2.3.2苯的同系物（分层作业）-【上好课】高二化学同步高效课堂（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 第二课时 苯的同系物 基础达标 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ） ①②③④⑤⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 2．苯有多种同系物，其中一种的结构简式为，则它的名称为（    ） A．2，4-二甲基-3-乙基苯 B．1，3-二甲基-2-乙基苯 C．1，5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1，3-二甲基苯 3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 C．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应 4．下列关于苯乙烷（  ）的叙述，正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色  ②可以发生加聚反应  ③可溶于水  ④可溶于苯  ⑤能与浓硝酸发生取代反应  ⑥所有原子可能共面 A．①④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 5．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是（ ） A．都能与溴水发生取代反应 B．分子中所有碳原子都在同一平面上 C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4,6-三氯甲苯 D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强 6．下列说法正确的是（ ） A．芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n≥6，n为正整数) B．分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯能与Br2、硝酸等发生取代反应 7．已知某有机物的分子式为C9H12，该有机物为苯的同系物，且苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是（ ） A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物一定有5种(不考虑立体异构) 8．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，同时会生成邻二溴苯、对二溴苯等副产物，最终形成的混合物中的某些物质的熔、沸点如表所示。下列说法正确的是（ ） 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/℃ 80.5 156.2 225.0 220.1 熔点/℃ 5.5 -30.7 5.0 87.3 A．苯易与H2、Br2等发生加成反应 B．溴苯与对二溴苯互为同系物 C．邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内 D．用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出对二溴苯 9．下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2－氯甲苯或4－氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 10．工业合成乙苯的反应为： 。下列说法错误的是（ ） A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．乙、丙都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．下列化学方程式正确的是（ ） A．   B．将少量气体通入溶液中： C．   D．   12．下列反应只能得到一种有机物的是（ ） A．丙烯与HCl发生反应 B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应 C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 D．甲苯在光照条件下与Cl2反应 13．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是（ ） A． B． C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 14．下列转化不能通过一步反应实现的是（ ） A． B． C．     D．   15．下列反应中，其有机产物含有2个官能团的是（ ） A．1mol乙炔与2mol溴发生加成反应 B．乙烯与溴发生加成反应 C．1mol苯与3mol氢气发生加成反应 D．甲苯硝化生成三硝基甲苯 16．利用付一克反应可制备芳香族化合物，如：。下列有关说法不正确的是（ ） A．该反应为取代反应 B．属于烃 C．分子式为 的物质有3种 D．能发生加成反应 能力提升 17．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：则下列有关的叙述错误的是（ ） A．反应①、③均属于消去反应 B．反应②、④的原子利用率均为100% C．可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯所有原子不一定共面 18．下列各种说法正确的是（ ） A．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而烷烃不能，说明苯环活化了甲基。 B．制取溴苯：将铁屑，溴水和苯混合加热。 C．制取硝基苯时，应先加入浓硫酸，后加入浓硝酸，且需水浴加热。 D．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。 19．“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，下列关于这种物质的叙述不正确的是（ ） A．该物质是一种芳香族化合物 B．该物质易溶于水 C．1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定条件下发生反应 D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 20．已知以下四种有机物： A．    B．    C．    D． (1)下列有机物属于芳香族化合物的是 (填字母，下同) (2)与苯互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 21．