4.1糖类 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第四章 生物大分子 第一节 糖类 学习目标 1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质，能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系。 2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质，能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。 3.能描述淀粉和纤维素的典型性质。 4.知道糖类物质在食品加工和生物质能源等方面的应用。 植物茎叶中的纤维素 一、糖类的组成和分类 还是很多生物体的__________，如植物细胞壁的主要成分________。 糖类在生命活动中起着重要作用，是__________________的主要来源, 也是重要的______________,如植物体内的淀粉和动物体内的______ 日常食用的蔗糖 粮食中的淀粉 人体血液中的葡萄糖 生物体所需能量 能量储存物质 糖原 结构成分 纤维素 2．组成 糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示(m、n是正整数，可以相同，也可以不同) ，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被称为碳水化合物。 1．定义 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 3．官能团 —OH、—CHO(或 ) 一、糖类的组成和分类 糖类 “碳水化合物” (2)多数糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。 特别提醒 (1)有些糖不符合通式Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)；而有些符合通式Cm(H2O)n却不是糖，如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。故糖类被称为碳水化合物并不准确，因沿用已久，仍在使用。 单糖 寡糖(低聚糖) 多糖 概念 ______水解的糖 1 mol糖水解后能产生________mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生 __________单糖的糖 代表物 _______、______ ______、________ ______、________ 分子式　 ________ __________ __________ 不能 2～10 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 C6H12O6 C12H22O11 10 mol以上 淀粉 纤维素 (C6H10O5)n 4.分类 1. 葡萄糖 (2)物理性质: (1)存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。 动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。 无色晶体(或白色粉末)，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。 因最早是从葡萄干中分离得到而得名。 自然界中分布最广的单糖 [代表物：葡萄糖、果糖、核糖与脱氧核糖] 二、单糖 (3)分子组成和结构 结构简式： 官能团： 分子式： C6H12O6 CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH 五羟基己醛 相对分子质量： 实验式： CH2O 180 球棍模型 羟基—OH、 醛基—CHO 多羟基醛 还原性糖 或CH2OH(CHOH)4CHO；或 ①与H2发生加成反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2→ CH2OH(CHOH)4CH2OH ②银镜反应 （4）化学性质 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ③与新制Cu(OH)2反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 +NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+ 3H2O △ △ 另外：葡萄糖也可以使溴水、酸性高锰酸钾褪色 ⑥燃烧或体内缓慢氧化 C6H12O6 + 6O2→6CO2+6H2O C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 酒化酶 ⑦发酵成酒精 ⑤与活泼金属反应产生H2 ④酯化反应 5CH3COOH + CH2OH(CHOH)4CHO → CH3COOCH2(CH3COOCH)4CHO+5H2O △ 浓硫酸 ⑧动物体内无氧呼吸 单糖分子中的醛基也能与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。 拓展 —— 缩醛反应 ① 在一定条件下，醛和醇能发生加成反应，生成半缩醛（羟基醚）。 ② 半缩醛一般不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛（醚）。 12 　　 α­D­吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β­D­吡喃葡萄糖 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。 葡萄糖的环状结构 2.果糖 (1) 物性： (2) 分子式： (3) 结构简式： 无色晶体，易溶于水，熔点为103-105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚，吸湿性强。最甜 C6H12O6 多羟基酮 与葡萄糖互为同分异构体 O CH2—CH—CH—CH—C—CH2 OH OH OH OH OH = 或 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 果糖在水果和蜂蜜中含量较高，广泛用于食品和医药的生成中。 (4) 官能团： 羟基 酮羰基 14 异构化反应 其主要原因是果糖中具有酮羰基，在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 （碱性条件） （碱性条件） (4)化学性质 ① 多元醇和酮的性质 如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等 ② 体内氧化，程度缓慢 ③ 特例：果糖也有还原性(碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖) 葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？ 请你设计实验探究果糖是否具有还原性? 【实验】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有____________产生. 砖红色沉淀 思考1:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？ 不能 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性. 思考2：根据醛基可以被氧化剂氧化这一性质，应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。 提醒：在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化 葡萄糖能使溴水褪色。 科学探究 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。 