第三章 烃的衍生物【A卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（北京专用，人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 酮 考点5 羧酸 羧酸衍生物 考点6 有机合成 考点1 卤代烃 1．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 2．下列物质能发生消去反应且只得到一种产物的是 A．CH3Br B． C． D． 3．某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知： 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 沸点/℃ -6 78 100~104 118 ①将气体a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色 ②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色 下列说法不正确的是 A．①中水的作用是吸收乙醇 B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应 C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应 D．推测溶液a和溶液b中均含有Br- 4．制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 5．下列关于有机化合物的叙述中错误的是 A．除去溴苯中溴单质的方法：加入溶液，充分振荡静置后分液 B．检验卤代烃中的卤素种类时，在水解后的溶液中直接滴加溶液 C．只用溴水可鉴别苯和四氯化碳 D．利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别甲苯和苯 6．卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题： 实验1：向盛有溴乙烷的试管中加入的溶液，加热。 (1)发生反应的化学方程式为 。 (2)某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与水溶液反应生成了溴化钠，另一位同学认为他的判断不合理，理由是 。 实验2：某同学在圆底烧瓶中加入和无水乙醇，搅拌，再加入溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)。一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) 已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1-溴丁烷的沸点：101.6℃。 (3)A试管中物质是 。 (4)该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时，发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是 。 (5)实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的方法是 (填字母)。 a．对产物进行红外光谱分析 b．对产物进行核磁共振氢谱分析 c．使反应混合物与金属钠反应 (6)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式： 。 考点2 醇 7．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 8．下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向两支盛有KI3溶液的试管中，分别滴加淀粉溶液和AgNO3溶液 前者溶液变蓝，后者有黄色沉淀生成 KI3溶液中含有I2和I- B 将乙醇与浓硫酸的混合溶液加热，产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 溶液紫色逐渐褪去 产生的气体一定是乙烯 C 向H2S溶液中滴加CuSO4溶液 生成黑色沉淀 H2S的酸性比H2SO4的强 D 将用稀硫酸酸化后的H2O2溶液滴入Fe(NO3)2溶液中 溶液变黄 氧化性：H2O2>Fe3＋ A．A B．B C．C D．D 9．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 10．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 11．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 12．香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团 B．香天竺葵醇的分子式为 C．1mol香天竺葵醇与1mol HBr发生加成反应的产物共有2种 D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应 13．以下方法中，可以区别与的是 A．利用核磁共振氢谱 B．加入灼热氧化铜，看固体是否变红 C．检验消去反应的产物 D．加入金属钠，看是否产生气泡 考点3 酚 14．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是 A．分子中有4种官能团 B．能与溶液反应 C．在空气中不能发生氧化反应 D．能与发生取代反应和加成反应 15．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 16．下列物质长期储存过程中发生的变化与氧化还原无关的是 A．黄色过氧化钠粉末长期储存变白 B．棕色氯化铁固体长期储存变黄 C．无色苯酚固体长期储存变红 D．浓硝酸长期储存变黄 17．利用如图实验装置，能得出相应实验结论的是 ① ② ③ 实验结论 A 浓氨水 CaO 酚酞溶液 生成了NH3 B 浓硫酸 蔗糖 溴水 浓硫酸具有脱水性、酸性 C 亚硫酸 Na2CO3 Na2SiO3 非金属性：S>C>Si D 浓盐酸 CaCO3 C6H5ONa 酸性：盐酸>碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 18．下列解释事实的化学用语不正确的是 A．加热和的混合物生成黑色固体： B．向澄清的苯酚钠溶液中通入出现白色浑浊： C．将加入滴有酚酞溶液的水中液体变红 D．铜片放入浓硝酸中产生红棕色气体 考点4 醛 酮 19．探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 20．回收某光盘金属层中少量Ag的方案如下(其他金属含量过低，可忽略)。 下列说法不正确的是 A．①中，Ag被NaClO氧化 B．操作a过滤后取固体，操作b过滤后取溶液 C．③中，若X是乙醛溶液，生成Ag的反应为 D．①②中分别加入NaOH溶液和氨水，作用均为调节溶液的pH 21．有机物M在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是 A．