5.1有机合成初步2024-2025学年高二上学期化学沪科版（2020）选择性必修3

2024—2025学年高中化学沪科版选择性必修三5.1有机合成初步 一、单选题 1．阿司匹林是人们经常使用的一种解热、镇痛和消炎药物，其学名为乙酰水杨酸，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．阿司匹林的分子式为 B．阿司匹林能与NaOH溶液反应 C．阿司匹林能发生还原反应、取代反应 D．阿司匹林转化为发生反应的官能团为酯基 2．Y是合成一种治疗帕金森症药品的反应中间体，合成Y的反应见下图。下列说法正确的是 A．1molX最多能与反应 B．用溴水能鉴别X和Y C．X分子中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y能发生氧化反应、加成反应、取代反应、消去反应 3．高分子Z广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品制造，可由如下反应制备。下列说法正确的是 A．X分子中可能共平面的原子最多7个 B．Y分子中有3种官能团 C．Y与Br2反应的产物中有2个手性碳原子 D．1molZ最多消耗2molNaOH 4．研究发现儿茶素具有抗肿瘤、抗氧化、抗病菌以及保护心脑器官等多种药理作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．儿茶素最多和发生反应 B．儿茶素分子中有2种官能团，遇溶液后有显色现象 C．儿茶素的分子式为 D．儿茶素能够使的酸性溶液褪色 5．利托那韦可用于新冠肺炎的治疗，如图所示物质为合成利托那韦的原料之一、下列有关该物质的说法正确的是    A．1mol该物质能消耗6mol氢气 B．分子式为C12H10O5N2S C．苯环上的一溴代物有4种(不含立体结构) D．能发生加成反应，不能发生取代反应 6．贝诺酯具有解热镇痛抗炎作用，是乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚的前体药物。 下列说法正确的是 A．贝诺酯完全水解的产物有四种分子结构 B．1mol乙酰水杨酸最多消耗2molNaOH C．可用浓溴水溶液鉴别对乙酰氨基酚和乙酰水杨酸 D．对乙酰氨基酚中甲基C—H键极性与甲烷中C—H键极性相同 7．某药物的结构如图所示。下列有关该药物的叙述正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．分子中不含手性碳原子 C．不能与乙醇发生酯化反应 D．1 mol该物质与足量Na反应最多放出1 mol氢气 8．下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是 A．由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C．由苯合成苯酚：第一步取代，第二步水解，第三步中和 D．由制：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代 9．山东师大在合成布洛芬药物方面取得了进展。布洛芬的结构简式如图所示。下列关于布洛芬的说法，错误的是 A．布洛芬能与碳酸钠溶液反应 B．布洛芬的分子式为C13H18O2 C．布洛芬可发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．布洛芬与互为同系物 10．亚克力(PMMA)的合成路线如下： 乙丙 下列说法不正确的是 A．甲()可发生银镜反应 B．甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应 C．乙可以发生缩聚反应形成高分子 D．丙的结构简式为 11．茉莉醛衍生物具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示，下列叙述错误的是    A．能被KMnO4酸性溶液氧化 B．在一定条件下能与溴发生取代、加成和氧化反应 C．与H2完全加成的最后产物的分子式是C11H20O D．所有碳原子可能共平面 12．抗坏血酸(即维生素C)能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用。下列说法正确的是 A．抗坏血酸中有4种官能团 B．脱氢抗坏血酸不能发生氧化反应 C．脱氢抗坏血酸能发生消去反应 D．抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 13．某烃的结构简式为，有关它的分析正确的是 A．分子式为 B．一氯代物有8种 C．能发生取代、氧化、加聚反应 D．最多有7个碳原子在一条直线上 14．某有机化合物的结构简式如图，关于该有机化合物，下列叙述不正确的是 A．能和乙酸发生酯化反应，且反应后在生成的酯分子中 B．能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应 C．一定条件下，能发生加聚反应，也能与金属钠发生反应 D．能使酸性溶液、溴水褪色，其反应原理相同 15．甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法中正确的是 A．X 分子中含有的 sp2杂化的碳原子数为 6 B．X→Y 分两步进行，中间产物的分子式为 C15H20NO6 C．Y 分子存在顺反异构，且所有碳原子有可能共一个平面 D．X、Y 在一定条件下均能发生加成反应、氧化反应与水解反应 二、填空题 16．已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 17．化合物能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物与物质()在一定条件下反应制得，过程如下： 请回答： (1)物质的分子式为 。 (2)中官能团的名称是碳溴键、碳碳双键和 。 (3)该反应的反应类型是 。 (4)乙醇与物质在一定条件下也能发生相似的反应，写出反应的化学方程式 。 18．