第七单元 常见的有机化合物【知识清单】-2024-2025学年高一化学单元速记·巧练（沪科版2020必修第二册）

第七单元 常见的有机化合物 01 思维导图 02 考点速记 课题1 饱和烃 一、烃 二、重要物质之间的转化关系 专题一 烃分子式的确定方法 1．直接或间接求出烃的相对分子质量，然后求分子式 相对分子质量常用Mr= 22. 4(标准状况)和Mr =Mr(A)(A)（相对密度）等方法求解。求出相对分子质量以后再用以下方法求分子式： (1) Mr／14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 (2) Mr／14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 (3) Mr／14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，其商为碳原子数。 (4) Mr／14，差6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。 (5)有的分子式可以“变形”，去掉12个氢原子，可增加1个碳原子。 2．实验式法 首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，a/b=x。 讨论： (1)若x<1/2，该净是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n+2，＝x，求出n值即可。 (2)若x＝1/2，该烃是烯烃或环烷烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。 (3)若1/2<x<1．该烃可能是CnH2n-2。或CnH2n-6。可直接求分子式，用CnH2n-2。或CnH2n-6。分别代入验证，看是否符合。 (4)若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。 3．通式法 烷烃通式为：CnH2n+2，烯烃通式为；CnH2n，炔烃通式为：CnH2n-2，苯及其同系物通式为：CnH2n-6(n≥6），代入分子中的碳原子数（氢原子数），求出氢原子数（碳原子数），即得分子式。 专题二 烃完全燃烧时的耗氧量规律 1．等物质的量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x+y/4）的值，其值越大，耗氧量越多。如果是含氧化合物，可以改写成A·(H2O)·(CO2)。形式，其中A只含C、H元素，例如CH3COOH改写成CH4·CO2；C6H12O6改写成C6·(H2O)6。 2．等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越多。 由此规律还可得出以下推论： (1)等质量的烷烃，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧量最多。 (2)等质量的单烯烃（或环烷烃），因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数亦为定值，即耗氧量相等。 (3)等质量的炔烃（或二烯烃），碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。 (4)等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多，由此可知C6H6的耗氧量最少。 (5)等质量的烷、烯、炔，因为氢的质量分数：> >，故耗氧量为：烷>烯>炔。 3．最简式相同的烃，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的O2以及燃烧后生成的CO2和H2O的量均为定值。满足上述条件的烃有C2H2与C6H6；烯烃与烯烃（如乙烯与丙烯）或稀烃与环烷烃（如乙烯与环丙烷）等。 专题三有机物分子里原子共线、共面问题的例析 分子里的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总是与几种简单分子的几何构型相联系。CH4正四面体型，CH≡CH直线形，CH2＝CH2平面四边形，平面正六边形，H2O“V”字形。在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂价键的原子不能绕键轴旋转。 应用上述基础知识对组成写结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易渡过有机物分子里原子共线、共面的难关。例如： 分子里最多共有，7个C原子在同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 CH3—C(CH3)3最多有3个C原子在同一个平面内，最多有6个H原子在同一个平面内，有3个C原子与3个H原子在同一个平面内。 最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。 至少有8个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。 已知分子的4个原子都在同一个平面内，则分子里最多有18个原子在同一个平面内。 至少有10个C原子在同一个平面内。 专题四 同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 在判断有机物中氢原子被取代可得产物的异构体数目时。常用到等效氢法。等效氢即在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢中的任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。 判断方法：①同一碳原子上链接的氢原子为等效氢；②同一碳原子上链接的—CH3中氢原子为等效氢；③同一分子中处于轴对称位置或者镜面对称位置的氢原子等效。 2．等同转换法 二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。即二氯苯中二个氯原子位置关系和四氯苯中两个氢原子位置关系是相同的。 专题五 由有机物的结构确定单体 该类题目的特点是：给出高分子化合物的碳链结构，确定其组成单体。此类题是按有机化学考试内容说明“理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理”来考查学生高分子有机物的基础知识。由此可见，解此类题的依据是：加聚反应和缩聚反应原理。方法是：按照加聚或缩聚的原理，由高分子的链节，采用逆向思维，反推单体的结构；由加聚得到的高分子求单体，只要知道这个高分子的链节，将链节两端的价键断开向中间闭合，在两个原子间形成一条新的共价键，即可得到单体的结构简式，多种单体共聚的高分子也是如此；由缩聚得到的高分子判断单体，只要知道高分子的链节，将链节中反应的官能团补充消去的小分子，即可得出相应的单体。 专题六 烃类的熔沸点规律 1．有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着C原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。如气态烃CxHy，(x≤4)。 2．