M中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较强，易断键 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应和消去反应 C．可以通过质谱法对M、N进行区分 D．该条件下还可能生成 22．下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 23．下列有机物中，一定条件下不能与H2发生反应的是 A．乙醇 B．乙烯 C．苯 D．丙酮 24．CH3CH(CH3)CH2OH是某有机化合物的加氢产物，该有机化合物不可能含有的官能团 A．醛基 B．碳碳双键、羟基 C．酮羰基 D．碳碳双键、醛基 25．烯酮分子在一定条件可与硅醚反应： 有机物X（ ）在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 26．我国科学家研究成果“无细胞化学酶系统催化合成淀粉”取得重要进展，其中一步核心反应如下图所示： 下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素分子式均为，互为同分异构体 B．反应②中与的物质的量之比为 C．最多可与反应 D．和均易溶于水，都可与分子形成氢键 27．益母草碱是一种中药提取物，具有清热解毒、活血祛瘀等功效，其分子结构如下图，下列有关该化合物的说法正确的是 A．有两种含氧官能团 B．分子中N原子的杂化方式都是sp3 C．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应 D．可发生加成、取代、酯化、消去反应 考点5 羧酸 羧酸衍生物 28．抗生素克拉维酸具有抗菌消炎的功效，其结构简式如下。下列关于克拉维酸的说法不正确的是 A．分子中含有手性碳原子 B．分子中有3种官能团 C．分子间能够形成氢键 D．可发生取代反应和加成反应 29．分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。 以下说法正确的是 A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体 B．布洛芬分子中有两个手性碳原子 C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。 D．化合物X既有酸性又有碱性 30．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一，其分子结构如图所示。 为检验其中的官能团，将其配成溶液进行实验。下列实验现象和结论均正确的是 A．向酸性溶液中滴加绿原酸溶液，溶液紫色褪去，说明含有碳碳双键 B．向绿原酸溶液中加入少量金属钠，有气体放出，说明含有羟基 C．向银氨溶液中滴入少量绿原酸溶液，水浴加热，形成银镜，说明含有醛基 D．向溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基 31．高分子的合成方法如图： 下列说法不正确的是 A．高分子可降解为小分子 B．酪氨酸到环二肽的过程中，可能有聚合物生成 C．环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明其分子中含有羟基 D．以上合成路线中的4种有机物，都既能与酸反应也能与碱反应 32．关于下列反应的说法不正确的是 A．X发生了水解反应 B．Y具有碱性 C．Z中只含有一个官能团 D．W为CO2 33．烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是 A．烟酰胺不属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基 考点6 有机合成 34．聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料，其合成方法如下： 下列说法正确的是 A．K中所有碳、氧原子在同一平面内 B．聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团 C．由M合成N的过程中发生了加聚反应 D．K→M，参与反应的K与CO2分子个数比为x：(x+y) 35．某治疗胃溃疡的药物中间体，可通过如下合成路线制得。 资料：1.物质J中含有醚键 2. 3.“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (任意写出1种即可)。 i．在一定条件下可以发生银镜反应 ii．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (5)与反应生成G的过程如下。 已知：i．发生加成反应时，断开键。 ii．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)K与反应得到L的化学方程式是 。 36．我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中键和键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 37．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。 (1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。 (2)研究发现，在A中取代基的对位上引入“”，其抗炎活性更好。基于此，科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。 ①生成B的化学方程式是 。 ②D与布洛芬的相对分子质量相差 。 ③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，二者发生酯化反应的化学方程式是 。 ④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该结构简式 (一种即可)。 Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 Ⅲ．能发生银镜反应 (3)如果对布洛芬既进行成酯修饰，又将其转变为高分子，则不仅增加它的治疗效果，还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下： ①分析Q的结构，使其发生加聚反应的官能团是 。 ②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异： (答出两点即可)。 (4)Y是制备有机物Q的物质之一，其合成路线如下： ①E→F的反应方程式是 。 ②X→Y所需的试剂和反应条件是 。 可用酰胺类物质继续修饰有机物Q，得到性能更优异的药物。 38．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： (1)有机物A能与溶液反应产生。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G．J的结构简式为 。 (4)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与溶液共热时，最多消耗 (5)推测E和G反应得到K的过程中，反应物和的作用是 。 (6)由K合成托瑞米芬的过程：。