第07讲 醇和酚（寒假预习讲义）高二化学苏教版

第07讲 醇和酚 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（8大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识乙醇的组成和结构特点； 2．认识乙醇的物理性质和化学性质； 3．认识醇的组成和结构特点和性质； 4．列举醇在日常生活中的重要应用， 认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。 5．认识酚的组成和结构特点； 6．认识苯酚的性质； 7．了解酚在生产、生活中的重要应用。 第1课时 醇的性质及应用 一． 醇的结构和性质 1．醇的结构 （1）概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 取代所形成的化合物称为醇。 （2）从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被 原子团取代。 乙醇的分子式为 ，结构式为 ，结构简式为 或 2．醇的性质 （1）醇的消去反应 （1）反应特点：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子 或其 ，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为 、 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成 。 （2）乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 和 氢氧化钠溶液 吸收 和 (都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证 酸性高锰酸钾溶液 验证 碎瓷片 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至 ；②温度计水银球要置于 且不能与烧瓶接触。 （3）醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 （1）酯化反应： （2）醇分子间脱水： （3）与氢卤酸反应： （4）乙醇的氧化反应 （1）乙醇的催化氧化反应机理 ① ② 总反应式： （2）醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 ①与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 ②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 ③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇） 。 （5）醇的化学性质与断键位置（以为例） 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX，△ 酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 ①、② 浓硫酸，△ 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△ 二．醇的结构、分类及物理性质 1．醇的结构和分类 （1）按羟基数目，可以将醇分为 、 、 等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 （2）按烃基是否饱和，可以将醇分为 和 。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 （3）按是否含有苯环，可以将醇分为 和 。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 2．重要的醇 （1）乙二醇：乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。 （2）丙三醇：丙三醇是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 3．物理性质 （1）一元醇 ①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 。 ②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度 。 （2）与相对分子质量相近的烷烃比较 醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在 。 （3）甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶 原因：醇分子与水分子之间存在 。 第2课时 酚的性质及应用 一．酚的组成与结构 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是 。 2．苯酚的组成与结构 分子式： ；结构简式： 或 。 结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。 二．苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显 。 常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 ，再用 2．苯酚的化学性质 （1）弱酸性：苯酚是一种酸性比 还弱的酸。 ①实验探究苯酚的酸性： 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： （2）取代反应(与溴反应) 化学方程式： 应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。 （3）显色反应： 向苯酚溶液中加入 ，溶液显 。常用于酚类物质的检验。 3．酚类物质的应用 苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作防腐剂和消毒剂。 许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的杀菌剂。 三．含酚废水的处理 1．酚类的危害 大多数酚类化合物有毒，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生难闻的气味，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡。 2．含酚废水的处理 （1）回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法； （2）降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。 教材习题01 下列叙述正确的是 A．