内容正文:
第六章 有机化合物
容山中学 化学科组
第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸
主讲人:郭 静
目 录
CONTENTS
1
2
乙酸的结构与性质
酯化反应与酯
新课导入
酉
廿
一
日
相传古代的时候醋是酒圣杜康的儿子黑塔发明的。
杜康发明了酒,他儿子黑塔在作坊里提水、搬缸什么都干,慢慢也学会了酿酒技术。后来,黑塔酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。
到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。
黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种调料叫“醋”。
任务一 乙酸的物理性质
乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋,其主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
观察乙酸并联系生活归纳乙酸的物理性质
任务一 乙酸的物理性质
一、物理性质
无色
强烈刺激性气味
液态
易溶于水和乙醇
相对低(冰醋酸)
醋酸
稍大于水
俗 称
颜 色
气 味
状 态
熔沸点
溶解性
密 度
温度低于16.6℃,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故纯净的乙酸又称冰醋(乙)酸。
任务二 乙酸的组成与结构
二、组成和结构
请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型,写出其分子式、结构式、结构简式。
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
羧基
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
—COOH
或
C2H4O2
H
O
H
H—C—C—O—H
任务三 乙酸的化学性质
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?
请写出相关反应的化学方程式。
是因为乙酸呈酸性
上述反应说明说明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。即:CH3COOH>H2CO3
如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?
请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。
三、化学性质
1、酸性
任务三 乙酸的化学性质
以强制弱
三、化学性质
1、酸性
酸性强弱: HCl>CH3COOH>H2CO3
任务三 乙酸的化学性质
乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质
断裂①处的化学键
即O-H
酸性
发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键
甲基(-CH3)
羧基(-COOH)
①
②
三、化学性质
任务三 乙酸的化学性质
三、化学性质
1、酸性
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性(弱酸性)
①与指示剂反应
②与金属反应(Na)
③与碱性氧化物反应(CuO)
④与碱反应(NaOH)
⑤与盐反应(Na2CO3)
乙酸能使紫色石蕊溶液变红
2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH → CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
任务三 乙酸的化学性质
为什么俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”?
为什么厨师烧鱼时常常加醋并加点酒?
任务三 乙酸的化学性质
三、化学性质
任务三 乙酸的化学性质
三、化学性质
2、酯化反应
实验步骤 在试管中加入_________,然后边振荡试管边慢慢加入____________和 ________,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到______________的液面上。
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的___________生成,且能闻到________。
实验结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下,反应生成了不溶于水的物质。
②化学方程式:____________________________________________________
3 mL乙醇
2 mL浓硫酸
2 mL乙酸
饱和Na2CO3溶液
油状液体
香味
任务三 乙酸的化学性质
三、化学性质
2、酯化反应
H
H
O
H
C
H
O
C
H
H
O
H
C
H
H
C
H
+
+H2O
浓硫酸
H
H
C
H
O
C
H
O
H
C
H
H
C
H
乙酸乙酯
实验原理
发生酯化反应时,羧酸分子断开C-O键,醇分子断开O-H键,即“酸脱羟基,醇脱氢”
同位素示踪法验证断键位置
化学方程式
任务三 乙酸的化学性质
三、化学性质
2、酯化反应
酯化反应的定义:
酯化反应的特点:
酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
任务三 乙酸的化学性质
碎瓷片防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:防倒吸
长导管作用:
导气兼冷凝
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用:
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
小心加热:
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热:
加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
课堂小结
物质
比较内容 醇
-OH 水
HOH 碳酸
(HO)2C=O 羧酸
-COOH
羟基上氢原子
活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
增强
微弱电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
不反应
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
任务三 乙酸的化学性质
是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。同时,乙酸是食醋的重要成分,也可用于杀菌消毒。
涂料
化学纤维
眼镜框架
农药
药物
消毒剂
用途
学习评价
1. 下列关于乙酸的叙述正确的是________________(填序号)。
①乙酸酸性较弱,不能使紫色石蕊变红
②乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以跟碳酸盐溶液反应,产生CO2气体
③乙酸在常温下能与NaOH、氧化铁等发生化学反应
④等体积等浓度的盐酸和乙酸中加入足量的锌粒,乙酸产生的氢气质量大
⑤乙酸与钠反应放出H2体现了乙酸的酸性
⑥Na与C2H5OH、CH3COOH(aq)、H2O反应,放出H2速率:CH3COOH(aq)>H2O>C2H5OH
②③⑤⑥
学习评价
2. 乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸和氢氧化钠反应,是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2→ H2CBrCOOH+HBr,是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→ ,是①②键断裂
A.仅①②③ B.①②③④ C.仅②③④ D.仅①③④
B
任务四 认识酯
你能闭上眼睛判断你面前放的是苹果、香蕉、草莓还是菠萝吗?
