第8讲 分子结构与物质的性质-【寒假自学课】2025年高二化学寒假提升精品讲义（人教版2019）

第8讲 分子结构与物质的性质 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 核心考点精准练 模块四 小试牛刀过关测 1．理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系，学会判断简单分子极性的方法。 2．了解范德华力的广泛存在及对物质性质(如熔点、沸点)的影响。 3．了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，知道氢键对物质性质(熔点、沸点、溶解度)的影响。 4．知道手性分子的定义及应用。 【学习新知】 知识点一 共价键的极性 1．键的极性和分子的极性 (1)键的极性 由________原子形成的共价键，电子对会发生________，是极性键，极性键中的两个键合原子，一个显正电性（δ+），一个负电性（δ-）。 由________原子形成的共价键，电子对不发生________，是非极性键。 (2)分子的极性 极性分子：分子的正电中心与负电中心________，使分子的某一个部分呈正电性（δ+）另一部分呈负电性（δ-）。 非极性分子：分子的正电中心与负电中心________。 (3)键的极性与分子的极性之间的关系 ①只含非极性键的分子一定是________分子。 ②含有极性键的分子，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是______分子，否则是_______分子。 2．键的极性对化学性质的影响 键的极性对物质的化学性质有重要影响。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性________。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。 (1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，这是由于氟的电负性________氯的电负性，F—C的极性________Cl—C的极性，使F3C—的极性________Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更_______，更________出氢离子，酸性________。 (2)烃基(符号R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性________，羧酸的酸性________。甲酸的酸性________乙酸的，乙酸的酸性________丙酸的……随着烃基________，酸性的差异越来________。 知识点二 分子间作用力 1．范德华力及其对物质性质的影响 (1)定义及实质：分子间普遍存在作用力称为范德华力，其实质是________作用。 (2)特征：范德华力很弱，比化学键的键能_____________数量级。 (3)影响因素 ①分子结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________。 ②分子的极性越大，范德华力________。 (4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，范德华力越强，物质的熔点、沸点________。 ①对物质熔、沸点的影响 通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：F2________Cl2________Br2________I2；CF4________CCl4________CBr4________CI4。 相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力________，物质的熔、沸点________。如熔、沸点：N2________CO。 ②对物质溶解性的影响 溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度________。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2________溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水________溶于苯中。 2．氢键及其对物质性质的影响 (1)定义：氢键是由已经与________很大的原子形成共价键的________原子(如水分子中的氢)与另一个________很大的原子(如水分子中的氧)之间的________。 氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能___________数量级。 (2)表示方法：通常用X—H…Y—表示氢键，其中X、Y为N、O、F，“—”表示的________，“…”表示形成的________。 (3)形成条件 ①氢原子位于X原子和Y原子之间。 ②X、Y原子所属元素通常具有很大的________和________的原子半径，主要是________。 (4)氢键的类型 氢键分为________氢键和________氢键。 ①分子内氢键 邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间形成的氢键是分子内氢键。 ②分子间氢键 如水分子之间、氨分子之间、氟化氢分子之间以及水分子与氨分子之间、水分子与氟化氢分子之间、氨分子与氟化氢分子之间、对羟基苯甲醛分子间均存在分子间氢键。 (5)氢键对物质性质的影响： ①氢键对物质熔、沸点的影响 存在着分子间氢键的物质一般具有________的熔点和沸点。 能形成分子内氢键的物质的熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的________。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较多的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点________邻羟基苯甲醛的熔、沸点。 ②氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度________。 由于氨分子与水分子间能形成________，且都是________分子，所以NH3________溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子形成________有关。 ③氢键的存在引起密度的变化 由于水分子之间的氢键，水结冰时体积变大而密度________；冰融化成水时，体积变小而密度________；在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成“缔合分子”，导致这种水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量________。 3．溶解性 (1)“相似相溶”规律： 非极性溶质一般能溶于________性溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。如蔗糖和氨________于水，________于四氯化碳。而萘和碘却________于四氯化碳，________于水。 (2)影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有温度、压强等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性________。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性________。如乙醇与水________，而戊醇在水中的溶解度明显________。 【交流讨论】 水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子，其结构示意图如图所示。 (1)氢键的键能远大于范德华力，氢键属于化学键吗？上图中1 mol冰中有多少mol氢键？ (2)第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？ (3)冰的密度小于水的原因是什么？ (4)为什么NH3极易溶于水而CH4难溶于水？ 【归纳小结】物质溶解性的判断与比较 (1)依据“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。 (2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。 (3)依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。 知识点三 分子的手性 1．手性异构体 具有完全相同的________和__________的一对分子，如同左手与右手一样互为________，却在三维空间里___________，互称手性异构体(或对映异构体)。 2．手性分子 有____________的分子叫做手性分子。如：乳酸()分子。 3．手性碳原子的确定 (1)碳原子连接了四个________的原子或原子团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为手性碳原子。如，其中*C即为手性碳原子。 (2)不饱和碳原子(如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 4．手性分子的应用 (1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是________的，而另一个异构体可能是________甚至是________的。 (2)手性合成：2001年，诺贝尔化学家授予三位用____________生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种____________，这种独特的合成方法称为手性合成。 (3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 核心考点一：共价键的极性 【例1】下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PCl3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 【归纳小结】 1．键的极性与分子的极性的关系 2．分子极性的判断方法 (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子都是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。 (2)含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。 (3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。 (4)判断ABn型分子极性的经验规律 ①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。 ②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。 3．有机羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系 (1)含卤素原子的一元羧酸的酸性 ①含相同个数的不同卤素原子的羧酸，卤素原子的电负性越大，酸性越强。 ②含不同数目的同种卤素原子的羧酸，卤素原子的数目越多，羧酸的酸性越强。 (2)只含烃基的一元羧酸的酸性 烃基越长，羧酸的酸性越弱；随着烃基的加长，酸性的差异越来越小。 (3)只含烃基的多元羧酸的酸性 烃基所含碳原子数越少，羧基个数越多，酸性越强。 【变式训练】已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H间的夹角是107°。 (1)基态氮原子最外层电子排布式为________________；氮离子(N3－)核外有________种运动状态不同的电子；N4分子的空间结构为，它是一种________(填“极性”或“非极性”)分子。 (2)PH3分子与NH3分子的空间结构________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。 核心考点二：分子间作用力 【例2】下列对一些实验事实的理论解释不正确的是(　　) 选项 实验事实 理论解释 A 溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大 溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子 B 卤素单质从F2到I2，在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态 范德华力逐渐增大 C 在常温常压下，1体积水可以溶解700体积氨气 氨是极性分子且有氢键影响 D HF的沸点高于HCl H—F的键长比H—Cl的短 【归纳小结】物质溶解性的判断与比较 (1)依据“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。 (2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。 (3)依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。 