内容正文:
第三章 烃的衍生物
考点01 卤代烃的性质
考点02 卤代烃在有机转化中的作用
考点03 醇的结构和性质
考点04 酚的结构和性质
考点05 醛的结构与性质
考点06 酮的结构与性质
考点07 羧酸的结构与性质
考点08 酯的结构与性质
考点09 油脂的结构和性质
考点10 胺的结构与性质
考点11 酰胺的结构与性质
考点01 卤代烃的性质
1.下列卤代烃能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
A. B.(CH3)3CCH2Cl
C.CH3CH2Br D.
2.下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A.2-溴丁烷中C-Br键较C-C键的键长短但极性大,故易断裂
B.用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有三种不同的结构
3.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
考点02 卤代烃在有机转化中的作用
4.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.
D.
5.(2024·浙江省温州十校联合体高二期中联考)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法不正确的是
A.②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应
B.反应④的反应试剂和反应条件是醇溶液、加热
C.A的结构简式为
D.环戊二烯与以的物质的量之比加成,可生成
6.(2024·浙江省杭州市高二期末)某有机物的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.X可以是1-溴丙烷 B.Y中的所有原子可能共平面
C.试剂a可以是NaOH水溶液 D.Z的链节为
7.(2024·浙江省衢州市高二期末教学质量检测)丙烯可发生如下转化,其中光照条件下卤素单质较易取代饱和碳原子上的H,下列说法不正确的是
A.试剂a为NaOH水溶液
B.化合物Q中最多有6个原子共平面
C.聚合物Z的链节为
D.化合物W的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积比为1∶1∶2∶2
8.(2025·浙江师大附中高三选考模拟)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A.丙烯分子中最少有6个原子共平面
B.X具有顺反异构
C.Y与足量NaOH溶液共热可生成1,2-丙二醇
D.聚合物Z的链节结构简式为
9.(2024·浙江省浙东北(ZDB)联盟高二期中联考)H是生产某些液晶材料和药物的原料,现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是
A.有机物D、G一定为卤代烃
B.H的核磁共振氢谱有二个峰
C.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
D.反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为
10.有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
已知:RXR-MgX(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________;D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:___________。
考点03 醇的结构和性质
11.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基体积小
12.下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所:
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
下列说法不正确的是( )
A.异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
13.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
14.中药莪术有行气破血,消积止痛之功效,莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.莪术二醇的分子式为C15H26O2
B.莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C.莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
考点04 酚的结构和性质
15.(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)有机物X的结构如图所示,下列关于X的说法不正确的是( )
A.分子式为C21H30O2
B.X分子中至少含有3个手性碳原子
C.与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2
D.若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则X中有5个甲基
16.有关原花青素()的下列说法不正确的是( )
A.该物质可以看作醇类,也可看做酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应
17.有机物W可发生如图所示的反应,下列说法正确的是( )
A.为促进M的生成,试剂Q可用硫酸
B.Y中所有碳原子均可能共平面
C.M、X、Y都存在顺反异构体
D.X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1
18.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
19.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子中有12种氢原子
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应
D.1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
考点05 醛的结构与性质
20.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
21.某一元醛发生银镜反应,可得21.6 g Ag,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2,则该醛可能是( )
A.乙醛(CH3CHO) B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C.丙醛(CH3CH2CHO) D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)
22.丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇
C.能发生银镜反应表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
23.(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物,已知:A的结构中含有一个甲基,B能发生银镜反应。
下列说法正确的是( )
A.符合以上条件的A的结构有2种
B.物质E遇氯化铁溶液显紫色
C.B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3
D.C→D的反应类型为取代反应
考点06 酮的结构与性质
24.(2024·浙江省山海协作体高二期中)作植物香料使用的肉桂醛具有特殊的香味,下列有关肉桂醛说法不正确的是
A.所有原子可能共平面 B.只用溴水可以检验分子中碳碳双键
C.1moL肉桂醛一定条件下能消耗 D.既能发生氧化反应又能发生还原反应
25.(2024·浙江省丽水市年高二期末)乙醛发生反应的原因和下列描述无关的是
A.氧原子电负性强 B.乙醛能发生加成反应
C.a-C上的H受羰基吸电子影响变得活泼 D.碳氧双键中碳原子带部分正电荷
26.(2025·浙江省金丽衢十二校高三第一次联考)黄酮哌酯是一种解痉药,以下物质是合成黄酮哌酯的中间体,其结构如下图。下列说法正确的是( )
A.分子中存在5种官能团
B.一定条件下,能发生水解反应
C.分子中的碳原子有可能全部共平面
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少3种
27.化合物W是重要的药物中间体,可由下列反应制得:
下列有关说法正确的是( )
A.X分子中采取sp2杂化的碳原子有3个
B.Y分子中所有碳原子可能共平面
C.Z分子存在手性异构体
D.W分子可发生水解、加成和消去反应
28.贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图,下列说法错误的是( )
+
A.Ⅰ中所有原子共平面 B.该反应属于加成反应
C.Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D.Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
29.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示:+HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
30.(2024·浙江省环大罗山联盟高二期中) NA为阿伏加德罗常数。最近开发一种创新方法:由环己酮为原料,一步法制备合成尼龙66单体的中间产物——环己酮肟,选择性接近。化学原理如下:
下列说法正确的是
A.常温常压下,22.4L和O2的混合气体含原子总数为2 NA
B.1mol环己酮肟含键数为19 NA
C.7.9gNH4HCO3含阳离子数为0.2NA
D.环己酮与氢气反应生成环己醇时消耗分子数为2 NA
31.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图,下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,最多消耗的物质的量相同
考点07 羧酸的结构与性质
32. 能与NaHCO3溶液反应产生气体,分子式 为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
33.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
34.(2025·浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是( )
A.甲的分子式为
B.甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C.乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体
