第05讲 脂肪烃的性质及应用（寒假预习讲义）高二化学苏教版

第05讲 脂肪烃的性质及应用 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（4大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称； 2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质； 3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用； 4．能描述石油炼制的基本工艺，说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。 知识01 烃的分类 烷烃的性质 1．烃的分类 （1）烃是指只含 碳氢两种元素 的有机物。 根据烃分子中是否含有苯环，可以分为 脂肪烃 和 芳香烃 。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 （2）脂肪烃的分类 含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为 不饱和脂肪烃 ，简称 不饱和烃 ； 不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称 饱和烃 。 2．烷烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 气态 ，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 升高 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 越低 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐 增大 ，但均 小于1 。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烷烃的化学性质 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为： CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O （2）卤代反应 烷烃在 光照 条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为 卤代反应 。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16。 知识02 烯烃的性质 1．结构特点 烯烃分子结构中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。 2．化学性质 （1）氧化反应 ①能使 酸性KMnO4溶液 褪色，常用于的检验。 ②燃烧： 火焰明亮，并伴有黑烟 ，其燃烧通式为： CnH2n+O2nCO2+nH2O 。 （2）加成反应： ①烯烃可以与 X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应： CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl 乙烯与H2O反应： CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2＝CH—CH3+HBr 3．二烯烃的加成反应 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 知识03 炔烃的性质 1．结构特点 乙炔是最简单的炔烃，其结构式为H—C≡C—H，分子中 4个原子 在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。 2．化学性质 （1）氧化反应： 能使 KMnO4溶液 褪色；在空气中燃烧 火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 。乙炔燃烧的化学方程式为： 2C2H2+5O24CO2+2H2O （2）加成反应： ①与Br2加成： CH≡CH+Br2→，CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 ②与H2加成： CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③与HCl加成： CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．加聚反应 （1）具有不饱和键的有机物通过 加聚反应 得到 高分子化合物 的反应称为 加聚反应 。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为 单体 ；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 链节 ；链节的数目称为 聚合度 。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为：n CH2＝CHCl 。  （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 / / 加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 知识04 石油化工 1．石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2．石油化工产品 以 石油 和 天然气 为原料制造的化学品，统称为 石油化工产品 。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3．石油和天然气的组成成分 （1）石油的组成成分随产地不同有所不同。我国 黑龙江 出产的石油以 烷烃 为主，新疆、辽宁和山东 出产的石油主要由 烷烃 和 环烷烃 组成，我国 台湾 出产的石油则以 芳香烃 为主。 （2）天然气的主要成分是 甲烷 。 4．石油化工 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 (1) 常压分馏 ：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； (2) 减压分馏 ：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10 （3）裂解 深度裂化，产物呈 气态 C4H10CH4+C3H6或 C4H10C2H4+C2H6 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使 链状烃 转化为 环状烃 的过程。 教材习题01 请写出下列反应的化学方程式。 （1）乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷 。 （2）乙烯与水用硫酸作催化剂在加热条件下发生加成反应 。 （3）1-丁烯与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应 。 （4）环己烷与液溴在光照条件下反应生成一溴取代产物 。 解题思路 【解析】（1）乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷：CH≡CH+2H2CH3CH3； （2）乙烯与水用硫酸作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙醇，CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； （3）1-丁烯与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成丁烷：CH2=CH2CH2CH3+H2CH3CH2CH2CH3； （4）环己烷与液溴在光照条件下反应生成一溴取代产物和HBr，。 【答案】（1）CH≡CH+2H2CH3CH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH （3）CH2=CH2CH2CH3+H2CH3CH2CH2CH3 （4） 教材习题02 写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。 （1）1，1-二氯乙烯 。 （2）丙烯 。 （3）2-甲基-1，3-丁二烯 。 解题思路 【解析】（1）1，1-二氯乙烯的结构简式为CCl2=CH2，发生加聚反应生成； （2）丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，发生加聚反应生成； （3）2-甲基-1，3-丁二烯的结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，发生加聚反应生成。 【答案】（1） （2） （3） 核心考点一：烷烃的性质 【例1】下列说法正确的是 A．聚乙炔能使溴水褪色，且含有顺反异构体 B．沸点：正戊烷＞正丁烷＞异戊烷＞新戊烷 C．甲烷中含有少量乙烯，可将混合气体通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶中除去乙烯 D．等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完全燃烧，耗氧量依次增大 【答案】A 【解析】 A．聚乙炔结构简式为，含有碳碳双键能使溴水褪色，双键不能旋转，含有顺反异构体，故A正确； B．碳原子数越多沸点越高，碳原子数相同，支链越多沸点越低，沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷＞正丁烷，故B错误； C．甲烷中含有少量乙烯，将混合气体通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶，乙烯被氧化为二氧化碳，不能用高锰酸钾溶液除甲烷中的乙烯，故C错误； D．等质量的烃完全燃烧，氢元素质量分数越高，耗氧量越大，等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完全燃烧，耗氧量依次减小，故D错误； 选A。 核心考点二：烯烃的结构与性质 【例2】萜品油烯有松木树脂似的气息，可用于皂用香精的制备，也可用作防腐剂和工业溶剂，其分子结构如图所示。下列有关萜品油烯的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有3个手性碳原子 C．与氯气发生加成反应，生成的有机产物有3种(不考虑立体异构) D．常温下为液体，且能溶于水 【答案】C 【解析】A．由萜品油烯的结构简式可知，其分子式为    C10H16，A错误； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中不含手性碳原子，B错误； C．该分子中含有2个碳碳双键，与氯气发生加成反应，生成的有机产物有、、共3种，C正确； D．该分子属于烃，难溶于水，D错误； 故选C。 核心考点三：炔烃的结构与性质 【例3】1mol某链状烃最多和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烃，该氯代烃可以和8mol氯气发生完全取代反应，生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃，则该链状烃可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】1mol某链烃最多能与2molHCl发生加成反应，生成1mol二氯代烷，则该有机物含有2个碳碳双键或一个碳碳三键；1mol该氯代烃最多能与8mol的Cl2发生取代反应，生成只含碳、氯的氯代烷，则该氯代烷中含有8个H原子，原有机物分子中含有6个H原子，综上分析可知符合题意要求，故答案为：C。 