已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格： (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ； (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有种 ，请写出其中一种结构 。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式(写至少2种) 、 。 22．“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。 回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 23．已知：①R—NO2R—NH2。 ②R—Br(或R—Cl)R—OH。 ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 现以苯为原料制备物质，其转化关系如下图所示： (1)写出A和B的结构简式 、 。 (2)写出苯转化为C的化学方程式 。写出C转化为D的化学方程式 。 (3)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：① (“”“”)；② 。 (4)有机物分子中最多有 个原子在同一平面上。 (5)在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。 24．芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 直击高考 25．Ⅰ．苯是最简单的芳香烃，一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。 (1)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体现了苯的哪2个物理性质 ，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中 （选填“有”或“没有”）碳碳双键，将上述萃取后的溶液分开，需要的主要玻璃仪器是 。 (2)下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是______。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 (3)对于苯曾有人提出两种立体结构（如图），下列能鉴别这两种立体结构的是______。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．燃烧 C．水 D．氢原子的种类 (4)有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是______。 A． B．+3H2 C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 Ⅱ．实验室用如图所示装置制备溴苯，回答下列相关问题。 (5)苯和液溴发生的是 反应（填反应类型），证明该反应类型的实验现象是 。 (6)除去残留在溴苯中的溴单质的试剂 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第二章 烃 第三节 芳香烃 第二课时 苯的同系物 基础达标 1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ） ①②③④⑤⑥ A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 【答案】B 【分析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物。芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为CnH2n-6。 【详解】苯的同系物分子里含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷烃基；芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物，B项正确。 答案选B。 【点睛】本题以有机物的结构为载体考查芳香烃、苯的同系物，注意有机化学“五同”理解辨析与芳香烃概念、苯的同系物结构特点。 2．苯有多种同系物，其中一种的结构简式为，则它的名称为（    ） A．2，4-二甲基-3-乙基苯 B．1，3-二甲基-2-乙基苯 C．1，5-二甲基-6-乙基苯 D．2-乙基-1，3-二甲基苯 【答案】B 【详解】以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小，则该有机物的名称为1，3-二甲基-2-乙基苯。 答案选B。 3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 C．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．甲苯属于芳香烃，苯环影响了甲基，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，导致高锰酸钾溶液褪色，故A不选； B．甲苯属于芳香烃，能够燃烧生成二氧化碳和水，属于氧化反应，不能说明侧链对苯环性质有影响，故B不选； C．甲苯属于芳香烃，甲基影响了苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被硝基取代，故C可选； D．甲苯属于芳香烃，含有苯环，能够与氢气发生加成反应，最多消耗3mol氢气，不能说明侧链对苯环性质有影响，故D不选； 故选C。 4．下列关于苯乙烷（  ）的叙述，正确的是（ ） ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色  ②可以发生加聚反应  ③可溶于水  ④可溶于苯  ⑤能与浓硝酸发生取代反应  ⑥所有原子可能共面 A．①④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 【答案】A 【分析】苯乙烷中含有苯环和乙基，则具备苯的同系物的化学性质，且苯环为平面结构、烷基为四面体结构，以此来解答。 【详解】①苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾氧化，则能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正确；②苯乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；③苯乙烷为有机物，不溶于水，故③错误；④根据相似相溶可知，苯乙烷可溶于苯中，故④正确；⑤苯环能与浓硝酸发生取代反应，则苯乙烷能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；⑥苯环为平面结构、根据甲烷为正四面体结构知乙基为立体结构，则所有的原子不可能共平面，故⑥错误；答案选A。 