第7章 第3节 讲评拓展课7 多官能团有机物性质与有机反应类型判断-【名师导航】2023-2024学年高中化学必修第二册同步讲义(人教版2019)

讲评拓展课7　多官能团有机物性质与有机反应类型判断 1．预测多官能团有机物的组成和性质。 2．判断常见有机反应类型。 陌生的多官能团有机物的性质 1．常见有机物及其官能团的主要性质及反应 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键或碳碳 三键(或—C≡C—) 乙烯 或乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 羟基(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基(—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 2．多官能团有机物的性质分析 多官能团有机物的性质，决定于含有哪些官能团，具有这些官能团表现的多重性。如CH2===CH—COOH有官能团和—COOH，该有机物有烯烃和羧酸的双重性。 【例1】　某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．分子式为C10H12O3 B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色 C．1 mol该有机物可中和2 mol NaOH D．1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应 B　[A项，由结构简式可得该有机物的分子式为C10H14O3，错误；C项，1 mol该有机物可中和1 mol NaOH，错误；D项，1 mol该有机物只能与2 mol H2发生加成反应，错误。] 1．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图。 下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　) A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子 C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应 D　[该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D错误。] 常见有机反应类型 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成反应(与氢气的加成反应又叫还原反应) 、—C≡C—与X2(X：Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件 碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团 —CHO与H2加成，需要催化剂 会引入—OH 聚合反应(加聚反应) 、—C≡C— 众多小分子相互加成 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸) —X、—NO2取代碳原子上的氢原子 酯化型 —OH～—COOH(浓硫酸加热)； 酸脱羟基，醇脱羟基氢 氧化反应 催化氧化 —OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、—CHO～O2(催化剂) 引入—CHO或—COOH KMnO4 氧化型 碳碳双键、碳碳三键、—OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、—CHO 可引入 —COOH 【例2】　某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有(　　) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④酯化反应　⑤加聚反应　⑥还原反应　⑦中和反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥ C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥ A　[该有机物中含有碳碳双键、羟基和羧基等官能团。碳碳双键可与氢气发生加成反应，自身可发生加聚反应；羟基可发生酯化反应(取代反应)、氧化反应等；羧基可发生中和反应。] 2．下列有机化学反应方程式和反应类型正确的是(　　) A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；置换反应 B.+HNO3+H2O；加成反应 C．CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；取代反应 D．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O；取代反应 D　[甲烷与氯气在光照的条件下反应，氢原子被氯原子取代，属于取代反应，A项错误；苯与硝酸的反应—NO2取代苯环上的氢原子，属于取代反应，B项错误；乙酸与NaOH反应属于中和反应，C项错误；乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下的反应属于取代反应，D项正确。] 1．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述错误的是(　　) A．能与乙酸在一定条件下发生酯化反应 B．在一定条件下能发生加成反应、氧化反应 C．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．含有两种官能团 C　[该结构中含有羟基，可以与乙酸等羧酸发生酯化反应生成酯，A正确；该结构中含有碳碳双键和羟基，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，B正确；该结构中含有碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，C错误；该结构中含有碳碳双键和羟基，共两种官能团，D正确。] 2．下列反应中属于加成反应的是(　　) A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将四氯化碳滴入碘水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴水褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 C　[乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，A不符合题意；碘单质在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，将四氯化碳滴入碘水中，四氯化碳能萃取碘水中的碘单质，振荡后水层接近无色，发生物理变化，B不符合题意；乙烯使溴水褪色，发生加成反应，C符合题意；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，发生取代反应，D不符合题意。] 