托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 13 / 14 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第三章 烃的衍生物 考点1 卤代烃 考点2 醇 考点3 酚 考点4 醛 酮 考点5 羧酸 羧酸衍生物 考点6 有机合成 考点1 卤代烃 1．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热，冷却后加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验方案评价正确的是 A．只有甲同学的方案可行 B．只有乙同学的方案可行 C．甲、乙两位同学的方案都可行 D．甲、乙两位同学的方案都有不足 【答案】D 【详解】欲证明某一卤代烃为溴代烃，实验方案如下：取少量卤代烃，加入氢氧化钠水溶液，加热，卤代烃水解，生成醇和卤化钠，冷却后加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溶液中存在Br-，则该卤代烃为溴代烃，甲、乙的方案都是错误的，都没有加入硝酸酸化，中和过量的氢氧化钠，这样会生成白色沉淀AgOH，AgOH不稳定，又易分解生成褐色的Ag2O，对后续实验的观察产生干扰，故D符合题意；故选：D。 2．下列物质能发生消去反应且只得到一种产物的是 A．CH3Br B． C． D． 【答案】D 【分析】与-X相连的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，结合对称性判断消去产物只有一种。 【详解】A．CH3Br只有1个碳原子，不能发生消去反应，故A错误； B．可以发生消去反应生成CH3CH(CH3)CH=CH2、(CH3)2CH=CHCH3，故B错误； C．中-Br连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误； D．可以发生消去反应生成(CH3)2C=CH2，故D正确； 故选：D。 3．某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知： 物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇 沸点/℃ -6 78 100~104 118 ①将气体a依次通入水、酸性溶液中，溶液褪色 ②取溶液b，酸化，滴加酸性溶液，溶液褪色 下列说法不正确的是 A．①中水的作用是吸收乙醇 B．①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应 C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应 D．推测溶液a和溶液b中均含有Br- 【答案】C 【详解】A．乙醇易溶于水，乙烯难溶于水，①中水的作用是吸收乙醇，故A正确； B．乙烯能被高锰酸钾氧化，①中现象可说明1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，故B正确； C．高锰酸钾能氧化Br-，②中现象可说明溶液中有Br-，不能证明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应，故C错误； D．1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成溴化钠，推测溶液a和溶液b中均含有Br-，故D正确； 选C。 4．制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 【答案】A 【详解】A．乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷，产物只有一种，A正确； B．乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯，没有得到一溴乙烷，B错误； C．乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷，没有得到一溴乙烷，C错误； D．乙烷和液溴取代可以是一溴取代，也可以是多溴取代，副产物较多，D错误； 答案选A。 5．下列关于有机化合物的叙述中错误的是 A．除去溴苯中溴单质的方法：加入溶液，充分振荡静置后分液 B．检验卤代烃中的卤素种类时，在水解后的溶液中直接滴加溶液 C．只用溴水可鉴别苯和四氯化碳 D．利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别甲苯和苯 【答案】B 【详解】A．溴和NaOH反应生成可溶性的钠盐，溴苯和NaOH不互溶而分层，然后再用分液方法分离，A正确； B．检验卤代烃中的卤素种类时，水解后的溶液中应先加入硝酸酸化，否则不能排除氢氧根离子的干扰，B错误； C．溴水与苯会分层，发生萃取后上层为溴的苯溶液，显红棕色；四氯化碳与溴水也会分层，下层为溴的四氯化碳溶液，显红棕色，故只用溴水可鉴别苯和四氯化碳，C正确； D．甲苯被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与高锰酸钾不反应，溶液分层，故可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和苯，D正确； 答案选B。 6．卤代烃在不同溶液中会发生不同类型的反应。请回答下列问题： 实验1：向盛有溴乙烷的试管中加入的溶液，加热。 (1)发生反应的化学方程式为 。 (2)某同学取少量反应后的混合溶液，向其中滴加溶液，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与水溶液反应生成了溴化钠，另一位同学认为他的判断不合理，理由是 。 实验2：某同学在圆底烧瓶中加入和无水乙醇，搅拌，再加入溴丁烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)。一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) 已知：溴乙烷的沸点：38.4℃，1-溴丁烷的沸点：101.6℃。 (3)A试管中物质是 。 (4)该同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验时，发现酸性溶液不褪色。由已知沸点差异分析实验失败的原因可能是 。 (5)实验后检验出反应产物中含有丁烯，但不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇，可采用的方法是 (填字母)。 a．对产物进行红外光谱分析 b．对产物进行核磁共振氢谱分析 c．使反应混合物与金属钠反应 (6)写出2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式： 。 