内容正文:
新知探究课16 乙酸 官能团与有机化合物的分类
1.根据乙酸的组成和结构,理解乙酸的性质及应用,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2.结合官能团认识有机物的分类、性质,培养“变化观念与证据推理”的核心素养。
一、乙酸
1.物理性质
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺
激性气味
液态
16.6 ℃
118 ℃
易溶于水
和乙醇
注:当温度低于熔点(16.6 ℃)时,乙酸可凝结成类似冰的晶体,所以纯净的乙酸又叫冰醋酸。
2.组成与结构
3.化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸的通性。
写出下列化学方程式。
①与活泼金属Mg反应:2CH3COOH+Mg―→(CH3COO)2Mg+H2↑。
②与金属氧化物CuO反应:2CH3COOH+CuO―→(CH3COO)2Cu+H2O。
③与碱NaOH中和反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O。
④与Na2CO3反应产生CO2:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+H2O+CO2↑。
(2)酯化反应
①乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,酸与醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应,属于可逆反应,又属于取代反应。
②为了提高酯化反应的速率,一般需加热,并加入浓硫酸等催化剂。
③乙酸乙酯属于酯类物质,其官能团是酯基(或写作—COOR)。相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性,有芳香气味,难溶于水,可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙酸(CH3COOH)的官能团是羟基。 ( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。 ( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。 ( )
(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)√ (4)×
二、官能团与有机化合物的分类
1.从结构上看,烃的衍生物是有机物分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代的产物。官能团对有机物的性质具有决定作用,含有相同官能团的有机物在性质上相似,因此我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同对有机物进行分类。
2.常见的有机物类别、官能团和代表物
有机化合物类别
官能团(结构式、名称)
代表物
烷烃
—
CH4 甲烷
烯烃
、
碳碳双键
CH2===CH2 乙烯
炔烃
—C≡C—、
碳碳三键
CH≡CH 乙炔
芳香烃
—
苯
卤代烃
、碳卤键
(—X 卤素原子)
CH3CH2Br
溴乙烷
醇
—OH、羟基
CH3CH2OH
乙醇
醛
、醛基
乙醛
羧酸
、羧基
乙酸
酯
、
酯基
乙酸乙酯
(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)含有相同官能团的有机物性质完全相同。 ( )
(2)含—OH的有机物一定属于醇类。 ( )
(3)烃中不含官能团,烃的衍生物中含官能团。 ( )
(4)乙烯的官能团是碳碳双键,乙烷的官能团是碳碳单键。 ( )
(5)乙醇和乙酸的官能团相同,都是OH-。 ( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
探究乙酸的酸性
1.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的水壶,可清除其中的水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性质? 写出反应的化学方程式。
提示:利用了乙酸的酸性,化学方程式为CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
2.如何设计实验比较乙酸和碳酸的酸性强弱?可以选用的试剂有:NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞试剂、紫色石蕊试剂、碳酸氢钠溶液、澄清石灰水等。仪器及装置任选。请说明设计实验的原理,画出对应的实验装置图。
提示:利用酸性相对强的酸制取酸性相对弱的酸的原理,将乙酸滴入Na2CO3或NaHCO3溶液中,然后将产生的气体通入饱和NaHCO3溶液中除去乙酸蒸气,最后将气体通入澄清石灰水,若石灰水变浑浊,则证明酸性:CH3COOH>H2CO3。实验装置如图所示:
3.某有机物的结构简式如图所示:
1 mol该有机物分别和过量的金属钠、NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应最多消耗的物质的量各是多少?