用FeCl3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚三种溶液 B．苯酚沾到皮肤上应立即用氢氧化钠溶液擦洗 C．除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反应后过滤 D．在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，苯酚浊液变澄清并产生CO2气体 解题思路 【答案】 教材习题02 0.94g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水。经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，试回答以下问题。 （1）推断该有机物的分子组成，并说明理由 。 （2）实验证实，该有机物中滴加三氯化铁溶液显紫色。请写出该有机化合物分子的结构简式 。 解题思路 【答案】 核心考点一：醇的结构和分类 【例1】（23-24高二下·北京·期中）如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 核心考点二：醇的性质 【例2】（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 核心考点三：醇的取代反应和消去反应 【例3】（23-24高二下·北京·期末）实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是 A．在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 B．使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生 C．在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 D．使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰。 核心考点四：醇的氧化反应 【例4】（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）环己烷在一定条件下有如图所示的转化关系。下列叙述正确的是 A．反应1需要在催化下进行 B．戊可以被催化氧化 C．反应2的条件为浓硫酸，加热 D．甲与丁互为同系物 核心考点五：醇的重要应用 【例5】（23-24高二下·山东威海·期末）下列有机物的性质与应用对应正确的是 A．苯酚具有还原性，可以用作杀菌消毒剂 B．丙三醇具有很强的吸水能力，可用于制造炸药 C．聚乙烯醇具有很好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液 D．聚氯乙烯对多数无机酸和碱具有很好的稳定性，可用作不粘锅的耐热涂层 核心考点六：酚的组成和结构 【例6】（23-24高二下·宁夏银川·期末）从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构简式如图，其具有抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该物质既具有醇的性质又具有酚的性质 B．1mol该物质可与4molBr2反应 C．1mol该物质可与7molNaOH反应 D．1mol该物质可与7molNa反应 核心考点七：苯酚的性质 【例7】（23-24高二下·北京·期中）如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 核心考点八：含酚废水的处理 【例8】（2024·浙江·二模）苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。 为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是 A．步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B．试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液 C．步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤 D．试剂②若为少量CO2，则反应为2 +CO2+H2O=2 + 【基础练】 1．（23-24高二下·广东·期中）香芹醇可用作食品添加剂、香料、抗氧剂、驱虫剂、防腐剂等。其分子结构如图所示，下列有关香芹醇的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有2个手性碳原子 C．能与金属钠反应生成 D．所有C原子不可能共平面 2．（23-24高二下·辽宁·期中）下列有机物的命名正确的是 A．——乙醚 B．——1，4-二羟基环己烷 C．——3-丁烯 D．——2，3，3，5-四甲基己烷 3．（23-24高二下·广东佛山·期中）下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 4．（23-24高二下·江苏南通·期中）化学用语是学习和研究化学的基础。下列化学用语正确的是 A．甲烷分子的球棍模型为： B．2-甲基-1-丙醇的结构简式为： C．原子核内有8个中子的碳原子为： D．乙烯的电子式为： 5．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 6．（23-24高二下·江苏连云港·期中）化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图： 下列说法正确的是 A．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂 B．若B为，则反应②为氧化反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A D．一定条件下A、C均可与H2发生加成反应 8．（23-24高二下·河南·阶段练习）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响 B 向苯酚浊液中滴加溶液 羟基活化了苯环 C 向苯酚浊液中滴加溶液，浊液变澄清 酸性：苯酚>碳酸 D 将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中，铜丝会变红色 乙醇具有氧化性 9．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列有关乙烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A．用装置甲制备乙烯 B．用装置乙除去乙烯中混有的SO2等气体 C．用装置丙收集乙烯 D．用装置丁验证乙烯与Br2发生反应 10．（23-24高二下·安徽宿州·期中）现有下列几组有机物，将其进行分类： ①乙醇和甲醚；②CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CCH3；③和；④和；⑤和甘油；⑥苯和对二甲苯；⑦和；⑧和；⑨和 用数字序号回答下列问题： （1）互为同系物的是 。 （2）互为同分异构体的是 。 （3）属于同一种化合物的是 。 （4）命名为 ，碳原子的杂化方式为 ，1mol该物质含 molσ键。 （5）有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。请写出苯酚与溴水反应的化学方程式 。 【提升练】 1．（23-24高二下·山西·阶段练习）奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该分子中的碳原子不可能全部共平面 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 2．（23-24高二下·山西·阶段练习）下列实验方法正确的是 A．将混合气体通入的溶液除去丙烷中的少量乙烯 B．向混合物中加入足量浓溴水，再过滤，除去苯中的少量苯酚 C．用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 D．用分液漏斗分离甘油和水 3．（23-24高二下·辽宁·期中）含有哔喃萘醌骨架的化合物具有抗菌、抗病毒等生物活性。有机物E和F是上述物质合成过程中的2个中间体。下列说法正确的是 A．有机物E中最多有11个碳原子在同一平面上 B．等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同 C．可以使用酸性KMnO4溶液区分E和F D．E和F中苯环上的二氯代物种类相同 4．（23-24高二下·辽宁·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 5．（23-24高二下·辽宁·期中）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．有机物b中具有的官能团为羟基和碳氯键 B．该反应类型为消去反应 C．若合成产物中含有少量a，加入浓溴水可产生白色沉淀 D．向己烯中加入c可加快KMnO4溶液褪色 6．（23-24高二下·陕西西安·期中）I．新合成的一种烃，其碳骨架呈三棱柱体(如图所示，碳碳键键长相等)。 （1）写出该烃的分子式 。 （2）该烃的一氯代物是否有同分异构体 。 （3）该烃的四氯代物有多少种同分异构体 种。 （4）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式是 。请写出该同分异构体与氢气、液溴反应的化学方程式并注明反应类型： ， ； ， 。 II．回答下列问题。 （5）下面所给有机物中A的名称是 ；请用“*”标出B中手性碳原子，如果没有手性碳原子则填“无”， ；有机物A的同分异构体有多种，请写出任意一种核磁共振氢谱上只有两个峰的A的同分异构体的结构简式 。    （6）12.0g某液态有机化合物M在足量氧气中完全燃烧后，生成14.4g和26.4g；测得有机化合物M的蒸气对的相对密度为30，另取12.0g该液态有机化合物M与足量金属钠反应可得标准状况下的氢气2.24L，M的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，回答下列问题： ①有机物M的分子式为 ；结构简式为 。 ②N是M的同分异构体，N能与乙酸反应生成有水果香味的物质，请写出该反应的化学方程式 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第07讲 醇和酚 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（8大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识乙醇的组成和结构特点； 2．认识乙醇的物理性质和化学性质； 3．认识醇的组成和结构特点和性质； 4．列举醇在日常生活中的重要应用， 认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。 5．认识酚的组成和结构特点； 6．认识苯酚的性质； 7．了解酚在生产、生活中的重要应用。 第1课时 醇的性质及应用 一． 醇的结构和性质 1．醇的结构 （1）概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 羟基 取代所形成的化合物称为醇。 （2）从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被 —OH 原子团取代。 乙醇的分子式为 C2H6O ，结构式为 ，结构简式为 CH3CH2OH 或C2H5OH 。 2．醇的性质 （1）醇的消去反应 （1）反应特点：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 （2）反应规律 ①若醇分子中与—OH相连的碳原子 无相邻碳原子 或其 相邻碳原子上无氢原子 ，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为 CH3—CH=CH—CH3 、 CH2=CH—CH2—CH3 。 ③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成 CH3C≡CH 。 （2）乙醇的消去反应——实验室制取乙烯 （1）实验装置(以浓硫酸为催化剂) （2）试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂 和 脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收 二氧化硫 和 乙醇 (都与酸性高锰酸钾溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证 乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证 乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 （3）实验的关键——严格控制温度 ①迅速升温至 170℃ ；②温度计水银球要置于 反应物混合液的液面下 且不能与烧瓶接触。 （3）醇的取代反应 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 （1）酯化反应： （2）醇分子间脱水： （3）与氢卤酸反应： （4）乙醇的氧化反应 （1）乙醇的催化氧化反应机理 ① 2Cu+O22CuO ② 总反应式： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （2）醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 ①与羟基（-OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（R-CH2OH，伯醇）被氧化成醛。 