【变式训练1】下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是(　　) A．在相同条件下，NH3在水中的溶解度大于CH4 B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高 D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高 【变式训练2】关于氢键，下列说法正确的是(　　) A．分子中有N、O、F原子，分子间就存在氢键 B．因为氢键的存在， 比的熔、沸点高 C．由于氢键比范德华力强，所以H2O分子比H2S分子稳定 D．“可燃冰”——甲烷水合物(例如：CH4·8H2O)中CH4与H2O之间存在氢键 核心考点三：分子的手性 【例3】下列说法不正确的是(　　) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 【变式训练】当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫做手性碳原子。下列化合物中含有2个手性碳原子的是(　　) A． B． C． D． 【基础练】 1．下列有关分子的叙述中，错误的是( )。 A．非极性分子中只含有非极性键，因而分子本身也没有极性 B．非极性分子可以含有极性键，但分子的正负电荷中心必须重合 C．非极性分子可以含有极性键，但各个键的极性的向量和必须等于零 D．双原子分子的化合物一定是极性分子 2．下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是( )。 A．氢键是共价键的一种 B．同一分子内也可能形成氢键 C．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件 D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高 3．下列叙述中，正确的是( )。 A．是极性分子，分子中N处在3个H所组成的三角形的中心 B．是非极性分子，分子中C处在4个Cl所组成的正方形的中心 C．是极性分子，分子中O不处在2个H所连成的直线的中央 D．是非极性分子，分子中C不处在2个O所连成的直线的中央 4．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是( )。 A．和 B．和HCl C．和 D．和 5．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。 A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液 C．碘易溶于 D．酒精易溶于水 6．已知的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于和在水中的溶解度的叙述中，正确的是( )。 A．在水中的溶解度和的一样 B．在水中的溶解度比的小 C．在水中的溶解度比的大 D．无法比较 7．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）极性分子中可能含有非极性键（ ） （2）非极性分子中可能含有极性键（ ） （3）乙醇分子和水分子间只存在范德华力（ ） （4）氢键（X—H…Y）中三原子在一条直线上时，作用力最强（ ） （5）“X—H…Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键（ ） （6）比稳定是因为水分子间存在氢键（ ） （7）可燃冰（）中甲烷分子与水分子间形成了氢键（ ） （8）卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高（ ） 8．请解释下列现象： （1）同样是三原子分子，水分子有极性而二氧化碳分子没有极性。 （2）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。 （3）乙醇与水互溶，而1-戊醇在水中的溶解度却很小。 （4）同样是三角锥形的氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化（常用作冷库中的制冷剂），而同主族的磷化氢（）却没有这些性质。 9．氯化硼熔点为-107℃，沸点为12．5℃，其分子中键与键之间的夹角为120°，有关叙述不正确的是( ) A．硼原子为杂化 B．中的B—Cl键键长中的B—F键键长 C．氯化硼分子呈平面三角形 D．氯化硼分子属于非极性分子 10．下列叙述中正确的是( ) A．是极性分子，N原子处于3个H原子所组成的三角形的中心 B．是非极性分子，C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心 C．是极性分子，O原子不处在2个H原子所连成的线段的中心 D．是非极性分子，C原子不处在2个O原子所连成的线段的中心 【提升练】 1．S2Cl2是橙黄色液体，少量泄漏会产生有窒息性的气体，喷水雾可减慢挥发，并产生酸性悬浊液，其分子结构如图所示。下列关于S2Cl2的说法错误的是(　　) A．为非极性分子 B．分子中既含有极性键，又含有非极性键 C．与S2Br2结构相似 D．分子中S—Cl的键能大于S—S的键能 2．中科院国家纳米科学中心宣布，该中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步，也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。下列说法中正确的是(　　) A．由于氢键的存在，水分子中氢氧键键角是105° B．氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一 C．由于氢键的存在，沸点顺序：HCl>HBr>HI>HF D．乙醇分子与水分子之间存在范德华力和氢键 3．在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是(　　) A．分子A中的—CHO转化为—COOH B．与甲酸发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．分子A中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH 4．水分子间存在一种“氢键”的作用(作用力介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。 (1)1 mol冰中有________mol“氢键”。 (2)水蒸气中常含有部分(H2O)2，要确定(H2O)2的存在，可采用的方法是________。 A．把1 L水蒸气冷凝后与足量金属钠反应，测产生氢气的体积 B．把1 L水蒸气通过浓硫酸后，测浓硫酸增重的质量 C．