【答案】(1) (2)银离子和氢氧根离子会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH-的干扰 (3)水 (4)溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 (5)ab (6) 【分析】实验1：溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇，化学方程式为：； 实验2：1-溴丁烷再氢氧化钠、醇溶液、加热条件下发生消去反应生成1-丁烯，1-丁烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【详解】（1）溴乙烷在氢氧化钠溶液液加热条件下发生取代反应生成乙醇，化学方程式为：； （2）银离子和氢氧根离子会生成沉淀，由于反应后没有用硝酸进行酸化，不能排除OH-的干扰，故结论不合理； （3）1-溴丁烷的消去反应中，乙醇易挥发，产生气体通入盛有水的试管吸收乙醇，避免对产物检验的干扰，再通入高锰酸钾溶液中； （4）该反应需要加热，可能是溴乙烷沸点低挥发的问题，所以实验失败的可能原因：溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去； （5）a．红外光谱可检测化学键及官能团，丁烯含有碳碳双键、1-丁醇含有羟基，对产物进行红外光谱分析可以检验，a正确； b．核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢，丁烯、1-丁醇中氢所处的环境不同，对产物进行核磁共振氢谱分析可以检验，b正确； c．钠与加入的乙醇、生成1-丁醇都会生成氢气，故使反应混合物与金属钠反应不可以检验，c正确； 故答案为：ab； （6） 2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应会生成烯烃，其对应的化学方程式：。 考点2 醇 7．在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【详解】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误； B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确； C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故选A。 8．下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 向两支盛有KI3溶液的试管中，分别滴加淀粉溶液和AgNO3溶液 前者溶液变蓝，后者有黄色沉淀生成 KI3溶液中含有I2和I- B 将乙醇与浓硫酸的混合溶液加热，产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液中 溶液紫色逐渐褪去 产生的气体一定是乙烯 C 向H2S溶液中滴加CuSO4溶液 生成黑色沉淀 H2S的酸性比H2SO4的强 D 将用稀硫酸酸化后的H2O2溶液滴入Fe(NO3)2溶液中 溶液变黄 氧化性：H2O2>Fe3＋ A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．淀粉溶液遇碘单质变蓝，AgNO3溶液遇到碘离子有黄色沉淀碘化银生成，则KI3溶液中含有I2和I-，A正确； B．乙醇、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色，乙醇有挥发性，故不能说明使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，B错误； C．向H2S溶液中滴加CuSO4溶液生成黑色沉淀硫化铜，因为硫化铜极难溶于水、不溶于酸，不能说明H2S的酸性比H2SO4的强，C错误； D．硝酸根离子在酸溶液中有强氧化性，故不能说明亚铁离子被过氧化氢氧化成铁离子，不能证明氧化性：H2O2>Fe3＋，D错误； 故选A。 9．下面是丁醇的两种同分异构体，其结构、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 结构 沸点/℃ 105 85 熔点/℃ -108 25 下列分析不正确的是 A．异丁醇和叔丁醇互为碳架异构 B．用蒸馏的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来 D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃 【答案】A 【详解】A．异丁醇和叔丁醇的碳架是相同的，—OH的位置不同，异丁醇中，羟基连接在1号碳上，叔丁醇中，羟基连接在2号碳上，故A错误； B．异丁醇和叔丁醇的沸点分别为105℃、85℃，相差较大，用蒸馏的方法将叔丁醇先从二者的混合物中蒸出来，温度控制在85℃到105℃之间即可，故B正确； C．异丁醇和叔丁醇的熔点分别为-108℃、25℃，相差较大，用降温结晶的方法可将叔丁醇先从二者的混合物中结晶出来，故C正确； D．两种醇发生消去反应后得到同一种烯烃，即2-甲基丙烯，故D正确； 故选：A。 10．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【详解】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误； B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误； C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误； D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确； 故选：D。 11．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为 A．3∶2∶l B．2∶5∶3 C．3∶6∶2 D．2∶1∶3 【答案】D 【详解】不同物质的量的三种醇与足量Na反应生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等物质的量的羟基。设A、B、C三种醇内的-OH数分别为a、b、c，则，得a:b:c=2:1:3； 答案选D。 12．香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团 B．香天竺葵醇的分子式为 C．1mol香天竺葵醇与1mol HBr发生加成反应的产物共有2种 D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，香天竺葵醇的官能团为碳碳双键和羟基，共有2种，故A正确； B．由结构简式可知，香天竺葵醇的分子式为，故B正确； C．由结构简式可知，香天竺葵醇分子中含有的碳碳双键能与溴化氢发生加成反应，则1mol香天竺葵醇与1mol 溴化氢发生加成反应的产物共有4种，故C错误； D．由结构简式可知，香天竺葵醇分子中含有的碳碳双键一定条件下能发生加聚反应，含有的碳碳双键和羟基能发生氧化反应，故D正确； 故选C。 13．以下方法中，可以区别与的是 A．利用核磁共振氢谱 B．加入灼热氧化铜，看固体是否变红 C．检验消去反应的产物 D．加入金属钠，看是否产生气泡 【答案】A 【详解】 A．与中H原子种类分别为4、3，则利用核磁共振氢谱可区别，故A正确； B．二者均含-OH，都具有还原性，均与CuO反应生成Cu，则加入灼热氧化铜，固体均变红，不能区别，故B错误 C．与的消去反应产物均为，无法区别，故C错误； D．二者均含-OH，加金属钠都会产生气泡，故D错误； 故选A。 考点3 酚 14．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是 A．分子中有4种官能团 B．