核心考点四：石油化工 【例4】低碳烯烃(主要包含乙烯、丙烯、丁烯)是有机材料合成的最重要和最基本有机化工原料，也是现代化学工业的基石。下列有关低碳烯烃的说法错误的是 A．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．石油通过裂化和裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯 D．乙烯、丙烯均可通过加聚反应制得高分子化合物 【答案】A 【解析】 A．已知碳碳双键两端碳原子分别连有互不相同的原子或原子团的烯烃存在顺反异构，*碳原子连有相同的甲基，故2-甲基-2-丁烯不存在顺反异构体，A错误； B．丙烯分子中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．石油通过裂化和裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯、丁烯等短链烯烃，C正确； D．乙烯、丙烯均可通过加聚反应制得聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物，D正确； 故答案为：A。 【基础练】 1．（23-24高二下·北京·阶段练习）广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 A．分子式为 B．属于乙烯的同系物 C．除了甲基碳原子为杂化，其他碳原子均为杂化 D．能与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．由图可知，愈创木烯分子式为，A错误； B．该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不是同系物，B错误； C．该物质结构中所有的饱和碳原子都是sp3杂化，C错误； D．该物质中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确； 故选D。 2．（23-24高二下·北京·期中）有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 A．a和d是同分异构体 B．c的一氯代物有两种 C．a和b都能发生加成反应 D．只有b能发生取代反应 【答案】A 【分析】根据题干提供的碳骨架，可知a为(CH3)2CH=CH2，b为CH3CH2CH2CH3，c为C(CH3)4，d为环丁烷； 【解析】A．a和d分子式均为C4H8，结构结构不同，互为同分异构体，A正确； B．c分子的四个甲基是等效的，c的一氯代物只有一种，B错误； C．a分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，b属于饱和烃，不能发生加成反应，C错误； D．以上四种物质均属于烃类物质，在不同条件下都可以发生取代反应，D错误； 故选A。 3．（23-24高二下·吉林四平·期中）键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如的键线式为。现有有机化合物X的键线式为，下列有关说法错误的是 A．X的分子式为 B．X的二氯代物有3种 C．X与互为同系物 D．X可发生取代反应不能发生加成反应 【答案】C 【解析】A．根据X的键线式，可知其分子式为，A正确； B．有机化合物X分子的8个顶点上的氢原子等效，则其二氯代物有3种，如图所示：，B正确； C．与X的结构不相似，与X不互为同系物，C错误； D．X为环状立方烷烃，可发生取代反应，不能发生加成反应，D正确； 故选C 4．（23-24高二下·云南昆明·期中）异戊二烯的结构用键线式表示为，该烃与加成时（物质的量之比为1:1），所得的产物有(考虑立体异构) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】D 【解析】该烃与发生1，2位加成时生成；3，4位加成时生成；1，4位加成时生成，该产物碳碳双键两端的碳原子连接了不同的原子或原子团，要考虑立体异构，所以存在顺反异构体，所以该烃与加成时，所得的产物有4种，故选D。 5．（23-24高二下·四川·期中）下列说法正确的是 A．物质HCOOCH2CH3中官能团名称是羧基 B．按照系统命名法的名称：乙基丙烷 C．在核磁共振氢谱图中有组峰 D．CH3OCH3和CH3CH2OH可利用红外光谱法进行鉴别 【答案】D 【解析】A．物质HCOOCH2CH3中官能团名称是酯基，A错误； B．按照系统命名法的名称：甲基丁烷，B错误； C．侧链上有2种不同类型的氢原子，环上有4种，共有种氢原子，核磁共振氢谱图有6组峰，C错误； D．CH3OCH3和CH3CH2OH所含官能团不同，可利用红外光谱法进行鉴别，D正确； 故选D。 6．（23-24高二下·广东茂名·期中）下列说法不正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．乙炔分子中含有极性键和非极性键 C．乙烷的沸点比丙烷高 D．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．烷烃分子中，每增加一个C原子，增加两个H原子，则随着碳原子数增加，碳元素的质量分数增加，故甲烷所含碳的质量分数最低，故A正确； B．乙炔分子的结构式为，含有碳氢极性键和碳碳三键非极性键，故B正确； C．结构相似，相对分子质量越大，熔沸点越高，则丙烷的沸点高于乙烷，故C错误； D．溴水和乙烯发生加成反应，乙烯和酸性高锰酸钾是氧化还原反应褪色，故D正确； 故选C。 7．（23-24高二下·山东潍坊·期中）下列各组物质在一定条件下发生反应，可制得较纯净的 1，2-二氯丙烷的是 A．丙烷与氯气混合 B．丙烯与氯化氢混合 C．将丙炔通入氯的四氯化碳溶液中 D．将丙烯通入氯的四氯化碳溶液中 【答案】D 【解析】A．丙烷与氯气混合制得多种氯代烷的混合物，A错误； B．丙烯与氯化氢混合，在一定条件下发生加成反应，可以制得较纯净的一氯丙烷，B错误； C．将丙炔通入氯的四氯化碳溶液中，生成二氯丙烯、四氯丙烷，C错误； D．