提示:3 mol、2 mol、1 mol、2 mol。
1.乙酸的弱酸性
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。在水中部分电离,其酸性比碳酸的酸性强。
2.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
(1)羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直
接相连的
原子或原
子团
—H
C2H5—
遇石蕊
溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
与NaHCO3
反应
—
不反应
不反应
羟基氢原子的活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
(2)羟基化合物的反应规律
①能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2ROH~H2或2Na~2RCOOH~H2。
②能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~RCOOH~CO2、Na2CO3~2RCOOH~CO2。
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是( )
A.常温下,乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体
B.冰醋酸是无水乙酸,不是乙酸的水溶液
C.乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2
D.乙酸的酸性比HCl的酸性强
D [乙酸含有羧基,属于有机酸,常温下,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,A正确;冰醋酸即固态的无水乙酸,属于纯净物,不是乙酸的水溶液,B正确;乙酸的酸性比碳酸强,所以醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2,C正确;乙酸是一种弱酸,酸性比HCl弱,D错误。]
2.若将转化为,可使用的试剂是( )
A.Na B.NaOH
C.Na2CO3 D.NaHCO3
A [—COOH和—OH均可与Na发生置换反应,可实现转化;醇羟基与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。]
3.某有机物m g,与足量金属钠反应生成V L H2,另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况),该有机物分子可能为( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
A [首先排除C项,因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应,再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 mol —OH或—COOH生成0.5 mol H2,而1 mol —COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2,可知A正确。]
酯化反应的原理及实验探究
以下装置是两种酯的制备实验:
(1)乙酸乙酯的制备装置:
(2)乙酸丁酯[CH3COO(CH2)3CH3]的制备装置:
已知:制备这两种酯所涉及的有关物质的物理性质见下表:
乙酸
乙醇
1-丁醇
乙酸乙酯
乙酸丁酯
熔点(℃)
16.6
-117.3
-89.5
-83.6
-73.5
沸点(℃)
117.9
78.5
117
77.06
126.3
密度(g/cm3)
1.05
0.79
0.81
0.90
0.88
水溶性
互溶
互溶
可溶
(9 g/100克水)
可溶
(8.5 g/100克水)
微溶
1.制备乙酸乙酯的实验过程中,乙酸、乙醇、浓硫酸在试管中的加入顺序是什么?在试管中加入碎瓷片,其作用是什么?
提示:在试管中先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸。碎瓷片的作用是防止暴沸。
2.两实验中均需要用到浓硫酸,反应中浓硫酸的作用是什么?
提示:浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。
3.在乙酸乙酯的制备过程中,采用水浴加热的优点有哪些?乙酸丁酯的制备过程中未采用水浴加热的原因是什么?
提示:采用水浴加热的优点有:受热均匀,易控制温度;乙酸丁酯的制备过程中没有水浴加热的原因:乙酸、1-丁醇和乙酸丁酯的沸点均高于100 ℃,故不可采用水浴加热。
4.制备乙酸乙酯的实验中,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
提示:饱和Na2CO3溶液的作用是溶解醇,同时反应掉挥发出来的酸,降低酯的溶解度。
5.两个实验装置中均使用了长导管,长导管的作用是什么?
提示:长导管起到导气、冷凝回流的作用。
1.乙酸乙酯的酯化反应的机理
用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,反应的原理应如下所示:
在反应中,乙酸断裂的是C—O单键,乙醇断裂的是O—H单键,即酸脱羟基醇脱羟基氢。
2.酯化反应的特点:可逆反应,移走部分生成物等措施可以提高反应物的转化率;酯化反应属于取代反应。
3.制备乙酸乙酯实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用:催化剂(加快反应速率)和吸水剂(提高反应物的转化率)。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用:①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯在水中的溶解度,④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。
(5)酯的分离采用分液法(选修课程中会介绍分液的知识)。
4.在实验室可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯。有关叙述不正确的是( )
A.长导管起冷凝、导气的作用
B.用过滤的方法可从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯
C.饱和Na2CO3溶液的作用之一是溶解未反应的乙醇
D.导管末端不插入饱和Na2CO3溶液中是为了防倒吸
B [由于有机物易挥发,则装置中长导管的作用除了导气作用外,还能具有冷凝的作用,A正确;乙酸乙酯不溶于水,从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯需要利用分液法,B错误;饱和Na2CO3的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度,C正确;由于乙醇和乙酸易溶于饱和碳酸钠溶液,导管末端若插入液面以下,容易发生倒吸现象,所以导管不能插入液面以下,D正确。]
5.将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
A.生成的水分子中一定含有18O
B.生成的乙酸乙酯中含有18O