3．(素养题)有A、B、C、D四种有机物，A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物(碳氢质量比为3∶1，最简单的有机物)，分子结构为正四面体；B的球棍模型为；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；D的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色。请回答下列问题： (1)A的电子式是________，D中官能团的名称是________。 (2)乙醇的同分异构体的结构简式：____________，写出最简单的醇(含18e－且与乙醇互为同系物)的结构简式：________。 (3)B物质发生加聚反应的化学方程式为___________________________________ ____________________________________________________________________。 (4)已知催熟剂B可以发生如图转化过程制备乳酸： 完成转化①、②、③反应的化学方程式： ①__________________________________________________________________； ②__________________________________________________________________； ③__________________________________________________________________； 该反应类型为________反应(填“加成”或“取代”)。 [解析]　A、B属于烃类物质，C、D都是烃的衍生物。A是含氢质量分数最大的有机物(碳氢质量比为3∶1，最简单的有机物)，分子结构为正四面体，则A为甲烷；B的球棍模型为，则B为乙烯；C的相对分子质量为46，能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应，含有羟基，则C为乙醇；D的空间填充模型为，向该物质的水溶液中滴加紫色石蕊溶液，溶液变红色，则D为乙酸。(1)A为甲烷，其电子式是H︰︰H，D为乙酸，其官能团的名称是羧基。(2)乙醇与甲醚互为同分异构体，甲醚的结构简式为CH3OCH3，最简单的醇(含18e－且与乙醇互为同系物)的为甲醇，其结构简式为CH3OH。(3)B物质为乙烯，其发生加聚反应的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。(4)①乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；②乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；③乙醛与HCN发生加成反应生成，反应的化学方程式为CH3CHO＋HCN。 [答案]　(1)H︰︰H　羧基　 (2)CH3OCH3　CH3OH　 (3)nCH2===CH2CH2—CH2　 (4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　CH3CHO＋HCN　加成 讲评拓展课培优练(七)　多官能团有机物性质与有机反应类型判断 一、选择题 1．下列有关有机反应类型的判断错误的是(　　) A．乙醇在空气中燃烧：氧化反应 B．乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯：聚合反应 C．甲烷与氯气在光照条件下反应：取代反应 D．乙酸乙酯的制备：加成反应 D　[乙醇在空气中燃烧属于氧化反应，A正确；乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯，由小分子合成高分子，为聚合反应，B正确；甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，为取代反应，C正确；乙酸乙酯的制备属于取代反应，D错误。] 2．已知马来酸的结构简式(如图)，下列关于马来酸的说法不正确的是(　　) A．马来酸的分子式是C4H4O4 B．1 mol马来酸最多可与2 mol氢氧化钠反应 C．马来酸可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 D．马来酸可以发生酯化反应，但不能发生加成反应 D　[根据马来酸的结构简式可得马来酸的分子式是C4H4O4，A正确；1 mol马来酸含有2 mol羧基，因此最多可与2 mol氢氧化钠反应，B正确；马来酸含有羧基，因此可以与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，C正确；马来酸含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，D错误。] 3．关于有机反应类型，下列判断不正确的是(　　) A．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(加成反应) B．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HCl(取代反应) C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(取代反应) D．(加聚反应) C　[A项属于乙烯和水的加成反应生成乙醇，正确；B项是丙烷和氯气的取代反应，正确；C项属于乙醇的催化氧化生成乙醛，不是取代反应，错误；D项属于丙烯的加聚反应生成聚丙烯，正确。] 4．某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．一定条件下可以发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．能与溴水反应，最多生成3种产物 C．不能与芳香族化合物互为同分异构体 D．有机物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出气体在相同条件下的体积比2∶1 A　[根据结构简式可知含有羧基、羟基和碳碳双键，有羧基和羟基故可以发生酯化(取代)反应，含有碳碳双键故可以发生加聚反应，含有羟基和碳碳双键，可以发生氧化反应，A正确；与溴水反应，最多生成4种产物。