能与溶液反应 C．在空气中不能发生氧化反应 D．能与发生取代反应和加成反应 【答案】C 【详解】A．黄芩素分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键共4种官能团，A正确； B．黄芩素分子中含有酚羟基，具有酸性，能与溶液反应，B正确； C．酚羟基在空气中不稳定，易被氧气氧化，能发生氧化反应，C不正确； D．黄芩素分子中含有酚羟基，且苯环上羟基碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能与发生取代反应，苯环、碳碳双键、酮羰基都能发生加成反应，D正确； 故选C。 15．如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 【答案】A 【详解】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故A正确； B．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故B错误； C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误； D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误； 故答案选A。 16．下列物质长期储存过程中发生的变化与氧化还原无关的是 A．黄色过氧化钠粉末长期储存变白 B．棕色氯化铁固体长期储存变黄 C．无色苯酚固体长期储存变红 D．浓硝酸长期储存变黄 【答案】B 【详解】A．过氧化钠与空气中的水和二氧化碳反应，最终生成碳酸钠，该过程中元素化合价变化，与氧化还原反应有关，A不符题意； B．棕色氯化铁固体长期储存变黄是因为形成的，该过程中元素化合价不变，与氧化还原无关，B符合题意； C．苯酚被氧化后会会变为粉红色，与氧化还原有关，C不符题意； D．浓硝酸不稳定会分解，生成红棕色的NO2溶于硝酸中，使溶液呈黄色，该反应属于氧化还原反应，D不符题意； 答案选B。 17．利用如图实验装置，能得出相应实验结论的是 ① ② ③ 实验结论 A 浓氨水 CaO 酚酞溶液 生成了NH3 B 浓硫酸 蔗糖 溴水 浓硫酸具有脱水性、酸性 C 亚硫酸 Na2CO3 Na2SiO3 非金属性：S>C>Si D 浓盐酸 CaCO3 C6H5ONa 酸性：盐酸>碳酸>苯酚 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．浓氨水具有挥发性，挥发出的氨气也能使酚酞变红，故A错误； B．浓硫酸具有脱水性，使蔗糖变为C，且浓硫酸具有强氧化性，与C发生氧化还原反应生成的二氧化硫能使溴水褪色，根据图中装置发生的实验现象能说明浓硫酸的性质，故B正确； C．比较非金属性强弱可利用最高价氧化物对应水化物的酸性强弱，亚硫酸不是S元素最高价对应的酸，故C错误； D．盐酸易挥发，③中溶液变浑浊可能为盐酸与苯酚钠的反应，则图中装置不能确定碳酸与苯酚的酸性强弱，故D错误； 故选B。 18．下列解释事实的化学用语不正确的是 A．加热和的混合物生成黑色固体： B．向澄清的苯酚钠溶液中通入出现白色浑浊： C．将加入滴有酚酞溶液的水中液体变红 D．铜片放入浓硝酸中产生红棕色气体 【答案】A 【详解】A．加热和S的混合物生成FeS黑色固体，化学方程式为：，A错误； B．向澄清的苯酚钠溶液中通入反应生成苯酚，出现白色浑浊，化学方程式为：，B正确； C．Na和水反应生成氢氧化钠和氢气，溶液呈碱性，滴入酚酞溶液，溶液变红色，离子方程式为：，C正确； D．铜片放入浓硝酸中产生NO2红棕色气体和硝酸铜，离子方程式为：，D正确； 故选A。 考点4 醛 酮 19．探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同） 已知：ⅰ．银氨溶液用2%溶液和稀氨水配制 ⅱ． 装置 现象 ①一直无明显现象 ②8min有银镜产生 装置 现象 ③3min有银镜产生 ④d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生 下列说法不正确的是 A．a与b中现象不同的原因是能氧化乙醛而不能 B．c中发生的氧化反应为 C．其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性 D．由③和④可知，c与d现象不同的原因是不同 【答案】A 【详解】A．对比a、b，除了银离子与银氨离子的差别外，两者的pH也不同。且b中碱性更强，a未发生银镜反应也可能由于碱性弱，因此不能得出银离子不能氧化乙醛的结论，A错误； B．c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子被氧化为CH3COO-，离子方程式为：，B正确； C．对比b、c可知，c中增大pH银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正确； D．对比c、d，其他条件相同而d中NH3·H2O更多，导致平衡逆向移动，c(Ag+)减少，d无银镜产生，当e中补加AgNO3时出现了银镜，正好验证了这一说法，D正确； 故选A。 20．回收某光盘金属层中少量Ag的方案如下(其他金属含量过低，可忽略)。 下列说法不正确的是 A．①中，Ag被NaClO氧化 B．操作a过滤后取固体，操作b过滤后取溶液 C．③中，若X是乙醛溶液，生成Ag的反应为 D．①②中分别加入NaOH溶液和氨水，作用均为调节溶液的pH 【答案】D 【分析】光盘碎片在碱性条件下加入次氯酸钠将银氧化为氯化银沉淀等，过滤分离出氯化银固体，加入氨水将氯化银转化为银氨溶液，过滤分离出滤液，滤液加入还原剂还原得到银单质。 【详解】A．①中Ag被NaClO氧化为氯化银沉淀，A正确； B．由分析可知，操作a过滤后取AgCl固体，操作b过滤后取溶液，B正确； C．③中，若X是乙醛溶液，乙醛具有还原性，能和银氨溶液发生银镜反应，故生成Ag的反应为，C正确； D．①②中分别加入NaOH溶液和氨水，作用分别为调节溶液的pH、溶解氯化银生成银氨溶液，D错误； 故选D。 21．有机物M在碱性条件下可发生如下反应： 下列说法不正确的是 A．M中酮羰基邻位甲基的C—H键极性较强，易断键 B．推测M转变为N的过程中，发生了取代反应和消去反应 C．可以通过质谱法对M、N进行区分 D．该条件下还可能生成 【答案】B 【详解】A．受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，C−H键极性较强，易断键，A正确； B．M转变为N的过程中发生成环并消去了一个氧原子，推测发生了加成反应和消去反应，B错误； C．M、N分子式不同，故能通过质谱法对M、N进行区分，C正确； D．观察到M中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确； 故选B。 22．下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 【答案】C 【详解】A．—CHO被氧化生成—COOH，则与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键，A正确； B．醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则②为不饱和键，可与H2发生加成反应，B正确； C．