1.2.2有机化合物分子式和结构式的确定（分层作业）-【上好课】高二化学同步高效课堂（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第二课时 有机化合物分子式和结构式的确定 基础达标 1．某有机化合物的质谱图如图所示，则该有机物可能是（ ） A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．不是有机物，A项不符合题意； B．的质荷比为30，B项不符合题意； C．不存在的有机物，C项不符合题意； D．相对分子质量为46，质荷比为46，D项符合题意； 故选：D。 2．1, 3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）和1-丁炔（CHC-CH2-CH3）在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的（ ） A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 【答案】A 【详解】A．组成相同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，A符合题意； B．1, 3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）和1-丁炔（CH≡C-CH2-CH3）互为同分异构体，质谱仪能用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变为带正电荷的分子离子和碎片离子，同分异构体得到的碎片不同，B不符合题意； C．二者的结构不同，官能团不同，红外光谱仪不同，C不符合题意； D．分子中氢原子的种类不同：前者4种氢后者三种氢，核磁共振仪不同，D不符合题意； 故选A。 3．某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（ ） A． B．HCOOCH2COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COCH3 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，对环己二酮分子中含有1类氢原子，核磁共振氢谱图只有1组峰，与图不吻合，故A错误； B．由结构简式可知，HCOOCH2COOH分子中含有3类氢原子，核磁共振氢谱图有3组峰，与图不吻合，故B错误； C．由结构简式可知，HOCH2CH2OH分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱图有2组峰，与图吻合，故C正确； D．由结构简式可知，CH3COCH3分子中含有1类氢原子，核磁共振氢谱图只有1组峰，与图不吻合，故D错误； 故选C。 4．核磁共振氢谱是测定有机分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中，不同的氢原子在核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物中氢原子的种类。下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)的是（ ） A．CH3OH B．CH3CHO C．CH3COOH D．CH3COCH3 【答案】D 【分析】核磁共振氢谱图中，吸收峰的个数等于氢原子的种类，吸收峰的面积之比等于各种氢原子的个数之比。 【详解】A．CH3OH分子中有两种氢原子，个数比为3:1，在核磁共振氢谱中给出两种峰(信号)，故A不符题意； B．CH3CHO分子中有两种氢原子，个数比为3:1，在核磁共振氢谱中给出两种峰(信号)，故B不符题意；     C．CH3COOH分子中有两种氢原子，个数比为3:1，在核磁共振氢谱中给出两种峰(信号)，故C不符题意；     D．CH3COCH3分子中只有一种氢原子，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)，故D符合题意； 答案选D。 5．如图为乙醇的质谱图，由此我们可获得的信息是（ ） A．分子结构 B．相对分子质量为46 C．分子中氢原子的类型 D．分子中的官能团 【答案】B 【详解】质谱图用于测定分子的质荷比，从而得到其相对分子量，故答案选B。 6．下列说法不正确的是（ ） A．通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构 B．核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰 C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构 D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷 【答案】D 【详解】A．质谱法用于测定有机物的质荷比，则只能确认化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构，故A正确； B．异戊烷含有四种氢原子，核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰，故B正确； C．红外光谱可以测定有机物的共价键和官能团，可用于帮助确定许多有机化合物的结构，故C正确； D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则碳和氢原子个数比是1:4，则该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇（CH4O），故D错误； 故答案为：D 7．某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比，将质量为m的样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为、。 下列说法错误的是（ ） A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a B．实验测得元素C、H的质量比为 C．若调换装置c和d，则无法达成实验目的 D．