D.甲分子中最多有8个碳原子共平面
35.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是( )
A.1mol X最多与4mol NaOH 发生反应
B.Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D.Z 在酸性条件下水解可生成两种有机物
考点08 酯的结构与性质
36.化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A.含有三种官能团 B.1molM最多消耗2molNaOH
C.所有碳原子可能处于同一平面 D.一氯代物有9种(不含立体异构)
37.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是( )
A.CH3COOD、C2H5OD B.CH3COONa、C2H5OD、HOD
C.CH3COONa、C2H5OH、HOD D.CH3COONa、C2H5OD、H2O
38.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )
A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种
39.(2025·浙江省强基联盟高二联考)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:
下列说法不正确的是
A.有机物B中含氧官能团是羧基
B.CH2=CH2的加聚产物,可制成塑料薄膜,不可用于食品包装材料
C.化合物A可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成乙酸
D.丙烯酸乙酯的密度比水小,且1mol丙烯酸乙酯最多与1molH2发生加成反应
40.(2024·浙江省杭州市周边重点中学四校联考)对于有机物:,下列说法不正确的是
A.该有机物的分子式为:C16H18O5
B.该有机物能发生加成、氧化、取代和加聚反应
C.该有机物最多能与6mol氢气加成
D.该有机物能使酸性C16H18O5溶液褪色
考点09 油脂的结构和性质
41.关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
42.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
43.有一瘦身用的非天然油脂,其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.该非天然油脂为高分子化合物
D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
44.(2024·浙江省四校联盟高三联考)某兴趣小组通过皂化反应制作肥皂,实验流程图如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ加入乙醇的目的是使猪油与氢氧化钠溶液能充分接触,加快反应速率
B.步骤Ⅱ可用玻璃棒蘸取反应液滴到热水中判断反应是否完全
C.步骤Ⅲ加入饱和食盐水的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,使产品析出
D.步骤Ⅳ可选择焰色试验检验肥皂中的杂质是否洗涤干净
45.(2025·浙江高三选考适应性考试)为了自制肥皂,某化学兴趣小组设计方案如下所示,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ中,加入试剂Ⅰ的作用是提供均相溶剂
B.步骤Ⅰ中,涉及到加热操作,为了加快反应速率
C.步骤Ⅲ中,可用多组纱布进行过滤操作
D.步骤Ⅱ中,加入饱和食盐水,降低了NaOH的溶解度,使得固体析出
考点10 胺的结构与性质
46.(2024·浙江省台州市六校高二期中联考)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法错误的是
A.分子式为C16H28N2O4
B.该有机物最多能和2mol HCl反应
C.该有机物分子中含有3个手性碳原子
D.该有机物最多能与3molH2发生加成反应
47.吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+
A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物 D.反应①的反应类型是加成反应
48.N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A.分子式为C14H11N B.属于芳香烃
C.储氢前后一氯代物相同 D.乙基吲哚最多能储6 mol H2
考点11 酰胺的结构与性质
49.(2024·浙江省高三下学期5月份大联考)近期,营养快线中烟酰胺营养素参考值达7%冲上热搜,烟酰胺是一种维生素,具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效,其结构简式如图所示。下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A.C、N、O的第一电离能: B.环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.所有的碳原子都是sp2杂化 D.1mol烟酰胺最多能与反应
50.来那度胺是一种治疗多发性骨髓瘤的药物,其结构简式如图,下列关于该分子的说法错误的是( )
A.仅含有1个手性碳原子 B.最多8个碳原子共面
C.所有N原子均为sp3杂化 D.1mol最多与2mol NaOH反应
51.避蚊胺(X)简称DEET,是一种广谱昆虫驱避剂,其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是( )
A.分子式为C12H17NO B.与水溶液共热能发生水解反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.分子中所有C原子可能在同一平面上
52.利巴韦林是一种抗病毒药物,可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎,其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A.分子式为C8H12N4O5 B.能发生水解反应
C.含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D.能发生消去反应
53.化合物Z是一种制备抗癌药的中间体,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A.1molX分子中含6mol碳氮σ键 B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z不能和NaOH溶液发生反应 D.Z分子中含有1个手性碳原子
54.N-苯基苯甲酰胺广泛应用于药物,可由苯甲酸与苯胺反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等,最终得到精制的成品。
已知:
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出
微溶
下列说法不正确的是( )
A.反应时断键位置为C-O键和N-H键 B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.硅胶吸水,能使反应进行更完全
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第三章 烃的衍生物
考点01 卤代烃的性质
考点02 卤代烃在有机转化中的作用
考点03 醇的结构和性质
考点04 酚的结构和性质
考点05 醛的结构与性质
考点06 酮的结构与性质
考点07 羧酸的结构与性质
考点08 酯的结构与性质
考点09 油脂的结构和性质
考点10 胺的结构与性质
考点11 酰胺的结构与性质
考点01 卤代烃的性质
1.下列卤代烃能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( )
A. B.(CH3)3CCH2Cl
C.CH3CH2Br D.
【答案】D
【解析】A项,中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到丙烯,消去产物只有一种,A错误;B项,(CH3)3CCH2Cl中与氯原子直接相连的第二个碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;C项,CH3CH2Br中与溴原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到乙烯,消去产物只有一种,C错误;D项,中与氯原子直接相连的第二个碳原子上有氢原子,可以发生消去反应得到产物:或,两者互为同分异构体,D正确;故选D。
2.下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A.2-溴丁烷中C-Br键较C-C键的键长短但极性大,故易断裂
B.用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有三种不同的结构
【答案】A
【解析】A项,溴原子的原子半径大于碳原子,则2-溴丁烷中C-Br键的键长比C-C键的键长要长,故A错误;B项,2-溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠,加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排出氢氧根离子对溴离子检验的干扰,加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成,则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2-溴丁烷中含有溴元素,故B正确;C项,一定条件下密度比水大的2-溴丁烷发生消去反应生成密度比水小的1—丁烯或2—丁烯,用水分离2-溴丁烷和1—丁烯或2—丁烯后,向上层1—丁烯或2—丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液,溶液会褪色,则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2-溴丁烷发生消去反应生成的1—丁烯或2—丁烯,故C正确;D项,2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时,2-溴丁烷可能发生消去反应生成1—丁烯或2—丁烯,也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液,与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2—丁醇,所得产物可能为1—丁烯、2—丁烯、2—丁醇,可能有3种,故D正确;故选A。
3.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.
