7.2 乙烯和有机高分子材料 课件 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

乙烯与有机高分子材料 授课人：李旭苗 时间：2023年3月23日 新人教版·必修二·第七章 高中化学 1 乙烯的组成、结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角 球棍模型 空间充填模型（比例模型） C2H4 CH2=CH2 平面形 所有原子共平面 120° CH2CH2 × 乙烷和乙烯的结构比较 名称 乙烷 乙烯 结构式 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2 碳碳键类别 碳碳单键 碳碳双键 碳原子价键是否饱和 饱和 不饱和 碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性能 烯烃：含有碳碳双键的不饱和烃 1. 下列描述中正确的打“√”，错误的打“×”。 × × × √ 最多有7个原子共平面 乙烯分子结构 C═C不是两个C—C的简单组合，C═C中有一个键比较特殊，比通常的C—C 键能小，比较活泼，键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。 EC-C=345 kJ•mol—1 EC=C=610 kJ•mol—1 乙烯的化学性质 1、氧化反应 （1）燃烧 乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。 C2H4 + 3O2 　 2CO2 + 2H2O 点燃 为何火焰颜色会明亮？并伴有黑烟？ 产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键，含碳量比甲烷高。 乙烯的化学性质 （2）被酸性KMnO4氧化 CH2＝CH2 CO2 + H2O KMnO4（H+） 紫红色褪去 ★可用于鉴别CH4和C2H4（烷烃和烯烃） 能不能用于除去烷烃中的乙烯？ 不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2，使CH4气体中混有CO2杂质。 为了延长果实或花朵的成熟期，需要用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来达到保鲜的要求。 乙烯的加成反应 C C H H H H + Br Br · × · · Br · Br · 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 反应机理 + Br－Br → 1,2－二溴乙烷 （无色液体） H－C C－H － － － － H H H－C C－H － － － H H － － Br Br 乙烯的加成反应 CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 1, 2 - 二氯乙烷，无色液体 乙烷，无色气体 氯乙烷，无色液体 乙醇，无色液体 工业上乙烯水化法制酒精的原理 H—OH 2、加成反应(与X2、H2、HX、H2O等） 加成反应模型： C C H H H H A H H C H C H B + A-B 一定条件 比较烷烃取代反应与烯烃加成反应 反应 比较项目 取代反应 加成反应 化学键的变化 （断什么键） 反应特点（原子的取下和加上） 生成物特点 (有机产物是否饱和，有几种产物，与Cl2反应耗Cl2量） 断C-H键 有上有下，取而代之 只上不下，加而成之 取代1mol H，耗1mol Cl2 两种产物 一种产物 加成1 mol 双键，耗1mol Cl2 C=C中一个键断裂 乙烯的聚合反应 －CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－CH2－ … CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + CH2＝CH2 + … n CH2=CH2 催化剂 —CH2—CH2— [ ]n 聚乙烯 乙烯 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。 乙烯的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 单体 聚合度 链节 —CH2—CH2— 乙烯的来源、地位和用途 1. 来源： 2. 地位： 3. 用途： 石油及石油产物的分解（裂化和裂解） 乙烯的年产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平 ①石油化学工业的重要基本原料，可制取乙醇、聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、聚氯乙烯塑料等有机高分子材料、药物 ②农业中用作植物生长调节剂 1.下列各反应不属于加成反应的是(　　) D 2. 下列物质不可能是乙烯的加成产物的是(　　) A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br B 检验甲烷和乙烯的方法是________(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是将气体通入________中。 A.水中 B.装溴水的洗气瓶 C.装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.氢氧化钠溶液 BC B 分子结构 化学性质 物理性质 用途 决定 决定 乙烯 决定 氧化反应 加成反应 聚合反应 平面型 有碳碳双键 无色气体 略有气味 难溶于水 ρ乙烯＜ρ空气 产量衡量一个国家化工产业的发展水平 植物生长调节剂 14 烃 1.概念: 仅含C和H两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃。 2.