分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 例如沸点CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。 3．同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般为邻位>间位>对位。 课题2不饱和烃 一、石油的裂化与裂解 1．石油裂化 (1)概念：裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。 例如： (2)分类：石油的裂化分为热裂化和催化裂化。 (3)生产条件：加热、加压和催化剂。 (4)变化本质：碳碳键与碳氢键断裂，化学变化。 (5)目的：提高轻质油特别是汽油的产量和质量。 (6)石油裂化产物：分子质量较小、沸点较低的烃和少量乙烯等小分子化合物。 2．石油裂解 为满足化学工业对乙烯的需求，科学家将重油在700℃—1000℃的条件下催化裂解生产乙烯。 二、乙烯 1．物理性质 乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点-103.7℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。 2．乙烯的结构 乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。 3．乙烯的化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性 乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。 反应的化学方程式为： CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O。 ②与氧化剂反应 操作如右图。 现象：酸性KMnO4溶液的紫色褪去。 结论：C2H4能被氧化剂KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。 ②乙烯的加成反应 a．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br； b．与H2加成制乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2CH3—CH3； 乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH； 与HCl加成制氯乙烷，反应的化学方程式为： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl。 (3)聚合反应 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。 ②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。 ③乙烯的加聚反应 化学方程式为：nCH2＝CH2 [CH2—CH2]n ，产物均称为聚乙烯。 4．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸。 (2)反应原理 CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O。 (3)发生装置 用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。 (4)收集方法：排水集气法 5．乙烯的主要用途 (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。 (2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。 (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。 6．烯烃与不饱和烃 (1)不饱和烃 在碳氢化合物中，除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链烃之外，还有许多烃，它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和键烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。 (2)烯烃 分子里含有的一类链烃叫做烯烃。 (3)烯烃的组成 ①单烯烃的分子组成通式是CnH2n ②单烯烃具有相同的简式CH2； ③单烯烃中C、H质量比为6 : 1； ④单烯烃含碳的质量分数为85.7%。 (4)烯烃的结构特点 含，双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子，一定在同一个平面内。 (5)烯烃的物理性质 ①状态：通常碳原子数小于等于4的为气态。随分子中碳原子数目增多，熔沸点升高。 ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 ③密度：相对密度随碳原子数的增多而增大。相对密度小于水。 (6)化学性质（类同乙烯） 三、苯 1．苯的来源 (1)170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。 (2)在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。 2．苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。 3．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 C6H6 CH 平面正六边形，分子中所有原子在同一平面上 四、煤和煤化工 1．煤的组成 煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。 2．煤的分类 根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。 3．煤的综合利用 (1)煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 主要反应为C(s)+H2O(g)CO(g) + H2(g) ②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。 ③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。 4．煤千馏的主要产品及用途 产品 主要组成 主要用途 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 氮肥 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 炭 冶金、制电石、燃料、合成氨 五、高分子导电材料 1．导电有机高分子材料 聚乙炔用碘或溴掺杂以后，聚乙炔的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电的观念，开发了有机高分子导电材料。 2．合成聚乙炔的反应 n CHCH -[-CH—CH-]-n 3．