C. D.
【答案】B
【解析】A项,CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链,A错误;B项,对应X为,生成的烯烃有2种,符合题目要求,B正确;C项,对应的X发生消去反应生成一种烯烃,C错误;D项,对应的X为,不能发生消去反应,D错误。故选B。
考点02 卤代烃在有机转化中的作用
4.以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是( )
A.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.
D.
【答案】D
【解析】A项,溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下,不能反应生成1,2二溴乙烷,原理错误,故A错误;B项,不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故B错误;C项,不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1,2二溴乙烷,生成物太复杂,不易分离,故C错误;D项,溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,原理正确,不存在其它副产物,故D正确,故选D。
5.(2024·浙江省温州十校联合体高二期中联考)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法不正确的是
A.②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应
B.反应④的反应试剂和反应条件是醇溶液、加热
C.A的结构简式为
D.环戊二烯与以的物质的量之比加成,可生成
【答案】C
【解析】由合成路线可知,反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应,反应②为氯代烃的消去反应,反应③为烯烃与卤素单质的加成反应,反应④卤代烃的消去反应,故A为,B可以为。A项,通过以上分析知,②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应,故A正确;B项,反应④为溴代烃的消去反应,该反应的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热,故B正确;C项,A的结构简式为,故C错误;D项,环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比发生1,4-加成,可生成,故D正确;故选C。
6.(2024·浙江省杭州市高二期末)某有机物的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.X可以是1-溴丙烷 B.Y中的所有原子可能共平面
C.试剂a可以是NaOH水溶液 D.Z的链节为
【答案】B
【解析】X发生消去反应转化为C3H6,X可以是1-溴丙烷,丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应转化为Y,Y水解转化为C3H6O,根据Z的结构简式可知,Y为CH2=CH-CH2Br,C3H6O为CH2=CHCH2OH,C3H6为CH2=CHCH3。A项,根据分析可知,X可以是1-溴丙烷,A正确;B项,Y为CH2=CH-CH2Br,有饱和碳原子,则Y中的所有原子不可能共平面,B错误;C项,Y为CH2=CH-CH2Br,水解生成CH2=CHCH2OH,试剂a可以是NaOH水溶液,C正确;D项,为的链节,D正确;故选B。
7.(2024·浙江省衢州市高二期末教学质量检测)丙烯可发生如下转化,其中光照条件下卤素单质较易取代饱和碳原子上的H,下列说法不正确的是
A.试剂a为NaOH水溶液
B.化合物Q中最多有6个原子共平面
C.聚合物Z的链节为
D.化合物W的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积比为1∶1∶2∶2
【答案】B
【解析】丙烯在光照下与溴发生取代反应生成X,X为BrCH2CH=CH2,BrCH2CH=CH2在试剂a作用下转化为W醇HOCH2CH=CH2,发生取代反应,a是NaOH的水溶液,丙烯通过加聚反应生成聚丙烯Z,与溴的四氯化碳溶液反应生成Y(BrCH2CHBrCH3),Y发生消去反应生成Q丙炔,试剂b是氢氧化钠的醇溶液。A项,X到W发生卤代烃水解,试剂a为NaOH水溶液,A正确;B项,化合物Q是,中最多有5个原子共平面,B错误;C项,聚合物Z是聚丙烯,聚丙烯的链节为,C正确;D项,化合物W 为HOCH2CH=CH2,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢且峰面积比为1∶1∶2∶2,D正确;故选B。
8.(2025·浙江师大附中高三选考模拟)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A.丙烯分子中最少有6个原子共平面
B.X具有顺反异构
C.Y与足量NaOH溶液共热可生成1,2-丙二醇
D.聚合物Z的链节结构简式为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2在光照条件下,与Br2发生-CH3上的取代反应,生成X为CH2Br-CH=CH2;与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成Y为CH3-CHBr-CH2Br;在催化剂作用下发生加聚反应,生成。A项,丙烯分子结构可表示为,红框内原子可能共平面,则最多7个原子共平面,最少有6个原子(红色方框内)共面,A正确;B项,双键的同一碳原子上不能有相同的基团,X的结构简式为CH2BrCH=CH2,不具有顺反异构,B错误;C项,Y为CH3-CHBr-CH2Br,与足量NaOH溶液共热可生成醇反应,生成1,2-丙二醇,C正确;D项,聚合物Z为,链节为,D正确; 故选B。
9.(2024·浙江省浙东北(ZDB)联盟高二期中联考)H是生产某些液晶材料和药物的原料,现以烃A为基础原料合成H的路线如下。下列说法正确的是
A.有机物D、G一定为卤代烃
B.H的核磁共振氢谱有二个峰
C.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
D.反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为
【答案】C
【解析】A项,发生加成反应生成,B发生消去反应生成C,C发生加成反应生成D为,D发生消去反应生成E为,E与溴水发生加成生成F,F发生加成生成G为,G在NaOH水溶液作用下生成H,或F发生水解生成G为再发生加成反应生成H。A项,有机物D为卤代烃,G可以为卤代烃或醇类,A错误;B项,H为对称结构,有3种不同环境的H,有三个峰,B错误;C项,合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,C正确;D项,反应⑤可能生成与F互为同分异构体的副产物,D错误;故选C。
10.有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
已知:RXR-MgX(R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________;D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:___________。
【答案】(1)一溴环戊烷 羰基 (2)消去反应
(3) (4)
(5)
【解析】根据信息知,环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为,A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为,B被氧化生成D为,根据信息知生成E为,E发生消去反应生成F为,F和溴发生加成反应生成X为,X发生消去反应生成甲;(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,苯甲醇与HBr发生取代反应产生,和Mg、无水乙醇反应生成C6H5-CH2MgX,该物质和苯甲醛反应酸化得到醇,再发生消去反应生成。(1)根据上述分析可知A结构简式是,名称为一溴环戊烷;D结构为,含氧官能团是羰基;(2)E结构简式是,该物质含有醇羟基,在羟基连接的碳原子的邻位C原子上有H原子,所以与浓硫酸混合加热,发生消去反应产生F:,所以反应③的类型为消去反应;(3)反应②是一溴环戊烷与强碱NaOH的水溶液在加热时发生的取代反应,化学方程式为;(4)F结构简式是,分子中含有碳碳双键,与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生X,所以X的结构简式是:;(5)H的分子式是C10H14,其含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体,说明苯环上只有一种位置的H原子,则该物质可能有的结构简式是。