有机合成的主要任务：构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)增长碳链 ①引入氰基 a.烯烃(炔烃)与HCN的加成反应 CH≡CH CH2=CHCN (名称： ) b.醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 。 ②羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 β-羟基醛 ；α，β-不饱和醛 (2)缩短碳链 ①氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化 a. 。 b.RC≡CH 。 c. 。 ②水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解 ③裂化裂解：烃的裂化、裂解 (3)碳链成环 ①共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3­丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如：+ ②形成环酯 。 ③形成环醚：HOCH2CH2OH 。 19．酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示： (1)以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年1月10日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 A D C A B C A B D A 题号 11 12 13 14 15 答案 C C C D C 1．A 【详解】A．由图可知，阿司匹林的分子式为，A错误； B．阿司匹林含有酯基、羧基，能与NaOH溶液反应，B正确； C．阿司匹林中苯环能加氢发生还原反应，含有酯基、羧基能发生取代反应，C正确； D．阿司匹林转化为发生反应的官能团为酯基转化为酚羟基，D正确； 故选A。 2．D 【详解】A．苯环和醛基都能和氢气发生加成反应，1molX最多能和4mol氢气反应，故A错误； B．X中有醛基，能被溴水氧化，Y中有碳碳双键，能和溴加成，X和Y都能使溴水褪色，故B错误； C．苯环是平面结构，醛基的碳氧双键也是平面结构，碳碳单键可以旋转，所以X分子中所有碳原子有可能处于同一平面，故C错误； D．Y中有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能和溴等发生加成反应，含有溴原子，具有卤代烃的性质，能发生取代反应和消去反应，故D正确； 故选D。 3．C 【详解】A．与碳碳双键相连的原子共平面，一定共平面的原子有CH2=CH-O-，由单键可旋转，可能共平面的有O-C-H，则X分子中可能共平面的原子最多8个，A项错误； B．Y分子含酯基、碳碳双键2种官能团，B项错误； C．Y中碳碳双键与Br2发生加成反应生成，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，产物中有2个手性碳原子，C项正确； D．Z是高分子化合物，1molZ含2n mol酯基，则1molZ最多消耗2n molNaOH，D项错误； 答案选C。 4．A 【详解】A．酚羟基的邻位和对位会与溴发生反应，即儿茶素最多和发生反应，A错误； B．由结构简式知，儿茶素分子中含有羟基和醚键两种官能团，同时有四个羟基直接连在苯环上属于酚羟基，即遇溶液后有显色现象，B正确； C．由结构简式可知其分子式为，C正确； D．该结构中的酚羟基和醇羟基均能被酸性高锰酸钾氧化，即能够使的酸性溶液褪色，D正确； 故选A。 5．B 【详解】A．苯环、碳碳双键、碳氮双键能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物能与5mol氢气反应，A错误； B．根据图中分子结构可知该有机物分子式为C12H10O5N2S，B正确； C．苯环上的一溴代物有2种，C错误； D．分子中含有苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，该有机物在一定条件下能发生卤代、水解等取代反应，D错误； 故选：B。 6．C 【详解】A．贝诺酯中两个酯基，一个酰胺脂基，都会发生水解，产物分别是乙酸、领羟基苯甲酸，对氨基苯酚，A错误； B．乙酰水杨酸中有一个羧基，一个酯基，1 mol乙酰水杨酸中的羧基和酯基分别都能和1mol NaOH反应，而乙酰水杨酸中的酯基水解后会生成酚羟基，有酸性，会进一步消耗1mol NaOH，故最多消耗3mol NaOH，B错误； C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中不含有酚羟基，对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，则用浓溴水可以区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，C正确； D．虽然都是C—H键，但是C上所连其他基团不同，C对共用电子对的吸引能力不同，键的极性大小有区别，D错误； 故选C。 7．A 【详解】A．该分子中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团，故A正确； B．已知连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子，故分子中含有手性碳原子如图所示：，带“※”的碳原子均为手性碳原子，故B错误； C．该分子中含有羧基，故能与乙醇发生酯化反应，故C错误； D．由题干有机物结构简式可知，1 mol该物质含有3mol羟基和1mol羧基，故1mol该物种与足量Na反应最多放出2 mol氢气，故D错误； 故选A。 8．B 【详解】A．由丙醛制1，2-丙二醇，丙醛先还原制得1-丙醇，再消去制得丙烯，丙烯与卤素单质加成，再水解得到1，2﹣丙二醇，故A正确； B．由1-溴丁烷制1，3-丁二烯，1-溴丁烷先发生卤代烃的消去反应，再发生加成反应生成2-溴丁烷，再发生消去反应生成2-丁烯，再与卤素单质发生加成，最后发生消去反应，则需要发生五步反应，分别为消去、加成、消去、加成、消去，故B错误； C．