内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
[核心素养发展目标] 1.掌握乙烯的组成及结构特点,体会“结构决定性质”的观念,增强“宏观辨识与微观探析”能力。2.掌握乙烯的化学性质,知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型,培养“证据推理与模型认知”能力。3.了解乙烯在生产及生活中的应用,培养“科学态度与社会责任”。
一、乙烯的组成、结构与物理性质
1.乙烯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
稍有气味
比空气的略小
难溶于水
2.乙烯的组成和结构
(1)乙烯的表示方式
分子式
电子式
结构式
C2H4
结构简式
球棍模型
空间填充模型
CH2==CH2
(2)乙烯的结构
①空间结构
②结构特点
乙烯分子中氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数。碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。乙烯分子中的碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
特别提醒 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质,所以乙烯的结构简式不能写成CH2CH2(双键不能省略)。
思考 结合乙烯分子的结构特点,通过球棍模型分析CH2==CH—CH3(丙烯)分子中的所有原子是否共平面?共面原子最多有几个?至少有几个?
提示 不共平面。CH2==CHCH3可看作CH2==CH2分子中一个氢原子被—CH3替代,因此—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3个氢原子最多可以有1个氢原子在原平面上,故CH2==CHCH3分子中并不是所有原子都共平面。最多有7个原子、至少有6个原子共平面。
1.判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体( )
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似( )
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2==CF2)所有原子也共平面( )
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√
2.下列分子中各原子均在同一平面上的是( )
A.C2H3Cl
B.CHCl3
C.CH3CH==CH2
D.CH3—CH3
答案 A
解析 C2H3Cl的结构与乙烯类似,所有原子均在同一平面上。CH4是正四面体结构,所以含有—CH3及其类似结构的分子,其所有原子不可能在同一平面上。
二、乙烯的化学性质及用途
1.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
实验
现象及反应
点燃乙烯
火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热,化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O
通入酸性高锰酸钾溶液中
酸性高锰酸钾溶液褪色,CH2==CH2CO2
(2)加成反应
①实验探究
实验装置
现象
溴的四氯化碳溶液褪色
微观探析
乙烯双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上
化学方程式
+Br—Br―→
1,2-二溴乙烷
也可以写成:CH2==CH2+Br2―→
②概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
③乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气、氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
反应
化学方程式
与Cl2加成
CH2==CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl
与H2加成
CH2==CH2+H2CH3CH3
与HCl加成
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
与H2O加成
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
(工业制乙醇)
思考1 基于乙烯和乙烷的性质,如何鉴别乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
提示 ①鉴别乙烷和乙烯
方法一:点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
方法二:将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
方法三:将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
②除去乙烷中的乙烯:将气体通入溴水中,乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体,乙烷不反应。
(3)聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
nCH2==CH2 CH2—CH2
聚乙烯
②聚合物
聚乙烯:CH2—CH2
单体
合成高分子的小分子物质
CH2==CH2
链节
最小的重复结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
链节的数目
n
思考2 根据加聚反应的特点,写出CH3—CH==CH—CH3发生加聚反应的化学方程式。
提示 nCH3—CH==CH—CH3。
2.乙烯的用途
(1)乙烯是重要的化工原料,在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(2)在农业生产中乙烯可以调节植物生长,可用于催熟果实。
1.判断正误
(1)乙烯的化学性质比乙烷活泼(√)
(2)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同(×)
(3)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯(×)
(4)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷(×)
