2.1.2 有机化学反应类型的应用 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3

有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 学习目标　1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 一、卤代烃及其性质 1.概念和官能团 (1)概念 烃分子中一个或多个氢原子被　　　　原子取代后所生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,单卤代烃可简单表示为R—X(XF、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。 2.分类 3.命名 卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似,选择含卤素原子的最长碳链为主链,称为“卤某烃”,编号以距卤素原子最近的一端开始,书写时,应将烃基写在卤素原子前面,并指明卤素原子的位置。例如: 、、、 、。 4.物理性质 5.化学性质 (1)1-溴丙烷的取代反应实验探究 实验 装置 实验 现象 ①中溶液　　　　; ②中有机层厚度减小; ④中有　　　　　　生成 实验 解释 1-溴丙烷与NaOH的水溶液共热生成了　　　 化学 方程式 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr 反应 类型 　　　　反应,也称　　　　反应 (2)1-溴丙烷的消去反应实验探究 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液　　　 实验结论 由实验可知: 1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,分子中的溴原子与β-H结合成溴化氢分子,发生消去反应,生成丙烯。反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 1.(2023·金昌期末)2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是 (　　) A.一定条件下能发生取代反应 B.一定条件下,能发生消去反应 C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物 D.与NaOH醇溶液混合加热可生成两种有机产物 2.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是 (　　) A.CH3Cl B. C. D. 【题后归纳】　卤代烃取代反应与消去反应的比较 反应 类型 反应 条件 键的变化 卤代烃的 结构特点 主要生 成物 取代 反应 NaOH的水溶液,加热 C—X与H—OH断裂,C—OH与H—X生成 含C—X即可(直接连接在苯环上的—X除外) 醇 消去 反应 NaOH的醇溶液,加热 C—X与C—H断裂,(或—C≡C—)与H—X生成 与X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 烯烃 或 炔烃 3.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是 (　　) A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液 B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液 C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液 【题后归纳】　卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理:R—X+NaOHR—OH+HX,HX+NaOHNaX+H2O,HNO3+NaOHNaNO3+H2O,AgNO3+NaXAgX↓+NaNO3。 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验过程 二、卤代烃的制备及应用 1.制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法: CH4+Cl2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)烯(炔)烃与卤素的加成: CH2CH2+Br2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)烯(炔)烃与卤化氢的加成: CH2CH2+HCl　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; (4)芳香烃取代法: +Br2+HBr。 (5)醇与氢卤酸的取代反应: CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。 2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用 (1)利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸 (2)引入羟基 R—X+NaOHR—OH+NaX (3)引入不饱和键 +NaOH+NaX+H2O (4)改变官能团数目 ①乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇 ②CH3CH2CH2Br CH3—CHCH2 ③ (5)进行官能团的保护 如在氧化CH2CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: CH2CHCH2OHCH2CH—COOH (6)改变官能团位置 CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 4.由1-溴丙烷制备1,2-二溴丙烷,下列制备方案最好的是 (　　) A.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br B.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2Br C.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2Br D.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br 5.按下列路线合成聚氯乙烯,反应过程中没有发生的反应是 (　　) C2H5BrCH2CH2CH2Cl—CH2ClCH2CHCl A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.加聚反应 1.下列物质不属于卤代烃的是 (　　) A.CHCl3 B.CCl4 C. D. 2.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是 (　　) A.氟氯代烷化学性质稳定,有毒 B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应 3.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。 则下列说法正确的是 (　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 4.(2024·南京期中)某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法不正确的是 (　　) A.该物质在一定条件下发生加聚反应 B.该物质中滴加AgNO3溶液,立即反应产生AgBr沉淀 C.该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应 D.该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色 5.有如图所示合成路线: ABC (1)上述过程中属于加成反应的有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (填数字序号)。 (2)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)反应④为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　反应,化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 一、1.(1)卤素　(2)卤素原子　2.氟代烃　氯代烃　溴代烃　碘代烃　一　二　多　3.氯乙烯　1,2-二溴乙烷　2-氯丁烷　2-甲基-1-氯丙烷　3,3-二甲基-2-氯丁烷　5.(1)分层　浅黄色沉淀　Br-　取代　水解　(2)褪色　生成的气体分子中含有碳碳不饱和键　CH3CH2CH2Br+NaOHCH2CHCH3↑+NaBr+H2O 对点训练 1.C　[一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;与氯原子相连的碳的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,B项正确;2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物,C项错误;结合选项B可知,D项正确。] 2.B　[选项中的四种物质均为卤代烃,均能发生水解反应;卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Br原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,而A中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。] 3.C　[检验氯代烃中的氯元素时,应加入NaOH的水溶液,加热,使氯代烃发生水解反应,产生Cl-,然后加入稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加稀硝酸酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成的AgOH转化为Ag2O黑色沉淀,干扰检验。D项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。] 二、1.(1)CH3Cl+HCl　(2)CH2BrCH2Br　(3)CH3CH2Cl 对点训练 4.D　[步骤多,反应温度高,产率低,A错误;不能控制产物种类,副产物多,B错误;步骤多,且最后一步取代反应难控制产物种类,C错误;步骤少,产物纯度高,D正确。] 5.C　[①为消去反应,②为加成反应,③为消去反应,④为加聚反应,C项正确。] 课堂达标训练 1.D 2.A　[A.氟氯代烷通常情况下化学性质稳定,但无毒,A错误;B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃,B正确;C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒,C正确;D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应,氯原子起了催化作用,D正确。] 3.C　[卤代烃发生水解反应可生成醇,则只断裂C—X键,即断裂①;卤代烃发生消去反应,断裂C—X键和邻位碳原子上的C—H键,则断裂①③。] 4.B　[该物质中含有碳碳双键,则在一定条件下发生加聚反应,A正确;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B错误;该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子,则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C正确;该物质中含有碳碳双键,可以和溴发生加成,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。] 5.(1)①③⑤ (2)+2NaOH2NaBr+2H2O+ (3)取代(或水解)　+2NaOH2NaBr+ 解析　环己烯与溴发生加成反应,生成1,2-二溴环己烷;1,2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热,发生消去反应,生成1,3-环己二烯();1,3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4-加成反应,得生成物;根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质,由可得到,再通过加氢得最终产物。 学科网（北京）股份有限公司 $$