2R—CH2OH+O22R—CHO+2H2O ②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。 2+O2+2H2O ③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇） 不能被催化氧化 。 （5）醇的化学性质与断键位置（以为例） 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 醇、活泼金属 ① — 取代反应 卤代反应 醇、HX ② 浓HX，△ 酯化反应 醇、酸 ① 浓硫酸，△ 分子间脱水 醇 ①、② 浓硫酸，△ 消去反应 醇 ②⑤ 浓硫酸，△ 催化氧化 醇、氧气 ①④或①③ Cu或Ag，△ 二．醇的结构、分类及物理性质 1．醇的结构和分类 （1）按羟基数目，可以将醇分为 一元醇 、 二元醇 、 三元醇 等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇，属于二元醇，属于三元醇。 （2）按烃基是否饱和，可以将醇分为 饱和醇 和 不饱和醇 。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。 （3）按是否含有苯环，可以将醇分为 芳香醇 和 脂肪醇 。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。 2．重要的醇 （1）乙二醇：乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。 （2）丙三醇：丙三醇是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 3．物理性质 （1）一元醇 ①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 升高 。 ②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度 降低 。 （2）与相对分子质量相近的烷烃比较 醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在 氢键 。 （3）甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶 原因：醇分子与水分子之间存在 氢键 。 第2课时 酚的性质及应用 一．酚的组成与结构 1．酚的概念 酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是 苯酚 。 2．苯酚的组成与结构 分子式： C6H6O ；结构简式： 、 或 C6H5OH 。 结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。 二．苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40.9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显 红色 。 常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤 ，再用 水冲洗 . 2．苯酚的化学性质 （1）弱酸性：苯酚是一种酸性比 碳酸 还弱的酸。 ①实验探究苯酚的酸性： 实验步骤：取苯酚的浊液2 mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。 实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。 实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。 ②有关化学方程式： 苯酚与NaOH溶液反应： 向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸： （2）取代反应(与溴反应) 化学方程式： 应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。 （3）显色反应： 向苯酚溶液中加入 FeCl3溶液 ，溶液显 紫色 。常用于酚类物质的检验。 3．酚类物质的应用 苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作防腐剂和消毒剂。 许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的杀菌剂。 三．含酚废水的处理 1．酚类的危害 大多数酚类化合物有毒，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生难闻的气味，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡。 2．含酚废水的处理 （1）回收利用：含酚量在1g·L-1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法； （2）降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。 教材习题01 下列叙述正确的是 A．用FeCl3溶液可以区别乙醇、甲苯与苯酚三种溶液 B．苯酚沾到皮肤上应立即用氢氧化钠溶液擦洗 C．除去苯中少量苯酚的方法是向其中加入溴水，充分反应后过滤 D．在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，苯酚浊液变澄清并产生CO2气体 解题思路 A．氯化铁溶液和乙醇互溶，和甲苯混合分为有机层、水层，和苯酚发生显色反应，能区分，A正确； B．氢氧化钠溶液具有强腐蚀性，不能接触皮肤，B错误； C．加入溴水和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，不能过滤分离，C错误；   D．苯酚酸性弱于碳酸，在苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，不会产生CO2气体，D错误； 【答案】A 教材习题02 0.94g某有机化合物在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳和0.54g水。经测定，该有机化合物的相对分子质量为94，试回答以下问题。 （1）推断该有机物的分子组成，并说明理由 。 （2）实验证实，该有机物中滴加三氯化铁溶液显紫色。请写出该有机化合物分子的结构简式 。 解题思路 （1）由分析可知，该物质中碳氢氧原子个数比为6:6:1，该有机化合物的相对分子质量为94，则化学式为C6H6O； （2）该有机物中滴加三氯化铁溶液显紫色，则含有酚羟基，结合化学式可知，结构简式为。 