【点睛】本题考查苯乙烷的性质，熟悉物质的结构和性质的关系是解答本题的关键，并学会利用苯和乙烷的性质来解答，难度不大。 5．下列关于苯和甲苯的叙述正确的是（ ） A．都能与溴水发生取代反应 B．分子中所有碳原子都在同一平面上 C．甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4,6-三氯甲苯 D．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，说明甲苯中甲基使苯环的活性增强 【答案】B 【详解】A．与溴水不反应，在催化条件下可与液溴发生取代反应，故A错误； B．苯是平面结构，甲苯中甲基C原子处于苯中H原子的位置，甲苯分子中7个碳原子都在同一平面，故B正确； C．甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4,6-三氯甲苯，故C错误； D、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故D错误； 故选B。 6．下列说法正确的是（ ） A．芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n≥6，n为正整数) B．分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯能与Br2、硝酸等发生取代反应 【答案】D 【详解】A．芳香烃是含有苯环结构的烃，苯环的数目可以是一个或多个，侧链可以是饱和烃基也可以是不饱和烃基，芳香烃没有固定的组成通式，苯的同系物中只含有一个苯环，侧链为烷基，通式为(，为正整数)，故A错误； B．苯的同系物中只含有一个苯环，侧链为烷基，则分子中仅含有一个苯环的烃类物质不一定是苯的同系物，如苯乙烯不是苯的同系物，故B错误； C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误 D．在铁或溴化铁做催化剂作用下，苯与溴发生取代反应生成溴苯，在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯，故D正确； 故选D。 7．已知某有机物的分子式为C9H12，该有机物为苯的同系物，且苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是（ ） A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物一定有5种(不考虑立体异构) 【答案】C 【详解】 A．根据有机物分子式，结合其是苯的同系物，可知该有机物的结构简式为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，A错误； B．该有机物的苯环侧链上与苯环连接的C原子上含有H原子，因此可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色；该有机物可萃取溴水中的溴而使溴水褪色，B错误； C．该有机物分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此分子上所有原子不可能共面，C正确； D．有6种一溴代物;有5种一溴代物，D错误； 故合理选项是C。 8．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，同时会生成邻二溴苯、对二溴苯等副产物，最终形成的混合物中的某些物质的熔、沸点如表所示。下列说法正确的是（ ） 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/℃ 80.5 156.2 225.0 220.1 熔点/℃ 5.5 -30.7 5.0 87.3 A．苯易与H2、Br2等发生加成反应 B．溴苯与对二溴苯互为同系物 C．邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内 D．用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出对二溴苯 【答案】C 【详解】A．溴与苯不能发生加成反应，A项错误； B．溴苯与对二溴苯不互为同系物，B项错误； C．苯中所有原子均在同一平面内，则邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内，C项正确； D．根据题表中物质的沸点可知，用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出苯，D项错误； 故选C。 9．下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2－氯甲苯或4－氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】B 【详解】A、苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A正确； B、甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B错误； C、乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确； D、苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D正确； 答案选B。 10．工业合成乙苯的反应为： 。下列说法错误的是（ ） A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种 C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．乙、丙都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．苯通过煤的干馏得到、乙烯通过石油裂解获取，故A错误； B．丙中烃基上的一氯代物有2种、苯环上的一氯代物有3种，共5种，故B正确； C．苯在一定条件下可与氢气发生加成，含碳碳双键的物质也能发生加成反应，故C正确； D．烯烃、苯的同系物（侧链碳原子上含氢原子）都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确； 故选A。 11．下列化学方程式正确的是（ ） A．   B．将少量气体通入溶液中： C．   D．   【答案】B 【详解】A．三硝基甲苯中是N与苯环形成化学键，产物中的甲基对位上的硝基是O与苯环形成了化学键，故A错误； B．SO2具有还原性，NaClO具有氧化性，二者发生氧化还原反应，其化学反应方程式为SO2+3NaClO+H2O=Na2SO4+NaCl+2HClO，故B正确； C．