O的电负性大于N的电负性，即O带负电荷，NH3中H带正电荷，则与NH3加成生成CH3—CHOH—NH2，C错误； D．受醛基的影响，甲基上H易被取代，则极性键③易断，可发生取代反应，D正确； 故答案为：C。 23．下列有机物中，一定条件下不能与H2发生反应的是 A．乙醇 B．乙烯 C．苯 D．丙酮 【答案】A 【详解】A．乙醇与氢气不能发生反应，故A符合题意； B．乙烯是不饱和烃，能与氢气发生加成反应，故B不符合题意 C．苯能与氢气在一定条件下反应生成环己烷，故C不符合题意； D．丙酮中含有酮羰基，能与氢气发生加成反应(或还原反应)，生成2-丙醇，故D不符合题意； 答案为A。 24．CH3CH(CH3)CH2OH是某有机化合物的加氢产物，该有机化合物不可能含有的官能团 A．醛基 B．碳碳双键、羟基 C．酮羰基 D．碳碳双键、醛基 【答案】C 【分析】2－甲基-1-丙醇的结构简式为：，它来自于某有机化合物和氢气加成的产物，经过观察发现此结构中碳碳单键可来自于碳碳双键与氢气的加成，此结构中的碳碳单键可来自于碳碳双键与氢气的加成，此结构可来自于醛基中碳氧双键与氢气的加成，综上做出判断。 【详解】A．2－甲基-1-丙醇中结构来自于醛基中碳氧双键与氢气的加成，所以该有机化合物可以含有醛基，故A正确； B．2－甲基-1-丙醇中、结构里的碳碳单键可来自于碳碳双键与氢气的加成，所以该有机化合物可以含有碳碳双键和羟基，故B正确； C．该结构中不含有结构，所以不能是酮羰基与氢气加成的产物，故C错误； D．中来自于醛基与氢气的加成，、结构来自于碳碳双键和氢气的加成，所以该有机物中可以含有醛基和碳碳双键，故D正确； 综上选择C。 25．烯酮分子在一定条件可与硅醚反应： 有机物X（ ）在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】 烯酮分子在一定条件与硅醚反应机理为烯酮上的碳碳双键断裂，硅醚的碳碳双键断裂及O-Si键断裂，生成C=O，中4号碳原子与中5号碳原子相连，生成，所以反应时，上图中1位置和2位置的碳原子生成C-C键，形成六元环，则有机物X在此条件下反应，其产物是，答案为：C。 26．我国科学家研究成果“无细胞化学酶系统催化合成淀粉”取得重要进展，其中一步核心反应如下图所示： 下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素分子式均为，互为同分异构体 B．反应②中与的物质的量之比为 C．最多可与反应 D．和均易溶于水，都可与分子形成氢键 【答案】D 【分析】 由图可知，转化过程中各步反应方程式分别为：①CO2+3H2=CH3OH+H2O；②CH3OH+O2=H2O2+HCHO；③2H2O2=O2↑+2H2O；④3HCHO。 【详解】A．淀粉和纤维素分子式均为，但聚合度n值不同，不可能互为同分异构体，故A错误； B．由分析可知，反应②发生的反应为CH3OH+O2=H2O2+HCHO，由方程式可知，反应中CH3OH和氧气的物质的量比为1：1，故B错误； C．由结构简式可知，DHA含有羰基和羟基，不含羧基，不能与氢氧化钠溶液反应，故C错误； D．乙醇分子中含有的羟基和甲醛分子中含有的醛基都能与水分子形成分子间氢键，所以两者均易溶于水，故D正确； 故选D。 27．益母草碱是一种中药提取物，具有清热解毒、活血祛瘀等功效，其分子结构如下图，下列有关该化合物的说法正确的是 A．有两种含氧官能团 B．分子中N原子的杂化方式都是sp3 C．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应 D．可发生加成、取代、酯化、消去反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，益母草碱分子中含有的含氧官能团为羟基、醚键和酯基，共有3种，故A错误； B．由结构简式可知，益母草碱分子中双键氮原子的杂化方式为sp2杂化，故B错误； C．由结构简式可知，益母草碱分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，含有的氨基和亚氨基等能与盐酸反应，故C正确； D．由结构简式可知，益母草碱分子中的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，故D错误； 故选C。 考点5 羧酸 羧酸衍生物 28．抗生素克拉维酸具有抗菌消炎的功效，其结构简式如下。下列关于克拉维酸的说法不正确的是 A．分子中含有手性碳原子 B．分子中有3种官能团 C．分子间能够形成氢键 D．可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【详解】 A．分子中含有手性碳原子(*号标出)，故A正确；     B．分子中有羟基、碳碳双键、羧基、酰胺基、醚键，共5种官能团，故B错误； C．分子中含有O-H键，能形成分子间氢键，故C正确； D．含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羟基、羧基能发生取代反应，故D正确； 选B。 29．分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。 以下说法正确的是 A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体 B．布洛芬分子中有两个手性碳原子 C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。 D．化合物X既有酸性又有碱性 【答案】A 【详解】A．布洛芬分子中含有羧基官能团，可拆分成醛基和酚羟基，则其同分异构体可能既含有醛基又含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B．布洛芬分子中，只有与羧基相连的1个碳原子为手性碳原子，B不正确； C．布洛芬转化为化合物X后，亲水基羧基转化为憎水基酯基，水溶性减弱，C不正确； D．化合物X只含有酸性基团羧基，不含有碱性基团，则其只有酸性没有碱性，D不正确； 故选A。 30．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一，其分子结构如图所示。 为检验其中的官能团，将其配成溶液进行实验。下列实验现象和结论均正确的是 A．向酸性溶液中滴加绿原酸溶液，溶液紫色褪去，说明含有碳碳双键 B．向绿原酸溶液中加入少量金属钠，有气体放出，说明含有羟基 C．向银氨溶液中滴入少量绿原酸溶液，水浴加热，形成银镜，说明含有醛基 D．向溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基 【答案】D 【详解】A．碳碳双键、酚羟基、-CH(OH)-都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以根据酸性高锰酸钾溶液褪色不能判断该有机物中含有碳碳双键，A错误； B．羟基、羧基都能和Na反应生成氢气，所以根据与钠反应生成氢气不能判断该有机物中含有羟基，B错误； C．含有醛基的有机物能发生银镜反应，该有机物中不含醛基，所以不能发生银镜反应，C错误； D．只有羧基能和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，向NaHCO3溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基，D正确； 故答案为：D。 31．