考点03 醇的结构和性质
11.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基体积小
【答案】B
【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键,丙烷分子间没有氢键,且乙二醇分子中有2个—OH,乙醇分子中只有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水以任意比例互溶,不能萃取碘水中的碘,故B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,则它们均可与水以任意比例混溶,故D正确。
12.下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所:
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
下列说法不正确的是( )
A.异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
【答案】D
【解析】A项,异丁醇分子是由异丁基(CH3)2CHCH2-和羟基—OH构成,A正确;B项,异丁醇分子中,同碳原子上的氢为等效氢,同碳原子上的甲基等效,不存大对称位置,故等效氢原子有四种,核磁共振氢谱有四组峰,四种氢原子个数之比为1:2:1:6,故四组峰四组峰面积之比是1:2:1:6,B正确;C项,表中烃基结构不同,沸点数据不同,故烃基结构会明显影响有机物的物理性质,C正确;D项,异丁醇的羟基碳上有2个氢,在一定条件下经催化氧化生成异丁醛,而叔丁醇的羟基碳上有无氢,不能被催化氧化,D错误;故选D。
13.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】两种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;两种物质的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;两种醇都含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。
14.中药莪术有行气破血,消积止痛之功效,莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.莪术二醇的分子式为C15H26O2
B.莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C.莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】C
【解析】A项,由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2,故A项正确;B项,由其结构简式可知其含有官能团醇羟基,具有还原性,也具有官能团碳碳双键,极易被氧化,而同时酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性,两者发生氧化还原反应。故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色,故B项正确;C项,只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基才能氧化成醛基,而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子,则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛,故C项错误;D项,由其结构简式可知其含有官能团碳碳双键,在一定条件下可发生加聚反应,因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物,故D项正确;故选C。
考点04 酚的结构和性质
15.(2025·浙江省县域教研联盟高三模拟考试)有机物X的结构如图所示,下列关于X的说法不正确的是( )
A.分子式为C21H30O2
B.X分子中至少含有3个手性碳原子
C.与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2
D.若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则X中有5个甲基
【答案】B
【解析】A项,有机物X分子中,含有21个C原子、2个O原子,不饱和度为7,则分子中含H原子数目为21×2+2-7×2=30,则分子式为C21H30O2,A正确;B项,X分子中,带“∗”的碳原子为手性碳原子,-C5H11中不能确定是否含手性碳原子,则X分子中至少含有2个手性碳原子,B不正确;C项,X分子中,碳碳双键能与Br2发生加成反应(1molX消耗2molBr2),酚羟基邻、对位上的氢原子能被溴取代(1molX消耗2molBr2),则与溴水反应时1molX最多消耗4molBr2,C正确;D项,若核磁共振氢谱显示-C5H11结构中有2种氢,则-C5H11的结构简式为-CH2C(CH3)3,所以X中有5个甲基,D正确;故选B。
16.有关原花青素()的下列说法不正确的是( )
A.该物质可以看作醇类,也可看做酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应
【答案】C
【解析】A项,因花青素的结构简式为,苯环上连有羟基,烃基上也有羟基,所以该物质可以看作醇类,也可看做酚类,故A正确;B项,花青素的结构中苯环上羟基的邻对位有4个,所以1 mol该物质可以和4mol的溴发生取代反应,故B正确;C项,由花青素的结构知有5个羟基与苯环相连,所以1 mol该物质可以与5 mol NaOH反应,故C错误;D项,因为花青素的结构中含有7个羟基,所以1 mol该物质可与7 mol Na反应,故D正确;故选C。
17.有机物W可发生如图所示的反应,下列说法正确的是( )
A.为促进M的生成,试剂Q可用硫酸
B.Y中所有碳原子均可能共平面
C.M、X、Y都存在顺反异构体
D.X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1
【答案】B
【解析】A项,苯酚具有强还原性,而浓硫酸具有强氧化性,浓硫酸会将苯酚分子氧化,而不利于M的生成,A错误;B项,苯分子是平面分子,与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置,在苯酚分子的平面上;乙烯分子是平面分子,物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上,两个平面共直线,由于碳碳单键可以旋转,因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面,B正确;C项,物质X分子中有一个不饱和的C原子上连接了2个相同的原子——H原子,因此X不存在顺反异构体,C错误;D项,根据物质X分子结构简式,可知该物质分子中,含有的sp2杂化的C原子数目为8个,含有的sp3杂化的C原子数目为2个,因此X分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1,D错误;故选B。
18.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【答案】B
【解析】1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2,A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位),碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应,故共需3 mol Br2,B错。酚和醛可发生缩聚反应,C正确。酚类物质随碳原子数增多,溶解度降低,D正确。
19.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子中有12种氢原子