C.可能生成45 g乙酸乙酯
D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
A [CH3COH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3COH+CH3COOH+H2O,因此生成的水中不含18O,乙酸乙酯中含有18O,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应,1 mol CH3COH参加反应,生成酯的物质的量小于1 mol,即质量小于90 g。]
1.明确乙酸的弱酸性:(1)具有酸的通性。(2)酸性大于碳酸。
2.掌握酯化反应:(1)特点——可逆反应。(2)浓硫酸的作用——催化、吸水。(3)饱和碳酸钠的作用:①溶解乙醇、②中和乙酸、③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液体分层。
3.必记两反应
(1)CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+H2O+CO2↑。
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是 ( )
A. 醇类 —COOH
B. 羧酸 —COOH
C.HCOOC2H5 酯类 —COOR
D.CH3CHO 醛类 —COH
C [A项属于羧酸类,B项属于醇类,D项中物质所含官能团应写作—CHO。]
2.下列说法不正确的是( )
A.乙酸的沸点比乙醇的高
B.乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,说明乙酸的酸性强于碳酸
C.乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应
D.乙酸分子中虽然有4个氢原子,但乙酸是一元酸
C [乙酸的沸点为118 ℃,乙醇的沸点为78.5 ℃,A正确;乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体,依据强酸制弱酸的原理,乙酸的酸性强于碳酸,B正确;乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应,C不正确;乙酸分子中虽然有4个氢原子,但乙酸只含有1个—COOH,是一元酸,D正确。]
3.柠檬酸的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.1 mol柠檬酸可与3 mol NaHCO3反应
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下,能发生催化氧化反应
B [1 mol柠檬酸中有3 mol羧基,可分别与3 mol氢氧化钠、3 mol NaHCO3发生反应,A错误、B正确;羟基氢原子和羧基氢原子均可以被钠取代,所以1 mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2 mol H2,C错误;柠檬酸中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D错误。]
4.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关实验的描述,不正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及溶解乙醇及中和乙酸
D.石蕊层为三层,由上而下是蓝、紫、红
D [紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,D项错误。]
新知探究课固基练(十六) 乙酸 官能团与有机化合物的分类
1.下列涉及乙酸的物理性质的叙述中,不正确的是( )
A.食醋的颜色就是乙酸的颜色
B.乙酸的熔点比水高,很容易变成固体
C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体
D.乙酸和乙醇可以互溶
A [食醋中含有乙酸,但除乙酸外还含有其他物质,因此两者的颜色不完全相同,A符合题意。]
2.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )
①食盐 ②乙醇 ③氢氧化铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙
A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.全部
B [醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与盐反应,如Na2CO3、CaCO3等。]
3.下列说法不正确的是( )
A.制备乙酸乙酯时,向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸
B.乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈,说明羧基氢原子比羟基氢原子活泼
C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3不可以电离出H+
D.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同
D [制备乙酸乙酯时,向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管,A正确;乙酸和乙醇与钠反应的实质分别是钠与乙酸羧基氢原子和乙醇羟基氢原子的反应,反应越剧烈,其基团上的氢原子越活泼,B正确;在水溶液里,只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H+,电离方程式是CH3COOH⥫⥬H++CH3COO-,而分子中的不可以电离出H+,C正确;乙醇分子式为C2H6O,可写成C2H4·H2O,乙酸分子式为C2H4O2,可写成C2·2H2O,可知等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量,乙醇多于乙酸,D错误。]
4.某有机物的结构简式如图:
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物属于有机高分子
B.1 mol该有机物与足量钠反应可生成22.4 L(标准状况)H2
C.该有机物的分子式为C13H18O
D.它可以和氢氧化钠溶液反应
D [该有机物的相对分子质量较小,不属于高分子,A项错误;1 mol该有机物中含有1 mol羧基,与足量钠反应可生成11.2 L(标准状况)H2,B项错误;该有机物的分子式为C13H18O2,C项错误;该有机物的结构中含有羧基,可以和氢氧化钠溶液反应,D项正确。]
5.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>②>① D.③>①>②
C [金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与溶液中的水反应,钠与水反应的速率比钠与乙醇反应的速率快,醋酸溶液显酸性,c(H+)最大,与钠反应速率最快,C正确。]
6.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A.CH2===CH—CH2—OH
B.
