3.2.3 煤的干馏与苯 （课件）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，鲁琼）

第3课时　煤的干馏与苯 第3章　第2节 1.能从苯的组成元素、原子、分子角度认识其分子结构，能从宏观和微观角度 探究苯的性质。 2.从苯的结构与性质的关系和实验探究，构建“结构与性质”的模型，形成证 据推理与模型认知的核心素养。 3.通过煤的干馏及苯的使用，具备安全意识和严谨的科学态度；具有节约资源、 保护环境的可持续发展理念。 核心素养 发展目标 内容索引 一、煤的干馏 二、苯 课时对点练 煤的干馏 一 1.煤的综合利用 CO+H2 H2 CO 隔绝空气 2.煤的干馏 干馏产物 主要成分 主要用途 __________ 焦炉气 ____________________________ 气体燃料、化工原料 粗氨水 、铵盐 氮肥 粗苯 ___________________ 炸药、染料、医药、农药、合成材料 ________ 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、电极 ______ 碳 冶金、合成氨、燃料 出炉 煤气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 氨气 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 焦炭 1.判断正误 (1)煤中含有苯、甲苯等芳香烃 (2)煤的干馏与石油的分馏均属于物理变化 (3)大量煤的燃烧是形成酸雨的主要原因 (4)煤焦油是煤干馏所得的纯净物 (5)煤的气化和液化都属于化学变化 应用体验 × × √ × √ 应用体验 2.明代于谦作诗“凿开混沌得乌金，藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩，洪炉照破夜沉沉……”，诗中所写“乌金”是 A.焦炭 B.煤炭 C.磁铁矿 D.软锰矿 √ 应用体验 3.下列关于煤的干馏的叙述正确的是 A.煤加强热而分解的过程　 B.煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭　 C.煤的干馏和石油的分馏的本质区别：干馏是化学变化，而分馏是物 理变化　 D.工业上苯、甲苯等原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦 炉气中 √ √ 煤的干馏要在隔绝空气并加强热的条件下进行，A错； 煤干馏的主要产物是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质，B正确； 煤干馏时发生化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开液体混合物中的各成分，是物理变化，C正确； 苯和甲苯主要存在于煤焦油中，D错。 返回 苯 二 1.苯的物理性质 颜色 气味 状态(通常) 毒性 溶解性 熔、沸点 密度 _____ _________ _____ ____ 溶于水 ______ 比水___ 无色 特殊气味 液体 有毒 难 较低 小 2.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间填充模型 _____ _______________ C6H6 或 3.苯分子的结构特点 (1)苯分子为 结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都处于 。 (2)苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种_________________________ 的特殊共价键。苯的凯库勒式为 ，但不能认为苯分子是单双键交替结构。 正六边形 同一平面内 介于碳碳单键和碳碳双键 之间 4.苯的化学性质 (1)稳定性 实验内容 实验现象 结论   上层(苯层) 色； 下层(水层) 色 苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴 橙 无   上层(苯层)无色； 下层(水层)紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液____ 反应   溶液不分层，颜色不褪去 苯溶于四氯化碳，苯与溴没有发生化学反应 不 实验结论：苯 与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应，它与乙烯在化学性质上有很大的差异，说明苯分子中 一般的碳碳双键。但能使溴水褪色，这是因为苯能把溴从溴水中 出来。 不能 不存在 萃取 【思考】　如何鉴别己烯(C6H12)和苯？ 提示　可用溴水鉴别；己烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，上下层均为无色；苯因萃取出溴水中的溴而分层，上层呈橙色，下层呈无色。 (2)取代反应 苯与液溴在铁粉的作用下可以发生取代反应。 ＋HBr (3)氧化反应 苯在空气中燃烧产生 的火焰，因为苯中碳元素的质量分数很大。 12CO2＋6H2O 明亮并带有浓烟 (4)加成反应——生成环己烷 苯在镍作催化剂的条件下，可以与氢气发生加成反应生成环己烷，化 学方程式为 。 1.判断正误 (1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 (3)用溴水鉴别苯和辛烷 (4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和液溴反应生成溴苯的反应类型相同 (5)苯分子中虽然没有碳碳双键，但苯能在一定条件下发生加成反应 应用体验 √ √ × × × 应用体验 2.下列关于苯的叙述错误的是 A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟 B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色 D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应 根据苯分子组成可知碳元素质量分数高，故A项正确； 苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层(苯的密度比水小)，B、C项正确； 在一定条件下苯与液溴发生取代反应，D项错误。 √ 应用体验 3.下列关于苯的说法正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B.78 g苯中含有碳碳双键的数目为3NA C.