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应
D.1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质
【答案】A
【解析】A项,异甘草素分子中有12个氢原子,右边苯环为对称结构,苯环只有两种氢原子,则分子中有10种氢原子,A项错误;B项,由结构简式可知,异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上,则分子中所有碳原子可能共平面,B项正确;C项,异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应,则1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应,C项正确;D项,溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应,与碳碳双键发生加成反应,则1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质,D项正确;故选A。
考点05 醛的结构与性质
20.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
【答案】D
【解析】醛的官能团是醛基(—CHO);醛分子中都含有醛基(—CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液;甲醛中无烃基;只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
21.某一元醛发生银镜反应,可得21.6 g Ag,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2,则该醛可能是( )
A.乙醛(CH3CHO) B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C.丙醛(CH3CH2CHO) D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)
【答案】D
【解析】n(Ag)=21.6 g÷108 g·mol-1=0.2 mol,一元醛的通式表示为R—CHO,由于选项中没有甲醛,则存在关系式:R—CHO~2Ag,故n(R—CHO)=0.1 mol,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g水和17.6 g CO2,水的物质的量为5.4 g÷18 g·mol-1=0.3 mol,根据氢原子守恒,该醛分子中含有H原子数目为6;二氧化碳的物质的量是17.6 g÷44 g·mol-1=0.4 mol,根据碳原子守恒,该醛分子中含有C原子数目为4,综上分析该醛是丁烯醛(CH2=CH—CH2—CHO),故选D。
22.丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇
C.能发生银镜反应表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
【答案】C
【解析】由于在丙烯醛中含有C=C双键,又含有-CHO所以它既有C=C的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应,②可与酸性高锰酸钾反应,③催化加H2生成饱和一元醇,④被O2氧化,⑤发生银镜反应等。答案中A、B、D的叙述是正确的,C中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C。
23.(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物,已知:A的结构中含有一个甲基,B能发生银镜反应。
下列说法正确的是( )
A.符合以上条件的A的结构有2种
B.物质E遇氯化铁溶液显紫色
C.B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3
D.C→D的反应类型为取代反应
【答案】C
【解析】物质A~E均为芳香族化合物,已知:A的结构中含有一个甲基,B能发生银镜反应,则B含有醛基,那么A中存在-CH2-OH,B和甲醛加成得到C,则B中醛基邻位C上有H(α-H),C能发生消去反应,则B的α-H有2个,则A、B、E分别为、、;C为,D为。A项,符合以上条件的A的结构有1种,A错误;B项,物质E不含酚羟基,遇氯化铁溶液不显紫色,B错误;C项,B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲醛反应生成,该副产物的分子式为C12H16O3,C正确;D项,C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应,类型为消去反应,D错误;故选C。
考点06 酮的结构与性质
24.(2024·浙江省山海协作体高二期中)作植物香料使用的肉桂醛具有特殊的香味,下列有关肉桂醛说法不正确的是
A.所有原子可能共平面 B.只用溴水可以检验分子中碳碳双键
C.1moL肉桂醛一定条件下能消耗 D.既能发生氧化反应又能发生还原反应
【答案】B
【解析】A项,苯环及其连接的原子为平面结构,碳碳双键及其连接的原子、碳氧双键及其连接的原子也是平面结构,旋转单键可以使3个平面共平面,分子中所有原子有可能共平面,A正确;B项,碳碳双键能与溴水发生加成反应,醛基能被溴水氧化,都可以使溴水褪色,只用溴水无法检验分子中的碳碳双键,B错误;C项,分子中1个苯环、1个碳碳双键、1个醛基能与氢气发生加成反应,1mol肉桂醛一定条件下能消耗5molH2,C正确;D项,分子中苯环、碳碳双键、醛基能与氢气的加成反应,该加成反应又属于还原反应,醛基可被氧化为羧基,发生氧化反应,D正确;故选B。
25.(2024·浙江省丽水市年高二期末)乙醛发生反应的原因和下列描述无关的是
A.氧原子电负性强 B.乙醛能发生加成反应
C.a-C上的H受羰基吸电子影响变得活泼 D.碳氧双键中碳原子带部分正电荷
【答案】B
【解析】A项,乙醛分子中由于氧的电负性强使得醛分子中与醛基直接相连的碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性,在一定条件下能发生羟醛缩合反应,A正确;B项,乙醛能发生加成反应是因为含有不饱和的碳氧双键,能够与氢气等发生加成反应,与发生羟醛缩合的机理不同,B错误;C项,醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α—H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性,所以分子中含有α—H的醛能够发生羟醛缩合反应,C正确;D项,由于氧的电负性大于碳,碳氧双键中碳原子带部分正电,使得羰基有较强的极性,与醛基直接相连的碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性,在一定条件下能发生羟醛缩合反应,D正确;故选B。
26.(2025·浙江省金丽衢十二校高三第一次联考)黄酮哌酯是一种解痉药,以下物质是合成黄酮哌酯的中间体,其结构如下图。下列说法正确的是( )
A.分子中存在5种官能团
B.一定条件下,能发生水解反应
C.分子中的碳原子有可能全部共平面
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少3种
【答案】C
【解析】A项,分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团,A错误;B项,该分子中含有羧基、羰基、醚键、碳碳双键,不能发生水解反应,B错误;C项,该分子中苯环和双键均为平面结构,其上C原子均为sp2杂化,甲基的碳原子连在双键碳原子上,由于单键可以旋转,故分子中的碳原子可能全部共平面,C正确;D项,羰基、碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应,故与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少羰基、碳碳双键2种,其中羰基又转化为羟基,即官能团的种类减少不是3种,D错误;故选C。
27.化合物W是重要的药物中间体,可由下列反应制得:
下列有关说法正确的是( )
A.X分子中采取sp2杂化的碳原子有3个
B.Y分子中所有碳原子可能共平面
C.Z分子存在手性异构体
D.W分子可发生水解、加成和消去反应
【答案】C