(5)聚乙烯也可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(×)
2.(2023·沈阳高一期中)乙烷、乙烯是两种常见的烃,下列对于其共同点的叙述正确的是( )
A.都含有共价键
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能发生加聚反应
D.等物质的量的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生等质量的CO2
答案 AD
解析 乙烷不与溴反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;乙烯能发生加聚反应,但乙烷不能,C错误;乙烷和乙烯分子中碳原子的个数相同,所以等物质的量的乙烷、乙烯完全燃烧时,产生的CO2质量相等,D正确。
3.(2023·重庆高一期中)下列关于乙烯的说法正确的是( )
A.与溴单质或酸性高锰酸钾反应都与碳碳双键有关,但是两者原理不相同
B.CH3CH2Br不可能是乙烯的加成产物,只能是CH3CH3的一卤取代产物
C.乙烯和聚乙烯二者都能使溴水褪色,性质相似
D.乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,所以除去乙烷中混有的少量乙烯,可以在一定条件下通入过量氢气
答案 A
解析 乙烯与HBr发生加成反应的产物是CH3CH2Br,B错误;聚乙烯中不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,C错误;除去乙烷中混有的少量乙烯,通入过量氢气会引入杂质气体,应选溴水洗气,D错误。
加成反应与取代反应的比较
类型
取代反应
加成反应
反应物的结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含有不饱和键(如碳碳双键等)
生成物
两种(一般是一种有机物和一种无机物)
一种(有机物)
碳碳键变化情况
无变化
不饱和键断裂
结构变化形式举例
等量替换式,如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
开键加合式,如CH2==CH2+HClCH3CH2Cl
1.(2023·南昌高一检测)关于乙烯的结构,下列说法正确的是( )
A.乙烯的电子式为
B.乙烯的球棍模型为
C.乙烯分子在空间上呈平面结构
D.乙烯的结构简式为CH2CH2
答案 C
解析 乙烯分子中碳原子间形成的是双键,有两对共用电子对,A项错误;碳原子的半径应比氢原子的半径大,B项错误;乙烯的结构简式为CH2==CH2,D项错误。
2.(2023·保定高一检测)现有图1、2所示的装置,下列有关叙述正确的是( )
A.将乙烯分别通入两个装置中,二者都褪色且原理相同
B.若某气体均能使二者褪色,说明该气体一定含乙烯
C.二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D.二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
答案 D
解析 含碳碳双键的烯烃都可以使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,因此均能使二者褪色的气体不一定含乙烯,B项错误;乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,使乙烷气体中混入了新的杂质,不能达到除杂的目的,C项错误;乙烷与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液都不能发生反应,而乙烯可以使两种溶液都褪色,现象不同,可以鉴别,D项正确。
3.根据乙烯的转化图,完成下列问题:
(1)①③的反应类型为____________________。
(2)丙的结构简式为__________________。
(3)反应②的化学方程式为_____________________________________。
(4)反应④为工业上乙烯制乙醇的反应,其化学方程式为______________。
答案 (1)加成反应 (2)BrCH2CH2Br
(3)CH2==CH2+3O22CO2+2H2O
(4)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
题组一 乙烯的组成及结构
1.下列有关乙烯的说法正确的是( )
A.乙烯分子中的碳碳双键中有一个键较易断裂
B.乙烯分子中所有原子都在同一平面上,且有4个原子在同一条直线上
C.乙烯与氢气发生加成反应所得的生成物分子中,所有原子在同一平面上
D.乙烯和环丙烷()的分子组成都符合通式CnH2n,因此它们互为同系物
答案 A
解析 乙烯分子中碳原子间共用的两对电子性质不同,其中的一对强度相对较弱,形成的化学键易断裂发生化学反应,A项正确;乙烯分子中最多只有2个原子在同一条直线上,B项错误;乙烯与氢气发生加成反应后的产物是乙烷,乙烷分子中的所有原子不可能在同一平面上,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,环丙烷分子中含有碳碳单键,二者虽然满足同一通式,但结构不同,不互为同系物,D项错误。
2.能证明乙烯分子中只含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子个数之比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C.乙烯易与Br2发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol Br2
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 碳、氢原子个数之比为1∶2,是对乙烯的组成分析,而不能证明碳碳双键存在的事实,B项与A项的实质是一样的,根据生成的CO2和水的物质的量相等,也只能推断出碳、氢原子个数之比为1∶2,A、B两项不符合题意;加成反应是不饱和烃的特征性质,1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol Br2,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C项符合题意;能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征,并不能定量地说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键,D项不符合题意。
题组二 乙烯的化学性质
3.(2022·沈阳回民中学高一期中)下列有关说法不正确的是( )