乙炔的工业制法 (1)煤为原料制乙炔 ①煤干馏得到焦炭 ②CaO+3CCaC2+CO ③CaC2+2H2O → HCCH↑+Ca(OH)2 (2)以天燃气为原料 2CH4HCCH+3H2 六、乙炔 1．乙炔的物理性质 乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石生成的乙炔中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。 2．乙炔的分子结构 分子式 结构式 结构简式 电子式 实验式 空间构型 C2H2 H—CC—H CH—CH CH 直线型 3．乙炔的实验室制法 (1)试剂：电石(CaC2)、水。 (2)反应原理：CaC2+2H2O→ Ca(OH)2 + C2H2↑。 (3)发生装置：“固体+液体气体”的简易装置，如右图所示。 (4)收集方法：排水集气法，如右图所示。 4．乙炔的化学性质 乙炔分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应。 (1)氧化反应 ①可燃性 燃烧现象：火焰明亮伴有浓烈的黑烟。 化学方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O。 【注意】(1)乙炔在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧炔焰，氧炔焰的温度达3 000℃以上，可用来切割和焊接金属。 (2)如果乙炔气体中混有空气，遇火会发生猛烈的爆炸，乙炔在空气里的爆炸极限是2.5%～80%。因此，储存乙炔的容器必须远离火种，使用时必须注意安全。 ②氧化反应：乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)加成反应 ①在150～160℃和用氯化汞(HgCl2)作催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢发生加成反应。 ②与卤素单质加成 ③与H2加成 用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气发生加成反应。 HCCH +H2 CH2＝CH2 HCCH +2H2CH3—CH3 5．炔烃 (1)定义 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫炔烃。 (2)通式（单炔烃） ①结构通式：R—CC—R' ②分子通式：CnH2n-2（n≥2） (3)物理性质 炔烃随着碳原子数的增加有如下性质： ①沸点逐渐升高，碳原子数小于等于4的炔烃在常温常压下都是气体，其他的炔烃在常温常压下都是液体或固体。 ②相对密度逐渐增大，但比水的密度小。 (4)化学性质 ①氧化反应（在空气中燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化） 炔烃燃烧的通式为： CnH2n-2+O2nCO2+(n一1)H2O。 ②加成反应（在适宜条件下与X2、H2、HX等反应） 6．乙炔的用途 课题3乙醇和乙酸 一、乙酸的分子结构 2、 物理性质 乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。 —COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。 三、乙酸的化学性质 （一）弱酸性：乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙酸是弱酸，在水溶液中部分发生电离： CH3COOH CH3COO－+H+ 具有酸的通性：①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O→(CH3COO)2Mg+H2O ④与碱反应： 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水 ⑤与盐(Na2CO3)反应： 2CH3COOH+CO32 —→2CH3COO—+CO2↑+H2O 注意：①电离出H+的能力CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,都能与Na反应。②能与NaOH溶液反应的有CH3COOH、H2CO3。③能与Na2CO3反应的有CH3COOH、H2CO3;④能与NaHCO3溶液反应的只有CH3COOH （二）1.实验：乙酸乙酯制备 i装置 ii药品加入顺序：3mol乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4 iii说明： a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。 b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。 c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。 现象：饱和Na2CO3溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香味。结论： 注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。 ③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。 ④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。 1 加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气兼冷凝的作用。 2 导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。 2.酯化反应——取代反应　　①概念：羧酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。 ②反应原理： 说明： i反应机理为羧酸脱羟基，醇脱氢 ii浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，脱水剂 iii此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。 类似反应： 四、酯 1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯 2·通式：RCOOR/ 根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。 3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。 酯化反应是可逆反应，请看下面实验。 4·水解反应：强调断键位置和反应条件。 RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH 加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。 像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。 