【解析】A项,X分子中苯环上、碳碳双键上、碳氧双键上碳原子均为sp2杂化,共9个,A错误;B项,Y中六元环为饱和碳原子形成的,所有碳原子不可能共平面,B错误;C项,Z分子中存在手性碳原子:右侧六元环中与两个碳氧双键都相连的碳原子,故Z分子存在手性异构体,C正确;D项,W中含苯环和碳氧双键,能发生加成反应;与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子,能发生消去反应,不能发生水解反应,D错误;故选C。
28.贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图,下列说法错误的是( )
+
A.Ⅰ中所有原子共平面 B.该反应属于加成反应
C.Ⅱ能发生取代反应、氧化反应 D.Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】A
【解析】A项,Ⅰ中含有—CH3,所有原子不可能共平面,A错误;B项,该反应中Ⅰ含有的C=O发生加成,B正确;C项,Ⅱ含有碳碳双键、羰基,可以发生氧化反应,六元环可以发生取代反应,C正确;D项,Ⅲ含有碳碳双键,能够使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确;故选A。
29.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示:+HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,则生成环己酮缩乙二醉的反应不是缩聚反应,故A错误;B项,环己酮放生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;C项,由结构简式可知,环己酮缩乙二醇的结构对称,分子中含有4类氢原子,则一氯代物有4种,故C错误;D项,由结构简式可知,环己酮分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误;故选B。
30.(2024·浙江省环大罗山联盟高二期中) NA为阿伏加德罗常数。最近开发一种创新方法:由环己酮为原料,一步法制备合成尼龙66单体的中间产物——环己酮肟,选择性接近。化学原理如下:
下列说法正确的是
A.常温常压下,22.4L和O2的混合气体含原子总数为2 NA
B.1mol环己酮肟含键数为19 NA
C.7.9gNH4HCO3含阳离子数为0.2NA
D.环己酮与氢气反应生成环己醇时消耗分子数为2 NA
【答案】B
【解析】A项,常温常压下,气体摩尔体积大于22.4L/mol,则22.4LH2和O2的混合气体的物质的量小于1mol,二者都是双原子分子,所以原子个数小于2NA,故A错误;B项,1个环己酮肟分子中含有10个C—Hσ键、6个C—Cσ键、1个O—Hσ键、1个N—Oσ键、1个C=N键中含有1个σ键,则该分子中含有19个σ键,所以1mol环己酮肟含σ键数为19NA,故B正确;C项,NH4HCO3中阳离子是NH4+,n(NH4HCO3)==0.1mol,7.9gNH4HCO3含阳离子的物质的量是0.1mol,所以7.9gNH4HCO3含阳离子数为0.1NA,故C错误;D项,羰基和氢气以1:1反应,环己酮与氢气反应生成1mol环己醇时消耗H2分子数为NA,故D错误;故选B。
31.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图,下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y均能发生加成、取代、消去反应
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,最多消耗的物质的量相同
【答案】D
【解析】A项,X分子中含有甲基,则X分子中所有原子不可能处于同一平面,A错误;B项,X、Y都含有酮基、碳碳双键和本话,均可以发生加成反应,也都含有甲基,均可以发生取代反应,但是二者都不能发生消去反应,B错误;C项,X→Y的反应中,X分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键,且两个碳原子上分别连接了新的原子和基团,故该反应属于加成反应,C错误;D项,X分子和Y分子中均含有酚羟基和碳碳双键,1mol X或Y和足量溴水反应,都最多可以消耗3mol Br2,D正确;故选D。
考点07 羧酸的结构与性质
32. 能与NaHCO3溶液反应产生气体,分子式 为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】C
【解析】能与NaHCO3溶液反应,且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得,共4种同分异构体,C项正确。
33.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
【答案】D
【解析】A项,由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;B项,由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团,B正确;C项,由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓,C正确;D项,由题干有机物结构简式可知,1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误;故选D。
34.(2025·浙江省宁波市镇海中学高三选考模拟)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服该药对胃、肠道有刺激性,可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是( )
A.甲的分子式为
B.甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C.乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体
D.甲分子中最多有8个碳原子共平面
【答案】D
【解析】A项,由甲的结构简式可知,甲的分子式为C13H18O2,A正确; B项,甲含有羧基能与NaOH溶液反应,乙含有酯基可与NaOH溶液发生水解反应,B正确;C项,甲的苯环上有2种氢,苯环上的二氯代物有4种:,分别为氯分别在1,2;1,3;1,4;2,4,C正确; D项,苯环是平面型分子,由于单键可旋转,则最多共平面的碳原子有共11个,D错误;故选D。
35.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是( )
A.1mol X最多与4mol NaOH 发生反应
B.Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
D.Z 在酸性条件下水解可生成两种有机物
【答案】D
【解析】A项,X含3个酚羟基和1个羧基,所以1mol X最多与4mol NaOH 发生反应,A正确;B项,Y中含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加成,Y中含有醇羟基,且相邻碳原子上含有氢原子,在浓硫酸加热条件下可发生消去反应,B正确;C项,酚羟基与FeC13溶液发生显色反应,由于Y不含有酚羟基,加入FeC13溶液后若没有紫色,说明X完全转化了,若有紫色说明未完全转化,能根据溶液颜色确定X未完全转化,C正确;D项,Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为,只有一种产物,D错误;故选D。
考点08 酯的结构与性质
36.化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A.含有三种官能团 B.1molM最多消耗2molNaOH
C.所有碳原子可能处于同一平面 D.一氯代物有9种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项,根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团,故A不正确;B项,酯基能与氢氧化钠发生反应,1molM最多消耗1molNaOH ,故B不正确;C项,M中含有多个饱和碳,所有碳原子不可能共面,故C不正确;D项,环上有4类氢,环外有5类氢,故一氯代物有9种,故D正确;故选D。
37.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是( )
A.CH3COOD、C2H5OD B.CH3COONa、C2H5OD、HOD