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键
B.乙烯分子的碳碳双键中有一个键容易断裂,能与溴水发生加成反应
C.1 mol乙烯与氯气完全加成后,产物再与氯气彻底取代,两个过程中共消耗氯气5 mol
D.四氯乙烯()和聚四氟乙烯()都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 1 mol乙烯完全加成需要1 mol氯气,产物分子中含有4个氢原子,再与氯气彻底取代,需要4 mol氯气,两个过程中共消耗氯气5 mol;聚四氟乙烯不存在碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
4.下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是( )
A.乙烯分子中所有原子一定共平面,而乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内
B.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,乙烯中组成碳碳双键的两个键活性完全相同
C.乙烷中混有乙烯,不能用酸性KMnO4溶液除杂
D.酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷
答案 B
解析 乙烯分子为平面结构,所有原子一定共平面,乙烷分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面内,A项正确;乙烯分子中组成双键的两个键有一个易断裂,两个键的活性不同,B项错误;乙烯可与酸性KMnO4溶液反应生成CO2,会引入新的杂质CO2,C项正确;乙烯可与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,故酸性KMnO4溶液可以鉴别乙烯和乙烷,D项正确。
5.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢反应制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
答案 B
6.利用图中所示装置及试剂,能达到相应实验目的的是( )
选项
甲中试剂
实验目的
A
溴水
除去C2H4中的CH4
B
溴水
除去C2H4中的SO2
C
饱和NaHCO3溶液
除去CO2中的HCl
D
酸性高锰酸钾溶液
除去乙烷中的乙烯,得到纯净的乙烷
答案 C
解析 溴水中的Br2能与C2H4发生加成反应,但与CH4不反应,所以溴水不能除去C2H4中的CH4,A项不正确;C2H4能与Br2发生加成反应,SO2能被溴水氧化为硫酸,二者都能被溴水吸收,B项不正确;饱和NaHCO3溶液能与CO2中的HCl反应,生成CO2气体等,C项正确;酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,混在乙烷气体中,使乙烷气体中混入新的杂质,所以不能得到纯净的乙烷,D项不正确。
7.由乙烯推测丙烯(CH2==CHCH3)的结构或性质,下列关于丙烯的说法不正确的是( )
A.分子中3个碳原子不在同一直线上
B.与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
C.最多有7个原子在同一平面上
D.在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟
答案 B
解析 CH2==CHCH3与HCl在一定条件下加成可以得到、两种产物。
8.(2023·洛阳第一中学高一检测)某地运载氯乙烯(CH2==CHCl)的火车发生脱轨事件,导致大量氯乙烯泄漏,将附近居民紧急疏散后,当地的应急部门为了防止氯乙烯发生爆炸,主动把泄漏的氯乙烯点燃。下列说法正确的是( )
A.氯乙烯的分子式为CH2==CHCl
B.氯乙烯完全燃烧只生成CO2和H2O,不会污染环境
C.氯乙烯和聚氯乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色
D.氯乙烯一定条件下可生成聚氯乙烯,聚氯乙烯属于混合物
答案 D
解析 氯乙烯的分子式为C2H3Cl,A错误;氯乙烯含有氯元素,完全燃烧生成CO2、H2O和含氯化合物,会污染环境,B错误;聚氯乙烯分子中不含有不饱和键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。
9~12题有一个或两个选项符合题目要求。
9.(2023·开封高一检测)如图表示结构模型,小球表示原子序数小于10的原子,短线表示化学键,每个原子都达到稳定结构。下列有关说法正确的是( )
A.M分子中的所有原子共面
B.实验室中,N溶液不可贮存在玻璃试剂瓶中
C.L存在同分异构体
D.L能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 AB
解析 由图可知,发生的反应为CH2==CH2+HF―→CH3CH2F。M为乙烯,含碳碳双键,为平面结构,M分子中的所有原子共面,故A正确;N为HF,可腐蚀玻璃,故B正确;由乙烷中6个H相同可知,L(CH3CH2F)只有一种结构,不存在同分异构体,故C错误。
10.1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应,生成氯代烷。此氯代烷0.5 mol可与3 mol氯气发生完全取代反应,则该烃的结构简式为( )
A.CH3CH3
B.CH2==CH2
C.CH3CH==CH2
D.CH2==CHCH==CH2
答案 C
解析 1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应,说明1个该烃分子中含有一个,加成后的氯代烷0.5 mol可与3 mol Cl2发生取代反应,说明1个该氯代烷分子中含6个氢原子,CH3CH==CH2符合题意。
11.(2023·山东枣庄高一月考)某单烯烃与H2发生加成反应后产物的结构简式是CH3CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3,则该单烯烃的结构可能有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 B
解析 单烯烃与氢气加成碳骨架不变,则该单烯烃的结构可能有、、,共3种,故选B。
12.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化:
下列说法错误的是( )
A.降冰片二烯与四环烷互为同系物
B.降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.四环烷的一氯代物超过三种