在FeCl3做催化剂的条件下，甲苯与Cl2反应时生成的是邻氯甲苯，故C错误； D．苯乙烯加聚后，产物中的苯环要作为支链写在括号上方或下方，苯环不参与加聚，故D错误； 故本题选B。 12．下列反应只能得到一种有机物的是（ ） A．丙烯与HCl发生反应 B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应 C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应 D．甲苯在光照条件下与Cl2反应 【答案】C 【详解】A．丙烯和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，所以有两种有机物生成，A不合题意； B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等，B不合题意； C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸，C符合题意； D．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的氢原子可能有一个被取代、两个被取代或三个被取代，所以有三种有机物生成，D错误； 故答案为：C。 13．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是（ ） A． B． C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 【答案】A 【详解】A．由于烷烃化学性质稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，但甲苯苯环侧链上的甲基被酸性高猛酸钾氧化，说明甲基受苯环影响，A符合题意； B．甲苯中苯环与氢气加成，苯同样也能与氢气加成，二者情况相同，B不符合题意； C．甲苯和乙烷都不可能与溴的四氯化碳溶液反应，C不符合题意； D．甲苯和乙烷在空气中燃烧都是生成二氧化碳和水，D不符合题意； 故选A。 14．下列转化不能通过一步反应实现的是（ ） A． B． C．     D．   【答案】D 【详解】A．己烷在一定条件下可通过裂化反应生成丙烷、丙烯，A不符合题意； B．，该反应属于1，4-加成反应，可一步实现，B不符合题意； C．乙炔在一定条件下发生加聚反应得到聚乙炔：  ，C不符合题； D．在  过程中，不能通过一步反应实现物质的转化；一般可先通过卤素单质取代两个甲基中的氢原子，将转化为，再通过取代反应将转化为，最后用酸性高锰酸钾氧化为，D符合题意； 故选D。 15．下列反应中，其有机产物含有2个官能团的是（ ） A．1mol乙炔与2mol溴发生加成反应 B．乙烯与溴发生加成反应 C．1mol苯与3mol氢气发生加成反应 D．甲苯硝化生成三硝基甲苯 【答案】B 【详解】A．1mol乙炔与2mol溴发生加成反应，碳碳三键全部加成，有机产物中含有4个溴原子，即4个官能团，A不符合； B．乙烯与溴发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，有机产物含有2个溴原子，即2个官能团，B符合； C．1mol苯与3mol氢气发生加成反应生成环己烷，有机产物中不存在官能团，C不符合； D．甲苯硝化生成三硝基甲苯，有机产物中含有3个硝基，即3个官能团，D不符合； 答案选B。 16．利用付一克反应可制备芳香族化合物，如：。下列有关说法不正确的是（ ） A．该反应为取代反应 B．属于烃 C．分子式为 的物质有3种 D．能发生加成反应 【答案】C 【详解】A．付—克反应是苯环上的氢原子被烃基取代，属于取代反应，A正确； B．只含有碳、氢元素，属于烃类化合物，B正确； C．丁基有4种，为丁基连接Cl，故分子式为 的物质有4种，C错误； D．含有苯环，苯环可与氢气等发生加成反应，D正确； 故选C。 能力提升 17．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：则下列有关的叙述错误的是（ ） A．反应①、③均属于消去反应 B．反应②、④的原子利用率均为100% C．可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯 D．苯乙烯所有原子不一定共面 【答案】C 【详解】A．反应①、③都是有机物分子中脱去小分子，生成烯烃，则均属于消去反应，A正确； B．反应②、④分别为加成反应和加聚反应，原子利用率均为100%，B正确； C．乙苯和苯乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色，则不能采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯，C错误； D．苯乙烯分子中，两个环内的原子一定共平面，但两个环只共用两个原子，则两个环不一定共平面，因此所有原子不一定共面，D正确； 故选C。 18．下列各种说法正确的是（ ） A．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，而烷烃不能，说明苯环活化了甲基。 B．制取溴苯：将铁屑，溴水和苯混合加热。 C．制取硝基苯时，应先加入浓硫酸，后加入浓硝酸，且需水浴加热。 D．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。 【答案】A 【详解】A．苯环属于吸电子基，当甲基与苯环直接相连时，甲基上的电子云偏向苯环，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，体现了苯环对甲基的影响，故A正确； B．制取溴苯时所用试剂为液溴、铁粉/溴化铁、苯，故B错误； C．为防止酸液的飞溅，应先加入浓硝酸，最后加入浓硫酸，故C错误； D．烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低，故D错误； 故选A。 19．“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，下列关于这种物质的叙述不正确的是（ ） A．该物质是一种芳香族化合物 B．该物质易溶于水 C．1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定条件下发生反应 D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 【答案】B 【详解】A．该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．该有机物分子中含有憎水基团醚键、碳氯键和苯环，难溶于水，B错误； C．该分子中含有2个苯环，1mol该物质最多可与6molH2在一定条件下发生反应，C正确； D．