内容正文:
第二课时 有机化合物的命名
学习目标 1.掌握简单有机物的习惯命名。能记住系统命名法的几个原则。2.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
一、烷烃的命名
1.一价烃基
(1)含义:烃分子中去掉 后剩余的基团。
(2)常见烃基:甲基: , 乙基: ,丙基有2种:正丙基 、异丙基 , 烷基的组成通式为 。
2.烷烃习惯命名法
(1)烷烃可以根据分子里所含 来命名。碳原子数在十以内的用 、 、
、 、 、 、 、 、 、 表示。例如,CH4叫做 ,C5H12叫做 。碳原子数在十以上的用 表示。例如,C14H30名称为 。
(2)当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加 、 、 等。为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有 结构的异构体,“新”表示具有 结构的异构体。如:分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷 ;
②异戊烷 ;
③新戊烷 。
3.烷烃系统命名法
(1)选母体(选主链),称某烷
选定分子中 为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。如
主链所含碳原子数为 ,称为 烷。
(2)编序号,定支链
选主链中 的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。如编号为。
(3)写名称
取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基 ,再写取代基 。不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
可命名为 。
1.下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A.:2,4,4-三甲基戊烷
B.:2-异丙基丁烷
C.:2,3-二乙基戊烷
D.:3,3,5-三甲基庚烷
2.(2024·河北保定唐县一中高二期中)下列烷烃的命名中不正确的是 ( )
A.2,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷
D.2,2,3-三甲基戊烷
3.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1): 。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5: 。
(3): 。
二、其他类型有机物的命名
1.链状烯烃和炔烃的命名
(1)选主链
将含有 或 的最长碳链作为主链,称为某烯或某炔。
(2)编序号
从距离 或 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称
用 标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示碳碳双键或碳碳三键的个数,在前面写出取代基的名称、个数和 。例如:
H2C==CH—CH2—CH3:
:
2.环状化合物的命名(习惯命名法)
(1)一元取代物的命名
以环为母体,将环侧链的烷基作为取代基。如称为 。
称为 ,
称为 。
(2)二元取代物的命名
当苯环状分子中有两个氢原子被取代后,取代基在环上有 三种位置,取代基的位置可分别用 、 和 来表示。
1.按系统命名法,的正确名称是 ( )
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.3,3-二甲基-2-乙基戊烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,3,4-三甲基己烷
2.下列有机物名称正确的是 ( )
A.2-乙基丁烷 B.2-甲基-3-丁烯
C.3-甲基戊烷 D.3-丁炔
3.下列各有机化合物的命名正确的是 ( )
A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯
B. 3-丁醇
C. 甲基苯酚
D. 2-甲基丁烷
【题后归纳】 有机物的命名原则
有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”,见下表:
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链
条件
碳链最长,同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号
原则
取代基最近
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称
写法
支位-支名-母名,支名同,要合并,支名异,简在前
支位-支名-官位-母名
符号
使用
数字与数字间用“,”隔开,数字与汉字间用“-”连接,汉字间不用任何符号
1.(2024·广东高二上月考)下列有机物的系统命名正确的是 ( )
A.2-甲基-3-丙醇
B.1,4-二甲基丁烷
C.2-二氯丙烷
D.2-乙基-1-丁烯
2.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是 ( )
A.2,3-二甲基己烷 B.2-甲基丙烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,2,3,3-四甲基丁烷
