2025届高三化学二轮复习 专题训练 基础小专题　有机物结构分析 讲义

2025高考化学二轮复习 基础小专题　有机物结构分析 课前学习任务 1、 必备知识 1.分子中原子共线、共面的判断方法 (1)看清要求:题中求的是“碳原子”还是“所有原子”,是“一定”还是“可能”,是“最少”还是“最多”,是“共线”还是“共面”等。 (2)速判方法 ①结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面。 ②结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面。 ③结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线。 ④结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面,至少有4个原子共线。 ⑤结构中出现1个碳氮三键(—C≡N),则分子中至少有3个原子共线。 (3)牢记模板,学会拆分有机物的结构 ①明确四类有机物的结构模板 代表物 空间结构 球棍模型 结构特点 CH4 　正四面体形 　任意3个原子共面,C—C可以旋转 C2H4 　平面结构 　6个原子共面,CC不能旋转 C2H2 　直线形 　4个原子共线,C≡C不能旋转 C6H6 　平面正六边形 　12个原子共面,4个原子(对位碳原子及其所连氢原子)共直线 ②确定有机物共线、共面原子数目时,对照模板“拆分”有机物结构,切勿把一切六元环都看作苯环;旋转单键,可结合相关的几何知识进行分析,如不共线的三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面上。 2.有机物中“C”原子的杂化类型 杂化类型 说明 sp3 碳原子形成4个单键 sp2 碳原子形成2个单键和1个双键 sp 碳原子形成1个单键和1个三键 3.手性碳原子数的确定 手性碳原子:连有四个不同基团的碳原子。 如:, 用“*”标出手性碳原子:。 课堂学习任务 练真题 例1　[2024·广东卷] 从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 例2　[2023·福建卷] 抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是 (　) A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子 C.能使Br2的CCl4溶液褪色 D.碳原子杂化方式有sp2和sp3 练模拟 1.[2024·福建福州三模] 盐酸洛非西定可用于减轻阿片类药物的戒断综合征,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　) A.能发生取代、加成、氧化反应 B.碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C.含有2个手性碳原子 D.含有极性键、非极性键、配位键 2.[2024·辽宁葫芦岛模拟] 有机物Z是合成某药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y、Z的说法正确的是 (　) A.X的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰 B.Y分子中含有2种官能团 C.Y分子中所有的碳原子不可能共平面 D.Z分子与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子 课后学习任务 1.[2024·广东湛江选考模拟]甲醛是室内污染气体之一。乙酰丙酮()分光光度法适用于甲醛的测定,下列说法正确的是( ) A.甲醛的空间结构为平面三角形 B.乙酰丙酮的核磁共振氢谱有3组峰 C.甲醛和乙酰丙酮中C原子都是sp2杂化 D.甲醛和乙酰丙酮的官能团名称都是醛基 2.[2024·广东肇庆一中选考模拟]有机物M()是有机合成的一种中间体。下列关于M的说法错误的是( ) A.分子式为C9H12O3 B.含有3种官能团 C.分子中所有碳原子可能共平面 D.加热可以和O2在铜催化下反应 3.可见光催化的C(sp3)—H官能团化反应是近年来的研究热点。应用该策略可实现如下转化:+3O2+2H2O2 下列说法正确的是( ) A.M按系统命名法命名为1,4-甲苯 B.N中最多有14个原子共平面 C.M和N的一溴代物种类数目相同 D.M和N均可被氧化为 4.[2024·广东佛山顺德区联考]维生素B3又被称为烟酸,长期缺乏烟酸易导致糙皮病。烟酸的其中一种化学合成方法如图所示。下列有关说法错误的是( ) A.3-甲基吡啶分子可形成5种一氯取代产物 B.中间体M分子中所有原子一定共平面 C.维生素B3能形成分子内氢键使其水溶性优良 D.维生素B3能与酸或碱反应 5.布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可对布洛芬分子的结构进行修饰(如图),下列说法不正确的是( ) 已知:吡啶()的性质与苯环相似,具有芳香性。 A.a和b分子都具有手性 B.1molb最多能与6molH2发生反应 C.a分子中最多有10个碳原子共平面 D.b在人体内可缓慢释放出布洛芬和另一种物质c,c有6种不同化学环境的氢原子 6.[2024·广东茂名高州三模]原儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是( ) A.Y存在二元芳香酸的同分异构体 B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z C.X分子中所有原子可能共平面 D.Z与足量的溴水反应最多可消耗3molBr2 7.[2024·广东梅州部分学校联考]Z是一种治疗狂躁症药物的中间体,其合成过程如图所示。