该水蒸气冷凝后，测水的pH D．该水蒸气冷凝后，测氢氧原子个数比 (3)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为____________________。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能原因是____________________________。 (4)在冰的结构中，每个水分子与相邻的4个水分子以氢键相连接。在冰晶体中除氢键外，还存在范德华力(11 kJ/mol)。已知冰的升华热是51 kJ/mol，则冰晶体中每个氢键的能量是________ kJ/mol。 (5)氨气极易溶于水的原因之一也是与氢键有关。请判断NH3溶于水后，形成的NH3·H2O的合理结构是____________(填代号)。 5．(1)铁的一种化合物的化学式为[Fe(Htrz)3](ClO4)2，其中Htrz为1，2，4­三氮唑()。 1，2，4­三氮唑与环戊二烯()的物理性质如下： 环戊二烯 1，2，4­三氮唑 相对分子质量 66 69 物理性质 无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃ 无色晶体，溶于水，沸点为260 ℃ 它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是_____________________________________________。 (2)抗坏血酸的分子结构如图所示，分子中碳原子的杂化轨道类型为__________；推测抗坏血酸在水中的溶解性为_________(填“难溶于水”或“易溶于水”)。 (3)下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是________(填字母)。 A． B． C． D． (4)在CO2低压合成甲醇反应(CO2＋3H2===CH3OH＋H2O)所涉及的4种物质中，沸点从高到低的顺序为________________，原因是______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)苏丹红颜色鲜艳、价格低廉，常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂，严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ四种类型，苏丹红Ⅰ的分子结构如图1所示。 图1　苏丹红Ⅰ的分子结构　 图2　修饰后的分子结构 苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羟基取代在对位形成图2所示的结构，则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”)，原因是_______________________________________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！15 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第8讲 分子结构与物质的性质 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 核心考点精准练 模块四 小试牛刀过关测 1．理解共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系，学会判断简单分子极性的方法。 2．了解范德华力的广泛存在及对物质性质(如熔点、沸点)的影响。 3．了解氢键的形成条件、类型和特点。列举含有氢键的物质，知道氢键对物质性质(熔点、沸点、溶解度)的影响。 4．知道手性分子的定义及应用。 【学习新知】 知识点一 共价键的极性 1．键的极性和分子的极性 (1)键的极性 由不同原子形成的共价键，电子对会发生偏移，是极性键，极性键中的两个键合原子，一个显正电性（δ+），一个负电性（δ-）。 由相同原子形成的共价键，电子对不发生偏移，是非极性键。 (2)分子的极性 极性分子：分子的正电中心与负电中心不重合，使分子的某一个部分呈正电性（δ+）另一部分呈负电性（δ-）。 非极性分子：分子的正电中心与负电中心重合。 (3)键的极性与分子的极性之间的关系 ①只含非极性键的分子一定是非极性分子。 ②含有极性键的分子，当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子，否则是极性分子。 2．键的极性对化学性质的影响 键的极性对物质的化学性质有重要影响。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。 (1)三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的，这是由于氟的电负性大于氯的电负性，F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更，更易电离出氢离子，酸性更强。 (2)烃基(符号R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的烃基的极性越小，羧酸的酸性越弱。甲酸的酸性大于乙酸的，乙酸的酸性大于丙酸的……随着烃基加长，酸性的差异越来越小。 知识点二 分子间作用力 1．范德华力及其对物质性质的影响 (1)定义及实质：分子间普遍存在作用力称为范德华力，其实质是电性作用。 (2)特征：范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。 (3)影响因素 ①分子结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。 ②分子的极性越大，范德华力越大。 (4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，范德华力越强，物质的熔点、沸点越高。 ①对物质熔、沸点的影响 通常组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2；CF4<CCl4<CBr4<CI4。 相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点越低。如熔、沸点：N2<CO。 ②对物质溶解性的影响 溶质分子与溶剂分子间的范德华力越大，则溶质分子的溶解度越大。如I2、Br2与苯分子间的范德华力较大，故I2、Br2易溶于苯中，而水与苯分子间的范德华力很小，故水很难溶于苯中。 2．氢键及其对物质性质的影响 (1)定义：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。 氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小1～2个数量级。 (2)表示方法：通常用X—H…Y—表示氢键，其中X、Y为N、O、F，“—”表示的共价键，“…”表示形成的氢键。 (3)形成条件 ①氢原子位于X原子和Y原子之间。 ②X、Y原子所属元素通常具有很大的电负性和较小的原子半径，主要是N、O、F。 (4)氢键的类型 氢键分为分子间氢键和分子内氢键。 ①分子内氢键 邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间形成的氢键是分子内氢键。 ②分子间氢键 如水分子之间、氨分子之间、氟化氢分子之间以及水分子与氨分子之间、水分子与氟化氢分子之间、氨分子与氟化氢分子之间、对羟基苯甲醛分子间均存在分子间氢键。 (5)氢键对物质性质的影响： ①氢键对物质熔、沸点的影响 存在着分子间氢键的物质一般具有较高的熔点和沸点。 能形成分子内氢键的物质的熔、沸点比能形成分子间氢键的物质的低。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较多的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。 ②氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。 由于氨分子与水分子间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子形成氢键有关。 ③氢键的存在引起密度的变化 由于水分子之间的氢键，水结冰时体积变大而密度变小；冰融化成水时，体积变小而密度变大；在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成“缔合分子”，导致这种水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 3．溶解性 (1)“相似相溶”规律： 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳。而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。 (2)影响物质溶解性的因素 ①外界因素：主要有温度、压强等。 ②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 【交流讨论】 水分子间存在一种叫“氢键”的相互作用(介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子，其结构示意图如图所示。 (1)氢键的键能远大于范德华力，氢键属于化学键吗？上图中1 mol冰中有多少mol氢键？ 提示：氢键不属于化学键，属于分子间作用力；上图中每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4×＝2，1 mol冰中有2 mol氢键。 (2)第ⅥA族元素的氢化物为H2O、H2S、H2Se、H2Te，试比较它们熔、沸点的高低顺序，并指出“H2O”反常的原因是什么？ 提示：熔、沸点高低顺序：H2O>H2Te>H2Se>H2S，H2O熔、沸点高的原因是水分子间能形成氢键。 (3)冰的密度小于水的原因是什么？ 提示：固态水(冰)中水分子间以氢键结合成排列规则的晶体，由于冰的结构中有空隙，造成体积膨胀，密度减小，故冰的密度比水的小。 (4)为什么NH3极易溶于水而CH4难溶于水？ 提示：NH3属于极性分子，易溶于极性溶剂水中，且NH3分子与水分子之间能形成氢键，也促进NH3的溶解。CH4是非极性分子，根据“相似相溶”规律，CH4难溶于极性溶剂水中。 【归纳小结】物质溶解性的判断与比较 (1)依据“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。 (2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。 (3)依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。 知识点三 分子的手性 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 2．手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。如：乳酸()分子。 3．手性碳原子的确定 (1)碳原子连接了四个不同的原子或原子团，形成的化合物存在手性异构，则该碳原子称为手性碳原子。如，其中*C即为手性碳原子。 (2)不饱和碳原子(如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 4．手性分子的应用 (1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 (2)手性合成：2001年，诺贝尔化学家授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 (3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 核心考点一：共价键的极性 【例1】下列化合物中，化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PCl3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 答案：D 解析：题目所给各物质分子中均为极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PCl3、NH3、HCl、HI为极性分子。 【归纳小结】 1．键的极性与分子的极性的关系 2．分子极性的判断方法 (1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子都是非极性分子。如O2、H2、P4、C60。 (2)含有极性键的双原子分子都是极性分子。如HCl、HF、HBr。 (3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。 (4)判断ABn型分子极性的经验规律 ①若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子；若不等，则为极性分子。 ②若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。 3．有机羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系 (1)含卤素原子的一元羧酸的酸性 ①含相同个数的不同卤素原子的羧酸，卤素原子的电负性越大，酸性越强。 ②含不同数目的同种卤素原子的羧酸，卤素原子的数目越多，羧酸的酸性越强。 (2)只含烃基的一元羧酸的酸性 烃基越长，羧酸的酸性越弱；随着烃基的加长，酸性的差异越来越小。 (3)只含烃基的多元羧酸的酸性 烃基所含碳原子数越少，羧基个数越多，酸性越强。 【变式训练】已知N、P同属于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H间的夹角是107°。 (1)基态氮原子最外层电子排布式为________________；氮离子(N3－)核外有________种运动状态不同的电子；N4分子的空间结构为，它是一种________(填“极性”或“非极性”)分子。 (2)PH3分子与NH3分子的空间结构________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。 答案：(1)2s22p3　10　非极性　(2)相似　有　有 解析：(1)N是7号元素，原子核外最外层有5个电子，最外层电子排布式为2s22p3；氮离子(N3－)核外有10个电子，每个电子的运动状态都不相同，故有10种运动状态不同的电子；N4分子是正四面体结构，是一种非极性分子。(2)NH3分子与PH3分子的中心原子均采取sp3杂化且孤电子对数相等，结构相似；P—H为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键；PH3的空间结构为三角锥形，正电中心和负电中心不重合，为极性分子。 核心考点二：分子间作用力 【例2】下列对一些实验事实的理论解释不正确的是(　　) 选项 实验事实 理论解释 A 溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大 溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子 B 卤素单质从F2到I2，在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态 范德华力逐渐增大 C 在常温常压下，1体积水可以溶解700体积氨气 氨是极性分子且有氢键影响 D HF的沸点高于HCl H—F的键长比H—Cl的短 答案：D 解析：根据“相似相溶”规律，Br2、I2是非极性分子，它们易溶于非极性溶剂CCl4中，而在极性溶剂水中的溶解度较小，A正确；卤素单质组成、结构相似，从F2到I2相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高，B正确；NH3与H2O都是极性分子，且分子间可以形成氢键，所以NH3在H2O中溶解度很大，C正确；HF和HCl的熔、沸点与分子内的共价键无关，D不正确。 【归纳小结】物质溶解性的判断与比较 (1)依据“相似相溶”规律 非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。 (2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水分子间形成氢键。 (3)依据分子结构的相似性 溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。 【变式训练1】下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是(　　) A．在相同条件下，NH3在水中的溶解度大于CH4 B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高 D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高 答案：B 解析：非金属性：F>Cl>Br>I，则HF、HCl、HBr、HI热稳定性依次减弱，此规律与共价键有关，因为键长越长，共价键越弱，故选B。 【变式训练2】关于氢键，下列说法正确的是(　　) A．分子中有N、O、F原子，分子间就存在氢键 B．因为氢键的存在， 比的熔、沸点高 C．由于氢键比范德华力强，所以H2O分子比H2S分子稳定 D．“可燃冰”——甲烷水合物(例如：CH4·8H2O)中CH4与H2O之间存在氢键 答案：B 解析：A错，根据氢键的结构特点X—H…Y，分子中有N、O、F原子，分子间不一定存在氢键，如NO分子间就不存在氢键；B对，形成分子内氢键的化合物，其熔点和沸点会低于形成分子间氢键的化合物，形成分子间氢键，形成分子内氢键，故熔、沸点高；C错，分子的稳定性和氢键无关，而与化学键有关；D错，C—H极性非常弱，不可能与水分子形成氢键，可燃冰是因为高压下水分子通过氢键形成笼状结构，笼状结构的体积与甲烷分子相近，刚好可以容纳下甲烷分子，而甲烷分子与水分子之间没有氢键。 核心考点三：分子的手性 【例3】下列说法不正确的是(　　) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 答案：D 解析：互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体的分子组成相同，故C正确；手性异构体的物理性质、化学性质有差异，故D错误。 【变式训练】当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫做手性碳原子。下列化合物中含有2个手性碳原子的是(　　) A． B． C． D． 答案：C 解析：由题意可知，A、B、D项中的物质均各有1个手性碳原子，C项中物质有2个手性碳原子。 【基础练】 1．下列有关分子的叙述中，错误的是( )。 A．非极性分子中只含有非极性键，因而分子本身也没有极性 B．非极性分子可以含有极性键，但分子的正负电荷中心必须重合 C．非极性分子可以含有极性键，但各个键的极性的向量和必须等于零 D．双原子分子的化合物一定是极性分子 答案：A 解析：非极性分子的结构对称，正、负电荷的中心重合，不一定只含有非极性键，可能含有极性键，如等，A错误。 2．下列关于氢键X-H…Y的说法中，错误的是( )。 A．氢键是共价键的一种 B．同一分子内也可能形成氢键 C．X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件 D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高 答案：A 解析：氢键不属于共价键，A错误。 3．下列叙述中，正确的是( )。 A．是极性分子，分子中N处在3个H所组成的三角形的中心 B．是非极性分子，分子中C处在4个Cl所组成的正方形的中心 C．是极性分子，分子中O不处在2个H所连成的直线的中央 D．是非极性分子，分子中C不处在2个O所连成的直线的中央 答案：C 解析：是三角锥形的极性分子，正、负电荷中心不重合，故N不在3个H所组成的三角形的中心，A错误；是正四面体形的非极性分子，正、负电荷的中心均在碳原子上，4个Cl原子不在同一平面上，B错误；是V形的极性分子，正电荷中心在2个H原子连线的中央，负电荷中心在O原子上，故O不处在2个H所连成的直线的中央，C正确；是直线形的非极性分子，正、负电荷中心均在碳原子上，故分子中C处在2个O所连成的直线的中央，D错误。 