丙烯通入氯的四氯化碳溶液中，，发生加成反应，可以制得较纯净的1，2-二氯丙烷，D正确； 故选D。 8．（23-24高二下·上海青浦·期中）不粘锅中的聚四氟乙烯涂层可由四氟乙烯()制备，请写出四氟乙烯制备聚四氟乙烯化学方程式 。 【答案】n 【解析】 四氟乙烯()含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚四氟乙烯，反应的化学方程式为n。 9．（23-24高二下·四川自贡·期中）降冰片烯的键线式是。 （1）降冰片烯 (填“能”或“否”)使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）降冰片烯 (填“能”或“否”)使溴的四氯化碳溶液褪色。若反应，写出反应的化学方程式： 。 （3）试写出其与HCl加成的化学方程式： 。 （4）降冰片烯的分子式是 。各写出一种降冰片烯的符合下列条件的同分异构体： ①分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳双键： 。 ②分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳三键： 。 【答案】（1）能 （2）能 +Br2 （3）+HCl （4）C7H10 、、、、（任写一种） 、（任写一种） 【解析】（1）降冰片烯分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2） 降冰片烯分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。反应的化学方程式为：+Br2。 （3） 根据加成反应的特点，碳碳双键中的一个键断裂，一端碳原子连氢原子，一端碳原子连氯原子，化学方程式为：+HCl。 （4）由键线式可知其分子式为C7H10。 ①分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳双键，则可以为、、、、等。 ②分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳三键，则可以为、。 10．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）工业制乙炔及乙炔在不同的反应条件下的转化如下。 （1）乙炔的官能团名称为 ，电石制取乙炔的化学反应方程式为 。 （2）乙炔生成A的化学反应方程式为 。 （3）乙炔生成HC≡C-CH=CH2的反应类型是 。 （4）1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是 。 （5）有机高分子通常导电性差，而聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。从结构上分析，聚乙炔具有一定导电性的原因与下列_______相似。 A．硅晶体 B．银 C．金刚石晶体 D．石墨晶体 （6）环烷烃可与氢气发生开环反应，如+H2CH3CH2CH3；写出与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式 。 【答案】（1）碳碳三键 CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2 （2）HC≡CH+HClCH2=CHCl （3）加成反应 （4）CH3C≡CCH3 （5）D （6）CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3 【分析】由题干转化关系流程图可知，石灰和焦炭在一定条件下制得电石即CaC2，CaC2和水反应生成乙炔即HC≡CH，乙炔一定条件下转化为1,3-丁二烯，发生加聚反应生成聚乙炔，发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，与HCl发生加成反应生成氯乙烯即CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，据此分析解题。 【解析】（1）已知乙炔的结构简式为：HC≡CH，则乙炔的官能团名称为碳碳三键，实验室电石制取乙炔的化学反应方程式为：CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2，故答案为：碳碳三键；CaC2+2H2O=HC≡CH↑+Ca(OH)2； （2）由分析可知，A为CH2=CHCl，则乙炔生成A的化学反应方程式为HC≡CH+HClCH2=CHCl，故答案为：HC≡CH+HClCH2=CHCl； （3）由分析可知，乙炔发生加成反应生成HC≡C-CH=CH2，反应原理为：2HC≡CH HC≡C-CH=CH2，故该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应； （4）四个碳原子在一条直线上说明分子中含有碳碳三键，故1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是CH3C≡CCH3，故答案为：CH3C≡CCH3； （5）聚乙炔分子中存在单双键交替结构，有类似于石墨的大π键，能导电，则聚乙炔可作导电材料，故答案为：D； （6）根据题干环烷烃可与氢气发生开环反应信息可知，与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3，故答案为：CH3CH2CH2CH2CH3或者(CH3)2CHCH2CH3。 【提升练】 1．（23-24高二下·内蒙古·期末）乙炔的制备反应为，设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．是电解质 B．64g中含有的离子数目为3 C．标准状况下，22.4L中含有极性共价键的数目为2 D．在水中的电离方程式为 【答案】B 【解析】A．为化合物，可以电离出氢离子和氢氧根离子，是电解质，A正确； B．64g的物质的量为1mol，1mol CaC2含有1mol和1mol，则1mol CaC2晶体中含有的离子数目为2NA，故B错误； C．