3.1.3 微专题6 同分异构体的书写及判断方法（Word导学案）-【步步高】2023-2024学年高一化学必修第二册学习笔记（鲁科版2019，京粤闽皖豫宁陕）

微专题六　同分异构体的书写及判断方法

一、烷烃同分异构体的书写及判断方法

1．遵循的原则

主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列同、邻到间。

2．书写的步骤

(1)先写出碳原子数最多的主链。

(2)写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。

(3)写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。

例　写出C5H12的同分异构体。

思路分析

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C

(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架只有一种。

注意　甲基不能连在①位和④位上，否则会使碳链变长，②位和③位等效，只能用一个，否则重复。

(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构只有一种。

注意　②位上不能连乙基，否则会使主链上有4个碳原子，使主链变长。

所以C5H12共有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、和。

二、烷烃一氯代物同分异构体数目的确定

烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种。

1．基元(烃基数目)法

甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。

 

2．等效氢法

一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。

等效氢原子：位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。

例　丁烷(C4H10)的一氯代物数目的确定。

思路分析

正丁烷对称位置的—CH3或—CH2—上的氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。

异丁烷中的3个—CH3连在中间碳原子上，则3个—CH3上的9个氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。

所以丁烷(C4H10)的一氯代物数目共有2＋2＝4种。

1．分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为______，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为______。

答案　　

2．写出C6H14所有同分异构体的结构简式：_____________________________________

________________________________________________________________________。

答案　CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、

解析　第一步：写出最长碳链(只写出碳，氢原子根据“碳四价”原则补足)得到1种无支链的同分异构体：C—C—C—C—C—C；

第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置，注意主链结构的对称性和等同性，得到和