下列说法错误的是( ) A.X→Y的反应为取代反应 B.Z分子中所有碳原子可能共平面 C.1molY最多消耗3molNaOH D.Y的同分异构体中存在五元环酯且苯环上只有1个取代基的有9种(不考虑立体异构) 答案解析 练真题· 例1　C　[解析] 该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;3个五元环共用的C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,则环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。 例2　B　[解析] 分子中有酰胺基,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;中标注“*”的这4个碳原子各连有4个不相同的原子或原子团,因此有4个手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,因此能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;分子中苯环、酰胺基、羧基、碳碳双键的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D正确。 模拟练 1.C　[解析] 苯环上可以发生取代反应,氯原子可以发生水解反应,苯环、CN可以发生加成反应,CN可以发生氧化反应,故A正确; CN和苯环中碳原子的价层电子对数为3,碳原子采取sp2杂化,饱和碳原子的价层电子对数为4,碳原子采取sp3杂化,故B正确; 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该有机物只含有1个手性碳原子,故C错误;由该有机物的结构简式可知,该有机物含有极性键、非极性键、配位键,—NH—中N原子与H+形成配位键,故D正确。 2.D　[解析] 由结构简式可知X分子结构不对称,含6种氢原子,核磁共振氢谱中有6组吸收峰,故A错误;Y中含羰基、醚键、碳碳双键3种官能团,故B错误;苯环、碳碳双键、羰基均为平面结构,平面之间通过单键相连,单键可旋转,故所有碳原子可能共平面,故C错误;Z与足量氢气发生加成反应后生成,标记处为手性碳原子,共有4个手性碳原子,故D正确。 课后练 1.A　[解析] 甲醛分子的中心原子C为sp2杂化,空间结构为平面三角形,A正确;乙酰丙酮的结构对称,含有2种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2组峰,B错误;乙酰丙酮中的饱和碳原子为sp3杂化,C错误;甲醛和乙酰丙酮的官能团名称分别为醛基、酮羰基,D错误。 2.C　[解析] 由M的结构可知,C、H、O原子个数依次是9、12、3,分子式为C9H12O3,A正确;含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团,B正确;含有连接3个碳原子的饱和碳原子,具有甲烷结构特点,所以该分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;连羟基的碳原子上有氢原子,故加热可以和O2在铜催化下反应,D正确。 3.D　[解析] 由结构简式可知,按系统命名法命名的名称为1,4-二甲苯,A错误;由结构简式可知,分子中苯环和醛基可共平面,甲基上最多有1个H原子共面,分子中最多有15个原子共平面,B错误;由结构简式可知,分子中含有2种氢原子,一溴代物有2种,的一溴代物有3种,C错误;由结构简式可知,、分子中苯环上连有的甲基和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成,D正确。 4.C　[解析] 3-甲基吡啶分子中有5种等效氢:,可形成5种一氯取代产物,A正确;中间体M分子的环上碳原子和氮原子都采用sp2杂化,—CN中C为sp杂化,故所有原子一定共平面,B正确;维生素B3能与水分子形成分子间氢键,使其水溶性优良,C错误;维生素B3含有羧基,可与碱发生反应,吡啶结构中,氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性,可以与酸发生反应生成稳定的盐,D正确。 5.C　[解析] a()和b()均只含有一个手性碳原子,都具有手性,A正确;b分子中含有苯环和吡啶杂环,已知吡啶()具有芳香性,性质类似于苯环,1 mol b最多与6 mol H2发生加成反应,B正确;a()分子中最多有11个碳原子共平面,C错误;b分子在人体内水解生成布洛芬和物质c(),c中氢原子种类数为6,D正确。 6.A　[解析] Y的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,存在二元芳香酸的同分异构体,A项正确;X中存在的—CHO、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,故无法鉴别,B项错误;X分子中存在饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误;Z的物质的量未明确,消耗Br2的量不能确定,D项错误。 7.B　[解析] 取代反应是指有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,X→Y的反应符合取代反应特征,A正确;Z分子中存在同时连接3个碳原子的饱和碳原子,因此Z分子中不可能所有碳原子共平面,B错误;1 mol Y中酯基能消耗1 mol NaOH,苯环上的氯原子水解后酚羟基和HCl分别消耗1 mol NaOH,因此最多能消耗3 mol NaOH,C正确;不考虑立体异构,氯原子取代结构有3种,氯原子取代结构有3种,氯原子取代结构有3种,因此Y的同分异构体中存在五元环酯且苯环上只有1个取代基的有9种,D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$