中含有2个H-C键，标准状况下，22.4L的物质的量为1mol，含有极性共价键的数目为2，故C正确； D．为强电解质，在水中的电离方程式为，D正确； 故选B。 2．（23-24高二下·辽宁·期中）科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。 下列相关叙述错误的是 A．该历程的总反应为： B．物质Ⅱ→物质Ⅲ转化过程中W的化合价没有改变 C．上述过程三种烯烃中只有乙烯不存在顺反异构体 D．将乙烯和丙烯混合发生加聚反应可以得到产物 【答案】C 【解析】A．催化乙烯和2-丁烯合成丙烯，总反应为：，故A正确； B．物质Ⅱ→物质Ⅲ转化过程中，W形成的化学键没变，W的化合价没有改变，故B正确； C．丙烯、乙烯都不存在顺反异构体，故C错误； D．乙烯和丙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应，将乙烯和丙烯混合发生加聚反应可以得到产物，故D正确； 选C。 3．（23-24高二下·辽宁·期中）苹果果肉多汁、清香爽口，含有多种营养物质，其中-胡萝卜素的结构如图所示。下列关于-胡萝卜素的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．-胡萝卜素与足量发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子 C．0.1mol-胡萝卜素最多能与24.64L发生加成反应 D．能使酸性溶液和溴水褪色，且褪色原理相同 【答案】B 【解析】A．不含有苯环，不属于芳香烃，A错误； B．-胡萝卜素与足量发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子，B正确； C．未注明气体的温度压强，体积无法计算，C错误； D．能被酸性溶液氧化褪色，能与溴水发生加成反应褪色，褪色原理不相同，D错误； 故选B。 4．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）下列有关烷烃的说法正确的是 A．烃类物质的密度随碳原子数的增加而增大，所以十八烷的密度比水大 B．烃类物质大多难溶于水，易溶于有机溶剂 C．沸点：正戊烷正丁烷2，2-二甲基丙烷2-甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 【答案】B 【解析】A．随着碳原子数的增加，烃类物质的密度增大，但烷烃的密度比水小，A错误； B．烃类物质都含有憎水基，难溶于水，但是易溶于有机溶剂，B正确； C．烷烃中碳原子数越多，熔沸点越高；C原子相同时，支链越多，熔沸点越低，故沸点：正戊烷＞2，2-二甲基丙烷＞正丁烷＞2-甲基丙烷，C错误； D．丙烷H的百分含量高于丁烷的，故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，前者耗氧量大，D错误； 故答案为：B。 5．（23-24高二下·山东济宁·期中）按要求回答问题： （1）对下列有机物进行命名 。 （2）H2C=CH－C≡C－CH3分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有 个。 （3）CH2=CHCOOCH2CH3中含有的官能团名称为 。 （4）实验室制备乙炔的化学方程式 。 （5）分子式为C4H9Cl，已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，则该有机物的结构简式为 。 （6）写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。 【答案】（1）聚氯乙烯 （2）9 （3）碳碳双键、酯基 （4）CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ （5） （6）n 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为聚氯乙烯，故答案为：聚氯乙烯； （2）由结构简式可知，H2C=CH－C≡C－CH3分子中碳碳双键为平面结构、碳碳三键为直线形，由三点成面可知，分子中处于同一平面上的原子个数最多有9个，故答案为：9； （3）由结构简式可知，CH2=CHCOOCH2CH3分子中含有的官能团为碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基； （4）实验室制备乙炔的反应为碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑，故答案为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑； （5）分子式为C4H9Cl的氯代烃分子的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，说明氯代烃的结构对称，结构简式为，故答案为：； （6）有机玻璃的主要成分为，由结构简式可知，制备有机玻璃的反应为在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成，反应的化学方程式为n，故答案为：n。 6．（23-24高二下·贵州遵义·期中）以乙炔为原料合成聚苯乙烯{}的路线如图。请根据所学知识回答下列问题： （1）乙炔为 (填“极性”或“非极性”)分子。 （2）实验室制备乙炔并检验其性质的装置如图。 ①盛有饱和食盐水的仪器名称为 ；该实验开始前应先进行的操作为 。 ②B装置中的现象为 。 ③C装置中的现象为 ，发生的反应类型为 反应。 ④D装置中发生反应的化学方程式为 (反应中、，反应中乙炔表现出的性质为 。 （3）写出合成路线中反应③的化学方程式： 。 （4）合成路线中，符合原子经济性的反应为 (填标号)。 