2.2.2 炔烃-【化学优课PPT】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步PPT课件(人教版2019)

2024-12-20
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nullnullnullnullnullnullnull化学优课PPT 人教版选择性必修第3册 炔 烃 学习目标 2.通过实验探究活动,预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系,深化“结构决定性质”的化学基本观念。 1.能基于官能团和共价键的类型认识乙炔的结构特点。 新课导入 新课导入 顶尖大盗潜入银行金库底下,用氧炔焰熔化金块,盗取黄金 炔焰即乙炔在空气中燃烧得到的火焰。氧炔焰的温度很高,可以用于切割和焊接金属。黄金熔点为1064.43℃,电影中应该是应用此化学原理熔化黄金。 乙炔(炔氧焰)用于金属切割 新课导入 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,乙炔焰的温度高达3000℃以上。因此,常用它来焊接或切割金属。 复习回顾 复习回顾 乙炔分子成键过程 x y z x y z 复习回顾 乙炔分子成键过程 x y z x y z z x y z x y z x y z x y z x y z 一个sp-sp C-C σ键 两个 py-py,pz-pz C-Cπ键 复习回顾 乙炔分子成键过程 C ↑ ↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 基态 激发态 激发 sp杂化 ↑ ↑ sp杂化轨道 1s22s2p2 sp-sσ键 C-H 成键 ↑ ↑ x y z x y z 一个sp-sp C-C σ键 两个 py-py,pz-pz C-Cπ键 未参与杂化两个p轨道 复习回顾 乙炔分子成键过程 乙炔分子中的碳原子发生sp杂化,2个碳原子各以1个杂化轨道与氢原子形成1个碳氢σ共价键。2个碳原子之间以另一个sp杂化轨道形成1个碳碳σ共价键,未参加杂化的p轨道形成2个π键, π键易断裂。 复习回顾 炔烃的结构 (1)炔烃分子中的碳碳叁键为直线型结构,决定至少四 个原子共直线; (2)炔烃分子的通式:CnH2n-2(n≥2,正整数)。 (3)不饱和度:  =2 球棍模型 复习回顾 炔烃的物理性质 ①乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。 ②炔烃随着碳原子数的增加, 分子间作用力增大, 熔沸点逐渐升高; ③分子式相同的不同炔烃,支链越多,熔沸点越低。 球棍模型 新课讲解 乙炔的结构 H—C≡C—H 结构式 球棍模型 空间充填模型 分子式 C2H2 结构简式 CH≡CH 实验式 CH 乙炔分子为直线结构,相邻两个键之间的夹角为180。 乙炔的结构 乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 乙炔分子中的σ键和π键示意图 乙炔的化学性质 药品:电石(主要成分CaC2)、水(为了减缓反应速率,实验时常用饱和食盐水代替) 反应原理: CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 实验装置:固体+液体→气体 收集:排水集气法 根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质? 乙炔的实验室制法 乙炔的化学性质 注意事项: ①电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率,可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。 ②反应制得的乙炔中通常会含有H₂S等杂质气体,可用CuSO₄溶液吸收,防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。 ③乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。 乙炔的实验室制法 乙炔的化学性质 根据乙炔的分子结构,推测乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时会有什么现象。 根据乙炔的组成,推测点燃乙炔时会有什么现象。 预 测 乙炔的化学性质 如图2-6所示,在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞,逐滴加入适量饱和氯化钠溶液,将产生的气体通入硫酸铜溶液后,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃乙炔,观察现象。 【实验】 乙炔的化学性质 乙炔的化学性质 乙炔的化学性质 实验内容 实验现象 (1)将饱和氯化钠滴入盛有电石的烧瓶中 (2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 (3)将纯净的乙炔通入盛有浪的四氯化碳溶液的试管中 (4)点燃纯净的乙炔 反应剧烈,放热,有气体生成 产生明亮的火焰,伴有大量黑烟 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 乙炔的化学性质 【结果与讨论】 (1)乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质? 乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时,酸性高锰酸钾溶液褪色。 说明乙炔具有还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【结果与讨论】 乙炔的化学性质 【结果与讨论】 (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?请写出反应的化学方程式。并指出反应前后官能团和化学键的变化。 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明乙炔可以发生加成反应,这与乙炔具有碳碳三键有关。 乙炔的化学性质 【结果与讨论】 (2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象,说明乙炔具有怎样的化学性质?这与乙炔的哪些结构特点有关?请写出反应的化学方程式。并指出反应前后官能团和化学键的变化。 1,2-二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷 碳碳三键转化为碳碳双键 碳碳双键转化为碳碳单键 乙炔的化学性质 【结果与讨论】 (3)乙炔在空气中燃烧的实验现象(如图 ),说明乙炔在组成上有哪些特点?请写出反应的化学方程式。 乙炔燃烧产生的黑烟,含碳量较高。 4CO2 +2H2O 2C2H2 + 5O2 点燃 乙炔的化学性质 乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。 CH≡CH+H2 催化剂 △ CH2=CH2 催化剂 △ CH≡CH+2H2 CH3CH3 (少量氢气) (足量氢气) 催化剂 △ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 与HCl反应 CH≡CH+H2O 催化剂 △ CH3CHO 与水反应 乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛) 乙炔的化学性质 过去很长一段时间内,人们没有制得乙炔的聚合物。 后来,化学家找到了合适的催化剂和反应条件,终于合成了聚乙炔。聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 催化剂 nH—C≡C—H [ CH=CH ]n 导电高分子材料 聚乙炔 2000年的诺贝尔化学奖授予这三位科学家。奖励他们在导电高分子、有机半导体方面的开创性工作。 百川英树、艾伦黑格、艾伦麦克迪尔米德 乙炔的化学性质 【思考与讨论】 炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,能发生加成反应和氧化反应。 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 CH ≡ C -CH2-CH2-CH3 CH3-CH-C ≡ CH CH3 - 乙炔的化学性质 【思考与讨论】 (2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。 