【答案】（1）该有机化合物的相对分子质量为94，0.94g某有机化合物（0.01mol）在纯氧中完全燃烧，仅生成2.64g二氧化碳（0.06mol）和0.54g水（0.03mol）；则该0.01mol物质中含有0.06molC、0.06molH，含有氧0.94g-0.72g-0.06g=0.16g，氧为0.01mol；由分析可知，该物质中碳氢氧原子个数比为6:6:1，该有机化合物的相对分子质量为94，则化学式为C6H6O； （2） 核心考点一：醇的结构和分类 【例1】（23-24高二下·北京·期中）如图为两种醇的结构简式，下列有关叙述中正确的是 A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．两种物质均能发生消去反应生成烯烃 D．两种物质均能在催化、加热条件下发生氧化反应 【答案】C 【解析】A．结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，①不含环而②含环，二者结构不相似，不互为同系物，A错误； B．观察所给结构简式知，①的分子式为C7H16O而②的分子式为C7H14O，二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误； C．①和②中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，二者都能发生消去反应，C正确； D．②中与羟基相连的碳原子上有氢原子，②能发生催化氧化反应；①中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，①不能发生催化氧化反应，D错误； 故选C。 核心考点二：醇的性质 【例2】（23-24高二下·北京·期中）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是 A．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂 B．与金属钠反应时，键①断裂 C．与反应生成氯乙烷时，键②断裂 D．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂 【答案】A 【解析】A．与醋酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，醇脱H，故乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂，A项错误； B．与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，乙醇中的O-H键断裂，即键①断裂， B项正确； C．与HCl反应生成氯乙烷时，-OH被-Cl取代，C-O键断裂，即键②断裂，C项正确； D．与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应生成乙烯和水，C-O、甲基上的C-H键断裂，即键②和④断裂，D项正确； 故选A。 核心考点三：醇的取代反应和消去反应 【例3】（23-24高二下·北京·期末）实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。 下列说法不正确的是 A．在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 B．使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生 C．在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯 D．使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰 【答案】D 【分析】将乙醇、浓硫酸放入圆底烧瓶，加入碎瓷片加热，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，氢氧化钠溶液吸收SO2、乙醇，防止干扰乙烯性质的验证，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 【解析】A．碎瓷片能防暴沸，所以在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸，故A项正确； B．乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，在浓硫酸作催化剂、加热140℃下发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生，故B项正确； C．在浓硫酸的催化下，乙醇发生消去反应，生成乙烯，故C项正确； D．浓硫酸具有脱水性和强氧化性，反应过程中会生成CO2、SO2，SO2、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，CO2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则SO2、乙醇干扰乙烯的检验，CO2不干扰乙烯的检验，所以使用氢氧化钠溶液的目的是排除SO2、乙醇的干扰，故D项错误； 故本题选D。 核心考点四：醇的氧化反应 【例4】（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末）环己烷在一定条件下有如图所示的转化关系。下列叙述正确的是 A．反应1需要在催化下进行 B．戊可以被催化氧化 C．反应2的条件为浓硫酸，加热 D．甲与丁互为同系物 【答案】B 【解析】A．反应1为环己烷的取代反应，可以在光照条件下进行，不需要催化，故A错误； B．戊中与羟基相连的碳原子上有氢原子，因此可以被催化氧化，故B正确； C．反应2为卤代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，故C错误； D．甲的分子式为C6H12，丁的分子式为C7H12，其分子组成相差1个碳原子，不能互为同系物，故D错误； 故选B。 核心考点五：醇的重要应用 【例5】（23-24高二下·山东威海·期末）下列有机物的性质与应用对应正确的是 A．苯酚具有还原性，可以用作杀菌消毒剂 B．丙三醇具有很强的吸水能力，可用于制造炸药 C．聚乙烯醇具有很好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液 D．聚氯乙烯对多数无机酸和碱具有很好的稳定性，可用作不粘锅的耐热涂层 【答案】C 【解析】A．苯酚能使蛋白质变性，可以用于杀菌消毒，A错误； B．丙三醇能与硝酸反应生成硝化甘油，用于制造烈性炸药，B错误； C．聚乙烯醇是一种含有大量羟基的高聚物，而羟基是亲水基团，所以具有良好的水溶性，其水溶液可用作医用滴眼液，C正确； D．聚氯乙烯有毒，不能用来制作不粘锅的耐热涂层，D错误； 故选C。 核心考点六：酚的组成和结构 【例6】（23-24高二下·宁夏银川·期末）从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构简式如图，其具有抗氧化和自由基清除能力等。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该物质既具有醇的性质又具有酚的性质 B．1mol该物质可与4molBr2反应 C．