五、羧酸 1·定义 2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸 分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH) 类 按含C多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、软脂 酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH） 3·饱和一元酸：烷基+一个羧基 (1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH (1) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。 酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。 酸)；与钠反应的有机物(含有羟基的有机物，如乙醇等)。 3．除杂和检验方法 物质 检验试剂 除杂试剂(或方法) 甲烷(乙烯) 高锰酸钾酸性 溶液或溴水 溴水 酒精(水) 无水硫酸铜 生石灰 淀粉(葡萄糖) 新制的氢氧化铜悬浊液 — 苯(乙醇) Na 水、萃取、分液 乙酸乙酯(乙酸) 紫色石蕊或 NaHCO3 饱和Na2CO3 溶液 乙烷(二氧化硫) 品红溶液 高锰酸钾酸性溶液、溴水或NaOH溶液 乙烯(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液 课题4糖、油脂和蛋白质 一．糖类 【糖类的结构和组成】 (1) 糖类的结构： 分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物．糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等． (2) 糖类的组成： 糖类的通式为Cn(H2O)m，对此通式，要注意掌握以下两点： ①该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构； ②少数属于糖类的物质不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；反之，符合这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等． 1、葡萄糖和果糖-----单糖的典型代表 （1）葡萄糖 ①分子式C6H12O6 ②结构简式CH2OH—(CHOH)4—CHO ③ ④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（—OH）、醛基（—CHO）两种官能团 ⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。 A、还原性，具有醛类性质 a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆） b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病） 2NaOH+CuSO4 → Cu(OH)2↓+Na2SO4 (NaOH过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O B、加成反应：加氢时还原为六元醇 C、具有醇羟基，能起酯化反应 D、发酵生成酒精 C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+热 为生命活动提供能量 ⑥制法：淀粉水解 ⑦用途： a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量； b、用于制镜业、糖果制造业； c、用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养． （2）果糖 分子式：C6H12O6,无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。 【教学参考】果糖也和葡萄糖一样能够发生银镜反应、能与新制的氢氧化铜反应，是因为果糖在一定条件下能够转化为葡萄糖。 2、蔗糖、麦芽糖-----二糖的典型代表 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 结构特点 不含醛基 含有醛基 相互关系 都属于二糖，且互为同分异构体 存在和来源 存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中的含量最多 淀粉水解产生 物理性质 无色晶体，溶于水，有甜味 白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜） 化学性质 1．无还原性，不发生银镜反应，不与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖： C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 葡萄糖 果糖 1．有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜反应。 2．在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成两分子葡萄糖： 3、淀粉、纤维素-----多糖的典型代表 淀粉 纤维素 通式 （C6H10O5)n （C6H10O5)n 结构 分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它的分子量从几万到几十万。不含醛基。 分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为几十万。不含醛基。 相互关系 都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构也不同） 物理性质 白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部分溶解于热水。 白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 化学性质 1． 在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊精、麦芽糖转化为葡萄糖。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 2．跟碘作用呈现蓝色 1．在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄糖，但较淀粉困难。 (C6H10O5)n +nH2O→nC6H12O6 (纤维素) (葡萄糖) 2．酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯(或三硝酸纤维素酯)，与CH3COOH生成纤维素醋酸酯 用途 淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。 棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等等。 纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基和纺织工业 【教学参考】 1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高分子化合物． 