4．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的是( )。 A．和 B．和HCl C．和 D．和 答案：B 解析：和、和都是由极性键构成的非极性分子，A、C、D均错误；和HCl都只含极性键且分子空间结构不对称，都是极性分子，B正确。 5．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。 A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于NaOH溶液 C．碘易溶于 D．酒精易溶于水 答案：B 解析：HCl和都是极性分子，根据“相似相溶”规律，则HCl易溶于水，A正确；易溶于NaOH溶液的原因是与NaOH反应生成NaCl、NaClO和，发生化学变化，与“相似相溶”规律无关，B错误；和都是非极性分子，则碘易溶于，C正确；乙醇和水都是极性分子，且形成分子间氢键，则酒精易溶于水，D正确。 6．已知的空间结构为V形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于和在水中的溶解度的叙述中，正确的是( )。 A．在水中的溶解度和的一样 B．在水中的溶解度比的小 C．在水中的溶解度比的大 D．无法比较 答案：C 解析：分子中正电中心和负电中心不重合，则是极性分子，是非极性分子，是极性分子，根据“相似相溶”规律，在水中的溶解度比的大。 7．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）极性分子中可能含有非极性键（ ） （2）非极性分子中可能含有极性键（ ） （3）乙醇分子和水分子间只存在范德华力（ ） （4）氢键（X—H…Y）中三原子在一条直线上时，作用力最强（ ） （5）“X—H…Y”三原子不在一条直线上时，也能形成氢键（ ） （6）比稳定是因为水分子间存在氢键（ ） （7）可燃冰（）中甲烷分子与水分子间形成了氢键（ ） （8）卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物（即）的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而升高（ ） 答案：（1）√（2）√（3）×（4）√（5）√（6）×（7）×（8）× 8．请解释下列现象： （1）同样是三原子分子，水分子有极性而二氧化碳分子没有极性。 （2）同样是直线形非极性分子，常温下二氧化碳是气体而二硫化碳是液体。 （3）乙醇与水互溶，而1-戊醇在水中的溶解度却很小。 （4）同样是三角锥形的氢化物，氨气在水中极易溶解，并且很容易液化（常用作冷库中的制冷剂），而同主族的磷化氢（）却没有这些性质。 答案：（1）中两个H—O为极性键，从分子空间结构看，是V形，因此水分子中极性键的极性的向量和不为零，即分子的正电中心和负电中心不重合，因此是极性分子；而中有两个C=O极性键，但是直线形，极性键的极性的向量和为零，因此，为非极性分子。 （2）由于氧和硫为同一主族元素，所以和是组成和结构相似的分子。组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的沸点越高。由于的相对分子质量比的大，因此，的沸点比的高，所以常温下是气体而是液体。 （3）乙醇和1-戊醇的分子结构相似，都含有烃基和羟基，中的一OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而1-戊醇（）中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似性差异较大，因而它在水中的溶解度明显减小。 （4）是极性分子，易溶于水。与之间又能形成氢键，因此，极易溶于水。间也能形成氢键，因此也易液化。而与之间不能形成氢键，间也不能形成氢键，因此不具有的性质。 9．氯化硼熔点为-107℃，沸点为12．5℃，其分子中键与键之间的夹角为120°，有关叙述不正确的是( ) A．硼原子为杂化 B．中的B—Cl键键长中的B—F键键长 C．氯化硼分子呈平面三角形 D．氯化硼分子属于非极性分子 答案：B 解析：氯化硼分子中硼原子价层电子对数为，为杂化，故A正确；F原子的半径小于Cl原子，B—F键的键长比B—Cl键键长短，故B错误；氯化硼分子中的硼原子为杂化，无孤电子对，为平面三角形结构，故C正确；氯化硼分子是平面三角形结构，分子中正电中心与负电中心重合，为非极性分子，故D正确。 10．下列叙述中正确的是( ) A．是极性分子，N原子处于3个H原子所组成的三角形的中心 B．是非极性分子，C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心 C．是极性分子，O原子不处在2个H原子所连成的线段的中心 D．是非极性分子，C原子不处在2个O原子所连成的线段的中心 答案：C 解析：的中心N原子的价层电子对数为，采取杂化，含有1个孤电子对，其空间结构为三角锥形，该分子正电中心与负电中心不重合，为极性分子，N原子不在3个H原子所组成的三角形的中心，故A错误；的中心C原子的价层电子对数为，无孤电子对，其空间结构为正四面体形，四个Cl原子构成正四面体，C原子位于其中心，故B错误；为Ⅴ形分子，该分子正电中心与负电中心不重合，为极性分子，O原子不处在2个H原子所连成的线段的中心，故C正确；为直线形分子，该分子正电中心与负电中心重合，为非极性分子，C原子处在2个O原子所连成的线段的中心，故D错误。 【提升练】 1．S2Cl2是橙黄色液体，少量泄漏会产生有窒息性的气体，喷水雾可减慢挥发，并产生酸性悬浊液，其分子结构如图所示。下列关于S2Cl2的说法错误的是(　　) A．为非极性分子 B．分子中既含有极性键，又含有非极性键 C．与S2Br2结构相似 D．分子中S—Cl的键能大于S—S的键能 答案：A 解析：从S2Cl2分子的空间结构可知，该分子空间结构不对称，为极性分子，A错误；S2Cl2中Cl—S属于极性键，S—S属于非极性键，不对称的结构，为极性分子，B正确；两者的结构相似，C正确；氯原子半径小于硫原子半径，键长越短键能越大，所以分子中S—Cl的键能大于S—S的键能，D正确。 2．中科院国家纳米科学中心宣布，该中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步，也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。下列说法中正确的是(　　) A．由于氢键的存在，水分子中氢氧键键角是105° B．氢键是自然界中最重要、存在最广泛的化学键之一 C．由于氢键的存在，沸点顺序：HCl>HBr>HI>HF D．乙醇分子与水分子之间存在范德华力和氢键 答案：D 解析：由于孤电子对的排斥作用，水分子中的氢氧键键角是105°，A错误；氢键不是化学键，而是一种分子间作用力，B错误；应为HF>HI>HBr>HCl，C错误；乙醇分子与水分子之间存在范德华力和氢键，D正确。 