H—C—OH — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O H—C—H — H—C—OH — H—C—OH — H2C—OH C — — H ‖ O 核糖：C5H10O5 脱氧核糖：C5H10O4 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。 知识拓展 糖类分子与手性 最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为： 。 连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如甘油醛分子中注*号的碳原子。 有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。 L-甘油醛 D-甘油醛 三、二糖 名称 存在 常见物质 分子式 用途 蔗糖 大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高) 红糖、白糖 C12H22O11 甜味食品 麦芽糖 发芽的谷粒和麦芽中 饴糖 C12H22O11 甜味食品 蔗糖：无色晶体，易溶于水，熔点186℃，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖 麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。 (1)常见二糖及其来源、用途和物理性质 19 (2)化学性质 ①水解反应 　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　　果糖 　麦芽糖　　　　　　 葡萄糖 【问题】葡萄糖属于还原糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖？ 实验内容 实验现象 结论 无明显现象 蔗糖_______还原糖 麦芽糖_______还原糖 不属于 属于 出现砖红色沉淀 无明显现象 试管内生成光亮银镜 ②实验探究——糖类的还原性 乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。 乳糖  资料卡片 甜味剂是糖类物质吗？ 不是 戊五醇 教材P105 科学技术社会 四、多糖—淀粉与纤维素(C6H10O5)n 1.淀粉和纤维素的组成与结构 (1)淀粉和纤维素都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子； 淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万； (2)分子式(C6H10O5)n (3)淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体。 (4)结构示意图 2.淀粉 （1）存在 在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。 （2）物理性质 白色固体，无气味、无味道，不溶于冷水，在热水中糊化。 （3）分类 天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。 直链淀粉：含有几百个葡萄糖单元，分子量几万~十几万。 支链淀粉：含有几千个葡萄糖单元，分子量几十万。 （4）淀粉的化学性质 ① 遇到碘单质——变蓝 ② 非还原糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应 （用于检验淀粉或I2的存在） ③ 水解反应： 由于其分子中葡萄糖单元醇羟基的存在，淀粉可以发生酯化反应，可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。 ④ 酯化反应： 淀粉液 稀硫酸 加热 水解液 碘水 现象A NaOH 溶液 中和液 银氨溶液 水浴加热 现象B 现象 结论 现象A 现象B 溶液变蓝 无银镜生成 淀粉没有水解 溶液变蓝 有银镜生成 淀粉部分水解 溶液无现象 有银镜生成 淀粉完全水解 【思 考1】 如何设计实验证明淀粉是没有水解、部分水解，还是完全水解？ 酸中水解， 碱中检验！ 用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，影响淀粉的检验。 【思 考2】上述实验，能否在加碘水之前，也加入氢氧化钠溶液？ 纤维素自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。其中：棉花含纤维素92％~95％ 亚麻含纤维素约80％ 木材含纤维素约50％ 3.纤维素 （1）物理性质 白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。 （2）化学性质 ① 不显还原性 ② 可发生水解，但比淀粉水解困难 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ③ 可以发生酯化反应 如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯 俗名：硝酸纤维 俗名：醋酸纤维 与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯 【资料卡片】 甲壳质 甲壳质 壳聚糖 ①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖 ②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物， 图4-6 我国建成的高粱秸杆制燃料乙醇生产装置 【科学•技术•社会】纤维素与乙醇燃料 (C6H10O5)n + nH2O 纤维素 n C6H12O6 葡萄糖 酸或酶 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 发酵 原料预处理 纤维素水解糖化 糖类发酵 蒸馏脱水 葡萄糖 果糖 分子式 结构简式 官能团 类别 物理性质 用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业 相互关系 C6H12O6 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH和—CHO —OH和 互为同分异构体 单糖 单糖 白色晶体，有甜味，易溶于水，稍易溶于乙醇，不溶于乙醚 纯净的果糖是无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚 对比归纳 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体； ②都属于二糖，1 mol二糖水解后生成2 mol单糖 不 同 点 存在 甘蔗、甜菜 发芽的谷粒、麦芽、薯类 官能团 不含醛基，是非还原性糖 含有醛基，是还原性糖 化学 性质 本身不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化； 水解产物可以发生上述反应。 本身和水解产物都能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化 水解 产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 对比归纳 淀粉 纤维素 分子结构 分子结 构关系 化学性质 共性 特性 分子通式 相对分 子质量 可达到几十万 (C6H10O5)n 可达到几百万 都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子，但分子内葡萄糖结构单元数目不同，不是纯净物，不是同分异构体。 无—CHO,无还原性②有—OH可发生酯化反应 水解最终生成葡萄糖 遇碘变蓝 发生酯化反应，可生成硝酸纤维、醋酸纤维 对比归纳 Lavf58.29.100 C12H22O11＋H2O2C6H12O6 C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 $$