若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小 【答案】B 【分析】由实验装置图可知，a处发生的反应为有机物在加热条件下与氧气反应生成碳的氧化物和水，装置b处氧化铜与一氧化碳反应生成二氧化碳，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，该装置的缺陷为没有吸收空气中水蒸气和二氧化碳的装置，会导致实验误差。 【详解】A．为使有机物不完全燃烧生成的二氧化碳完全转化为被碱石灰吸收的二氧化碳，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，故A正确； B．由分析可知，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，则实验测得碳、氢元素的质量比为(×12)：(×2×1)= ，故B错误； C．由分析可知，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收二氧化碳和水蒸气，无法测得反应生成二氧化碳和水蒸气的质量，无法达成实验目的，故C正确； D．若加热前未先通入一段时间氧气排尽装置中的空气，实验测得水蒸气和二氧化碳的质量均偏高，会导致测得氧元素的质量分数偏小，故D正确； 故选B。 8．8．8g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g，经检验剩余气体为O2．已知C分子的质谱与红外光谱如图所示： 下列说法错误的是（ ） A．有机物C中含有C、H、O三种元素 B．有机物C的分子式为C4H8O2 C．有机物C难溶于水 D．符合C分子结构特征的有机物只有一种 【答案】D 【分析】 某有机物C在足量O2中充分燃烧，生成的水7.2g即0.4mol、二氧化碳气体17.6g即0.4mol，按质量守恒定律,消耗氧气7.2g+17.6g-8.8g=16g，则8.8g有机物C中含0.4molC、0.8molH、0.2molO；从质谱图中可知C的相对分子质量为88； 【详解】 A．据分析，有机物C中含有C、H、O三种元素，A正确； B．据分析，C的相对分子质量为88，8.8g即0.1mol有机物C中含0.4molC、0.8molH、0.2molO，则有机物C的分子式为C4H8O2 ，B正确； C．从红外谱图中可知，有机物C为乙酸乙酯、丙酸甲酯，难溶于水，C正确； D．结合选项C，符合有机物C分子结构特征的有机物不止有一种，D错误； 答案选D。 9．某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3．6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2．16g和5．28g，则该有机物的分子式为（ ） A．C3H6O3 B．CH2O3 C．C3H6O2 D．C3H8O3 【答案】A 【详解】某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45，其相对分子质量为45×2=90，有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2.16g和5.28g，则燃烧生成的水的物质的量为：，CO2的物质的量为，有机物中H原子为0.24mol，C原子为0.12mol，O原子为：，可知C、H、O的原子个数比为1：2：1，设有机物为(CH2O)n，则(12+2+16)×n=90，解得n=3，则有机物分子式为C3H6O3， 故选A。 10．二甲醚()和乙醇互为同分异构体，下列方法中不能鉴别二者的是（ ） A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 【答案】B 【详解】A．活泼金属钠、钾能与乙醇反应产生气体，而不与乙醚反应，可以鉴别，A不符合题意； B．二者的相对分子质量相等，则利用质谱法不能鉴别，B符合题意； C．二甲醚和乙醇分子中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，C不符合题意； D．二甲醚分子中只有一种H原子，乙醇分子中有三种H原子，可用核磁共振氢谱法鉴别，D不符合题意。 故选B。 11．有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 【答案】C 【详解】根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种H原子； A．甲酸的相对分子质量为46，分子中含有2种H原子； B．乙醛的相对分子质量为44，分子中含有2种H原子； C．乙醇的相对分子质量为46，分子中含有3种H原子； D．丁酸的相对分子质量为88，分子中含有4种H原子； 综上所述，乙醇符合题意，故选C。 12．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是（ ）     A．由红外光谱图可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为 【答案】D 【详解】A．由红外光谱图可知，有机物中至少有C—H、O—H、C—O 三种化学键，故A正确； B．由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱有三组峰，则有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确； C．由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱三组峰的面积比为3：2：1，则有机物分子中三种不同化学环境的氢原子的个数比为3：2：1，但无法得分子中的氢原子总数，故C正确； D．由核磁共振氢谱图可知，有机物分子的核磁共振氢谱三组峰的面积比为3：2：1，则有机物分子中三种不同化学环境的氢原子的个数比为3：2：1，中的不同化学环境的氢原子个数比为1∶1∶6，与图中峰的面积比不符，故D错误； 故选D。 13．化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定，相关结果如图1、图2、图3所示： 有关X的说法不正确的是（ ） A．X的相对分子质量应为74 B．X的分子式是C4H10O C．0．3molX中含有C－H键的数目为3mol D．有机物M是X的同分异构体，M的结构有4种(不包括X本身，且不考虑立体异构) 【答案】D 【分析】质荷比最大的值为化合物X的相对分子质量，其相对分子质量为74，含有C-H、C-O-C，分子中有两种不同化学环境的氢原子，个数比为2：3，故化合物X为CH3CH2OCH2CH3。 