苯环是平面结构，苯环上6个碳原子与苯环相连的2个氯原子、2个氢原子、2个氧原子共面，连接苯环的醚基可与苯环处于同一平面，所以该分子中所有原子有可能处于同一平面，D正确； 选B。 20．已知以下四种有机物： A．    B．    C．    D． (1)下列有机物属于芳香族化合物的是 (填字母，下同) (2)与苯互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 【答案】(1)BD (2)D (3)C 【详解】（1）芳香族化合物存在苯环，应该选BD； （2）同系物指结构相似且在组成上相差n个，则与苯互为同系物的，含1个苯环、连有烷基，也从属于芳香烃，应该选D； （3）C中存在碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，应该选C。 21．已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格： (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ； (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有种 ，请写出其中一种结构 。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式(写至少2种) 、 。 【答案】(1) (2) 3 或或 (3) 【详解】（1）甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，说明其苯环所连碳上没有氢原子，则苯环直接所连碳上都与碳原子相连，符合的结构为：，故答案为：； （2）乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，说明其中有3个烃基被氧化成羧基，结合组成可知三个烃基均为甲基，三个甲基在苯环上有三种结构，分别为：或或，故答案为：3；或或； （3）丙苯环上的一溴代物只有一种，可苯环的烃基为对称结构，可能是对位二取代结构，也可能是四甲基苯结构，结构有：；；；，故答案为：；或或； 22．“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。 回答下列问题： (1)上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是： 。 (2)写出C的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。 (3)鉴别A和F可以使用的试剂是 。 (4)下列关于烃说法正确的是_______。 A．沸点：2，2-二甲基戊烷 > 正戊烷 > 新戊烷 > 2，3-二甲基丁烷 > 丙烷 B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有：、 C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷 > 乙烷 > 乙烯 > 丙炔 > 甲苯 > 乙炔 D．分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构) (5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是_______。 A．分子中处于同一直线上碳原子有6个 B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面 C．该烃苯环上的一氯代物共有4种 D．该烃能发生加成反应和氧化反应 【答案】(1)AD (2) (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 (4)BC (5)C 【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是：AD； （2）苯不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃，则其结构简式：； （3）A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液； （4）A．烷烃相对分子质量越大沸点越高，相同碳原子数烷烃支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误； B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为邻对位的氢被取代产物：、，B正确； C．等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，耗去O2的量越多；则同质量的物质燃烧耗量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，C正确； D．分子的同分异构体中属于烯烃的有6种，D错误； （5）A．苯环对位的原子共线，则分子中处于同一直线上碳原子有6个，A正确； B．苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确； C．该烃苯环上有2种氢，则苯环上一氯代物共有2种，C错误； D．该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确； 故选C。 23．已知：①R—NO2R—NH2。 ②R—Br(或R—Cl)R—OH。 ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 现以苯为原料制备物质，其转化关系如下图所示： (1)写出A和B的结构简式 、 。 (2)写出苯转化为C的化学方程式 。写出C转化为D的化学方程式 。 (3)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：① (“”“”)；② 。 (4)有机物分子中最多有 个原子在同一平面上。 (5)在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。 【答案】(1) (2) (3) (4)14 (5)6 【分析】苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应生成A为硝基苯，化学方程式为，根据的结构以及B到的反应条件可知，。苯与Br2在催化剂作用下反应生成C，化学方程式为：，则C为，溴苯与浓硫酸发生取代反应生成D：；②与水反应生成，根据信息可倒推知②为，由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①卤苯，为。 【详解】（1）苯与浓硫酸浓硝酸发生硝化反应生成A为硝基苯，化学方程式为，则A为；根据的结构以及B到的反应条件可知，  ，则B为，故答案为①、②。 （2）苯与Br2在催化剂作用下反应生成C，化学方程式为：，则C为，溴苯与浓硫酸发生取代反应生成D，化学方程式为，故答案为①；②。 （3）②与水反应生成，根据信息可知②为，由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①卤苯，为，故答案为①；②。 （4）有机物，苯环最多与胺基中N原子和一个H原子共平面，甲基中除碳原子外最多一个H原子在这个平面，则最多可能有14个原子共平面，故答案为14。 （5）根据“定一移一法”有，当1个Cl原子位于甲基和氨基之间的C原子上时，即，有3种同分异构体；1个Cl原子位于甲基的邻位（除前一种情况）时，即，有2种同分异构体，当1个Cl原子为与氨基邻位时，即只有这1种，所以在苯环上的二氯代物有6种，故答案为6。 24．芳香族化合物是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；属于 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)。 (2)的反应方程式是 。 (3)在A→B反应的副产物中，与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (4)A→C的反应类型为 ，可能的结构有 种。 (5)A与酸性溶液反应可得到，写出的结构简式： 。 【答案】(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 饱和烃 (2) (3) (4) 取代反应 2 (5) 【分析】芳香族化合物A含有苯环，结合分子式和B的结构可知，A为，与溴单质发生取代反应生成B，苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C为或者，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为D是，与氢气发生加成反应生成E为； 【详解】（1）A为，名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯，E为，其名称为邻二甲基环己烷，环烷烃也是饱和烃； （2）A与氢气发生加成反应生成E为，的反应方程式是； （3）在A→B反应的副产物中，由B的结构和反应条件可知，光照条件下，取代产物只能在侧链上，则与B互为同分异构体的副产物的结构简式为； （4）A苯环上的H原子与溴单质发生取代反应生成C，A→C的反应类型为取代反应，C可能的结构有、共2种； （5）A与酸性溶液反应可得到D，苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，D的结构简式：。 直击高考 25．Ⅰ．苯是最简单的芳香烃，一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。 (1)把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体现了苯的哪2个物理性质 ，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中 （选填“有”或“没有”）碳碳双键，将上述萃取后的溶液分开，需要的主要玻璃仪器是 。 (2)下列事实能说明苯分子中不存在单、双键交替结构的是______。 A．邻二溴苯不存在同分异构体 B．对二甲苯不存在同分异构体 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等 (3)对于苯曾有人提出两种立体结构（如图），下列能鉴别这两种立体结构的是______。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．燃烧 C．水 D．氢原子的种类 (4)有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。下列反应或事实能说明上述观点的是______。 A． B．+3H2 C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同 Ⅱ．实验室用如图所示装置制备溴苯，回答下列相关问题。 (5)苯和液溴发生的是 反应（填反应类型），证明该反应类型的实验现象是 。 (6)除去残留在溴苯中的溴单质的试剂 。 【答案】(1) 苯与水互不相溶、密度小于水 没有 分液漏斗、烧杯 (2)AD (3)AD (4)A (5) 取代反应 硝酸银溶液中生成淡黄色沉淀 (6)氢氧化钠溶液 【分析】苯和液溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，使用四氯化碳吸收挥发的溴单质，尾气使用硝酸银溶液吸收防止污染； 【详解】（1）把苯加入盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，苯在上层，上述现象中的斜体字体体现了苯与水互不相溶、密度小于水的物理性质，上层为红棕色，该实验现象说明苯分子中没有碳碳双键，碳碳双键会和溴单质发生加成反应，将上述萃取后的溶液分开，需要进行分液操作，主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯； （2）A．如果苯中存在碳碳单键和碳碳双键，则邻二溴苯有两种，而事实上只有一种，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，A正确； B．苯中存在碳碳单键和碳碳双键与否，对二甲苯均不存在同分异构体，不能说明苯分子中不存在单、双键交替结构，B错误； C．苯分子中含有氢，能被取代，苯环为不饱和环，能加成，其既能发生取代反应，又能发生加成反应，不说明苯分子中存在单、双键交替结构，C错误； D．苯分子中碳碳键的键长、键能均相等，说明苯分子中不存在单、双键交替结构，D正确；故选AD； （3）A．Ⅰ中不含碳碳双键，不能使高锰酸钾溶液褪色，Ⅱ含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色，能鉴别，A正确； B．二者都能燃烧，不能鉴别，B错误； C．二者均为有机物，都难溶于水，不能鉴别，C错误； D．Ⅰ中存在1种氢、Ⅱ中存在3种氢，能鉴别，D正确； 故选AD； （4）A．苯环的影响使得甲基被活化，能被酸性高锰酸钾氧化，A正确； B．苯环为不饱和环，能和氢气加成，与甲基无关，B错误； C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应，不能说明甲基表现出不同性质，C错误； D．甲苯和乙烷均为烃，则在空气中完全燃烧，生成物完全相同，D错误； 故选A； （5）苯和液溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，挥发出来的溴蒸汽溶于苯或四氯化碳，HBr不溶于苯或四氯化碳，HBr能和硝酸银溶液生成淡黄色溴化银沉淀，故现象为烧杯溶液中生成淡黄色沉淀； （6）溴单质能和氢氧化钠溶液反应、而溴苯不反应，故除去残留在溴苯中的溴单质的试剂为氢氧化钠溶液； / 学科网（北京）股份有限公司 $$