分类： 烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃 链状烷烃 环状烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 H—C—C—H H H H H H—C—H H H H—C≡C—H C H H H H — C C C C C — — — H H H H H H H H — — C=C H — — H H H ‖ C H — C C C C C — H H H H H ‖ ‖ CH2 = CH2 CH≡CH CH4 C2H6 CH3CH3 C2H4 C2H2 C6H6 C6H12 甲烷 乙烷 环己烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子间成键方式 根据碳骨架分 1. 烃有不同的分类方法,下列说法正确的是(　　) ①按烃分子中碳的成键方式分:饱和烃、不饱和烃 ②按烃分子中碳骨架的形状分:链状烃、环状烃 ③根据不饱和烃中不饱和键的类型分:烯烃、炔烃、芳香烃等 ④ 可划分为烃、环状烃、烯烃 A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ B 烃 甲烷（CH4） 乙烯（C2H4） 乙炔（C2H2） 电子式 化学键 结构式 结构简式 球棍模型 结构特点 烃的分子结构 . × . × H C H H . × . × H H H .× H C::C H .× .× .× H C C H .× .× :: : H—C—H H H — — C=C H — — H H H H—C≡C—H CH2 = CH2 CH4 P70 CH≡CH C—H单键 C—H单键、碳碳双键 C—H单键 、碳碳三键 正四面体型 键角：109°28′ 平面型 键角120° 直线型 键角180° 烃的分子结构与性质关系 问题与讨论（1）比较甲烷和乙烯的化学性质，分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系？ 物质 甲烷 乙烯 与Br2 反应 Br2试剂 ________ ___________________ 反应条件 _____   反应类型 _____ _____ 氧化 反应 和O2燃烧 燃烧，火焰 呈 色 燃烧，火焰_______________ 酸性KMnO4溶液 _______ ____________________ Br2蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 光照 取代 加成 淡蓝 明亮、伴有黑烟 不反应 酸性KMnO4溶液褪色 纯净 P71 烃的分子结构与性质关系 (2) 比较CH4、CH2==CH2的化学性质，分析其化学性质与二者结构的关系？ 性质和结构关系 CH4分子中的碳原子为 结构，所成的键为 ，性质 ，主要发生 反应 CH2==CH2分子中的碳原子为___ 结构，所成的键为 ，其中一个键容易断裂，性质活泼，主要发生 、 反应 饱和 单键 稳定 取代 不饱和 碳碳双键 加成反应 氧化 结论：烷烃、烯烃、均可燃烧；其中烷烃易取代，而烯烃，易加成。 烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。 (3) 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？为什么？ 不是，结构不相似，在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团。 乙炔 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型：     空间充填模型： C2H2 H C C H H—C ≡ C—H CH ≡ CH 或 HC ≡ CH 分子为直线形结构，键角1800，分子中的所有原子处在同一直线 C-C C=C C≡C 347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？ C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂。 通过以下数据你能发现什么？ 活泼 乙炔的性质 思考1：根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质？ 与乙烯性质相似。 （1）氧化反应：燃烧，使酸性高锰酸钾褪色。 （2）加成反应：能使溴水褪色等。 （3）加聚反应。 ①氧化反应： 思考2：书写乙炔反应方程式？ 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 现象：明亮火焰，且伴有浓烈的黑烟 能使酸性高锰酸钾褪色。 2. 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的个数（ ） ①它们不是同系物，也不具有相似的性质 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰应该最明亮，有浓烟 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 B √ √ √ × × 23 苯分子结构及物理性质 凯库勒式 结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 1、下列关于苯的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H6 B．所有的原子在同一平面上 C．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构 D．存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 2. 苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 它不可能具有的性质是（ ） A. 易溶于水，不易溶于有机溶剂 B. 在空气中燃烧产生黑烟 C. 它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生加成反应 A C 原子间成键方式 空间构型 四面体形 平面形 直线形 平面形 键角 一定共面原子 109°28′ 120° 180° 120° 3个 6个 4个（共线） 12个 对称轴上原子是共线 有机物共面共线问题 1. 