃烧 加成反应 课前篇自主预习 【微思考】苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构,通过哪些事实可以说明? ①苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②苯分子是正六边形的平面结构,所有的化学键键长、键角都完全相同。 课前篇自主预习 问题探究苯与甲烷、乙烯结构和典型性质的比较 苯是一种非常重要的有机化工原料,也常常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性质的实验。 结合苯的物理性质和化学性质分析上述实验的现象。 (1)液体分层,下层为紫色,上层为无色。 (2)苯与四氯化碳互溶,溶液呈红棕色。 (3)液体分层,上层为橙红色,下层近于无色。 课堂篇探究学习 [知识归纳] 1.苯的化学性质特点 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。 (2)苯与溴水不能发生加成反应,但与H2在催化剂作用下可发生加成反应,说明苯具有不饱和烃的性质。 (3)苯在催化剂(浓硫酸)的作用下与浓硝酸发生取代反应,苯的硝化反应应注意: ①温度必须控制在55~60 ℃,故采用水浴加热。 ②硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水的大,有毒。 易取代 能加成 难氧化 【知识拓展】苯的同系物与甲苯 苯的同系物是指分子里含有一个苯环,且侧链为烷基的碳氢化合物,分子通式为CnH2n-6(n>6)。 课堂篇探究学习 苯的取代反应 HO O H H H H H H + O + H OH 硝基：－NO2 a、硝化反应 浓硝酸 硝基苯 实验讨论： 1、药品加入的顺序是_______其操作类似于_______。 2、反应中浓硫酸的作用是______。 3、控制温度在 的原因是_____。 4、不用酒精灯加热而用水浴加热的好处是______。 5、试管口部的长导管的作用是______。 6、粗产品用5%氢氧化钠溶液洗涤的目的是_____，纯净的硝基苯是_____色，_______，具有_____气味的油状液体，不纯的硝基苯常呈____色。 7、硝基苯有毒，如不慎沾在皮肤上，可用（ ）洗涤 A、水 B、氢氧化钠 C、乙醇 D、乙醚 卤代反应： Br2 Br－Br + 催化剂 + HBr －Br 溴苯 溴苯：无色液体，密度大于水。 液溴 除去溴苯中的溴，用NaOH溶液 1、该反应加入铁粉立即反应，不利于控制 2、装置没有封闭，且反应放热，有毒的Br2会挥发，污染环境和影响HBr的检验 某研究性学习小组对它进行改进，改进后的装置如图（b）所示，请分析其优点。 ①有分液漏斗，可以通过控制液溴的量控制反应的量； ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置； ③烧瓶上方的导气管较长，可以使反应液冷凝回流； ④加有防倒流装置，防止烧杯中的液体倒流 迁移应用 1.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 （1）观察到A中的现象是 。 （2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ， 写出有关反应的化学方程式 。 （3）C中盛放CCl4的作用是 。 （4）若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ， 现象是 。 反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) 除去溴化氢气体中的溴蒸气 石蕊试液 溶液变红色 （12年全国28题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：   苯 溴 溴苯 密度/ g·cm—3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_____________。 ⑵液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是__________。 ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是____________。 ⑶经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___________，要进一步提纯，下列操作中必须的是____________（填入正确选项前的字母）。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取 ⑷在该实验中，a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL    吸收HBr和Br2 除去HBr和未反应的Br2 HBr 干燥 苯 C B 2.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水和苯混合振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色 课堂篇探究学习 例1下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正确的是(　　) A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,苯消耗的氧气最多 C.除甲烷外,其余两种都是不饱和烃 D.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃 答案:C 变式训练1-1下列实验能获得成功的是(　　) B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量的己烯 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷 D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯 答案:A 生成的1，2-二溴己烷能溶于苯 属于液液分离，不用分液漏斗。 苯能把溴水萃取，上层为苯层，呈橙红色，下层为无色水层，乙醇溶于苯，则整个液体呈橙红色，苯乙烯能与溴水发生加成反应，褪色。 课堂篇探究学习 变式训练1-2下列说法正确的是(　　) A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷与乙烯的混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含有碳碳双键,都能与H2发生加成反应 答案:B 5.用途 (1)一种重要的_____原料,广泛用于生产合成橡胶、合 成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。 (2)常用作_________。 化工 有机溶剂 课堂篇探究学习 课堂篇探究学习 随堂检测 1.明代名臣于谦作诗“凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩,洪炉照破夜沉沉……”,诗中所写“乌金”是(　　) A.焦炭 B.煤炭 C.磁铁矿 D.软锰矿 答案:B 2.(双选)苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是(　　) A.都易与溴发生取代反应 B.都易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应,苯易发生取代反应 D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案:CD 课堂篇探究学习 3.下列叙述正确的是(　　) A.煤的干馏和石油的分馏原理相同 B.将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3 C.