内容正文:
第2课时 同系物 同分异构体
[核心素养发展目标] 1.了解同系物、同分异构体的概念,学会判断简单烷烃的同分异构体,建立同系物、同分异构体判断的思维模型。2.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法,建立同分异构体书写的思维模型。
一、同系物 同分异构体
1.同系物
(1)概念: 相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。
(2)判断同系物的三个关键点
①“同”:两种物质属于同 物质;
②“似”:两种物质 相似;
③“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(3)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
思考1 判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或“否”)。
①CH3CH3和CH3CH2CH3 。
②CH2CH2和CH2CH—CH2—CH3 。
③和 。
④和 。
⑤和CH2CH2 。
2.同分异构体
思考2 结合烷烃的组成和结构特点,搭建C4H10的球棍模型,书写丁烷(C4H10)的结构式、结构简式和键线式(用键线来表示碳架,省略碳氢原子)。
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(1)同分异构体的概念
化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象称为 ,具有 的化合物互称为同分异构体。
(2)同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
(3)实例
戊烷(C5H12)有3种同分异构体,它们的结构简式分别为 、 、 。
思考3 请根据图中所示的结构,思考下列问题(填序号)。
与①互为同分异构体的是 。
与③互为同分异构体的是 。
与⑥互为同分异构体的是 。
1.判断正误
(1)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定互为同系物( )
(2)同系物的化学性质一定相似,一定具有相同的通式( )
(3)同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体( )
(4)互为同分异构体的有机物一定不互为同系物,互为同系物的化合物一定互为同分异构体( )
(5)互为同分异构体的化合物,性质一定相同( )
(6)与互为同分异构体( )
2.(2024·成都高一段考)下列各组物质的相互关系描述正确的是( )
A.H2、D2和T2互为同位素
B.甲烷、乙烷、丙烷互为同分异构体
C.金刚石、C60、石墨互为同素异形体
D.CH2 CH2和CH2CH—CHCH2互为同系物
3.下列有机物中和甲烷互为同系物的是 (填序号,下同),和互为同系物的是 ,和互为同分异构体的是 。
①CH3CH2CH3 ②
③CH2CH—CH3 ④
⑤ ⑥
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
C、C与C
二、烷烃同分异构体的书写
1.烃基
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。
2.书写示例
以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例
第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。
第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时碳骨架结构有两种:
第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
3.书写方法总结
(1)找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。
(2)主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。
(3)书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子4个价键的要求,添上相应数目的其他原子。
思考1 在己烷的所有同分异构体中,有2个甲基(—CH3)的结构有 种,有3个甲基的结构有 种,有4个甲基的结构有 种。
思考2 写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明氢原子的种类: 。
判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例:共有2种氢原子;共有2种氢原子。
1.(2024·北京西城高一下段考)下列结构简式可代表不同烷烃的种数有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
2.下列物质的氢原子种类有4种的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C.(CH3)3CC(CH3)3
D.CH3CH2CH(CH2CH3)2
随堂练习
1.下列相关说法正确的是( )
A.16O2和18O3互为同位素
B.和互为同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3和互为同系物
D.和
为同一种物质
2.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.CH3CHCH2和CH3CH2CH2CHCH2
B.CH3CH3和CH3CHCH2
C.CH3CH2CH3和CH3CHCH2
D.CH3CH2CHCH2和CH3CH2CH2CH3
3.下列化合物的氢原子种类数大小排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④
B.③=①>②>④
C.③>②>④>①
D.②>③=①>④
4.按要求回答下列问题。
(1)相对分子质量为58的链状烷烃的同分异构体有 种,分别写出它们的结构简式: 。
(2)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为 。
(3)烷烃中的一个氢原子用氯原子取代可得其一氯代物。
①CH3CH2CH3的一氯代物有 种。
②C5H11Cl有 种结构(不考虑立体异构)。
答案精析
一、
1.(1)结构 CH2 (2)①一类 ②结构
思考1 ①是 ②是 ③是 ④否 ⑤否
2.思考2 结构式:
、;
结构简式:CH3CH2CH2CH3、;键线式:、。
(1)分子式 结构 同分异构现象 同分异构现象
(3)H3C—CH2—CH2—CH2—CH3(正戊烷)
(异戊烷)
(新戊烷)
思考3 ② ④⑤⑧⑨ ⑦
应用体验
1.(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.C
3.①②④ ③⑥ ③
二、
思考1 1 2 2
思考2 CH3CH2CH2CH2CH3(3种)、
(4种)、(1种)
应用体验
1.C [、都代表异戊烷;、都表示正戊烷;表示一种烷烃,共表示3种烷烃,故选C。]
2.B
随堂演练 知识落实
1.D
2.A [结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物,B、C、D三个选项中分别给出的两种物质结构不相似,分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团,所以B、C、D三项均不符合题意。]
3.B
4.(1)2 CH3CH2CH2CH3、 (2)正戊烷
(3)①2 ②8
解析 (1)由链状烷烃的分子通式可知,14n+2=58,n=4,C4H10的同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。
(3)①CH3CH2CH3分子中有两类氢,其一氯代物有2种,分别为CH3CH2CH2Cl、。②C5H11—有8种结构,所以C5H11Cl有8种结构。
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