2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。 3、判断淀粉水解程度方法 a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有水解． b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2碱性悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）． c.完全水解：加入碘水、不显蓝色 【注意】 实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸，使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。 二、油脂 1．油脂的形成、结构与分类 (1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋ (2)结构 油脂的结构可表示为 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 2.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下水解方程式： ②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。 (2)油脂的氢化——油脂的加成反应 ①油脂氢化的定义 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。 ②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。 ③油酸甘油酯氢化反应方程式为 。 微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。 三、蛋白质 1、氨基酸 氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的的产物叫氨基酸。 若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。 结构特点：分子中同时含有氨基和羧基，氨基酸具有两性（既可与酸反应又可与碱反应）。 α－氨基酸结构简式可表示为： (1) 物理性质：常温下，氨基酸是晶体，可溶于水，但不溶于乙醚。 （2）几种重要的α－氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） H－CHCOOH| NH2 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH| NH2 （3）化学性质： 两性： 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此它既可以跟酸反应，又可以跟碱反应，生成盐。 R－CHCOOH+HClR－CHCOOH NH2 NH3C1 R—CHCOOH +NaOHR－CHCOONa +H2O NH2 NH2 ②缩合反应 由两个α－氨基酸经缩合生成的产物叫二肽，由多个α－氨基酸缩合的产物叫多肽。 2、蛋白质 (1)存在： 蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质．动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质．植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质．酶、激素、细菌、抵抗疾病的抗体等，都含有蛋白质． (2)组成元素：C、H、O、N、S等． 蛋白质是由不同的α－氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物． （3）性质： ①水解： 蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应： 蛋白质多肽α—氨基酸 通过蛋白质的水解，可制备氨基酸。人摄入蛋白质后，在体内水解成氨基酸，氨基酸被人体利用再重新形成人体蛋白质。 ②盐析： 加入某些浓的无机盐（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出。 盐析是可逆过程，主要属于物理变化，可用于分离、提纯蛋白质。 ④变性： 蛋白质在热、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物（如甲醛、酒精等）、强氧化剂、紫外线等因素的作用下失去生理活性的过程，叫做蛋白质的变性。变性会产生凝结现象，变性是不可逆过程，主要属于化学变化。变性原理用于解毒、消毒、防腐等。 ⑤灼烧：蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛的气味。用于鉴别真丝、毛织物与其它织物。 ⑥颜色反应：一般含有苯环的蛋白质遇浓硝酸颜色变黄（又称黄蛋白反应），用于鉴别蛋白质。 （4） 用途： 蛋白质是人类必需的营养物质；重要的纺织材料；制革；制胶；制酪素。酶属于蛋白质，是重要的催化剂。 【教学参考】1、蛋白质水解的最终产物为各种α—氨基酸。 2、酶催化作用的特点： (1)条件温和，不需加热．在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用． 在30℃～50C之间酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性． (2)具有高度的专一性．如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用等等． (3)具有高效催化作用．酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍． 03 素养提升 一、石油的炼制小结 炼制方法 分馏 裂化 裂解 常压 减压 原理 利用烃的不同沸点，通过不断地加热和冷凝，把石油分离成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下，使长链断裂成短链烃 深度裂化即在高温下把石油分品中长链烃断裂成短链烃 变化 物理变化，分子不变 化学变化，碳碳键与碳氢键断裂 化学变化，碳碳键与碳氢键断裂 主要原料 原油 重油 重油、石蜡等 石油分馏产物（包括石油气） 主要产品 石油气、汽油、煤油、柴油、重油等 柴油、润滑油、燃料油、石蜡、沥青等 汽油、煤油、柴油等轻质油 主要是乙烯及丙烯、异丁烯等 二、裂化汽油和直馏汽油的区别 直馏汽油 裂化汽油 获取方法 石油常压分馏 重油裂化 主要成分 含C3～C11的烷烃、坏烷烃、芳香烃等 含C5～C11的烷烃、烯烃、二烯烃等 性质差异 不能使溴水褪色 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 三、乙烯与乙烷的比较 物质 乙烷 乙烯 分子式 C2H6 C2H4 结构式 空间构型 以每个碳原子为中心形成四面体结构单元 平面形分子 碳碳键结构特点 含C—C键 含C＝C键 化学性质 (1)易发生取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl (2)可燃，淡蓝色火焰，无烟 (3)不能被酸性KMnO4氧化，不活泼 (1)易发生加成、加聚反应 CH2＝CH2 +Cl2 → CH2ClCH2Cl nCH2＝CH2-[-CH2—CH2-] - n (2)可燃，火焰明亮（含碳量高）并伴有黑烟 (3)可被酸性KMnO4氧化，活泼 四、比较取代反应、加成反应、加聚反应 名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子量小的化合物分子成相对分子质量大合物分子的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 减少 反应过程特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式 反应一般为单方向进行，一般不可逆 反应物 特点 含易断裂的单键 含不饱和键 含不饱和键 生成物特点 小分子 小分子 高分子 五、实验室制乙烯的注意事项 1．