由苯合成苯酚：第一步取代制取溴苯，第二步水解得到苯酚钠，第三步中和得到苯酚，故C正确； D．由制：第一步加成制得，第二步消去生成，第三步加成得到，第四步取代制得，故D正确； 答案选B。 9．D 【详解】A．该分子含羧基，能与碳酸钠溶液反应，A正确； B．由结构可知，分子式为C13H18O2，B正确； C．苯环和烷基上氢、羧基均可发生取代反应，苯环可以发生加成反应，该物质可以燃烧发生氧化反应，C正确； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；布洛芬与结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选D。 10．A 【分析】 2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，根据PMMA结构简式，可知丁为2-甲基丙烯酸甲酯，丙与甲醇发生酯化反应生成丁，则丙为，根据乙在浓硫酸加热条件下生成丙，可知乙到丙发生羟基的消去反应，乙中含有羟基、羧基，可知丙酮中的碳氧双键先与HCN发生加成反应，引入羟基和氰基，再发生水解反应引入羧基得到乙。 【详解】A．2-丙醇发生催化氧化生成甲，甲为丙酮，不能发生银镜反应，A错误； B．根据分析，甲到乙的转化过程中发生了加成反应和水解反应，B正确； C．乙中含有羟基、羧基，可以发生缩聚反应形成高分子，C正确； D．根据分析，丙的结构简式为，D正确； 故选A。 11．C 【详解】A．茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被KMnO4酸性溶液氧化，A正确； B．茉莉醛含有碳碳双键，能与Br2等发生加成反应；茉莉醛含有醛基，能与溴水等发生氧化反应；茉莉醛含有苯环，可在一定条件下与溴发生取代反应；故在一定条件下，茉莉醛能与溴发生取代、加成和氧化反应，B正确； C．茉莉醛与H2发生加成反应时，双键、醛基和苯基均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O，C错误； D．苯环上的原子共面，碳碳双键上的原子及醛基上的原子共面，且支链乙基中，两个碳可能共面，D正确； 故答案为C。 12．C 【详解】A．抗坏血酸分子中含有羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，A不正确； B． 脱氢抗坏血酸分子中含有羟基、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生氧化反应，B不正确； C． 脱氢抗坏血酸分子中的与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确； D． 抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反应，D不正确； 答案选C。 13．C 【详解】A．根据该烃的结构简式可知，其分子式为C11H10，A错误； B．该烃上的苯环关于两对位取代基团连线对称，不同化学环境的H原子有6种，则一氯代物有6种，B错误； C．该烃苯环上的氢原子可发生取代反应，有不饱和碳可发生氧化反应，碳碳双键和碳碳叁键可发生加聚反应，C正确； D．碳碳叁键及其连接的苯环碳原子、苯环上对位碳原子在同一直线，碳碳双键是平面结构，碳原子及取代氢原子位置的甲基碳原子不可能在同一直线，故最多有5个碳原子在一条直线上，D错误； 故选C。 14．D 【详解】A． 含羟基，酯化反应中醇脱氢原子，则能和乙酸发生酯化反应，且反应后在生成的酯分子中，故A正确； B． 与-OH相连的碳上有H，能发生催化氧化反应，与-OH相连的碳的邻碳上没有H，不能发生消去反应，故B正确； C． 含碳碳双键可发生加聚反应，含羟基可与Na反应，故C正确； D． 含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，可与溴水发生加成反应，褪色原理不同，故D错误； 故选D。 15．C 【详解】A．X分子中-CHO中碳原子和苯环碳均为杂化，共7个，A项错误； B．分两步进行，则-CHO先与酯基和氰基中间的α-H发生加成反应生成-OH，后再与α-H发生消去反应，则中间产物分子式为，B项错误； C．Y分子存在双键，且双键两端基团不同，存在顺反异构，C项正确； D．X分子中不含有酯基不能发生水解反应，D项错误； 答案选C。 16． 【详解】根据题给信息可知，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。 17．(1) (2)酯基 (3)取代反应 (4)++ 【详解】（1） 物质A ()分子式为； （2）中官能团的名称是碳溴键、碳碳双键和酯基； （3）X中断裂O-H键，另一个反应物断裂C-Cl键，发生取代反应生成Y和HCl，该反应的反应类型是取代反应； （4） 乙醇与在一定条件下也能发生相似的反应生成HCl和，反应的化学方程式：+HCl。 18．(1) CH2=CHCOOH 丙烯酸 (2) RCOOH (3) +2H2O +H2O 【详解】（1）①引入氰基 a.烯烃(炔烃)与HCN的加成反应 CH≡CH CH2=CHCN CH2=CHCOOH(名称为丙烯酸)； b.醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 。 ②羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。 根据流程可知，β-羟基醛；α，β-不饱和醛； （2）①氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化 a. b.RC≡CHRCOOH c. ； （3）②形成环酯+2H2O ③形成环醚：HOCH2CH2OH +H2O。 19． 【详解】 (1)以和苯为原料制备，根据C→D→E的反应知，发生氧化反应生成，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$