第一章 有机化合物的结构特点与研究方法（复习课件）-【上好课】高二化学同步高效课堂（人教版2019选择性必修3） 

整理与提升 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 人教版2019 高二 有机化合物的结构特点 01 研究有机化合物的一般方法 02 CONTENTS 目录 有机化合物的结构特点 PART 01 有机化合物的结构特点 1.依据碳骨架分类 有机化合物 脂肪烃 脂肪烃衍生物 如丁烷CH3CH2CH2CH3 如溴乙烷CH3CH2Br 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香族衍生物 如环己烷 如环己醇 OH 如苯 如溴苯 Br 链状化合物 (碳原子相互连接成链状) 环状化合物 (含有碳原子组成的环状结构) 脂环化合物 (有环状结构，不含苯环) 芳香化合物 （含苯环） 键线式 01 有机化合物的结构特点 2.依据官能团分类 官能团： 决定有机化合物特性的原子、原子团 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 酮羰基 羧基 酯基 C C OH C H O C O C OH O C C C X C O R O 氨基 NH2 酰胺基 C NH2 O 醚键 C O C 01 有机化合物的结构特点 3.概念辨析 (1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物。 (2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物。 OH NO2 OH CH3 01 有机化合物的结构特点 3.概念辨析 (3)含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 解答：含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃。 (4)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系? 01 4.官能团辨析 (1)烷基、苯环(或苯基)不是官能团 (2)区分(醇)羟基、(酚)羟基 CH3 CH2 OH CH2 OH OH OH CH3 OH CH3 OH CH3 区别：羟基是否与苯环直接相连； 直接相连为酚；间接相连为醇。 有机化合物的结构特点 01 4.官能团辨析 (3)区分酮羰基与醛基 C O R1 R2 C O H R (4)区分羧基与酯基 C O O R1 R2 R1为烃基： 若R2为烃基，则为酯 若R2为氢原子，则为酸 CH3COOH C O CH3 OCH2CH3 CH3CHO CH3CCH3 O 有机化合物的结构特点 01 5.官能团和基、根(离子)的比较： 比较项目 官能团 取代基 根(离子) 概念 决定有机物特性的原子或原子团 有机物失去中性原子或原子团剩余的基团 带电的原子或原子团 电性 实例 联系 电中性 电中性 带电荷 羟基、醛基、羧基 甲基、羟基、羧基 OH-、NH4+ (1)根、基与官能团均属于原子或原子团。 (2)官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(－CH3)，苯基( ) 是基，但不是官能团。 (3)基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子。 (4)根和基可以相互转化 有机化合物的结构特点 01 6.共价键的类型：σ键和 π键 有机化合物的结构特点 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及稳定性 成键情况 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 σ 键强度较大，较稳定 共价单键都是σ键，共价单键双键含1个σ键和1个π键， 共价单键三键含1个σ键和2个π键 01 7.共价键的极性与有机反应： 有机化合物的结构特点 (1)基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 (2)有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑ 01 8.有机化合物的同分异构现象： 有机化合物的结构特点 (2)同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 顺反异构 (3)分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 物理性质和化学性质都不同 物理性质不同化学性质相似 01 9.同分异构体数目的确定： 有机化合物的结构特点 (1)等效氢法---找对称轴、点、面 (2)烃基数确定一元取代产物数目 (3)定一移一 (4)替代法(换元法) (5)组合法 01 10.同分异构体数的书写： 有机化合物的结构特点 第一步：官能团异构——根据题意准确找出官能团 第二步： 碳架异构——准确写出碳骨架，并找出等效氢 第三步：位置异构——把官能团放在合适的位置 01 典型例题 【典型例题1】莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。关于莽草酸 的说法正确的是( ) A．分子中有羟基和酯基 B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C．莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D．分子中有两种含氧官能团 【答案】D 01 典型例题 【典型例题2】某有机化合物的结构简式如下，此有机物属于( ) 【答案】A ①烯烃 ②多官能团的有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物 ⑤高分子化合物 ⑥ 芳香族化合物 A.①②③④⑥ B.②④⑥ C.②④⑤⑥ D.①③⑤ 01 典型例题 【典型例题3】化合物X是一种新型锅炉水除氧剂，其结构式如下图所示 ，设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法中正确的是(    ) A. 分子中只有极性键，没有非极性键 B. 1个X分子X中的共用电子对数目为11 C. 1molX分子中所含的σ键数目为10NA D. X是共价化合物 【答案】D 01 典型例题 【典型例题4】青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机 物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构) 【答案】C A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 01 研究有机化合物的一般方法 PART 02 1.