4.1.1醇的结构和性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

第一单元 醇 酚 4.1.1 醇的结构和性质 专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 (—OH的性质) ［课标要求］ 1.以乙醇为例，认识醇类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的 重要应用。 2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合 等有机反应类型。 自然界中存在多种醇，如酵母细胞将植物中的糖类分子转化成的乙醇，从动植物体内分离出的胆固醇、肌醇、维生素A、薄荷醇等。 胆固醇 肌醇 维生素A1 薄荷醇 一、乙醇的结构 结构式： 分子式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基 请与同学交流你所知道的有关乙醇的一些性质。列举乙醇能发生的化学反应，指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂。 温故知新 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑　 主要是—OH官能团中的O—H键断裂 电负性 H O C 2.1 3.5 2.5 依据组成乙醇元素的电负性大小分析，为什么—OH官能团中的O—H键容易断裂。 成键原子之间电负性差距越大,形成的化学键极性越大,在化学反应中越容易断裂。 乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。 乙醇中羟基氢原子的活泼性 【实验1】向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠（绿豆粒般大小），观察实验现象。 【实验2】设计实验检验实验1中生成的气态产物。 【实验3】向两支试管中分别加入3 mL水和3 mL乙醚①（C2H5—O—C2H5），再分别向两支试管中放入一小块切去表层的金属钠（绿豆粒般大小），观察实验现象。 根据实验2和实验3，结合金属钠的其他性质，你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？请与同学交流你的想法。 基础实验 1、乙醇与钠的置换反应 二、乙醇的化学性质 钠与乙醇： 沉在下面 仍是块状 没有声音 缓慢 2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑ 2CH3CH2ONa 钠与水： 钠与乙醚： 2H—O—H + 2Na = 2NaOH + H2↑ 浮在水面 熔成小球 发出嘶嘶响声 剧烈 不反应 为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？ 羟基中的H原子的活泼性：醇＜水 有机合成中的强碱性催化剂 思考交流 1、如何检验酒精中是否含有水？ 无水硫酸铜变蓝 2、工业上如何获取无水酒精？ 加入生石灰后蒸馏 含有乙醇95.57%（质量分数）和水4.43%的共沸物的沸点为78.15%，仅比纯乙醇（78.5%）稍低。直接蒸馏最多可得95.57%乙醇，加入生石灰后蒸馏可得99.5%，再加Na或Mg可得到100%乙醇。 理解应用 1、依据乙醇中—OH与钠反应的特点及定量关系完成以下反应。 2CH3CH2OH + 2Na → + H2↑ 2CH3CH2ONa HOCH2CH2OH + Na → HOCH2CHOHCH2OH + Na → -OH~Na~0.5H2 CH3OH + Na → 理解应用 2、分子式为C4H10O并能与钠反应放出氢气的有机物，一定含有的官能团为 ，其同分异构体（不含立体异构）有 种。 羟基（或-OH） 4 C3H7—X 2种C4H9—X 4种C5H11—X 8种 C4H9-OH 2、乙醇的氧化反应 (1)、燃烧反应 2CO2 +3H2O C2H5OH +3O2 点燃 (2)、使酸性高锰酸钾溶液褪色 注意：-OH所连的碳上有H原子的醇，才能使酸性高锰酸钾褪色。 (2)、催化氧化 醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。 2-丙醇 丙酮 乙醛 -OH所连接的碳上有H，才能被氧化。 理解应用 有下列四种物质： 能被氧化生成醛或酮的有 ，依次写出氧化产物的结构简式： 。 乙醇与氢卤酸的反应 【实验】组装如图4-3所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。观察并描述实验现象。 在该反应中，加入蒸馏水 、浓硫酸和溴化钠固体的目的是获得氢溴酸。根据上述实验现象，你能判断出乙醇和氢溴酸反应的产物吗？ 观察思考 3、乙醇与氢卤酸的反应 除去乙醇和HBr 冷凝收集产品 实验现象： 试管Ⅱ中有油状物质生成，溶液分层。 反应原理： NaBr+H2SO4=2HBr↑+Na2SO4 C2H5—OH + H—Br　　 C2H5—Br + H2O △ △ 取代反应 在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制备。 