【详解】A．质谱图中质荷比最大的值为X的相对分子质量，X的相对分子质量为74，A正确； B．根据分析可知，X为CH3CH2OCH2CH3，分子式为C4H10O，B正确； C．X为CH3CH2OCH2CH3，1个X分子中含有10个C-H键，0.3molX中含有C-H键数目为3mol，C正确； D．有机物M为X的同分异构体，若M为醇类，碳链为C-C-C-C时，羟基有2个位置，碳链为  时，羟基有2个位置，若M为醚类，有CH3OCH2CH2CH3、  ，因此M的结构有6种，D错误； 故答案选D。 14．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是（ ） A．HCHO的核磁共振氢谱图中有2个吸收峰 B．可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角 C．某有机物X的红外光谱图如上图所示，X可能是丙酮(CH3COCH3) D．质谱仪可测分子的相对分子质量，C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同 【答案】B 【详解】A．HCHO分子中的2个H是等效氢，故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，A错误； B．通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值，B正确； C．根据丙酮分子的结构可知其6个C-H键是完全相同的，而题干图示中有两种不同的C-H键，因此X不可能是丙酮，C错误； D．CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，相对分子质量相同，最大质荷比相同，但碎片原子或原子团或离子不同，则质谱图不完全相同，D错误； 故答案为：B。 15．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是（ ） A．由质谱图可知A的分子式为 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为 C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例 D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 【答案】C 【分析】9gA在足量氧气中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸和碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明完全燃烧生成水的质量为5.4g，二氧化碳的质量为13.2g， 5.4g，9gA完全燃烧生成水的物质的量是==0.3 mol，9.0gA完全燃烧生成二氧化碳的物质的量是==0.3mol，n(O)===0.3mol，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A相对分子质量为90，设分子式为(CH2O)n，则(12+2+16)n=90，n=3，故A的分子式为C3H6O3，以此来解析； 【详解】A．由分析可知A的分子式为，A正确； B．根据红外光谱只A中含有-OH和-COOH，由核磁共振氢谱可知，A中含有4种氢原子，其数目比为1：1：1：3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确； C．由分析可知A的分子式为，假设有机物的物质的量都为1mol,混合物中的两种有机物物质的量相同时，完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，无论以何种物质的量的比例混合，完全燃烧消耗氧气的量是否都为3mol，C错误； D．B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，个数比为2：2：1：1，即B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：1：1，D正确； 故选C。 能力提升 16．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【详解】CaCl2吸收产生的H2O，KOH浓溶液吸收产生的CO2。已知CaCl2增重7.2g，即m(H2O)=7.2g，则n(H)=2n(H2O)=。KOH浓溶液增重22.0g=m(CO2)，n(C)= n(CO2)=，10g该有机物中H的质量为0.8g、C的质量为0.5×12g=6g、O的质量为10-0.8-6=3.2g，则n(O)=0.2mol，该有机物的实验式为C5H8O2，该物质的摩尔质量为100，则其化学式为C5H8O2，不饱和度为2，X能发生银镜反应说明含有醛基的结构，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1，即该物质中含有2个-CH3，符合的是，故答案选B。 17． 下列有关有机物的官能团、核磁共振氢谱分析都正确的是（ ） 选项 有机物 官能团的名称 核磁共振氢谱峰数 A 酚羟基、碳碳双键 5 B 醇羟基、酯基 7 C 羧基、羰基 6 D 碳氯键、碳溴键、醛基 3 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．物质中含有酚羟基和碳碳双键2种官能团，含有7种不同环境的H，核磁共振氢谱有7个峰，故A错误； B．物质 含有醇羟基和酯基2种官能团，含有7种不同环境的H，核磁共振氢谱有7个峰，故B正确； C．物质中含有羧基和醛基2种官能团，含有6种不同环境的H，核磁共振氢谱有6个峰，故C错误； D．物质中含有碳溴键、碳氯键和酮羰基3种官能团，含有7种不同环境的H，核磁共振氢谱有7个峰，故D错误； 故选：B。 18．按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为 (填字母) A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定用 。有机物Y若为，则红外光谱中应该有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。 