7.3.2 乙酸（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（人教版2019，鲁琼）

第2课时　乙酸 [核心素养发展目标]　1.了解乙酸的物理性质和用途，培养科学态度与社会责任。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质，培养变化观念与平衡思想。3.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，能依据给出的问题，设计简单的实验方案，培养科学探究与创新意识。 一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性 1．乙酸的物理性质 乙酸俗称醋酸，是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，当温度低于熔点(16.6 ℃)时，凝结成类似冰的晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。 2．乙酸的组成与结构 3．乙酸的酸性 思考1　食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙)，这是利用乙酸的什么性质？请写出相关反应的化学方程式。 提示　酸性；2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑ 思考2　设计实验比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱。 提示　①根据思考1可得酸性：CH3COOH＞H2CO3； ②利用pH计测定0.1 mol·L－1的CH3COOH和0.1 mol·L－1的盐酸的pH，盐酸的pH小，或利用电导仪测定浓度均为0.1 mol·L－1的醋酸和盐酸的电导率，可得酸性：HCl＞CH3COOH，综合①②可知，酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3。 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性。 乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH 1．判断正误 (1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体(　　) (2)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃(　　) (3)乙酸分子中含有和—OH两种官能团(　　) (4)乙酸分子中含有4个H原子，故为四元酸(　　) (5)酸性高锰酸钾溶液、碳酸钠、紫色石蕊溶液均可鉴别乙醇和乙酸(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ 2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是(　　) A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体 B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成冰状晶体 答案　C 解析　乙酸的结构式为，分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应，故C错误。 二、乙酸的典型性质——酯化反应 1．酯化反应的实验探究 实验装置 注意事项 (1)试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 (2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 (3)加热前应加入几片碎瓷片防止液体暴沸，加热时小火加热减少乙酸、乙醇的挥发 实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上层有无色透明的油状液体生成； b.能闻到香味 化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 　 乙酸乙酯 2.酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 (2)反应特点：酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 (3)反应机理(乙醇中含有示踪原子) 即酸脱羟基醇脱氢，所以酯化反应也属于取代反应。 思考　同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段，用18O标记乙醇分子中的氧原子(即CH3CH218OH)。反应结束后，只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O，请分析酯化反应的断键位置。 提示 ，由题意可知，反应后的溶液中只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O，则说明反应时，乙酸断开碳氧单键，乙醇断开氢氧键。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有芳香气味。 (3)用途 ①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。 ②作有机溶剂。 1．判断正误 (1)在酯化反应实验时，可以先加入浓硫酸，然后边振荡试管，边加入乙醇和乙酸(　　) (2)在酯化反应中，只要乙醇过量，可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯(　　) (3)酯化反应一定为取代反应(　　) (4)乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体(　　) (5)在酯化反应实验中，可用稀硫酸代替浓硫酸(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)× 2．某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题： (1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________。 (2)装置中的球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是______________________。 (3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇，还有________________，______________。 (4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：____________________________。 答案 　(1)加入碎瓷片(或沸石)　(2)防止倒吸　(3)中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度　(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体 解析 　(1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。 (2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形干燥管，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。 (3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度的作用。 (4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体。 酯化反应中的“一原理”“两作用” 1．一原理 在酯化反应中，有机羧酸断C—O，醇分子断O—H，即“酸脱羟基醇脱氢”，表示如下： 2．两作用 (1)浓硫酸的作用 ①催化剂——加快反应速率。 ②吸水剂——除去反应的副产物水，提高酯的产率。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用 ①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。 ②与挥发出来的乙酸反应。 ③溶解挥发出来的乙醇。 1．(2023·浙江宁波高一期中)乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物，下列说法正确的是(　　) A．乙醇和乙酸均能与金属钠反应 B．乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应 C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液变红 D．乙醇和乙酸的分子结构中均含有碳氧双键 答案　A 解析　乙醇、乙酸均可燃烧生成水和二氧化碳，均可发生氧化反应，B错误；乙醇不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红色，C错误；乙醇分子中只含有羟基，没有碳氧双键，D错误。 2．将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是(　　) A．18O存在于所有物质里 B．18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里 C．18O仅存在于乙醇和水里 D．有的乙醇分子可能不含18O 答案 　B 解析 　由CH3COOH＋H18O—C2H5＋H2O可知，18O存在于乙醇和乙酸乙酯中，B项正确。 3．(2022·豫西名校高一检测)乙酸分子的结构式为，已知：CH3COOH＋Br2BrCH2COOH＋HBr，下列反应及断键部位正确的是(　　) (1)乙酸的电离，是①键断裂 (2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂 (3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应是③键断裂 (4)乙酸在空气中燃烧是①②键断裂 A．(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4) 答案　A 解析　乙酸电离出H＋时，断裂①键；发生酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；在红磷存在时，乙酸与Br2反应，溴原子取代了甲基上的氢原子，断裂③键；乙酸在空气中燃烧生成CO2和H2O，分子结构中的所有键均断裂。 4．某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性，设计如图装置。 选择试剂：0.1 mol· L－1稀醋酸、碳酸钠粉末、醋酸钠、水。 试回答下列问题： (1)A试剂为______________，B试剂为________________________________。 (2)证明乙酸强于碳酸的实验现象：____________________________________。 (3)涉及反应的化学方程式为___________________________________。 (4)下列物质：①C2H5OH　②CH3COOH　③H2O都能与Na反应放出H2，其产生H2速率由快到慢的顺序为________________(填序号)。 答案 　(1)0.1 mol·L－1稀醋酸　碳酸钠粉末　(2)当0.1 mol·L－1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊　(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O　(4)②>③>① 解析 　(3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可，故涉及反应的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O、CO2＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋H2O。 (4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH，其活泼性为乙酸>水>乙醇，故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。 题组一　乙酸的结构与酸性 1.如图所示是某常见有机物分子的空间填充模型，该物质不具有的性质是(　　) A．与大理石反应 B．与稀盐酸反应 C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红 答案 　B 解析 　由有机物分子的空间填充模型可知，该物质为乙酸，乙酸为一元弱酸，但比H2CO3的酸性强，故可与大理石反应，也可使紫色石蕊溶液变红，故A、D正确；乙酸和乙醇在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，故C正确；乙酸与稀盐酸不反应，故B错误。 2．下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是(　　) A．乙醇 B．乙烯 C．乙烷 D．乙酸 答案　D 解析　乙酸既可以与钠反应入出氢气，又能与碳酸钠反应放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸钠溶液反应，乙烯、乙烷与二者均不反应。 3．食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是(　　) ①石蕊　②乙醇　③金属镁　④氢氧化铁　⑤氧化钙　⑥碳酸钠　⑦稀硫酸 A．①③④⑤⑦ B．②③④⑥⑦ C．①②③④⑤⑥⑦ D．①②③④⑤⑥ 答案 　D 解析　CH3COOH为有机酸，具有酸的通性，能使石蕊溶液变红，能和活泼金属镁反应生成H2，能与碱性氧化物及碱生成盐和水，能与Na2CO3反应生成CO2，能与乙醇发生酯化反应，但乙酸和H2SO4不反应，故①②③④⑤⑥正确。 题组二　酯化反应　酯 4．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是(　　) A．16 B．18 C．20 D．22 答案　C 解析　该反应的化学方程式为＋C2H516OH＋H218O，故C项正确。 5．下列有关乙酸乙酯的说法错误的是(　　) A．乙酸乙酯的结构式为 B．乙酸乙酯和乙酸互为同系物 C．由乙酸乙酯的名称可知，CH3CH2COOCH3的名称为丙酸甲酯 D．乙酸乙酯为无色油状物质，与碳酸钠溶液不反应 答案　B 6．(2022·广东兴宁市高一检测)某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和1 mol乙醇，则该羧酸的分子式为(　　) A．C8H16O2 B．C8H16O3 C．C8H14O2 D．C8H14O3 答案　D 解析　乙醇的分子式为C2H6O，该酯水解反应表示为C10H18O3＋H2O―→羧酸＋C2H6O，根据原子守恒可得羧酸的分子式为C8H14O3。 7．已知反应：甲()＋乙―→丙()＋H2O，则下列判断不正确的是(　　) A．乙物质为甲醇 B．该反应为取代反应 C．甲和乙都能与金属钠反应产生氢气 D．甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色 答案　D 解析　根据反应方程式，可知乙为甲醇(CH3OH)，发生的反应为酯化反应，也为取代反应，故A、B项正确；甲和乙(CH3OH)，都能和金属钠反应生成H2，C项正确；甲和丙分子中含有，可以和溴发生加成反应，但乙为CH3OH，不能和溴发生加成反应，故D错误。 8．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计了如图所示的两套装置，用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点：77.2 ℃)。下列有关说法不正确的是(　　) A．浓硫酸能提高酯化反应的速率 B．温度越高反应速率越大，装置a更佳 C．装置b比装置a原料损失得少 D．