研究有机化合物的主要步骤 研究有机化合物的一般方法 蒸馏 萃取 重结晶等 元素定量分析 李比希 元素分析法 测定相对 分子质量 质谱法 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X-射线衍射 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构 02 研究有机化合物的一般方法 1.蒸馏 (1)蒸馏原理 : 在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 (2)蒸馏提纯的条件: 液态混合物 有机物热稳定性较强(加热不分解) 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） 02 研究有机化合物的一般方法 2.萃取、分液 (1)萃取原则： a.与原溶剂互不相溶 b.被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 c.被萃取的物质不与溶剂反应 (2)常见萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳…… (3)分液 原理：将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 02 研究有机化合物的一般方法 2.萃取、分液：用CCl4萃取碘水中的碘的过程 02 研究有机化合物的一般方法 3.重结晶 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 溶剂 溶解度受温度 的影响很大 溶解度受温度的影响很小或很大 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、趁热过滤、洗涤、干燥 有机物 杂质 02 研究有机化合物的一般方法 3.重结晶 实例展示：重结晶法提纯苯甲酸 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤晶体 02 研究有机化合物的一般方法 4.确定实验式 燃烧有机物 简单无机物 定量测定 推算各元素 的质量分数 李比希元素分析仪 现代元素分析仪 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 直接测出有机物中各元素原子的质量分数 根据各元素原子的质量分数，计算可以得到有机化合物的实验式。 02 研究有机化合物的一般方法 5.确定分子式 有机物相对分子质量的求算方法---有机化合物确定分子式 根据STP下气体的密度，Mr＝22.4×ρ (1)标态密度法 (2)相对密度法 根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB (3)混合物的平均相对分子质量 M＝m总/n总 (4)读图法 质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 02 研究有机化合物的一般方法 5.确定分子式 质谱仪 质荷比最大的就是 其相对分子质量 相对分子质量 M(实验式) ×n = 02 研究有机化合物的一般方法 6.确定结构式 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 红外光谱仪 核磁共振波谱仪 X射线衍射仪 02 研究有机化合物的一般方法 6.确定结构式 谱图法在确定有机物分子结构中的应用： 红外光谱图 检测特殊化学键、官能团，从而确定有机物的结构 核磁共振氢谱图 氢原子的种类以及个数 X射线衍射图 有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 02 典型例题 【典型例题1】乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时 在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表： 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法 正确的（ ） A、用水溶解后分液 B、用乙醇溶解后过滤 C、用水作溶剂进行重结晶 D、用乙醇作溶剂进行重结晶 【答案】B 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 02 典型例题 【典型例题2】下列有关实验装置进行的相应实验，能达到实验目的的是(    ) A. 用图所示装置除去中含有的少量 B. 用图所示装置蒸干饱和溶液制备晶体 C. 用图所示装置制取少量纯净的气体 D. 用图所示装置分离萃取碘水后已分层的有机层和水层 【答案】D 图1 图2 图3 图4 02 典型例题 【典型例题3】谱图是化学研究的重要手段之一。下列说法错误的是( ) A．原子光谱可用于鉴定元素种类 B．X射线衍射图谱可用于鉴别晶体与非晶体 C．核磁共振氢谱可获得氢原子的种数以及个数 D．质谱图中分子离子蜂的质荷比可代表物质的相对分子质量 【答案】C 02 典型例题 【典型例题4】下列关于现代仪器分析的说法错误的是( ) A．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3OCH3 B．通过X射线衍射可以测定有机物分子中键长和键角等数据 C．通过质谱可以直接测得有机物分子中的官能团 D．通过红外光谱可以获得有机物分子中化学键或官能团的信息 【答案】C 02 典型例题 【典型例题5】确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根 据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是(    ) A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图 B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子 D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键 【答案】C 02 有机化合物的结构特点 研究有机化合物的一般方法 有机化合物分类方法 依据碳骨架分类 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 依据官能团分类 共价键的类型 共价键的极性与有机反应 分离、提纯 确定实验式---确定分子式---确定结构式 蒸馏 萃取 重结晶 课堂总结 整理与提升 人教版2019 高二 谢谢观看 $$