1mol该物质可与7molNaOH反应 D．1mol该物质可与7molNa反应 【答案】C 【解析】A．该物质既有醇羟基，又有酚羟基，故该物质既具有醇的性质又具有酚的性质，A项正确； B．该物质分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子有4个，所以1mol该物质可以和4molBr2发生取代反应，B项正确； C．该物质分子中有5个酚羟基，所以1mol该物质可以与5mol NaOH反应，C项错误； D．该物质分子中含有7个羟基，所以1mol该物质可与7mol Na反应，D项正确； 答案选C。 核心考点七：苯酚的性质 【例7】（23-24高二下·北京·期中）如图是兴奋剂的某种同系物的结构，下列关于的说法正确的是 A．与足量的饱和溴水反应，最多消耗 B．与溶液反应最多消耗 C．能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 D．可与溶液作用产生气泡 【答案】A 【解析】A．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故A正确； B．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故B错误； C．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故C错误； D．酚羟基与NaHCO3溶液不反应，故D错误； 故答案选A。 核心考点八：含酚废水的处理 【例8】（2024·浙江·二模）苯酚是一种重要的化工原料，其废水对生物具有毒害作用，在排放前必须经过处理。 为回收利用含苯酚的废水，某小组设计如下方案，有关说法正确的是 A．步骤①中，分液时从分液漏斗下口先放出废水，再放出有机溶液 B．试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液 C．步骤①②的操作为分液，步骤③的操作为过滤 D．试剂②若为少量CO2，则反应为2 +CO2+H2O=2 + 【答案】B 【分析】向含有苯酚的废水中加入有机溶剂苯，充分振荡，苯会萃取水中的苯酚，然后分液得到苯酚的苯溶液，向其中加入NaOH或Na2CO3溶液，苯酚反应变为可溶性苯酚钠进入水中而与苯分离，然后分液得到苯酚钠水溶液，向其中通入CO2气体，苯酚钠反应转化为苯酚和NaHCO3，然后根据苯酚与NaHCO3的沸点不同，采用蒸馏方法分离得到苯酚。 【解析】A．在步骤①中，由于水的密度比苯大，二者互不相溶，因此水层在下层，苯层在上层，分液时应先从分液漏斗下口放出下层的废水层，然后关闭分液漏斗的活塞，从上口将有机苯溶液倒出，A错误； B．苯酚能与氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠，所以试剂①可用NaOH溶液或Na2CO3溶液，B正确； C．步骤①②都是分离两层互不相溶的液体，因此分离的操作都为分液，而步骤③是分离苯酚与NaHCO3溶液，其分离的操作方法也为分液，C错误； D．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为：+CO2+H2O=↓+，D错误； 故合理选项是B。 【基础练】 1．（23-24高二下·广东·期中）香芹醇可用作食品添加剂、香料、抗氧剂、驱虫剂、防腐剂等。其分子结构如图所示，下列有关香芹醇的说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有2个手性碳原子 C．能与金属钠反应生成 D．所有C原子不可能共平面 【答案】A 【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，由该物质的结构简式可知，其分子中含有2个手性碳原子，如图所示，B正确； C．该物质含有羟基，能与金属钠反应生成，C正确； D．该物质含有饱和碳原子，具有类似甲烷的结构，其与所连的三个碳原子不可能共面，故不可能所有C原子共平面，D正确； 故选A。 2．（23-24高二下·辽宁·期中）下列有机物的命名正确的是 A．——乙醚 B．——1，4-二羟基环己烷 C．——3-丁烯 D．——2，3，3，5-四甲基己烷 【答案】D 【解析】A．根据醚的系统命名可知，的名称为：二甲醚，故A错误； B．根据醇的系统命名法可知，的名称为：1，4-环己二醇，故B错误； C．根据烯烃的系统命名法可知，的名称为：1-丁烯，故C错误； D．根据烷烃的系统命名法可知，的名称为：2，3，3，5-四甲基己烷，故D正确； 故选D。 3．（23-24高二下·广东佛山·期中）下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 【答案】C 【解析】A．碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键来构成有机分子的骨架，故A正确； B．氰酸铵和尿素的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．同系物必须是官能团相同的同类物质，苯甲醇属于醇、苯酚属于酚，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．甲烷的空间构型为正四面体形，则和的分子组成相同、结构相同，是同一种物质，故D正确； 故选C。 4．（23-24高二下·江苏南通·期中）化学用语是学习和研究化学的基础。下列化学用语正确的是 A．甲烷分子的球棍模型为： B．2-甲基-1-丙醇的结构简式为： C．原子核内有8个中子的碳原子为： D．乙烯的电子式为： 【答案】D 【解析】A．甲烷分子中C原子的半径大于H原子，则C原子比H原子大，A错误； B．2-甲基-1-丙醇的结构简式为，B错误； C．C的原子序数为6，则原子核内有8个中子的碳原子为，C错误； D．乙烯的电子式为：，D正确； 故选D。 5．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 【答案】D 【解析】A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确； B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，故B正确； C．分子中含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C正确； D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D错误； 故选D。 6．（23-24高二下·江苏连云港·期中）化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图： 下列说法正确的是 A．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂 B．若B为，则反应②为氧化反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A D．