3.下列化合物的1H核磁共振谱中出现一组峰的是 ( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷
4.(2024·江苏无锡高级中学高二期中)下列命名正确的是 ( )
A. 2-乙基丙烷
B. 2-甲基-2-丙烯
C. 2,2,3-三甲基戊烷
D. 溴乙烷
5.下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。
(1)苯基甲烷 。
(2)二乙苯 。
(3)1-甲基-2-乙烯基苯 。
(4)3-甲基苯酚 。
第二课时 有机化合物的命名
一、
1.(1)一个氢原子 (2)—CH3 —CH2CH3 —CH2CH2CH3 —Cn 2.(1)碳原子数目 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 甲烷 戊烷 中文数字 十四烷 (2)正 异 新 ①CH3CH2CH2CH2CH3 ②
③ 3.(1)最长的碳链 6 己 (2)离支链最近
(3)编号 名称 2,3-二甲基己烷
对点训练
1.D [的系统命名为2,2,4-三甲基戊烷,A项错误;的系统命名为2,3-二甲基戊烷,B项错误;的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷,C项错误。]
2.C [2,3-二甲基丁烷的结构简式为,A正确;2,2-二甲基丁烷的结构简式为,B正确;由有机物的命名规则可知,烷烃2号碳上不能连乙基,C错误;2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为
,D正确。]
3.(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷 (3)3,3-二甲基-5-乙基庚烷
二、
1.(1)碳碳双键 碳碳三键 (2)碳碳双键 碳碳三键 (3)阿拉伯数字 位置 1-丁烯 2-乙基-1,3-丁二烯 2.(1)甲苯 乙苯 甲基环戊烷 (2)邻、间、对 邻 间 对 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
对点训练
1.D [选择最长的碳链作为主链,其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为
,取代基距碳链两端的距离相同,但必须保证取代基的位次之和最小,故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号,即,正确的名称为3,3,4-三甲基己烷。]
2.C [1-甲基、2-乙基都是错误的,说明选取的主链不是最长的,正确的命名为3-甲基戊烷,A错误;2-甲基-3-丁烯,丁烯的命名,编号从距离碳碳双键最近的一端开始,碳碳双键在1号C,甲基在3号C,该有机物正确命名为3-甲基-1-丁烯,B错误;3-甲基戊烷,主链为戊烷,在3号C含有1个甲基,该有机物命名满足烷烃的系统命名原则,C正确;碳碳三键位置不对,应该为1-丁炔,D错误。]
3.D [不符合系统命名方法和原则,应该是1,3-丁二烯,故A错误;从离官能团最近的一端开始编号,应命名为2-丁醇,故B错误;应说明取代基的位置,命名为邻甲基苯酚,故C错误;符合烷烃的系统命名方法和原则,故D正确。]
课堂达标训练
1.D [为醇类物质,羟基为取代基,因此系统命名为2-甲基-1-丙醇,A错误;为烷烃,主碳链为6个碳原子,没有支链,因此系统命名为己烷,B错误;为卤代烃,含有碳氯键且碳链最长有3个碳,第2个碳上有2个氯原子,因此系统命名为2,2-二氯丙烷,C错误;为烯烃,包含碳碳双键在内的最长主碳链有4个碳原子,乙基在2号碳上,因此系统命名为2-乙基-1-丁烯,D正确。]
2.C [主碳链为6,2、3位碳上各有一个甲基,2,3-二甲基己烷,符合系统命名法,故A正确;主碳链为3,2位碳上有1个甲基,2-甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3-甲基-2-乙基戊烷,主链不是最长(应该为6),烷烃中2号位不能出现乙基(应该有2个甲基),不符合系统命名法,故C错误;主碳链为4,2、3位碳上各有2个甲基,2,2,3,3-四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。]
3.A [2,2,3,3-四甲基丁烷中只有1种H原子,1H核磁共振谱中有1组吸收峰,故A正确;2,3,4-三甲基戊烷中有4种H原子,1H核磁共振谱中有4组吸收峰,故B错误;3,4-二甲基己烷中有4种H原子,1H核磁共振谱中有4组吸收峰,故C错误;2,5-二甲基己烷中有3种H原子,1H核磁共振谱中有3组吸收峰,故D错误。]
4.C [根据系统命名法原则,该物质最长碳链含4个碳,该物质命名为2-甲基丁烷,A项错误;该物质碳碳双键位于1号碳和2号碳之间,命名为2-甲基-1-丙烯,B项错误;最长碳链含5个碳,以取代基位次之和最小命名:2,2,3-三甲基戊烷,C项正确;溴原子分别位于两个碳原子上,命名为1,2-二溴乙烷,D项错误。]
5.(1)甲苯 (2)邻二乙苯(或1,2-二乙苯)
(3)2-甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯) (4)正确
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小;当苯环上含有不饱和烃基时,将苯作为取代基,以官能团为母体进行命名,若含有官能团,应确保官能团的位次最小。
学科网(北京)股份有限公司
$$