3.2.2芳香烃的来源与应用 课件 2024-2025学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

专题3 石油化工的基础物质——烃 第二单元 芳香烃 3.2.2 芳香烃的来源与应用 一、芳香烃的来源 2、随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 1、芳香烃最初来源于煤焦油中。 煤的干馏→煤焦油→苯、甲苯、二甲苯 在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中，如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等， 大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。 二、芳香烃的应用 软化胎面胶的芳香烃 汽车在公路上快速行驶，为什么轮胎没有被磨破？这是因为轮胎的最外层是一层印有花纹的胶料，即胎面胶，它可以很好地缓冲行驶过程中的冲击和摇摆，防止轮胎被割破或刺穿，因此，制作胎面胶的橡胶要具有很好的柔韧性和拉伸性能。 为了达到这种效果，须向橡胶中加入适量的芳香烃软化剂，以提高胶料的塑性。芳香烃软化剂与天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶等互溶性好，还能增大橡胶分子链间的距离，减小分子之间的作用力，并产生润滑作用，在机械力作用下使分子链之间较容易产生滑动，从而增加胶料的塑性。 生活向导 三、苯的同系物 1、苯的同系物的概念： 只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。 邻二甲苯 间二甲苯 2、苯及其同系物的通式： CnH2n-6 (n≥6) 理解应用 下列有机物中属于芳香烃，但不属于苯的同系物的是________ B 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系: 苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物 3、苯的同系物的化学性质 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 （2) 取代反应 （3)加成反应 ①、含有烷基： 光照下：取代反应 ②、含有苯环： 溴代、硝化 等 甲基与苯环相互影响， 性质会变化么？ 与H2加成反应 （1) 氧化反应 能燃烧 下列实验能帮助我们认识苯的同系物的性质。 【实验1】取一支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。 【实验2】取一支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时可稍稍加热，观察实验现象。 实验探究 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯和二甲苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯和甲苯能萃取溴水中的溴单质而使溴水褪色。 苯的同系物中，如果与苯环直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。 （1）、氧化反应 苯环对烃基影响的结果 理解应用 1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A. B. C. D. AD 理解应用 2、完成下列反应的方程式 KMnO4（H+） CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | CH3—CH2— KMnO4/H+ CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | HOOC— CH3 CH3 COOH COOH 取代的位置以甲基的邻、对位为主 （2）、硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 2,4,6—三硝基甲苯 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应。原因是由于—CH3对苯环的影响使苯环的邻、对位H变得活泼。 三硝基甲苯是一种不溶于水的淡黄色针状晶体，黄色烈性炸药，俗称TNT，在国防、开矿、建筑、兴修水利等方面有广泛应用，被称为“炸药之王”。 (4)、加成反应 + 3H2 CH3 CH3 催化剂 甲基环己烷 (3)、与卤素单质的反应 ＋Cl2 ＋HCl FeCl3 或 ＋HCl ＋Cl2 光照 ＋HCl 条件不同，取代位置不同 苯环邻位和对位被甲基活化。 苯环上取代 侧链上取代 4、苯环上取代产物的种类 （1）、苯环上二元(相同或不同)取代产物的种类 X X X X X X X 邻 间 对 —X —Y Y X X Y 都是三种 理解应用 某芳香烃的分子式是C8H10,它可能有的同分异构体共___种，其中_________ (写结构简式)在苯环上的一溴代物只有一种。 4 （2）、苯环上三元取代产物的种类 ①若苯环连三个相同取代基： -X、-X、-X X X X —X —X X X X X 三种 ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X 六种 定二移一法：先分别固定2个取代基，再移动另1个取代基 —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 乙苯的用途 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶（在合成橡胶中产量最大）的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶等。 拓展视野 5、常见的苯的同系物的制备 工业上制备乙苯（又称苯乙烷）、异丙苯，主要通过苯与乙烯或丙烯在催化剂存在条件下反应获得。 试一试：写出苯与丙烯的化学方程式。 合成乙苯最初采用的催化剂是无水三氯化铝，其合成工艺见图3-17。此工艺中三氯化铝的腐蚀性较大，需要加入强腐蚀性的盐酸以提高催化效果，反应结束后还要使用大量的氢氧化钠中和废酸。（1）请从绿色化学的角度，对下图所示的生产工艺进行评价。（2）目前我国改进的新工艺，采用分子筛固体酸作为催化剂生产乙苯、异丙苯等烷基苯。请查阅资料说明新工艺的特点，并与AlCl3催化合成工艺作比较。 批判性思维 分子筛固体酸催化剂是一种具有特定结构和孔道的固体材料，它具有高分散性、高活性和可控性的特点。其基本原理在于通过分子筛的孔道结构和表面特性，实现对分子的选择性吸附和催化反应。相比于传统液体酸催化剂，分子筛固体酸催化剂具有更高的稳定性和可再生性，能够有效降低反应条件和催化剂的用量，从而降低生产成本，减少环境污染。 四、多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 1mol最多与5molH2加成 1mol最多与7molH2加成 课堂总结 苯环与烷基相互影响 更易取代 能氧化 难加成 一、芳香烃的来源及应用 二、苯的同系物及化学性质 三、多环芳烃 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$