一定条件下A、C均可与H2发生加成反应 【答案】D 【分析】 对比A、C的结构简式知，反应①为A与溴水或Br2的四氯化碳溶液发生加成反应生成B，B的结构简式为，反应②为B发生水解反应生成C。 【解析】A．反应①的无机试剂为溴水或Br2的四氯化碳溶液，A项错误； B．若B为，则反应②为与H2O在一定条件下发生的开环加成反应，B项错误； C．A中含碳碳双键，C中含醇羟基，A、C都能使酸性KMnO4溶液，不能用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A，C项错误； D．A中含苯环和碳碳双键，C中含苯环，A、C在一定条件下均可与H2发生加成反应，D项正确； 答案选D。 7．（23-24高二下·山东聊城·期中）只用一种试剂鉴别乙醇、己烯、己烷、苯酚，则该试剂为 A．水 B．溴水 C．高锰酸钾溶液 D．氯化铁溶液 【答案】B 【解析】A．苯、己烯分别与水混合的现象相同，均分层，且有机层在上层，不能鉴别，故A不符合题意； B．乙醇、苯、己烯、苯酚溶液分别与溴水混合的现象为：无现象、分层后有机层在上层、溴水褪色、生成白色沉淀，现象不同可鉴别，故B符合题意； C．乙醇、己烯、苯酚均能使高锰酸钾褪色，现象相同，不能鉴别，故C不符合题意； D．苯、己烯与氯化铁溶液的分层现象相同，不能鉴别，故D不符合题意； 故答案选B。 8．（23-24高二下·河南·阶段练习）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响 B 向苯酚浊液中滴加溶液 羟基活化了苯环 C 向苯酚浊液中滴加溶液，浊液变澄清 酸性：苯酚>碳酸 D 将在空气中灼烧呈黑色的铜丝趁热插入盛有乙醇的试管中，铜丝会变红色 乙醇具有氧化性 【答案】A 【解析】A．苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯，A项正确； B．苯环活化了羟基上的H原子而导致苯酚易电离出，B项错误； C．向苯酚浊液中滴加碳酸钠溶液，浊液变澄清，是由于苯酚与碳酸钠反应产生可溶性的苯酚钠和碳酸氢钠，可证明酸性：苯酚，C项错误； D．和反应生成，黑色的铜丝变为红色，即又转化为为氧化剂，则乙醇应为还原剂，具有还原性，D项错误。 故选A。 9．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列有关乙烯的制备、净化、收集、性质验证的装置不能达到实验目的的是 A．用装置甲制备乙烯 B．用装置乙除去乙烯中混有的SO2等气体 C．用装置丙收集乙烯 D．用装置丁验证乙烯与Br2发生反应 【答案】C 【解析】A．无水乙醇和浓硫酸的混合液迅速加热到170°C时制取乙烯，温度计伸入液体中，碎瓷片可防暴沸，可用装置甲制备乙烯，A正确； B．浓硫酸不挥发，装置乙为洗气瓶，用乙装置中的NaOH可除乙烯中的SO2、CO2等，B正确； C．乙烯的密度和空气的密度相近，不能用丙装置的向上排空气法收集乙烯，C错误； D．乙烯能与Br2发生加成反应，可以使丁装置中的溴的CCl4溶液褪色，D正确； 故选C。 10．（23-24高二下·安徽宿州·期中）现有下列几组有机物，将其进行分类： ①乙醇和甲醚；②CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CCH3；③和；④和；⑤和甘油；⑥苯和对二甲苯；⑦和；⑧和；⑨和 用数字序号回答下列问题： （1）互为同系物的是 。 （2）互为同分异构体的是 。 （3）属于同一种化合物的是 。 （4）命名为 ，碳原子的杂化方式为 ，1mol该物质含 molσ键。 （5）有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。请写出苯酚与溴水反应的化学方程式 。 【答案】（1）②⑥ （2）①⑦ （3）④⑨ （4）苯乙烯 sp2 16 （5）+3Br2+3HBr 【解析】（1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，符合的是②⑥。 （2）分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体，符合的是①⑦。 （3）分子式相同且结构也相同的有机物为同一种化合物，符合的是④⑨。 （4）由结构可知，苯环的侧链为乙烯基，命名为苯乙烯；苯环及双键中碳原子为sp2杂化，则苯乙烯中碳原子的杂化方式为sp2，C-H键为σ键，且C、C之间含1个σ键，则1mol该物质含16 molσ键。 （5） 苯酚与溴水反应的化学方程式为+3Br2+3HBr。 【提升练】 1．（23-24高二下·山西·阶段练习）奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 A．该物质分子式为 B．该分子中的碳原子不可能全部共平面 C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol D．该分子中所有碳原子均为杂化 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知该物质的分子式为：C16H16O3，A项错误； B．该分子中存在饱和碳原子，所有原子一定不共面，B项错误； C．苯环的酚羟基的邻对位取代，外加碳碳双键的加成反应，则1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4 mol ，C项正确； D．该分子中有两个甲基上的C为杂化，其他碳原子均为杂化，D项错误； 答案选C。 2．（23-24高二下·山西·阶段练习）下列实验方法正确的是 A．将混合气体通入的溶液除去丙烷中的少量乙烯 B．向混合物中加入足量浓溴水，再过滤，除去苯中的少量苯酚 C．用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液 D．用分液漏斗分离甘油和水 【答案】C 【解析】A．丙烷溶于四氯化碳，则不能用溴的四氯化碳溶液除去丙烷中的少量乙烯，故A错误； B．三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂苯，所以不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，故B错误； C．乙醇不能与溴水反应，乙醛能与溴水发生氧化反应使溶液褪色，苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，所以用溴水鉴别乙醇、乙醛和苯酚溶液，故C正确； D．甘油可以和水以任意比例互溶，所以不能用分液漏斗分离甘油和水，故D错误； 故选C。 3．（23-24高二下·辽宁·期中）含有哔喃萘醌骨架的化合物具有抗菌、抗病毒等生物活性。有机物E和F是上述物质合成过程中的2个中间体。下列说法正确的是 A．有机物E中最多有11个碳原子在同一平面上 B．等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同 C．可以使用酸性KMnO4溶液区分E和F D．