【答案】（1）非极性 （2）分液漏斗 检验装置的气密性 产生黑色沉淀 溶液褪色 加成反应 CHCH+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O 还原性 （3）CH2=CHCl+ +HCl （4）①②④ 【分析】反应①中乙炔发生加成反应生成苯，反应②中乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，反应③中氯乙烯和苯发生取代反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯； （2）实验室通过电石和饱和食盐水反应制备乙炔，生成的乙炔中混有H2S气体，装置B中CuSO4溶液可以除去H2S气体，C装置中乙炔和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D装置中乙炔和硫酸酸化的酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳和MnSO4，以此解答。 【解析】（1）乙炔的结构简式为CHCH，为直线形分子，正负电中心重合，为非极性分子。 （2）①盛有饱和食盐水的仪器名称为分液漏斗，该实验开始前应先进行的操作为检验装置的气密性； ②电石和水反应生成的乙炔中混有H2S气体，B装置中H2S会和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀； ③C装置中乙炔和Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色； ④D装置中乙炔和硫酸酸化的酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳和MnSO4，根据得失电子守恒和原子守恒配平化学方程式为：CHCH+2KMnO4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O，反应中乙炔表现出的性质为还原性。 （3）反应③中氯乙烯和苯发生取代反应生成苯乙烯和氯化氢，化学方程式为：CH2=CHCl+ +HCl。 （4）原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，反应①、②、④是加成反应，反应③是取代反应，则符合原子经济性的反应为①②④。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第05讲 脂肪烃的性质及应用 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（4大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称； 2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质； 3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用； 4．能描述石油炼制的基本工艺，说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。 知识01 烃的分类 烷烃的性质 1．烃的分类 （1）烃是指只含 的有机物。 根据烃分子中是否含有苯环，可以分为 和 。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 （2）脂肪烃的分类 含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为 ，简称 ； 不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称 。 2．烷烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为 ，其他为液态或固态(注意： )。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐 ；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点 。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐 ，但均 。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烷烃的化学性质 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为： （2）卤代反应 烷烃在 条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为 。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 。 知识02 烯烃的性质 1．结构特点 烯烃分子结构中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。 2．化学性质 （1）氧化反应 ①能使 褪色，常用于的检验。 ②燃烧： ，其燃烧通式为： 。 （2）加成反应： ①烯烃可以与 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应： 乙烯与H2O反应： ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： 3．二烯烃的加成反应 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1,2-加成： 1,4-加成： 知识03 炔烃的性质 1．结构特点 乙炔是最简单的炔烃，其结构式为H—C≡C—H，分子中 在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。 2．化学性质 （1）氧化反应： 能使 褪色；在空气中燃烧 。 乙炔燃烧的化学方程式为： （2）加成反应： ①与Br2加成： ②与H2加成： ③与HCl加成： ④与H2O反应(制乙醛)： 3．加聚反应 （1）具有不饱和键的有机物通过 得到 的反应称为 。