闻气味:很多鲜花或水果都有特殊的香味,这类物质通常是酯类化合物,其官能团是酯基(-COOR)。如:苹果中含有戊酸戊酯,香蕉中含有乙酸异戊酯,草莓中含有乙酸乙酸和乙酸异戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯等。
酯类(低级酯)的用途:饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
任务四 认识酯
四、酯
羧酸分子羧基中的 —OH 被—OR'取代后的产物称为酯。简写为RCOOR'。
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
CH3COOH
O
CH3 C-OCH2CH3
或
乙酸乙酯是酯类物质中的一种
CH3
O
C
O
CH3
CH2
乙酸乙酯
—COOR
O
C
O
官能团
酯基
任务四 认识酯
四、酯
物理性质:
低级酯密度比水______ ,______溶于水,______溶于有机溶剂,具有芳香气味。
小
难
易
用途:
用作香料,例如:饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂,例如:指甲油、胶水的溶剂
学习评价
3. 下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏、②过滤、③分液
B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液
D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
B
学习评价
4. 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中
分离出一种酯,该酯在稀硫酸作用下加热得到乙酸和另一种分子式为
C6H14O的物质。下列说法错误的是( )
A.乙酸分子中含有羧基
B.C6H14O可与金属钠发生反应
C.实验小组分离出的酯可表示为C6H13COOCH3
D.稀硫酸是该反应的催化剂
C
课堂小结
俗称醋酸,无色、有刺激性气味的液体
定义
特点
酯
乙酸
物理性质
化学性质
用 途
酯化反应
弱酸性:CH3COOH CH3COO- + H+
酸与醇反应生成酯和水的反应
实验
可逆反应、酸脱羟基醇脱氢
加入顺序、浓硫酸作用、长导管作用、饱和碳酸钠作用
化工原料、调味剂、杀菌消毒
定义、结构特点、物理性质、化学性质(水解或取代)、用途
结构特征
结构简式:CH3COOH,官能团:羧基(—COOH)
任务五 官能团和有机物分类
通过对乙烯、乙醇和乙酸性质的学习,我们认识到官能团对有机物的性质具有决定作用,含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。因此我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。
含哪些官能团
任务五 官能团和有机物分类
类别 代表物 官能团
烃
饱和烃
不饱和烃
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
碳碳双键
碳碳三键
烃
的
衍
生
物
CH3CH2Br溴乙烷
C2H5OH乙醇
CH3CHO乙醛
CH3COOH乙酸
CH3COOC2H5乙酸乙酯
—X
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
碳卤键
羟基
醛基
羧基
酯基
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
常见的有机物类别、官能团和代表物
任务五 官能团和有机物分类
结构决定性质,性质决定用途
五、认识有机化合物的一般思路
结 构
碳骨架
官能团
……
类 别
烷烃
烯烃
……
性 质
物理性质
化学性质
……
验 证
甲烷与
氯气
……
用 途
溶剂
燃料
……
分析
联想
推断
证明
任务五 官能团和有机物分类
官能团 主要性质
醇羟基(—OH)
羧基(—COOH)
与酸性KMnO4溶液的氧化反应
与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应
加聚反应
与活泼金属的置换反应
在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应
与羧酸的酯化反应(取代反应)
酸通性:使指示剂变色,中和反应,与活泼金属反应
与盐反应,与金属氧化物反应等
与醇的酯化反应(取代反应)
① 含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
② 若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质。
学习评价
5. 芳香族化合物M的结构简式为
下列关于有机物M的说法正确的是( )
A. 有机物M的分子式为C10H12O3
B. 1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol 有机物M
C. 1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体
D. 有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应
D
学习评价
6. 某有机物的结构简式如图所示
则下列有关说法正确的是( )
A. 该有机物可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
B. 该有机物能与NaOH溶液反应,且1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
C. 该有机物的分子式为C12H14O5,且与C11H12O5一定互为同系物
D. 该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
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