E和F中苯环上的二氯代物种类相同 【答案】B 【解析】A．有机物E中，与醚键氧原子相连的碳原子形成四面体结构，碳碳双键上的碳原子与苯环一定不在同一平面内，而-OCH3中的O原子有可能与苯环在同一平面内，所以最多有9个碳原子在同一平面上，A不正确； B．E和F的分子式相同(都为C11H10O2)、结构不同，二者互为同分异构体，等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同，B正确； C．E分子中含有碳碳双键，F分子中含有酚羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能使用酸性KMnO4溶液区分E和F，C不正确； D．E分子中含有1个苯环，F分子中含有2个苯环，且F的结构不对称，E的苯环上的二氯代物有3 种，F的苯环上的二氯代物不止3种，D不正确； 故选B。 4．（23-24高二下·辽宁·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 【答案】A 【解析】A．检验醛基具有还原性所用的新制氢氧化铜悬浊液在制备时必须使NaOH溶液过量，水浴加热时新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，实验正确，故A正确； B．苯为有机溶剂，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用浓溴水无法除去杂质，且引进了新的杂质溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氢氧化钠溶液、充分反应后分液，故B错误； C．乙醇和水均能与钠反应生成氢气，故无法用钠检验乙醇中是否含有水，故C错误； D．中含有官能团碳碳双键和醇羟基，两种官能团都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故D错误； 答案选A。 5．（23-24高二下·辽宁·期中）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．有机物b中具有的官能团为羟基和碳氯键 B．该反应类型为消去反应 C．若合成产物中含有少量a，加入浓溴水可产生白色沉淀 D．向己烯中加入c可加快KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A．有机物b中具有的官能团为醚键和碳氯键，不含有羟基，A不正确； B．该反应生成冠醚的同时，还有HCl生成，反应类型为取代反应，B不正确； C．若合成产物中含有少量a，a分子中酚羟基的邻、对位上都有氢原子，都能被溴原子取代，则加入浓溴水可产生白色沉淀，C正确； D．c为冠醚，冠醚不能使酸性KMnO4溶液褪色，则向己烯中加入c不能加快KMnO4溶液褪色，D不正确； 故选C。 6．（23-24高二下·陕西西安·期中）I．新合成的一种烃，其碳骨架呈三棱柱体(如图所示，碳碳键键长相等)。 （1）写出该烃的分子式 。 （2）该烃的一氯代物是否有同分异构体 。 （3）该烃的四氯代物有多少种同分异构体 种。 （4）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，这种同分异构体的结构简式是 。请写出该同分异构体与氢气、液溴反应的化学方程式并注明反应类型： ， ； ， 。 II．回答下列问题。 （5）下面所给有机物中A的名称是 ；请用“*”标出B中手性碳原子，如果没有手性碳原子则填“无”， ；有机物A的同分异构体有多种，请写出任意一种核磁共振氢谱上只有两个峰的A的同分异构体的结构简式 。    （6）12.0g某液态有机化合物M在足量氧气中完全燃烧后，生成14.4g和26.4g；测得有机化合物M的蒸气对的相对密度为30，另取12.0g该液态有机化合物M与足量金属钠反应可得标准状况下的氢气2.24L，M的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，回答下列问题： ①有机物M的分子式为 ；结构简式为 。 ②N是M的同分异构体，N能与乙酸反应生成有水果香味的物质，请写出该反应的化学方程式 。 【答案】（1）C6H6 （2）否 （3）3 （4） +3H2 加成反应 +Br2+HBr 取代反应 （5）2—甲基—3—乙基己烷 （6）C3H8O CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O 【解析】（1）由图可知，烃的分子式为C6H6，故答案为：C6H6； （2）由图可知，烃分子中含有1类氢原子，一氯代物只有1种，不存在同分异构体，故答案为：否； （3） 由图可知，烃分子的一氯代物分子中含有3类氢原子，二氯代物有如下3种结构：、、，由分子式可知，烃的四氯代物数目与烃的二氯代物数目相同，都为3种，故答案为：3； （4） 烃的同分异构体不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但在一定条件下能跟液溴、氢气等发生反应，则同分异构体是结构简式为的苯分子；催化剂作用下苯能与氢气共热发生加成反应生成环己烷，反应的化学方程式为+3H2；铁做催化剂条件下苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：；+3H2；加成反应；+Br2+HBr；取代反应 （5） 由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链含有6个碳原子，侧链为甲基和乙基，名称为2—甲基—3—乙基己烷；由结构简式可知，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：；2—甲基—3—乙基己烷的同分异构体分子的核磁共振氢谱上只有两个峰、即分子内只有2种氢，结构简式为，故答案为：2—甲基—3—乙基己烷；；； （6） 由题意可知，M分子的相对分子质量为30×2=60，则12.0gM分子的物质的量为=0.2mol；由原子个数守恒可知，分子中碳原子的物质的量为=0.6mol、氢原子的物质的量为×2=1.6mol、氧原子的物质的量为=0.2mol，M分子与分子中碳原子、氢原子、氧原子的物质的量比为0.2mol:0.6mol：1.6mol：0.2mol=1：3：8：1，则分子的分子式为C3H8O，M能与金属钠反应生成氢气，说明M分子中含有羟基，则核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1的结构简式为； ①由分析可知，有机物M的分子式为C3H8O，结构简式为，故答案为：C3H8O； ； ②符合条件的M的同分异构体N的结构简式为CH3CH2CH2OH，浓硫酸作用下CH3CH2CH2OH与乙酸共热发生酯化反应生成有水果香味的CH3COOCH2CH2CH3和水，反应的化学方程式为CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，故答案为：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$