【答案】 AB 红外光谱法 5 2 【详解】(1)从图中可以看出，有机物X含有酯基，和两个化学环境不同的甲基，故答案为：AB； (2) 中含有羧基，中含有酯基，官能团不同，可用红外光谱区分；若有机物Y为，其中有甲基、碳碳键、碳氧键、碳氧双键、氢氧键共5振动吸；其结构中含有两种不同化学环境的H，核磁共振氢谱有两组峰，故答案为：红外光谱；5；2； 19．为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： ①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水， ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是 。 (2)有机物A的实验式是 。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式? (填“能”或“不能”，并对应回答后面问题)。若能，则A的分子式是 ，若不能，请说明原因： 。 【答案】 46 C2H6O 能 C2H6O 不用填写 【分析】(1)根据质荷比可以知道,有机物A的相对分子质量为46； (2)根据n=计算生成的水的物质的量,计算碳元素、氢元素的质量，根据质量守恒判断有机物A是否含有氧元素；若含有氧元素，计算氧元素质量、氧原子物质的量,根据原子守恒确定有机物A中C、H、O原子个数比值确定最简式； (3)根据有机物的最简式中H原子是否已经饱和，来判定实验式与分子式关系。 【详解】(1)根据质荷比可以知道,有机物A的相对分子质量为46； (2) 2.3g有机物燃烧生成生成0.1mol CO2和2.7g水，则n(C)=n(CO2)=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g，n(H2O)==0.15mol，m(H)=2×0.15mol×1g/mol=0.3g，则m(H)+m(C)=1.2+0.3=1.5g<2.3g，故有机物含有O元素，且m(O)=2.3g-1.5g=0.8g，故n(O)==0.05mol，n(C): n(H): n(O)=0.1:0.3:0.05=2:6:1，即该有机物最简式为C2H6O； (3)该有机物的最简式为C2H6O，H原子已经饱和，所以该有机物最简式即为其分子式。 20．按要求回答下列问题： (1)当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成和各1.2mol，催化加成后生成2，2二甲基丁烷，则A的结构简式为 。 (2)分子中最多有 个原子处于同一平面上。 (3)分子式为的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 (4)某烃1mol与2molHCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4mol反应，则该烃的结构简式为 。 (5)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： ①有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为 。 ②将10.0gX在足量中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为 。 ③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3：1.该有机物X的结构简式为 。 【答案】(1) (2)14 (3) (4) (5) 100 【详解】（1）0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2mol，则说明1个烃A中含有6个C和12个H，A的化学式为C6H12，A催化加成后生成2，2-二甲基丁烷，则A的结构简式为。 （2）苯环上的原子共面，与苯环直接相连的两个C原子与苯环共面，单键可以旋转，两个甲基上都有一个H原子可以与苯环共面，因此最多有14个原子共面。 （3）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则该芳香烃的结构简式为。 （4）某烃1mol与2molHCl完全加成，说明其中含有1个碳碳三键或者2个碳碳双键，生成的氯代烃最多还可以和4molCl2反应，则该氯代烃为CH2ClCH2Cl，该烃为CH≡CH。 （5）①根据质谱图可知，该有机物X的相对分子质量为100。 ②10.0gX物质的量为0.1mol，无水CaCl2增重7.2g，说明生成水物质的量为0.4mol，说明1个X中含有H原子8个，KOH增重22g，说明生成CO20.5mol，说明1个X中含有C原子5个，则剩余O的个数为(100-8-60)÷16=2，因此X的分子式为C5H8O2。 ③有机物X中含有醛基，核磁共振氢谱有2个吸收峰，面积比为3：1，X不饱和度为2，一个醛基不饱和度为1，则X中含有两个醛基，X的结构简式为。 21．化学上常用燃烧法确定有机物的组成．下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品．根据产物的质量确定有机物的组成． 回答下列问题： (1)A装置中分液漏斗盛放的物质是 ，写出有关反应的化学方程式 ． (2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是 (3)写出E装置中所盛放试剂的名称 ，它的作用是 ． (4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？ . (5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)．经充分燃烧后， E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为 ． (6)要确定该有机物的化学式，还需要测定 ． 