C.CH3COONa、C2H5OH、HOD D.CH3COONa、C2H5OD、H2O
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的碱性水解可分为两步,乙酸乙酯先与D2O反应,生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD再与NaOH反应,生成物为CH3COONa和HOD。
38.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )
A.属于酯类的有4种 B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体 D.既含有羟基又含有醛基的有3种
【答案】D
【解析】C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种,分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A项正确;属于羧酸类的共有两种,分别是CH3CH2CH2COOH、,B项正确;C4H8O2的有机物中含有六元环的是等,C项正确;C4H8O2的有机物属于羟基醛时,可以是、、HOCH2CH2CH2CHO、、共5种,D项不正确。
39.(2025·浙江省强基联盟高二联考)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:
下列说法不正确的是
A.有机物B中含氧官能团是羧基
B.CH2=CH2的加聚产物,可制成塑料薄膜,不可用于食品包装材料
C.化合物A可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成乙酸
D.丙烯酸乙酯的密度比水小,且1mol丙烯酸乙酯最多与1molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】根据最终产物的结构进行反推,可知醇和羧酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3,其中醇为乙醇,酸为CH2=CHCOOH,则有机物A为乙醇,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,无机物M为H2O,有机物B为CH2=CHCOOH。A项,有机物B为CH2=CHCOOH,含氧官能团是羧基,A正确; B项,CH2=CH2的加聚产物为聚乙烯,可制成塑料薄膜,其不含氯元素,可用于食品包装材料,B错误;C项,有机物A为乙醇,羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,得到乙酸,C正确;D项,丙烯酸乙酯的密度比水小,其中的碳碳双键能和氢气加成,则1mol丙烯酸乙酯最多与1molH2发生加成反应,D正确;故选B。
40.(2024·浙江省杭州市周边重点中学四校联考)对于有机物:,下列说法不正确的是
A.该有机物的分子式为:C16H18O5
B.该有机物能发生加成、氧化、取代和加聚反应
C.该有机物最多能与6mol氢气加成
D.该有机物能使酸性C16H18O5溶液褪色
【答案】C
【解析】A项,该有机物分子中,含有16个C原子、5个O原子,不饱和度为8,分子中含H原子个数为16×2+2-8×2=18,故分子式为C16H18O5,A正确;B项,该有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成、氧化和加聚反应,苯环、醇羟基都能发生取代反应,B正确;C项,苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,但酯基不能与氢气发生加成反应,所以1mol该有机物最多能与4mol氢气加成,C不正确;D项,该有机物分子中含有碳碳双键、醇羟基等,都能使酸性C16H18O5溶液褪色,D正确;故选C。
考点09 油脂的结构和性质
41.关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A项,硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:C17H35-COOH,硬脂酸甘油酯可表示为:,A错误;B项,花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色,B正确;C项,花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反生成氢化植物油,C正确;D项,油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确;故选A。
42.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【答案】C
【解析】硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种:、。
43.有一瘦身用的非天然油脂,其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A.该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,其水解产物不与溴水反应
C.该非天然油脂为高分子化合物
D.该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
【答案】D
【解析】该非天然油脂水解得到的产物不含甘油,所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯,故A项错误;该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐,所以能与溴水反应,故B项错误;高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万,所以该非天然油脂不属于高分子化合物,故C项错误。
44.(2024·浙江省四校联盟高三联考)某兴趣小组通过皂化反应制作肥皂,实验流程图如下,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ加入乙醇的目的是使猪油与氢氧化钠溶液能充分接触,加快反应速率
B.步骤Ⅱ可用玻璃棒蘸取反应液滴到热水中判断反应是否完全
C.步骤Ⅲ加入饱和食盐水的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,使产品析出
D.步骤Ⅳ可选择焰色试验检验肥皂中的杂质是否洗涤干净
【答案】D
【解析】A项,猪油能溶于热的乙醇,乙醇与水互溶,所以乙醇的加入能使猪油与氢氧化钠溶液充分接触,加快反应,A正确;B项,油脂水解产物均能溶于水,所以只需检验反应混合物中是否还有难溶于水的猪油即可,即验证步骤II中反应已完全的操作是:用玻璃棒蘸取反应液,浸入装有热水的试管中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应已完全,B正确;C项,肥皂在氯化钠溶液中溶解度较小,所以油脂制肥皂实验中加一定量的饱和食盐水为了降低肥皂的溶解度,使肥皂析出,C正确;D项,水洗的目的除去肥皂表面残留的NaCl,由于肥皂的主要成分是羧酸的钠盐,检验肥皂中的杂质是否洗涤干净需要检验Cl-,操作为:在试液中加入硝酸酸化的硝酸银溶液,若有白色沉淀产生,则证明有Cl-,反之说明肥皂中的杂质洗涤干净,D错误;故选D。
45.(2025·浙江高三选考适应性考试)为了自制肥皂,某化学兴趣小组设计方案如下所示,下列说法不正确的是
A.步骤Ⅰ中,加入试剂Ⅰ的作用是提供均相溶剂
B.步骤Ⅰ中,涉及到加热操作,为了加快反应速率
C.步骤Ⅲ中,可用多组纱布进行过滤操作
D.步骤Ⅱ中,加入饱和食盐水,降低了NaOH的溶解度,使得固体析出
【答案】D
【解析】油脂加入氢氧化钠发生碱性水解生成高级脂肪酸钠,加入加入氯化钠发生盐析后,高级脂肪酸钠浮在液面上,饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析,然后过滤分离出高级脂肪酸钠,洗涤成型得到自制肥皂。A项,油脂难溶于水,但易溶于有机溶剂,则加入试剂Ⅰ的作用是促进牛油溶解,提供均相溶剂,A正确;B项,升高温度可以促进油脂的碱性水解,加快反应的速率,B正确;C项,步骤Ⅲ中,可用多组纱布进行过滤操作,通过过滤分离出生成的高级脂肪酸钠,C正确;D项,加入氯化钠发生盐析后,高级脂肪酸钠浮在液面上,饱和食盐水的作用是促进高级脂肪酸钠的盐析,D错误;故选D。
考点10 胺的结构与性质