C.CH2===CH—COOH
D.CH3COOH
C [由信息知,该有机物分子中应含有碳碳双键(或碳碳三键)及羧基,故只有C项满足条件。]
7.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯,如图所示:
加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体,下列叙述正确的是( )
A.浓硫酸只是乙酸与乙醇反应的催化剂
B.乙醇可以全部反应
C.反应前的混合液中应加入碎瓷片
D.导气管口应插入液面以下
C [乙酸、乙醇发生酯化反应时,浓硫酸是催化剂、吸水剂,反应为可逆反应,反应物不能全部反应,导气管口应位于液面上方,C项正确。]
8.下列有关官能团和物质类别的关系说法正确的是( )
A.有机物分子中含有,则该有机物一定为烯烃类
B.和分子中都含有(醛基),则两者同属于醛类
C.CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被一个溴原子代替的产物,因此CH3CH2Br属于烃类
D.的官能团为—OH(羟基),属于醇类
D [有机物分子中含有,不一定为烯烃,如CH2CH—COOH,A错误;为酯类,官能团为(酯基),为羧酸,官能团为(羧基),B错误;CH3CH2Br为烃的衍生物,属于卤代烃,官能团为,C错误;属于醇类,名称为乙二醇,D正确。]
9.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法错误的是( )
A.不属于烷烃 B.可发生酯化反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
B [烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物,该有机物中还含有氧元素,不属于烷烃,A说法正确;该有机物分子中含有酯基,不能发生酯化反应,B说法错误;该有机物分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C说法正确;根据题干信息可知信息素有一定的挥发性,D说法正确。]
10.(素养题)某校化学探究小组同学为探究乙酸乙酯的制备与水解情况,甲、乙同学分别使用图1、图2装置制备乙酸乙酯。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
②相关有机物的沸点:
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点(℃)
34.7
78.5
117.9
77
③甲同学在制得乙酸乙酯后,分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的操作是分液(即将互不相溶的液体分开)。
(1)试管中装有饱和Na2CO3溶液,其作用是________(填序号)。
A.吸收乙醇
B.除去乙酸
C.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(2)甲同学分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出________;再加入________(填序号);然后进行蒸馏,收集77 ℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷 B.碱石灰
C.无水硫酸钠 D.生石灰
(3)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,乙同学利用图2所示装置进行了以下四个实验,实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后充分振荡试管B,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号
烧瓶A中的试剂
试管B
中的试剂
测得有机层的厚度/cm
A
3 mL 乙醇、2 mL乙酸、1 mL 18 mol·L-1浓硫酸
饱和碳酸钠
溶液
5.0
B
3 mL 乙醇、2 mL乙酸
0.1
C
3 mL 乙醇、2 mL 乙酸、6 mL 3 mol·L-1硫酸
1.2
D
3 mL 乙醇、2 mL 乙酸、盐酸
1.2
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol·L-1。
②分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
[解析] (1)由于生成的乙酸乙酯中混有乙醇、乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、除去乙酸、使乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分层析出,但不能加速酯的生成,提高其产率,D错误。(2)由于无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,因此首先分离出乙醇;由于酸或碱均能使乙酸乙酯水解,所以应该再加入无水硫酸钠;然后进行蒸馏,收集77 ℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。(3)①本题是研究实验D与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用的条件,题中采用了一个变量,实验C 3 mol·L-1 H2SO4,实验D盐酸,所以达到实验目的,实验D与实验C中H+的浓度一样,实验C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、6 mL 3 mol·L-1 H2SO4,实验D 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,盐酸体积为6 mL,实验D与实验C中H+的浓度一样,所以盐酸的浓度为;②对照实验A和C可知:试管Ⅰ中试剂实验A中使用1 mL 18 mol·L-1浓硫酸,生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多很多,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率,答案选AC。
[答案] (1)ABC (2)乙醇 C (3)①6 6 ②AC
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