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为 ；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为 ；链节的数目称为 。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为： （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。 烷烃、烯烃、炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 分子结构特点 全部为单键，饱和链烃 含有，不饱和链烃 含有—C≡C—，不饱和链烃 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 光卤代 / / 加成反应 / 能与H2、X2、H2O等发生加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 能发生 氧化反应 酸性KMnO4溶液不褪色 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烟 鉴别 溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 知识04 石油化工 1．石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2．石油化工产品 以 和 为原料制造的化学品，统称为 。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3．石油和天然气的组成成分 （1）石油的组成成分随产地不同有所不同。我国 出产的石油以 为主， 出产的石油主要由 和 组成，我国 出产的石油则以 为主。 （2）天然气的主要成分是 。 4．石油化工 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 (1) ：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； (2) ：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 （3）裂解 深度裂化，产物呈 或 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使 转化为 的过程。 教材习题01 请写出下列反应的化学方程式。 （1）乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷 。 （2）乙烯与水用硫酸作催化剂在加热条件下发生加成反应 。 （3）1-丁烯与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生加成反应 。 （4）环己烷与液溴在光照条件下反应生成一溴取代产物 。 解题思路 【答案】 教材习题02 写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。 （1）1，1-二氯乙烯 。 （2）丙烯 。 （3）2-甲基-1，3-丁二烯 。 解题思路 【答案】 核心考点一：烷烃的性质 【例1】下列说法正确的是 A．聚乙炔能使溴水褪色，且含有顺反异构体 B．沸点：正戊烷＞正丁烷＞异戊烷＞新戊烷 C．甲烷中含有少量乙烯，可将混合气体通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶中除去乙烯 D．等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完全燃烧，耗氧量依次增大 核心考点二：烯烃的结构与性质 【例2】萜品油烯有松木树脂似的气息，可用于皂用香精的制备，也可用作防腐剂和工业溶剂，其分子结构如图所示。下列有关萜品油烯的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有3个手性碳原子 C．与氯气发生加成反应，生成的有机产物有3种(不考虑立体异构) D．常温下为液体，且能溶于水 核心考点三：炔烃的结构与性质 【例3】1mol某链状烃最多和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烃，该氯代烃可以和8mol氯气发生完全取代反应，生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃，则该链状烃可能是 A． B． C． D． 核心考点四：石油化工 【例4】低碳烯烃(主要包含乙烯、丙烯、丁烯)是有机材料合成的最重要和最基本有机化工原料，也是现代化学工业的基石。下列有关低碳烯烃的说法错误的是 A．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．石油通过裂化和裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯 D．乙烯、丙烯均可通过加聚反应制得高分子化合物 【基础练】 1．（23-24高二下·北京·阶段练习）广霍香(如图1)是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图2)是广霍香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是 A．分子式为 B．属于乙烯的同系物 C．除了甲基碳原子为杂化，其他碳原子均为杂化 D．能与发生加成反应 2．（23-24高二下·北京·期中）有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 A．a和d是同分异构体 B．c的一氯代物有两种 C．a和b都能发生加成反应 D．只有b能发生取代反应 3．（23-24高二下·吉林四平·期中）键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如的键线式为。现有有机化合物X的键线式为，下列有关说法错误的是 A．X的分子式为 B．X的二氯代物有3种 C．