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同 苯属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的共价键，A项错误； 苯分子中不含碳碳双键，B、C项错误。 √ 应用体验 4.苯的分子结构的确定经历了大量的实验过程，曾经不同的化学家提出了不同的结构，回答下列问题。 Ⅰ.曾有人提出以下苯分子的两种空间结构 (1)若苯的结构为(Ⅰ)，则一氯代物有___种，和氢气______(填“能”或“不能”)发生加成反应。 1 不能 应用体验 (2)若苯的结构为(Ⅱ)，则下列说法正确的是______(填字母)。 A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.一氯代物只有一种 AB 应用体验 Ⅱ.德国化学家凯库勒分析了大量实验事实后，提出了苯的分子结构 为 ，下面通过实验事实验证苯的结构。 提出问题：苯分子中存在碳碳单、双键交替结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从 看，分子中含有碳碳双键，所以，苯应当具有烯烃的性质。 (2)实验验证： ①把苯加入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液_____褪色；把苯加入酸性KMnO4溶液中，酸性KMnO4溶液_____褪色。 不 不 应用体验 ②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键__________；6个碳原子和6个氢原子都在同一______上。 ③经实验检测，邻二甲苯( )存在___种结构。 (3)结论：苯结构简式 中的“双键”和烯烃中的双键_____，苯 没有烯烃的结构和性质，说明苯分子中____存在碳碳单、双键交替的环状结构，而是介于单、双键之间的特殊的共价键。 因此，为更形象表明苯分子的结构特点，结构简式可用 表示。 完全相同 平面 1 不同 不 本题着重考查苯的结构特点，苯环为正六边形结构，苯环中碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊共价键，虽然把苯的结构简式书写成 ，但不能认为苯是单、双键交替的结构。 返回 课时对点练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组一　煤的干馏 1.(2023·厦门高一联考)下列有关煤的说法正确的是 A.煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物 B.煤就是碳，属于单质 C.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法将二者分离出来 D.煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气，可用于工业合成氨 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 煤的主要组成元素是碳元素，但煤属于混合物，B项错误； 煤中不含苯和甲苯，C项错误； 焦炉气是氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等的混合物，可用于工业合成氨，D项错误。 对点训练 2.如图所示是实验室模拟煤的干馏的实验装置图，下列相关叙述错误的是 A.装置b中发生了化学变化，有新物质生成 B.充分反应后，b中无固体物质残留 C.U形管c中分两层，上层显碱性，下层是黑 色黏稠状液体 D.e处点燃的气体其主要成分是H2、CO、CH4、C2H4等 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 A项，干馏属于化学变化，正确； B项，干馏得到焦炭等固体物质，因此b中有 固体物质，错误； C项，干馏产物经过冷却后，在U形管中变为 液体，上层是粗氨水，下层是煤焦油，正确； D项，焦炉气的主要成分是H2、CO、CH4、C2H4等，因此可以点燃，正确。 对点训练 题组二　苯的结构与性质 3.关于苯分子结构的叙述正确的是 A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键 B.苯分子中碳原子之间的键完全相同 C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上 D.苯分子中每两个键之间的夹角都为60° 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯是平面正六边形结构，是由6个完全相同的介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中的12个原子均在同一平面上。 对点训练 4.(2023·上海浦东高一月考)下列关于苯的性质的叙述不正确的是 A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯分子是平面形分子 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成 反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯分子是平面正六边形分子，C项正确； 在一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应生成环己烷，D项错误。 对点训练 5.(2022·浙江台州高一期中)探究苯环的结构一直是科学家研究的热门问题，经科学实验证实，苯的结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键( )，而不是单双键交替结构( )，支持该结构的实验事实是 ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②苯中碳碳键的长度均相等，是平面正六边形结构； ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷( )； ④经实验测得邻二甲苯( )只有一种结构； ⑤苯在铁粉存在条件下同液溴可发生取代反应，但不能使溴水因加成反应而褪色 A.②③④⑤ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.①②③④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷( )，可能含有双键，因此不能说明碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键，故③不符合题意。 对点训练 6.苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 ，它不可能具有的性质是 A.