D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个
答案 AC
解析 降冰片二烯与四环烷分子式相同、结构不同,二者应互为同分异构体,A错误;降冰片二烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;四环烷含有三种类型的H原子,其一氯代物有三种,C错误;根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上可知,降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多为4个,D正确。
13.(2022·江西宜春高一段考)已知:某物质的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答:
(1)该物质的结构式为__________________。
(2)若将该物质通入溴的四氯化碳溶液中,反应的化学方程式为__________________。
(3)等物质的量的下列烃完全燃烧,消耗氧气的物质的量最多的是_____________(填序号)。
①C3H8 ②C4H6
③C5H12 ④C6H6
(4)在一定条件下,该物质能与水反应生成有机物A。A的结构简式是__________________,其反应类型是________________(填“取代”或“加成”)反应。
(5)下列化学反应原理相同的是________________(填序号)。
①乙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
②SO2使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
③SO2使品红溶液和滴有酚酞的NaOH溶液褪色
答案 (1) (2)CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br (3)③ (4)CH3CH2OH 加成 (5)②
解析 (3)烃燃烧通式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,结合化学式可知,等物质的量的几种烃完全燃烧时,消耗氧气的物质的量最多的是C5H12,故选③。(5)①溴和乙烯发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烯和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色,反应原理不同,故错误;②SO2和溴水或酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使其褪色,反应原理相同,故正确;③品红溶液和SO2生成了无色物质而褪色,SO2和氢氧化钠溶液反应生成亚硫酸钠和水,使溶液的碱性降低而使滴有酚酞的NaOH溶液褪色,原理不同,故错误。
14.(2023·宁波姜山中学高一段考)在炽热条件下,将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里,装置如图所示。
根据上述装置,回答下列问题:
(1)已知:1,2-二溴乙烷的密度比水的大,难溶于水,易溶于四氯化碳。
预测:A装置中的现象是________________,B装置中的现象是________________。
(2)D装置中溶液由紫色变无色,D装置中发生反应的反应类型为________________。
(3)工业上利用乙烯水化制备乙醇,其对应的化学方程式为____________;反应类型为________。
(4)丙烯(CH2==CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应产物为________________。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能为________________。
答案 (1)溶液褪色,液体不分层 溶液褪色,液体分层 (2)氧化反应 (3)CH2==CH2+ H2O CH3CH2OH 加成反应
(4)①CH2BrCHBrCH3 ②CH2(OH)CH2CH3或CH3CH(OH)CH3
解析 (1)A、B装置中乙烯与溴发生加成反应均生成有机物CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br能溶于四氯化碳、不溶于水,故现象分别为溴的四氯化碳溶液褪色液体不分层,溴水褪色液体分层。(2)D装置中高锰酸钾被乙烯还原,乙烯被氧化,发生反应的类型为氧化反应。(3)乙烯水化制备乙醇,乙烯与水发生加成反应,化学方程式为CH2==CH2+ H2O CH3CH2OH。(4)①丙烯中含碳碳双键,与溴发生加成反应,产物为CH2BrCHBrCH3。
15.CH3CH==CHCH3存在以下转化关系:
(1)正丁烷的同分异构体的结构简式为__________________________________________。
(2)写出框图中反应①在催化剂和加热条件下的化学方程式:________________________。
(3)CH3CH==CHCH3能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗?___________________,说明原因:______________________。
(4)烯烃A是CH3CH==CHCH3的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为________;A分子中共平面的碳原子个数为________。
(5)反应②的产物的同分异构体有________种。
答案 (1)CH(CH3)3
(2)CH3CH==CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3
(3)不同 使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应
(4)CH2==C(CH3)2 4
(5)3
解析 反应①②均是加成反应。(1)正丁烷的同分异构体是异丁烷。(4)CH3CH==CHCH3的同分异构体有CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2,前者与氢气加成的产物是正丁烷,因此,A为后者。A分子中含有碳碳双键,与碳碳双键直接相连的原子及碳碳双键中的两个碳原子肯定共平面,故A分子中共平面的碳原子个数为4。(5)反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr,共3种。
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