当1 mol该物质与1 mol溴加成时，可以发生1，2加成有两种产物，1，4加成有一种产物，当1 mol该物质与2 mol溴加成时，有一种产物，共4种， B错误；该物质有4个不饱和度，可以和芳香族化合物互为同分异构体，C错误；当1 mol该物质与足量的金属钠反应时，生成氢气的物质的量为1 mol，当1 mol该物质与足量的碳酸氢钠溶液反应时，生成二氧化碳的物质的量为1 mol，在相同条件下的体积比1∶1，D错误。] 5．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为(　　) ①酯化反应　②氧化反应　③加聚反应　④取代反应 A．②③④　　　　 B．①②③ C．①②④ D．③④ C　[该物质含有羟基、羧基和酯基，能发生酯化反应、氧化反应和取代反应，但不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，C正确。] 6．某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．该分子可以发生取代反应 B．既能与乙醇发生酯化反应又能与乙酸发生酯化反应 C．该分子在铜催化下加热会和氧气发生催化氧化 D．分子式为C12H18O5 D　[有机物分子中含有的羧基和羟基，能发生取代反应，A正确；有机物分子中含有羧基和羟基，一定条件下既能与乙醇发生酯化反应又能与乙酸发生酯化反应，B正确；有机物分子中含有的羟基在铜催化下加热会和氧气发生催化氧化反应转化为醛基，C正确；由有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C12H20O5，D错误。] 7．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 C　[1 mol —COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1个该物质分子中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法正确；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。] 8．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为。脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中错误的是(　　) A．脱落酸的分子式为C15H20O4 B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应 C．脱落酸可以和金属钠发生反应 D．1 mol脱落酸最多可以和3 mol Cl2发生加成反应 B　[根据有机物的结构简式，脱落酸的分子式为C15H20O4，A正确；脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇发生酯化反应，B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，脱落酸中含有羟基和羧基，因此脱落酸可以和金属钠发生反应，C正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键，即1 mol脱落酸最多可以和3 mol Cl2发生加成反应，D正确。] 二、非选择题 9．下表是A、B、C三种有机物的有关信息： A ①由碳、氢、氧三种元素组成；②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；③能与C反应生成相对分子质量为100的酯 B ①相对分子质量比A少2；②能由A氧化而成 C ①由碳、氢、氧三种元素组成； ②球棍模型为 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为___________________________________________。 (2)A与C反应能生成相对分子质量为100的酯，该反应的反应类型为_______；其化学方程式为______________________________________________________ ____________________________________________________________________。 (3)由A氧化生成B的化学方程式为_____________________________________ ____________________________________________________________________。 [解析]　根据C的球棍模型可知，C为丙烯酸，由于C为丙烯酸，根据A的信息可知，A为乙醇，B的相对分子质量比A少2，能由A氧化而成，A为乙醇，则B为乙醛。(1)C为丙烯酸，结构简式为CH2===CHCOOH，则C中官能团的名称为碳碳双键、羧基。(2)C为丙烯酸，A为乙醇，则乙醇和丙烯酸发生的反应为酯化(取代)反应；方程式为CH2===CH—COOH＋C2H5OH＋H2O。(3)A为乙醇，B为乙醛，故由A氧化生成B的化学方程式为2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 [答案]　(1)碳碳双键、羧基　(2)酯化(取代)反应　CH2===CH—COOH＋C2H5OH＋H2O　(3)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 10．(素养题)下列是化合物D的合成路线。回答下列问题： (1)A的官能团名称是______________；C的分子式是________。 (2)C―→D的反应类型为________。 (3)在一定条件下发生反应，生成的高分子的结构简式是____________。 (4)已知A的某同分异构体含有苯环，能和NaHCO3反应产生气体。写出该同分异构体与乙醇反应的化学方程式：____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。 ［解析］　（1）根据A的结构简式可看出A中含有羟基和醛基；由C的结构简式可知，其分子式为C10H10O2。（2）结合流程图可知，C中的羟基转化为醚键，C与CH3I一定条件下发生反应生成D和HI，所以该有机反应类型为取代反应。（3）在一定条件下会发生加聚反应生成。（4）A的某同分异构体含有苯环，且能和NaHCO3反应产生气体，说明A中还含羧基，则其同分异构体的结构简式为，所以会与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为+C2H5OH+H2O。 [答案]　(1)羟基、醛基　C10H10O2　(2)取代反应　(3)　(4)＋C2H5OH＋H2O 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$