易溶于水，不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯乙烯为烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，A选； 苯乙烯的分子式为C8H8，与苯的最简式相同，即 含碳量很高，燃烧时产生黑烟，B不选； 因分子中含有碳碳双键，所以苯乙烯能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C不选； 苯乙烯中的苯环能与H2发生加成反应，碳碳双键能与卤素单质、卤化氢、氢气等发生加成反应，D不选。 对点训练 题组三　苯及相关有机物性质的实验探究 7.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应， 有如图所示装置。则装置A中盛有的物质是 A.水 B.NaOH溶液 C.CCl4 D.NaI溶液 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴 原子取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成， AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢， 利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应， 生成淡黄色溴化银沉淀，由此来检验溴和 苯发生了取代反应，但Br2会对HBr的检验产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，不能除掉Br2，A项错误； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 HBr能与NaOH发生中和反应，B项错误； Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C项正确； HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D项错误。 对点训练 8.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④10% NaOH溶液洗　正确的操作顺序是 A.①②③④② B.②④②③① C.④②③①② D.②④①②③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 粗溴苯中含有苯、溴苯、溴化铁、溴化氢和溴，提纯时，为减少NaOH的用量，可先用水洗，除去溴化铁、溴化氢和少量溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，可除去溴，再用水洗除去碱液，经干燥后进行蒸馏可得溴苯，正确的操作顺序为②④②③①。 对点训练 9.(2023·合肥高一检测)某同学分别用如图装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是 A.a装置锥形瓶中出现淡黄色 沉淀，说明烧瓶中发生取 代反应 B.两烧瓶中均出现红棕色气体， 说明液溴沸点低 C.b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色 D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 15 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 挥发出的溴会和水反应生成HBr，HBr也会和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，故不能说明烧瓶中发生取代反应，A错误； 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低，挥发出溴蒸气，B正确； 溴能溶于四氯化碳，故b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变橙色，C正确； 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 b装置中生成的溴化氢气体进入倒置漏斗和浓氨水反应生成固体颗粒，观察到漏斗内形成白烟，且倒置漏斗能起防倒吸的作用，D正确。 对点训练 10~13题有一个或两个选项符合题目要求。 10.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 下列说法正确的是 A.反应①、②、③均属于加成反应 B.溴水中加入苯，二者可发生取代反应 C.乙苯中所有碳原子不一定在同一平面上 D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 反应①为取代反应，反应②、③为加成反应，A项错误； 在催化剂(Fe)作用下液溴与苯发生取代反应，而溴水不能与苯发生取代反应，B项错误； 乙苯分子中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上，C项正确； 若乙苯中混有乙烯，加入溴水时溴水褪色，D项正确。 综合强化 11.(2023·石家庄高一检测)某有机物的结构简式为 ， 下列关于该物质的说法错误的是 A.分子中的碳原子都属于不饱和碳原子 B.该分子能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.分子中所有原子一定在同一平面上 D.该物质的分子式为C10H8 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 分子中含碳碳双键和碳碳三键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； 双键的平面与苯环的平面共面时，所有原子都在同一平面上，但是单键可以旋转，使得所有原子不一定在同一平面上，C错误。 综合强化 12.