CH ≡ C -CH2-CH3 + 2H2 CH3CH2CH2CH3 催化剂 Δ 1-丁炔与足量氢气完全反应,碳碳三键官能团消失,两个π键都断开,形成了4个C一H键。 【思考与讨论】 乙炔的化学性质 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔经可能的结构简式。 C-C-C-C-C C - × × × ① ② CH3-CH-C ≡ C-CH3 CH3 - CH3-CH-CH2-C ≡ CH CH3 - 乙炔的化学性质 归纳总结 乙炔的化学性质 氧化反应 加成反应 HC≡CH + 2Br2 CHBr2-CHBr2 使酸性高锰酸钾溶液褪色 4CO2 +2H2O 2C2H2 + 5O2 点燃 加聚反应 催化剂 nH—C≡C—H [ CH=CH ]n 科学·技术·社会 导电高分子 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国物理学家黑格(A.J. Heeger,1936—)、化学家麦克迪尔米德(A.G. MacDiarmid,1927—2007)和日本化学家白川英树(1936—),以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。 在20世纪70年代,白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时,错误地提高了催化剂的用量,结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。白川英树没有放过这样偶然发现的反常现象,继续进行深入研究。他与化学家麦克迪尔米德、物理学家黑格合作,发现掺杂的聚乙炔具有与金 属材料一样的导电性,比原聚乙炔膜的导电性有了大幅度的提高。 高分子材料本属于不能导电的绝缘体,他们的发现开辟了高分子应用的新领域-导电高分子。一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路,像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。导电高分子材料 可用于制造移动电子设备的开 关、轻便的彩色显示屏等,还可 作为微波吸收材料,用于飞机与 舰艇等的隐形涂料。 课堂练习 1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是( ) A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B.此反应是放热反应 C.为了除去杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气 D.反应中不需要加碎瓷片 1.下列关于乙炔的制取的说法不正确的是( ) A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水 B.此反应是放热反应 C.为了除去杂质气体,可用硫酸铜溶液洗气 D.反应中不需要加碎瓷片 A 课堂练习 2.如图所示为实验室常用的实验装置: 为了除去杂质,得到纯净干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是( ) A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③ 为了除去杂质,得到纯净干燥的乙炔气体,装置的连接顺序是( ) A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③ C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③ C 课堂练习 3.下列关于制取乙炔的说法正确的是( ) A.实验室制取乙炔的反应为CaC2+H2O―→C2H2↑+CaO B.乙炔可直接点燃,不需要验纯 C.乙炔在空气中点燃,有明亮的火焰和浓烈的黑烟 D.用溴水除去乙炔中的杂质 3.下列关于制取乙炔的说法正确的是( ) A.实验室制取乙炔的反应为CaC2+H2O―→C2H2↑+CaO B.乙炔可直接点燃,不需要验纯 C.乙炔在空气中点燃,有明亮的火焰和浓烈的黑烟 D.用溴水除去乙炔中的杂质 C 课堂练习 4.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A.能燃烧生成二氧化碳和水 B.能与溴水发生加成反应 C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯 D 4.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( ) A.能燃烧生成二氧化碳和水 B.能与溴水发生加成反应 C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯 课堂练习 5.区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是( ) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别通入盛有碱石灰的干燥管 D.分别在空气中点燃 D 5.区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是( ) A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液 C.分别通入盛有碱石灰的干燥管 D.分别在空气中点燃 课堂练习 6.氯乙烯是合成高分子材料的单体,我国科研工作者研究出乙炔选择性加成制备氯乙烯的反应历程如图所示。下列说法正确的是( ) A. 是反应中间体 B.反应过程中Pd的成键数目保持不变 C.反应过程中存在非极性键的断裂和极性键 的形成 D.若反应物改为CH3C≡CCH3,则所得产物 为 C 6.氯乙烯是合成高分子材料的单体,我国科研工作者研究出乙炔选择性加成制备氯乙烯的反应历程如图所示。下列说法正确的是( ) A. 是反应中间体 B.反应过程中Pd的成键数目保持不变 C.反应过程中存在非极性键的断裂和极性键 的形成 D.若反应物改为CH3C≡CCH3,则所得产物 为 课堂练习 7.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。 课堂练习 (1)请写出A~E的结构简式。 A:_____________,B:______________,C:_________________, D:_________________,E:____________________。 CH2==CH—Cl  CH2==CH—CN CH2==CH—C≡CH 课堂练习 (2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。 ①________________________________。 ②______________________________。 nCH2==CHCl 课堂练习 ③______________________________。 ④___________________________________。 ⑤_______________________________。 CH≡CH+HCN― →CH2==CHCN 2CH≡CH― →CH2==CH—C≡CH nCH2==CH—CN 课堂练习 ⑥__________________________________________。 ⑦_____________________________________________。 CH2==CH—C≡CH+HCl― → 课堂总结 化学性质 氧化反应 加成反应 HC≡CH + 2Br2 CHBr2-CHBr2 使酸性高锰酸钾溶液褪色 4CO2 +2H2O 2C2H2 + 5O2 点燃 加聚反应 催化剂 nH—C≡C—H [ CH=CH ]n 乙炔 物理性质、结构 制取 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 化学优课PPT 人教版选择性必修第3册 谢 谢 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.30.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$nullnullnullnullnull

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