用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯有利于酯的纯化 答案　B 解析　 A 乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，浓硫酸是该反应的催化剂，能起到增大反应速率的作用 √ B 乙酸、乙醇都易挥发，温度高会加速反应物的挥发，降低酯的产率，因此装置b更佳 × C 装置b是通过水浴加热，相对于装置a，温度较低，减少了反应物的挥发 √ D 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且Na2CO3能将混在乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇除去，得到较纯净的乙酸乙酯 √ 9.(2023·厦门高一月考)1­丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述正确的是(　　) A．该实验可以选择水浴加热 B．该反应中，如果乙酸足量，1­丁醇可以完全被消耗 C．长玻璃管除平衡气压外，还起到冷凝回流的作用 D．在反应中1­丁醇分子脱去羟基，乙酸脱去氢原子 答案　C 解析　据信息，该反应温度为115～125 ℃，不能用水浴加热，故A错误；1­丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应，即使乙酸过量，1­丁醇也不能完全被消耗，故B错误；长玻璃管可以平衡试管内外气压，同时可冷凝回流乙酸及1­丁醇，故C正确；据酯化反应原理，1­丁醇分子脱去羟基中氢原子，乙酸分子脱去羟基，故D错误。 10～13题有一个或两个选项符合题目要求。 10．在同温、同压下，某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是(　　) A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 答案　A 解析　钠既能与羟基反应，又能与羧基反应，且2—OH～H2、2—COOH～H2，NaHCO3与羧基反应，且—COOH～CO2；由题意知该有机物中既有羧基又有羟基，且羧基和羟基个数相等，故A项中的物质符合要求。 11．下列试剂能将转化为的是(　　) ①金属钠　②氢氧化钠　③碳酸钠　④碳酸氢钠　⑤硫酸钠 A．①②④ B．②③④ C．③④⑤ D．①②⑤ 答案　B 解析　—COOH和—OH都可以和Na发生反应，—COOH呈酸性，能与碱性物质反应，因此实现—COOH转化为—COONa而—OH不变，只能选择NaOH、Na2CO3和NaHCO3。 12．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案 　B 解析 　据题给信息，能和饱和NaHCO3反应放出气体的有机物，分子结构中应含有羧基，故有机物为C4H9—COOH，丁基(—C4H9)有4种异构体，C4H9—COOH也有4种异构体，故C5H10O2属于羧酸的有机物共有4种。 13．(2022·成都高一检测)苹果酸有特殊的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成1 mol H2 D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体 答案 　AB 解析 　A项，苹果酸中含—OH和—COOH 2种能发生酯化反应的官能团；B项，1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应；C项，1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2；D项，二者为同一物质。 14．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示。 (1)有关脱落酸的说法正确的是________(填字母)。 A．脱落酸的分子式为C15H18O4 B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应 C．脱落酸可以和碳酸钠溶液发生反应 D．1 mol脱落酸最多可以和2 mol H2发生加成反应 (2)1 mol脱落酸最多可以和________mol钠反应。 (3)1 mol脱落酸最多可以和__________mol氢氧化钠反应。 答案　(1)C　(2)2　(3)1 解析　(1)根据脱落酸的结构简式可知，其分子式为C15H20O4，A错误；脱落酸中含有羧基、羟基，能与醇、羧酸发生酯化反应，B错误；脱落酸中含有羧基，因此脱落酸可以和碳酸钠发生反应，C正确；1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应，D错误。(2)1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基，都可以与钠反应生成氢气，因此1 mol脱落酸可以和2 mol金属钠发生反应。(3)1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基，只有羧基可以与氢氧化钠反应，因此1 mol脱落酸可以和1 mol氢氧化钠发生反应。 15．石油经裂解可获得大量化工产品A，以A为原料合成香料D的流程如下： (1)在标准状况下，烃A的结构简式为____________________。 (2)写出物质C与金属钠反应的化学方程式：___________________________。 (3)CH3COOH与物质C按物质的量2∶1反应生成D，则D的化学式为______________。 (4)写出②的化学方程式：______________________________________________。 答案　(1)CH2==CH2　(2)HOCH2CH2OH＋2Na―→NaOCH2CH2ONa＋H2↑　(3)C6H10O4 (4)＋H2O 16．(2022·陕西渭南高一期末)某研究性学习小组设计实验制备乙酸乙酯，如图1： (1)反应前加入三种药品(①乙醇　②乙酸　③98%浓硫酸)的先后顺序是____________(填序号)。写出乙酸和乙醇反应制取乙酸乙酯的化学方程式：_____________________。 (2)实验时向试管A中加几块碎瓷片，其作用是______________。 (3)图1方案有明显缺陷，请提出改进建议：________________________________________。 (4)①能否用图2的C装置替代图1的B装置？ ______________(填“能”或“否”，下同)。 ②能否用图2的D装置替代图1的B装置？______________，理由是____________________。 (5)分离乙酸乙酯的操作为分液，进行该操作需要图3中的仪器有______________(填字母)。 (6)若实验所用乙酸的质量为6.0 g，乙醇的质量为5.0 g，得到纯净的产品质量为4.4 g，则乙酸乙酯的产率是______________(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)。 (7)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应，一段时间后，反应混合物中含有18O的分子有______________(填字母)。 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　(1)①③②　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　(2)防止暴沸　(3)将试管B中的水换成饱和碳酸钠溶液　(4)①否　②否　乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯的量减少　(5)af　(6)50%　(7)C 解析　(3)图1方案有明显缺陷，应该将试管B中的水换成饱和碳酸钠溶液，以吸收挥发出的乙酸、乙醇，且便于乙酸乙酯分层。(4)C中导管伸入液面以下，可能会导致液体倒吸，故不能用图2的C装置替代图1的B装置；乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯的量减少，故不能用图2的D装置替代图1的B装置。(5)分离乙酸乙酯的操作为分液，进行该操作需要分液漏斗、烧杯，故选a、f。(6)乙酸的质量为6.0 g，乙醇的质量为5.0 g，乙醇过量，乙酸完全反应生成乙酸乙酯的质量为0.1 mol×88 g·mol－1＝8.8 g，故乙酸乙酯的产率是×100%＝50%。(7)乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水过程中，酸脱去羟基、醇脱去氢，故反应混合物中含有18O的分子有乙酸、乙酸乙酯和水3种。 学科网（北京）股份有限公司 $$