在加入药品之前要检验装置的气密性。 2．浓H2SO4的作用为作催化剂和脱水剂，为提高乙醇的利用卒，需用过量质量分数为98%的浓硫酸，与无水酒精的比值为3 : 1（体积比）适宜。 3．将浓H2SO4与无水酒精混合时遵循浓H2SO4的稀释原理，即将浓硫酸慢慢倒入乙醇中，边加边搅拌。 4．由于反应物为液体，为防止暴沸要在烧瓶中加入碎瓷片。 5．加热时要迅速将溶液升温到170℃，温度计水银球插入反应液中，但不可接触瓶底；温度计的量程不宜过大，否则不易读取温度。 (1)若温度低于170℃，在140℃时有副反应发生，乙醇分子间脱水生成乙醚： CH3—CH2—OH+H—O—CH2—CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3+H2O (2)若温度过高，烯瓶内液体易变黑，原因是浓硫酸将乙醇碳化，同时将碳氧化，使生成的C2H4中混有CO、CO2、SO2等气体，为除去CO2和SO2等可用碱液洗气。 6．实验结束时要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，否则会导致水倒吸。 六、关于烯烃 1．通式CnH2n与单烯烃之间的关系 单烯烃一定符合CnH2n这一通式，但符合通式CnH2n的不一定是单烯烃，例如符合通式CnH2n，但不是单烯烃。 2．单烯烃之间互为同系物应具备的条件 互为同系物具备的条件：(1)含；(2)结构相似；(3)符合通式CnH2n；(4)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 3．烯烃的同分异构现象 (1)烯烃的同分异构现象 由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n≥3时，还有环烷烃，所以分子组成为CnH2n烃的同分异构现象较烷烃更加复杂。如C4H8的同分异构体有 (2)烯烃的同分异构体的书写 关于分子组成符合CnH2n存在的同分异构现象中，书写烯烃类的同分异构体的方法如下，以C5H10为例加以说明。 ①先写出碳架异构： ②然后再确定C＝C的位置（注：H原子略） 其中第C组碳架无法形成烯烃，共5种烯烃。 七、利用加聚反应产物的结构简式巧断合成它的单体 已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是： 1．先去掉结构式两端的“-[-”和“-]-n”； 2．再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，硪碳双键改为碳碳单键； 3．再从左到右检查高分子链中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上； 4．去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得该加聚产物合成时的单体。 七、如何理解化学中的“三馏”。 1．蒸馏：将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝转化为液态这两个过程的联合操作，用这一操作可分离、除杂、提纯物质。 2．分馏：对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏，分馏和蒸馏一样也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯物质的操作。 3．干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，是一种使用广泛并具有实用价值的煤加工方法。 蒸馏得到的物质一般为纯净物，分馏、于馏得到的物质一般为混合物。蒸馏和分馏属物理变化过程，干馏属化学变化过程。 八、各种煤气的主要成分小结 1．水煤气：CO与H2； 2．高炉煤气：CO与N2； 3．发生炉煤气：CO； 4．焦炉煤气：H2、CH4、CO。 三、乙烷、乙烯、乙炔的比较 乙烷 乙烯 乙炔 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 与卤素单质反应 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧，淡蓝色火焰 燃烧，火焰明亮，带黑烟 燃烧，火焰明亮，带浓烈的黑烟 鉴别 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 四、实验室制乙炔的注意事项 1．不能用启普发生器制取乙炔。原因是(1)该反应放出大量的热，会损坏启普发生器；(2)电石与水作用生成的Ca(OH)2溶解度小，易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口；(3)电石遇水不能保持块状。 2．因反应剧烈且产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导气管口附近塞入少许棉花。 3．为获得平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，与电石反应制取乙炔。 4．因电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速。 5．点燃乙炔前必须先检查纯度，否则易出现爆炸事故（这与H2、CH4、CH2＝CH2相似）。 【注意】为了实验的安全，以下实验中常需要在管口或瓶口塞一团棉花。 (1)用KMnO4制O2的试管口； (2)干燥管的出气口； (3)用排空气法收集NH3的试管口； (4)用排空气法收集有毒气体时的试管口（棉花蘸有吸收尾气的溶液）。 九、烷、烯、炔各类烃含碳（或氢）质量分数的变化规律 1．烷烃：CnH2n+2（n≥1） ． w(C)=×100% 随n的增大，烷烃w(C)逐渐增大，但永远小于85. 7%。甲烷是烷烃中w(H)最高的。 2．烯烃（或环烷烃）：CnH2n（n≥2） w(C)=≈85.7% 即烯的w(C)是固定不变的。 3．炔烃（或二烯烃）：CnH2n-2（n≥2） w(C)= 随n的增大，炔烃w(C)逐渐减小，但总比烯烃的w(C)高，即总大于85. 7%。乙炔是炔烃中含碳量最高的。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$