X与互为同系物 D．X可发生取代反应不能发生加成反应 4．（23-24高二下·云南昆明·期中）异戊二烯的结构用键线式表示为，该烃与加成时（物质的量之比为1:1），所得的产物有(考虑立体异构) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 5．（23-24高二下·四川·期中）下列说法正确的是 A．物质HCOOCH2CH3中官能团名称是羧基 B．按照系统命名法的名称：乙基丙烷 C．在核磁共振氢谱图中有组峰 D．CH3OCH3和CH3CH2OH可利用红外光谱法进行鉴别 6．（23-24高二下·广东茂名·期中）下列说法不正确的是 A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳的质量分数最低 B．乙炔分子中含有极性键和非极性键 C．乙烷的沸点比丙烷高 D．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 7．（23-24高二下·山东潍坊·期中）下列各组物质在一定条件下发生反应，可制得较纯净的 1，2-二氯丙烷的是 A．丙烷与氯气混合 B．丙烯与氯化氢混合 C．将丙炔通入氯的四氯化碳溶液中 D．将丙烯通入氯的四氯化碳溶液中 8．（23-24高二下·上海青浦·期中）不粘锅中的聚四氟乙烯涂层可由四氟乙烯()制备，请写出四氟乙烯制备聚四氟乙烯化学方程式 。 9．（23-24高二下·四川自贡·期中）降冰片烯的键线式是。 （1）降冰片烯 (填“能”或“否”)使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）降冰片烯 (填“能”或“否”)使溴的四氯化碳溶液褪色。若反应，写出反应的化学方程式： 。 （3）试写出其与HCl加成的化学方程式： 。 （4）降冰片烯的分子式是 。各写出一种降冰片烯的符合下列条件的同分异构体： ①分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳双键： 。 ②分子中含有一个六元环的单环化合物且含有碳碳三键： 。 10．（23-24高二下·辽宁·阶段练习）工业制乙炔及乙炔在不同的反应条件下的转化如下。 （1）乙炔的官能团名称为 ，电石制取乙炔的化学反应方程式为 。 （2）乙炔生成A的化学反应方程式为 。 （3）乙炔生成HC≡C-CH=CH2的反应类型是 。 （4）1，3-丁二烯的同分异构体中，碳原子都在同一条直线上的有机物的结构简式是 。 （5）有机高分子通常导电性差，而聚乙炔具有一定的导电性，可用于制备导电高分子材料。从结构上分析，聚乙炔具有一定导电性的原因与下列_______相似。 A．硅晶体 B．银 C．金刚石晶体 D．石墨晶体 （6）环烷烃可与氢气发生开环反应，如+H2CH3CH2CH3；写出与氢气一定条件下发生开环反应所能生成的产物的结构简式 。 【提升练】 1．（23-24高二下·内蒙古·期末）乙炔的制备反应为，设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．是电解质 B．64g中含有的离子数目为3 C．标准状况下，22.4L中含有极性共价键的数目为2 D．在水中的电离方程式为 2．（23-24高二下·辽宁·期中）科学家提出由催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。 下列相关叙述错误的是 A．该历程的总反应为： B．物质Ⅱ→物质Ⅲ转化过程中W的化合价没有改变 C．上述过程三种烯烃中只有乙烯不存在顺反异构体 D．将乙烯和丙烯混合发生加聚反应可以得到产物 3．（23-24高二下·辽宁·期中）苹果果肉多汁、清香爽口，含有多种营养物质，其中-胡萝卜素的结构如图所示。下列关于-胡萝卜素的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．-胡萝卜素与足量发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子 C．0.1mol-胡萝卜素最多能与24.64L发生加成反应 D．能使酸性溶液和溴水褪色，且褪色原理相同 4．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）下列有关烷烃的说法正确的是 A．烃类物质的密度随碳原子数的增加而增大，所以十八烷的密度比水大 B．烃类物质大多难溶于水，易溶于有机溶剂 C．沸点：正戊烷正丁烷2，2-二甲基丙烷2-甲基丙烷 D．等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时，后者耗氧量大 5．（23-24高二下·山东济宁·期中）按要求回答问题： （1）对下列有机物进行命名 。 （2）H2C=CH－C≡C－CH3分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有 个。 （3）CH2=CHCOOCH2CH3中含有的官能团名称为 。 （4）实验室制备乙炔的化学方程式 。 （5）分子式为C4H9Cl，已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，则该有机物的结构简式为 。 （6）写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。 6．（23-24高二下·贵州遵义·期中）以乙炔为原料合成聚苯乙烯{}的路线如图。请根据所学知识回答下列问题： （1）乙炔为 (填“极性”或“非极性”)分子。 （2）实验室制备乙炔并检验其性质的装置如图。 ①盛有饱和食盐水的仪器名称为 ；该实验开始前应先进行的操作为 。 ②B装置中的现象为 。 ③C装置中的现象为 ，发生的反应类型为 反应。 ④D装置中发生反应的化学方程式为 (反应中、，反应中乙炔表现出的性质为 。 （3）写出合成路线中反应③的化学方程式： 。 （4）合成路线中，符合原子经济性的反应为 (填标号)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$