R—OH + HX→R—X + H2O 批判性思维 烷烃在一定条件下，可以发生卤代反应生成卤代烃。烯烃或炔烃能与卤素、卤化氢在一定条件下发生加成反应获得卤代烃。醇与氢卤酸的取代反应，也可生成卤代烃。 请你从多个角度比较分析，为什么醇与氢卤酸的取代反应是实验室或工业中最重要、最常用的合成卤代烃的方法？ 提示：反应的条件、副反应等等 乙醇的脱水反应 【实验】组装如图4-4所示装置，在圆底烧瓶中加入5 mL乙醇和15 mL浓硫酸，放入几片碎瓷片，加热，使混合溶液的温度迅速升到170℃，观察实验现象。经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？ 4、乙醇的脱水反应 在一定条件下，醇可以发生脱水反应。实验表明，在不同的反应条件下，醇脱水可以得到不同的产物，醇既可分子内脱水得到烯烃，也可分子间脱水得到醚。 实验探究 实验现象： 烧瓶中溶液变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色（或溴的CCl4溶液褪色） H C C H CH2=CH2 +H2O 浓硫酸 1700C H H H OH 乙醇的消去反应 乙醇可以在浓硫酸、Al2O3或P2O5作催化剂，加热条件下发生脱水。 羟基和氢脱去结合成水 说明：实验室采用此方法制乙烯。 在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化 合物分子（含双键或三键）的反应，称为消去反应。 催化剂和脱水剂 饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多） 理解应用 1、依据乙醇的消去反应的特点，判断下列物质中那些能发生消去反应。 羟基邻碳原子上要有氢 CH3OH 理解应用 2、写出 发生消去反应的化学方程式。 羟基所连碳有多个不对等的邻位碳（且都有氢）时 ，所得有机物产物有多种。 观察思考：结合实验现象和反应原理分析实验中对乙烯的检验存在干扰的因素，并思考如何排除。 乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应： C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O △ C2H5OH C 浓硫酸 脱水性 CH2=CH2（CH3CH2OH、CH3CH2OCH3CH2、CO2、SO2、H2O） 目的：除去乙醇和二氧化硫 使温度迅速升高至1700C，减少副产物乙醚的生成 醚： 两个烃基通过一个氧原子连接而成的有机物 官能团： 醚键 R1－O－R2 CH3OCH3 甲醚 CH3OCH2CH3 甲乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醚 乙醚为无色透明液体，沸点34.5℃，极易挥发；微溶于水；乙醚蒸汽比空气重，遇火极易爆炸；可作萃取剂，曾是临床常用的麻醉剂。 饱和一元醇与醚互为同分异构体。 OCH3 苯甲醚 乙醚为医用麻醉作出了重要贡献 外科手术离不开麻醉。麻醉的原意是用药物或其他方法，使病人整个机体或机体的一部分暂时失去感觉，以达到无痛的目的。中国最早关于麻醉药物的记载是2 000年前扁鹊用麻醉药物进行手术。在西方，古希腊人用葡萄酒加乳香等制成饮料产生麻醉作用。直到18世纪前后，随着工业革命和化学研究的发展，化学家普利斯特里（J. Priestley）发现了一氧化二氮（N2O），它很快被用于牙科麻醉，该麻醉剂多采用一氧化二氮和20%氧气的混合气体。 1818年，化学家法拉第发现当乙醚蒸气和空气混合后，人会出现酒醉和沉睡的现象，与先前发现的一氧化二氮作用相似。但因乙醚具有易燃、易爆性，人们普遍认为其在医学中的使用是危险的，当时未应用于临床。不久，有人发现吸入乙醚后像醉汉一样跌倒受伤的受试者中无一诉说存在疼痛，据此推测乙醚可作为麻醉药。1846年，美国医生摩尔顿（W. T. G.Morton）用吸入乙醚方式麻醉了一名患者，并切除其下颌的肿瘤，摩尔顿成为乙醚麻醉术的第一个演示者，由此，麻醉学科正式创立。 麻醉剂从第一代一氧化二氮、乙醚等到第二代乙烯醚、环丙烷，一直存在易燃、易爆、不良反应的毒副作用等问题。20世纪50年代后，化学家在乙醚基础上发明了氟代醚，这是不易燃的吸入式麻醉药，但也存在一定的毒副作用。研制新型的、毒副作用更低的特异性麻醉药，仍是当今化学药物研究的一大课题。 跨学科链接 观察乙醇的结构式： 总结乙醇所能发生的化学反应。想一想，发生反应时乙醇分子中的哪些化学键会发生断裂？请将你的想法填入下表。 学以致用 课堂总结 醇的结构和性质 乙醇的结构 乙醇的性质 与钠的置换反应 氧化反应 与氢卤酸的取代反应 消去反应 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 CH3CH2OH＋3O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))2CO2＋3H2O Lavf58.30.100 Lavf53.4.0 Lavf53.4.0 Lavf58.51.100 Lavf53.4.0 $$