代表物(结构不同的基团母体)的空间构型 2、碳原子成键的空间结构 (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 练习1．在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯⑤1,3­丁二烯（ ）五种有机化合物中，分子内所有原子均可在同一平面的是(　 　) A．①②　　　B．②③⑤ C．③④　　　D．②④⑤ B 练习2. 下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(　　) D 【回忆】迄今为止，我们学过的材料可以分为几大类？ 金属材料： 材料 无机非金属材料 有机高分子材料 铝锅、钢材等。 新型材料： 传统材料： 玻璃、水泥、陶瓷等。 光导纤维、芯片、金刚砂等 阅读课本P71-75有机高分子材料 有机高分子材料的分类 天然有机高分子材料：棉花、淀粉、蚕丝羊毛（蛋白质）、天然橡胶等 合成有机高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等 几种常见的塑料及其用途 聚乙烯无毒 聚氯乙烯有毒 n 有机玻璃是塑料 聚氯乙烯塑 料薄膜大棚 聚四氟乙烯做 内衬的不粘锅 “水立方”使用聚四氟乙烯薄膜 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）制成的标牌 电线外面的绝缘层是聚氯乙烯 酚醛塑料制成的手柄有较好的耐热性 橡胶（阅读课本P73-74了解橡胶的成分、性能和用途） (1)橡胶的分类:天然橡胶(主要成分为 , 结构简式为  。 合成天然橡胶( ),合成橡胶(包括 等)。 (2)橡胶的结构与性质: 线型结构的橡胶,弹性 ,但强度和韧性 。硫化橡胶为 结构,具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。 (3)氟橡胶具有耐热和耐酸、碱腐蚀的性能;硅橡胶具有 的性能, 特种橡胶,在航空、航天和国防等 尖端领域中发挥着重要作用 聚异戊二烯 天然橡胶 实验室存放化学试剂时，有些试剂瓶必须选用橡胶塞，有些试剂瓶不能使用橡胶塞？你知道其中原因吗？ B、不能用橡胶塞：盛放KMnO4溶液、浓硝酸、液溴、汽油、四氯化碳等。 ---发生化学反应或溶解 A、使用橡胶塞：盛放NaOH、Na2CO3、石灰水等强碱性盐溶液（Na2SiO3溶液也应该使用橡胶塞） ---发生化学反应而黏合在一起 思考：你能从图中找出哪些熟悉的材料？ 车身：钢板（金属材料） 车窗： 玻璃（无机非金属材料） 轮胎：橡胶（有机高分子材料） 座椅：海绵、皮革（有机高分子材料） 金属材料 材料 无机非金属材料 有机高分子材料 纤维 用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成有机小分子单体,再经聚合反应制成的纤维。 纤维 天然纤维： 化学纤维 再生纤维： 合成纤维： 用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成的纤维。 ①分类 棉花、羊毛、蚕丝、麻等。 黏胶纤维、大豆蛋白纤维等。 麻 棉花 羊毛 蚕丝 丙纶（聚丙烯纤维） 氯纶（聚氯乙烯纤维） 腈纶（聚丙烯腈纤维） 涤纶（聚对苯二甲酸乙二酯纤维） 锦纶、芳纶（聚酰胺纤维） （六大纶） 涤纶：凉快、吸湿性较差、穿着有闷热感、易带静电、沾污灰尘，影响美观和舒适性。不过洗后极易干燥，不易变形、有良好的洗穿性能。纯棉衬衫吸湿性比较好，但清洗后易变形。 ②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀，不易虫蛀等。 ③主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。 39 黏合剂和涂料 黏合剂又称胶黏剂，生活中常用的糨糊、胶水就是最普通的黏合剂。合成黏合剂的黏结力强，性能优异，得到了广泛应用。 涂料是一类含有机高分子的混合液或粉末，能在物体表面形成附着坚固的涂膜，油漆就是一种常见的涂料。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。 阅读P75 1. 请将下列材料进行分类 ①铝锅 ②玻璃 ③羊毛 ④合成纤维 ⑤光导纤维 ⑥棉花 ⑦芯片 ⑧金刚砂 ⑨天然橡胶 ⑩水泥 ⑪钢材 ⑫陶瓷⑬塑料 ⑭合成纤维⑮合成橡胶 金属材料： 材料 无机非金属材料 有机高分子材料 新型材料： 传统材料： 天然有机高分子材料 合成有机高分子材料 ①⑪ ②⑩⑫ ③⑥⑨ ④⑬⑭⑮ ⑦⑤⑧ 下面请同学们思考和讨论一个问题：请利用图示或表格等形式，对学过的常见材料进行归纳和分类并注明其性能和主要用途 5. 下列关于塑料的说法正确的是（       ） A．塑料是天然高分子材料 B．聚乙烯塑料薄膜是以CH2=CHCl为原料通过加聚反应而制得的 C．塑料都具有热塑性 D．塑料的主要成分是合成树脂 4．下列说法不正确的是（ ） A．合成高分子材料包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂等 B．用木材等经过加工制成的黏胶纤维属于合成纤维 C．棉花、羊毛和天然橡胶是有机高分子材料 D．合成橡胶的原料是煤、石油、天然气和农副产品 B D THANKS 授课人：李旭苗 时间：2023年2月18日 43 (1)乙烯的结构简式可书写为CH2CH2(　　) (2)乙烯的填充模型为 (　　) (3)乙烯分子中所有原子共平面，可推断丙烯(CH2===CH—CH3)所有原子也共平面(　　) (4)乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此乙烯的氢原子数比乙烷中少(　　) A.CH2===CH2＋H—OHeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do17(加热加压))CH3—CH2—OH B.CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br C.＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3—CH2—OH D.CH3—CH3＋2Cl2eq \o(――→,\s\up17(光))CH2Cl—CH2Cl＋2HCl $$