如图所示装置可用于实验室中煤的干馏 D.煤干馏和石油分馏都必须采取环境保护措施 答案:D 4.在①丙烯　②乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是(　　) A.①② B.②③ C.③④ D.②④ 答案:B 石油的分馏是物理变化，石油干馏则是化学变化，石油干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解。 课堂篇探究学习 5.下图中A、B、C分别是三种烃类有机物的结构模型: 请回答下列问题: (1)A、B两种模型分别是有机物的　　　模型和　　　　模型。  (2)A及其同系物的分子式符合通式　　　　　　(用n表示)。当n=　　　　　　时,有机物开始出现同分异构体。  (3)A、B、C三种有机物中,所有原子均共面的是　　　(填名称)。结构简式为CH2=CH(CH2)5CH3的有机物中,处于同一平面内的碳原子数最少为　　个。  (4)有机物C具有的结构或性质是　　　　　　(填字母序号)。  a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构 b.有毒、不溶于水、密度比水小 c.不能使酸性KMnO4溶液和溴水因发生化学反应而褪色 d.一定条件下能与氢气或氧气反应 (5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2,消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是　　　　　　　　(填分子式)。  答案:(1)球棍　填充　(2)CnH2n+2　4 (3)乙烯、苯　3　(4)bcd　(5)CH4 课堂篇探究学习 问题探究2:如何判断有机物分子中原子是否共平面 课堂篇探究学习 知识归纳 1.典型有机物分子的立体结构 (1)甲烷(CH4)为正四面体结构,5个原子一定不在同一平面内,键角为109°28'。 (2)乙烯(C2H4)为平面形结构,6个原子都在同一平面内,键角约为120°。 (3)苯(C6H6)为平面正六边形结构,12个原子都在同一平面内,键角为120°。 (4)CH≡CH为直线形,键角1800(即4个原子共线)。 课堂篇探究学习 2.有机物分子中原子是否共平面的判断方法 (1)展开立体构型法:其他有机物可看作以上三种典型分子中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,代替后的产物分子中的空间结构与原分子相比基本不变。 ①以CH4为母体,可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连,都相当于取代了原来甲烷中氢原子的位置,构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体结构,其中CCl4是正四面体结构。 ②当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯分子(CH3CH=CH2),其结构式如图所示: 课堂篇探究学习 ③当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共平面,由于单键可以旋转,甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧,故甲苯分子中最多有13个原子共平面。 课堂篇探究学习 课堂篇探究学习 例2(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 答案:D 甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面; 1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。 H 课堂篇探究学习 变式训练:1.下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是(　　) 答案:A 2.已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是(　) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯的一氯代物有5种 C 课堂篇探究学习 3.(2019·雅安高一检测)下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是 (　　) C 4.某烃结构简式为 ,有关其结构的说法,正确的是( ) A.所有原子可能在同一平面内 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面内 D.所有氢原子可能在同一平面内 C 问题探究:烃的燃烧规律 (1)甲烷、乙烯和苯的燃烧现象相同吗? (2)试写出烃的燃烧通式。 (3)根据烃的燃烧通式分析,100 ℃以上时燃烧前后气体体积不变的烃的分子式有何特点。 (1)三种物质燃烧现象不同,甲烷燃烧时是淡蓝色火焰、乙烯和苯燃烧时是明亮的火焰,且乙烯燃烧时伴随有黑烟,苯燃烧时伴随有浓烟生成。 (3)气态烃燃烧的体积变化 在T>100 ℃时,ΔV=(x+ )-[1+(x+ )]= -1。 当y>4时,ΔV>0,即体积增大; 当y=4时,ΔV=0,即体积不变; 当y<4时,ΔV<0,即体积减小。 课堂篇探究学习 知识归纳:烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量规律 (1)1 mol烃完全燃烧时的耗氧量。 (2)等质量的不同烃完全燃烧时耗氧量比较。 (3)总质量一定的混合物,只要各组分的最简式相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值,等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量,而与混合物中各组分的含量无关。 (4)总物质的量一定的混合物,只要各组分1 mol物质完全燃烧时的耗氧量相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值,而与混合物中各组分的含量无关。 课堂篇探究学习 【例】在120 ℃,1.01×105 Pa时,将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合,充分燃烧后,恢复到原来状态时,所得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的 (　　) A.C2H2和C2H6 B.C3H4和CH4 C.C2H2和CH4 D.C4H6和C2H6 解答本题时应注意以下两点: (1)水在120℃时为气态; (2)此题中反应前后气体的体积没有发生改变。 AB 2.在常温常压下,取下列4种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,其中耗氧量最多的是 (　　) A.CH4　　B.C2H4　　C.C2H6　　D.C3H8 答案:D 3.两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.16 g·L-1,则关于此混合物组成的说法正确的是(　　) A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.可能是甲烷和己烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物 答案:A 该混合烃的平均摩尔质量为1.16 g·L-1×22.4 L·mol-1=26 g·mol-1,即平均相对分子质量为26。 变式训练 1.(2019·济南高一检测)25 ℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为 (　　) A.C2H4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H8 A 课堂篇探究学习 $$