高分子的合成方法如图： 下列说法不正确的是 A．高分子可降解为小分子 B．酪氨酸到环二肽的过程中，可能有聚合物生成 C．环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明其分子中含有羟基 D．以上合成路线中的4种有机物，都既能与酸反应也能与碱反应 【答案】C 【详解】A．高分子M含有酯基、肽键，可以发生水解反应，最终可降解为小分子，故A正确； B．酪氨酸含有羧基和羟基，其中羧酸断裂-OH、羟基断裂-H，能发生自身的缩聚反应生成聚合物，故B正确； C．环二肽中的酚羟基、酰胺均能被强氧化性的酸性高锰酸钾氧化，从而使其溶液褪色，无法证明其分子中含有羟基，故C错误； D．酪氨酸含有氨基，能与酸反应生成盐，含有羧基、酚羟基，能与碱反应生成盐，环二肽具有酚羟基与碱反应、酰胺能与酸发生水解反应，Cl3COCOOCCl3含有碳氯键能与碱发生取代反应、含酯基的结构能与酸发生水解反应，高分子M含有酰胺、酯基，4种有机物都既能与酸反应也能与碱反应，故D正确； 故选：C。 32．关于下列反应的说法不正确的是 A．X发生了水解反应 B．Y具有碱性 C．Z中只含有一个官能团 D．W为CO2 【答案】A 【详解】A．水解反应中作反应物，而该反应中X直接发生反应生成Y、W、Z，则X发生分解反应，而不是水解反应，A错误； B．由Y结构式可知，Y含有氨基，胺类化合物具有碱性，B正确； C．由Z结构式可知，Z中只含有一个官能团：碳碳双键，C正确； D．X的分子式为，Y的分子式为，Z的分子式为根据原子守恒可知W为，D正确； 故选A。 33．烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是 A．烟酰胺不属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基 【答案】C 【详解】A．氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O原子，则不属于胺，故A正确； B．酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐，故B正确； C．酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气，故C错误； D．烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基，故D正确； 故选C。 考点6 有机合成 34．聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料，其合成方法如下： 下列说法正确的是 A．K中所有碳、氧原子在同一平面内 B．聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团 C．由M合成N的过程中发生了加聚反应 D．K→M，参与反应的K与CO2分子个数比为x：(x+y) 【答案】D 【详解】A．由题干K的结构简式可知，K中所有碳氧原子均采用sp3杂化，故K中不可能所有碳、氧原子在同一平面内，A错误； B．由题干N的结构简式可知，聚合物N的重复单元中含有酯基、醚键和羧基等三种含氧官能团，B错误； C．由题干转化信息可知，由M合成N的过程中发生了加成反应而不是加聚反应，C错误； D．由题干转化信息可知，根据M的结构简式可知，参与反应的K与分子个数比为，D正确； 故选D。 35．某治疗胃溃疡的药物中间体，可通过如下合成路线制得。 资料：1.物质J中含有醚键 2. 3.“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (任意写出1种即可)。 i．在一定条件下可以发生银镜反应 ii．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (5)与反应生成G的过程如下。 已知：i．发生加成反应时，断开键。 ii．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)K与反应得到L的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2)酚类 (3) (4)、 (5) (6)+NaOH +CH3COONa 【分析】 F的结构简式中含有苯环，由A的分子式C6H6，纵观A到F的转化，可知A含有苯环，故A为，苯与氯气发生取代反应生成B为，B发生水解反应、酸化生成D为，(3)中E含有酯基，结合F的结构简式，可知与取代反应生成E为，同时有CH3COOH生成，E发生重排生成F：，F经三步转化生成G，由J的分子式、M的结构简式，已知，物质J中含有醚键，可知G中-OH转化为-OCH3生成J，对比J、K的分子式，结合L→M的转化，可知J中苯环上-OCH3间位的氢原子被硝基取代生成K，即发生硝化反应，K发生酰胺基水解反应生成L，L中硝基还原为氨基生成M，则J为、K为、L为，M→N的过程中氨基与S=C=S发生加成反应、脱去1分子H2S形成C=N双键； （5）中F→G的三步反应中，F先与NH2OH发生加成反应生成P，结合信息i可知P为，结合信息ii可知P脱水生成Q为，Q重排转化为。 【详解】（1）由分析，苯与氯气发生取代反应生成B，为取代反应； （2） D为，含酚羟基，属于酚类； （3） 由分析，E为：； （4） F的结构简式为，F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应，说明含有-CHO或-OOCH，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，则分子中结构对称且应该含有甲基，符合条件的同分异构体可能为、； （5） 由分析，PQ分别为：、； （6） K含酰胺基，能和氢氧化钠发生碱性水解生成氨基和羧酸钠盐，K与NaOH反应得到L的化学方程式是+NaOH +CH3COONa。 36．我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中键和键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)5∶1 (2)加成反应 (3) (4)+Br2+HBr (5) 【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。 【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应； （3） 乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4） 反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr； （5） 苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。 37．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。 (1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。 (2)研究发现，在A中取代基的对位上引入“”，其抗炎活性更好。基于此，科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。 ①生成B的化学方程式是 。 ②D与布洛芬的相对分子质量相差 。 ③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，二者发生酯化反应的化学方程式是 。 ④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该结构简式 (一种即可)。 Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 Ⅲ．能发生银镜反应 (3)如果对布洛芬既进行成酯修饰，又将其转变为高分子，则不仅增加它的治疗效果，还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下： ①分析Q的结构，使其发生加聚反应的官能团是 。 ②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异： (答出两点即可)。 (4)Y是制备有机物Q的物质之一，其合成路线如下： ①E→F的反应方程式是 。 ②X→Y所需的试剂和反应条件是 。 可用酰胺类物质继续修饰有机物Q，得到性能更优异的药物。 【答案】(1)芳香烃 (2) +(CH3CO)2O+ CH3COOH 28 ++H2O (3) 碳碳双键 Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应 (4) CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 试剂a是NaOH水溶液，条件为加热 【分析】 由流程可知，A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，B在催化剂作用下被氢气还原羰基转化为羟基得到D，D在催化剂作用下和CO反应引入羧基得到布洛芬； Y是制备有机物Q的物质之一，结合物质化学式和流程可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl和HOCl发生加成反应得到X为CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2ClCHClCH2OH，由X的结构简式和Y的分子式可知，X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热； 【详解】（1）A分子中含有苯环，为含有苯环的烃，属于芳香烃； （2） ①A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，化学方程式是+(CH3CO)2O+ CH3COOH。 ②对比D与布洛芬的结构简式可知，D转化为布洛芬时，分子中增加了一个CO原子团，则二者相对分子质量相差28； ③布洛芬含有羧基、含有羟基，在浓硫酸加热条件下二者发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：++H2O； ④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件： Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中2个取代基相同；Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有酯基且水解生成酚羟基；Ⅲ．能发生银镜反应，则含有醛基；故结构可以为：； （3）①分析Q的结构，该分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，其中含有的碳碳双键能使其发生加聚反应，故答案为：碳碳双键； ②Q中含有酯基、羟基和碳碳双键，能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬中含有的官能团为羧基，能发生中和反应，故答案为：Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应； （4）①由分析可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，反应为：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl； ②X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热。 38．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： (1)有机物A能与溶液反应产生。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 。 (2)E的结构简式为 。 (3)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G．J的结构简式为 。 (4)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与溶液共热时，最多消耗 (5)推测E和G反应得到K的过程中，反应物和的作用是 。 (6)由K合成托瑞米芬的过程：。托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 【答案】(1) 取代反应或酯化反应 (2) (3) (4) (5)还原剂 (6) 【分析】 有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，其钠盐可用于食品防腐，结合K结构简式知，A为，有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，说明含有酚羟基，且B加氢可得环己醇，则B为，根据ABC分子式知，AB发生酯化反应生成C为，C发生信息i的反应生成D为，生成E为；F是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G，J不饱和度==6，根据K结构简式知，G、J中都含有苯环，苯环的不饱和度是4，根据O原子个数知，J中含有-COOH，所以还含有一个C=C，则J为，根据原子守恒知，G分子式为C9H10O，G的不饱和度为=5，J经过还原可以得到G，所以G为，E、G发生加成反应生成K；(6)K发生消去反应生成N，N分子式为C26H29NO2，N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则N为，托瑞米芬为，据此分析解题。 【详解】（1） 通过以上分析知，A为，B为，C为，A和B反应生成C的化学方程式是，反应类型是取代反应或酯化反应； （2） 由分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，J的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，J为，M是J的同分异构体，①包含2个六元环；②M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，故答案为：； （5）推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上H原子，则反应物LiAlH4和H2O的作用是还原剂，故答案为：还原剂； （6） 由分析可知，托瑞米芬结构简式为，故答案为：。 28 / 32 学科网（北京）股份有限公司 $$