46.(2024·浙江省台州市六校高二期中联考)磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法错误的是
A.分子式为C16H28N2O4
B.该有机物最多能和2mol HCl反应
C.该有机物分子中含有3个手性碳原子
D.该有机物最多能与3molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A项,由结构简式可知,有机物为分子式为C16H28N2O4,故A正确;B项,含有1个氨基和1个酰胺基,1mol该有机物最多能和2mol HCl反应,故B正确;C项,有机物中,六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,故C正确;D项,能与氢气反应的为碳碳双键,则1mol 该有机物最多能与1mol H2发生加成反应,故D错误。故选D。
47.吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
+
A.MPy只有两种芳香同分异构体 B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物 D.反应①的反应类型是加成反应
【答案】D
【解析】A项,MPy的分子式为C6H7N,如果其同分异构体结构中有苯环,则取代基只能是氨基,只有一种同分异构体,即,不含苯环的有、,共3种,A错误;B项,EPy中含有—CH2—,具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系,所有原子不可能共面,B错误;C项,乙烯是一种单烯烃,乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键,分子组成相差一个或若干个CH2原子团,由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物,C错误;D项,由反应①的特点及MPy和EPy的结构可知,反应①的反应类型是加成反应,D正确;故选D。
48.N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A.分子式为C14H11N B.属于芳香烃
C.储氢前后一氯代物相同 D.乙基吲哚最多能储6 mol H2
【答案】D
【解析】A项,分子式为C14H13N,A错误;B项,该物质的构成元素为碳、氢、氮不属于烃类,B错误;C项,N- 乙基吲哚的一氯代物有6种,储氢后的一氯代物有8种,C错误;D项,由题意知该物质储氢过程即使和氢气加成的过程,1 mol N-乙基吲哚最多能与6 mol H2加成,所以1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2,D正确; 故选D。
考点11 酰胺的结构与性质
49.(2024·浙江省高三下学期5月份大联考)近期,营养快线中烟酰胺营养素参考值达7%冲上热搜,烟酰胺是一种维生素,具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效,其结构简式如图所示。下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A.C、N、O的第一电离能: B.环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.所有的碳原子都是sp2杂化 D.1mol烟酰胺最多能与反应
【答案】A
【解析】A项,C、N、O位于同一周期,同一周期从左至右第一电离能有增大的趋势,但VA族元素的第一电离能大于同周期相邻的两种元素,所以第一电离能:N>O>C,故A错误;B项,烟酰胺环上的四个氢原子位置各不相同,即其环上的一氯代物有4种,故B正确;C项,由烟酰胺的结构可知,所有的碳原子都形成了双键,所以都是sp2杂化,故C正确;D项,1mol该物质含有1mol酰胺基,故1mol该物质最多能与1mol NaOH反应,故D正确;故选A。
50.来那度胺是一种治疗多发性骨髓瘤的药物,其结构简式如图,下列关于该分子的说法错误的是( )
A.仅含有1个手性碳原子 B.最多8个碳原子共面
C.所有N原子均为sp3杂化 D.1mol最多与2mol NaOH反应
【答案】D
【解析】A项,仅含有1个手性碳原子,如图星号所示,A正确;B项,苯环中所有原子共面,单键可以旋转,则最多8个碳原子共面,B正确;C项,所有N原子均形成三个单键,有一对孤电子对,均为sp3杂化,C正确;D项,该分子中酰胺基可以和氢氧化钠反应,1mol最多与3mol NaOH反应,D错误;故选D。
51.避蚊胺(X)简称DEET,是一种广谱昆虫驱避剂,其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是( )
A.分子式为C12H17NO B.与水溶液共热能发生水解反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.分子中所有C原子可能在同一平面上
【答案】D
【解析】A项,由图可知,分子式为C12H17NO,A正确;B项,酰胺基在碱性条件下能发生水解反应,B正确;C项,苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,C正确;D项,分子含有与N直接相连的2个饱和碳,此情况的碳、氮均为sp3杂化,为四面体形结构,故分子中所有C原子不可能在同一平面上,D错误;故选D。
52.利巴韦林是一种抗病毒药物,可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎,其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是( )
A.分子式为C8H12N4O5 B.能发生水解反应
C.含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D.能发生消去反应
【答案】C
【解析】A项,由结构简式可知分子式为C8H12N4O5,A正确;B项,含有酰胺基,能发生水解反应,B正确;C项,含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基,C错误;D项,与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子,能发生消去反应,D正确;故选C。
53.化合物Z是一种制备抗癌药的中间体,其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A.1molX分子中含6mol碳氮σ键 B.Y分子中所有原子可能共平面
C.Z不能和NaOH溶液发生反应 D.Z分子中含有1个手性碳原子
【答案】A
【解析】A项,单键全是σ键,三键含一个σ键,结合X的结构简式可知,1molX分子中含6mol碳氮σ键,A正确;B项,Y分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;C项,Z分子中含有,可与NaOH溶液发生水解反应,C错误;D项,手性碳原子为饱和碳原子,且碳原子连有4个不同的基团,因此Z分子中不含有手性碳原子,D错误;故选A。
54.N-苯基苯甲酰胺广泛应用于药物,可由苯甲酸与苯胺反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等,最终得到精制的成品。
已知:
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出
微溶
下列说法不正确的是( )
A.反应时断键位置为C-O键和N-H键 B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.硅胶吸水,能使反应进行更完全
【答案】B
【解析】A项,反应时羧基提供羟基,氨基提供氢原子,因此断键位置为C-O键和N-H键,A正确;B项,根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中,而生成物微溶于乙醚,所以洗涤粗产品用乙醚效果更好,B错误;C项, N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇,冷却后易于结晶析出,所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯,C正确;D项,由于反应中有水生成,硅胶吸水,所以能使反应进行更完全,D正确,故选B。
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