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是 A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需 先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 若关闭K向圆底烧瓶中加入液体，会使 圆底烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混 合液不能顺利流下，故A正确； 装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出 的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确； 装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确； 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 反应后得到粗溴苯，先用水洗，再加入 稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的 溴，再用水洗，振荡、静置，分层后分 液，向有机层中加入适当的干燥剂，然 后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到 溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。 综合强化 13.(2023·郑州高一检测)已知：向溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3=== 实验室用如图装置制取少量溴苯： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 综合强化 下列有关判断正确的是 A.上述反应过程中，第二步为置换反应 B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气 C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2 D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有淡黄色沉淀生成 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ √ 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 反应Br2＋FeBr3=== ＋Br＋的产物中没有新 的单质生成，不是置换反应，故A错误； 单质溴易溶于四氯化碳，因此装置乙能吸收反 应过程中挥发出来的溴蒸气，故B正确； 装置丙中生成溴化氢，溴化氢易溶于水，导管口有白雾生成，溶液中生成溴化银淡黄色沉淀，故D正确。 综合强化 14.将煤直接作为燃料燃烧，不但热效率较低，且产生烟尘、二氧化硫、氮氧化物等物质，造成严重的环境污染。煤的干馏是提高煤的利用率、生产重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化学学习小组在实验室条件下探究煤干馏的现象及产物，装置如图所示。请回答有关问题： (1)煤干馏的条件是________________。 (2)盛有冷水的烧杯的作用是_______________ ___________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 隔绝空气加强热 使粗氨水和煤焦 油冷凝液化 综合强化 (3)实验后检验有粗氨水生成的操作是_______ _______________________________________ _______________________________________ ________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 将具支试管取出，塞上塞子并加热，将湿润的红色石蕊试纸放在支管口处，若试纸变蓝，则说明有粗氨水生成 粗氨水受热分解生成的氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，可用湿润的红色石蕊试纸检验是否有NH3逸出。 综合强化 (4)已知CO不能使溴水褪色，若将从具支试管 支管口处逸出的气体通入溴水中，发现溴水褪 色，则说明煤的干馏产生了_______________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 不饱和烃类物质 乙烯等不饱和烃类物质能使溴水褪色，则溴水褪色，证明煤干馏过程中产生了不饱和烃类物质。 综合强化 (5)从煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯的实验方法是______。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 蒸馏 煤焦油中苯及其同系物与其他成分互溶，但苯及其同系物沸点不同，可通过蒸馏的方法将它们分离。 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要 原料，某化学课外活动小组用如图装置制取 溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A 下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴 入反应器A中。 (1)写出A中反应的化学方程式：_______________________________。 15 ＋HBr 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应 液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层 为____________，锥形瓶中加入NaOH溶液 的目的是_____________________________ ______________，C中盛放CCl4的作用是 __________________________。 15 无色油状物 除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 除去溴化氢气体中的溴蒸气 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。 15   向试管D中加入的试剂 能证明苯与液溴发生取代反应的现象 方法一     方法二     AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案也可) 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 苯和液溴在Fe的作用下发生取代反应生 成溴苯和溴化氢。由于反应放热，苯和 液溴均易挥发，导致所得溴苯不纯净， 用NaOH溶液除杂，纯净的溴苯为无色、 比水重的油状物；溴化氢易溶于水，电 离出H＋和Br－，通过检验溶液中含有Br－或溶液呈酸性均可证明发生了取代反应。 返回 综合强化 ＋Br2 。 2C6H6＋15O2 。 ＋3H2 ① ＋CH3Cl (甲苯)＋HCl ②CH2==CH2＋ (乙苯) ③ ＋3H2 FeBr＋Br＋(不稳定)； 装置甲中生成溴苯的化学方程式为 ＋Br2 ＋HBr，故 C错误； FeBr ＋Br2 $$