3．在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的化合物具有光学活性。结构简式如图所示的有机物分子A中含有一个手性碳原子，该有机物具有光学活性。当该有机物发生下列化学变化时，生成的新有机物无光学活性的是(　　) A．分子A中的—CHO转化为—COOH B．与甲酸发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．分子A中的—CHO与H2发生加成反应生成—CH2OH 答案：D 解析：若生成的新有机物为无光学活性的物质，则原有机物中的手性碳原子上至少有一个原子或原子团发生转化使两个原子或原子团具有相同的结构。A项反应后—CHO转化为—COOH，手性碳原子仍存在；B项反应后—CH2OH转化为，手性碳原子仍存在；C项反应后—CH2OH转化为—CH2ONa，手性碳原子仍存在；D项反应后—CHO转化为—CH2OH，与原有机物手性碳原子上的一个原子团结构相同，不再存在手性碳原子。 4．水分子间存在一种“氢键”的作用(作用力介于范德华力与化学键之间)彼此结合而形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的分子晶体。 (1)1 mol冰中有________mol“氢键”。 (2)水蒸气中常含有部分(H2O)2，要确定(H2O)2的存在，可采用的方法是________。 A．把1 L水蒸气冷凝后与足量金属钠反应，测产生氢气的体积 B．把1 L水蒸气通过浓硫酸后，测浓硫酸增重的质量 C．该水蒸气冷凝后，测水的pH D．该水蒸气冷凝后，测氢氧原子个数比 (3)水分子可电离生成两种含有相同电子数的粒子，其电离方程式为____________________。已知在相同条件下双氧水的沸点明显高于水的沸点，其可能原因是____________________________。 (4)在冰的结构中，每个水分子与相邻的4个水分子以氢键相连接。在冰晶体中除氢键外，还存在范德华力(11 kJ/mol)。已知冰的升华热是51 kJ/mol，则冰晶体中每个氢键的能量是________ kJ/mol。 (5)氨气极易溶于水的原因之一也是与氢键有关。请判断NH3溶于水后，形成的NH3·H2O的合理结构是____________(填代号)。 答案：(1)2 (2)AB (3)2H2OH3O++OH- H2O2分子间的氢键数目比H2O多 (4)20 (5)b 解析：(1)每个水分子与相邻的4个水分子形成氢键，故每个水分子形成的氢键数为4÷2＝2。 (2)水蒸气中常含有部分(H2O)2，1L(H2O)2的物质的量和质量比1LH2O大，与金属钠反应产生的氢气多，浓硫酸增重的质量大，故选AB。 (3)双氧水存在的分子间氢键数目比水多，沸点更高。 (4)1个水分子能形成4个分子间氢键，按均摊法，1个水分子的氢键数目为4×1/2=2个，冰升华形成水分子，既要克服范德华力，又要克服氢键，即升华热=2×氢键的能量+范德华力，氢键的能量=(51kJ/mol-11kJ/mol)÷2=20kJ/mol。 (5)NH3·H2O的电离方程为为NH3·H2ONH4++OH-，所以水分子断开O-H键，H原子与NH3分子形成NH4+。 5．(1)铁的一种化合物的化学式为[Fe(Htrz)3](ClO4)2，其中Htrz为1，2，4­三氮唑()。 1，2，4­三氮唑与环戊二烯()的物理性质如下： 环戊二烯 1，2，4­三氮唑 相对分子质量 66 69 物理性质 无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃ 无色晶体，溶于水，沸点为260 ℃ 它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是_____________________________________________。 (2)抗坏血酸的分子结构如图所示，分子中碳原子的杂化轨道类型为__________；推测抗坏血酸在水中的溶解性为_________(填“难溶于水”或“易溶于水”)。 (3)下列化合物中含有3个“手性碳原子”的是________(填字母)。 A． B． C． D． (4)在CO2低压合成甲醇反应(CO2＋3H2===CH3OH＋H2O)所涉及的4种物质中，沸点从高到低的顺序为________________，原因是______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)苏丹红颜色鲜艳、价格低廉，常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂，严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ四种类型，苏丹红Ⅰ的分子结构如图1所示。 图1　苏丹红Ⅰ的分子结构　 图2　修饰后的分子结构 苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小，微溶于乙醇，有人把羟基取代在对位形成图2所示的结构，则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”)，原因是_______________________________________。 答案：(1)1，2，4­三氮唑分子间、与水分子间都可以形成氢键　(2)sp3、sp2　易溶于水　(3)C　(4)H2O>CH3OH>CO2>H2　H2O与CH3OH均为极性分子，H2O中氢键比甲醇多；CO2与H2均为非极性分子，CO2相对分子质量较大，范德华力较大 (5)增大　苏丹红Ⅰ形成分子内氢键，而修饰后的分子可形成分子间氢键，与水分子形成氢键后有利于增大化合物在水中的溶解度 解析：(1)两者结构相似，相对分子质量非常接近，但Htrz分子中有N—H，N原子半径小，电负性大，分子间可以形成氢键，也可以与水分子间形成氢键。 (2)根据抗坏血酸的分子结构，形成单键的碳原子为sp3杂化，双键碳原子为sp2杂化；根据抗坏血酸分子结构，分子中含有4个—OH，能与水形成分子间氢键，因此抗坏血酸易溶于水。 (3)A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3，D项中的有机物中不含有手性碳原子。 (4)H2O与CH3OH均为极性分子，H2O中氢键比甲醇多；CO2与H2均为非极性分子，CO2相对分子质量较大，范德华力较大。 (5) 苏丹红Ⅰ形成分子内氢键，而修饰后的分子可形成分子间氢键，与水分子形成氢键后有利于增大化合物在水中的溶解度 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！15 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$