【答案】 H2O2 2H2O22H2O＋O2↑ 使有机物充分氧化生成CO2和H2O 碱石灰 吸收CO2 造成测得有机物中含氢量增大 CH2O 测出有机物的相对分子质量 【详解】(1)实验原理可知装置A是制备氧气的，根据装置的特点可知A装置中分液漏斗盛放的物质是双氧水或水，应该反应的化学方程式是2H2O22H2O+O2↑或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑； (2)有机物在燃烧过程中，可能燃烧不充分，即有可能产生CO，而CO能与氧化铜反应生成铜和CO2，所以C装置（燃烧管）中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O； (3)有机物燃烧产生CO2，所以E装置的主要作用是吸收生成的CO2，因此其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠； (4)B装置中盛有浓硫酸，其主要的作用是干燥氧气，除去水蒸气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大，从而产生错误的结论； (5)D管中无水氯化钙原来吸收水蒸气，质量增加0.72 g，则生成的水是0.72g，水物质的量是0.72g÷18g/mol＝0.04mol，其中氢元素的质量是0.08g；E管质量增加1.76g，即CO2是1.76g，物质的量是1.76g÷44g/mol＝0.04mol，其中碳元素的质量是0.48g，所以根据质量守恒定律可知原有机物中氧元素的质量是1.20g－0.08g－0.48g＝0.64g，则氧原子的物质的量是0.04mol，所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，因此最简式是CH2O； (6)最简式要确定分子式，则还需要知道该物质的相对分子质量，所以要确定该有机物的化学式，还需要测出有机物的相对分子质量。 22．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是 。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： 。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示： 经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为 。 【答案】 C2H6O 46 C2H6O CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 【分析】(1)通过生成的水可以确定A中氢原子个数，通过二氧化碳可以确定A中碳原子的个数，再根据耗氧量确定A中氧原子的个数； (2)最大质荷比即相对分子质量； (4)核磁共振氢谱中有几组峰就有几种环境的氢，峰的面积之比即不同环境的氢原子个数比。 【详解】(1)由题意可知n(H2O)==0.3mol，则A中n(H)=0.6mol；n(CO2)==0.2mol，则A中n(C)=0.2mol；耗氧量n(O2)==0.3mol，则A中n(O)=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，则有机物中N(C)：N(H)：N(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，则实验式为C2H6O； (2)据图可知最大质荷比为46，所以该物质的相对分子质量为46，而C2H6O的相对分子质量即为46，所以有机物的分子式为C2H6O； (3)有机物的分子式为C2H6O，不饱和度为0，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化学键，可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3； (4)根据核磁共振氢谱可知有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，且三种氢原子的个数比为3:2:1，所以A为CH3CH2OH。 【点睛】一般情况下质谱图中最大质荷比即为相对分子质量；通过分子式推测有机物的结构时，可以先根据分子式计算不饱和度，通过不饱和度初步判断该有机物的结构，如不饱和度为1，则可能含有一个双键，或一个环。 23．某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72%、氢的质量分数为6.67%，其余为氧。 方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图1。 方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。 试回答下列问题。 (1)A的分子式为 。 (2)A的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。 a.A的相对分子质量  b.A的分子式  c.A的核磁共振氢谱图 (3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为 (填一种即可)。 【答案】 bc 【分析】有机物A分子中C原子个数，H原子个数，O原子个数，所以有机物A的分子式为 【详解】(1)根据分析，有机物A的分子式为。 (2)A的分子中只含一个甲基的依据是A的分子式及A的核磁共振氢谱图，故答案为bc。 (3)由A的红外光谱图可知，A中含有C=O和C-O-C，又知道A中含有酯基，则A的结构简式可能为、等。 直击高考 24．按要求回答下列问题 (1)①下列分子中，与乙醇互为同系物的是 (填字母)。 A．C6H5OH B．CH3OH C． CH3CH2OCH3 D．HOCH2CH2CH3 ②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的核磁共振氢谱有 组峰，请写出 B的结构简式 。 (2)有机物C常用于食品行业。已知18.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8g和26.4g，经检验剩余气体为O2。 ①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是 ，则C 的分子式是 。 ②C与D互为有相同官能团的同分异构体。D的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1： 1 ：2：2，则D的结构简式是 。 【答案】(1) BD 1 CH3CHBr2 (2) 90 C3H6O3 HOCH2CH2COOH 【详解】（1）①A．C6H5OH是苯酚，属于酚类，与乙醇不是同系物，故不选A；   B．CH3OH是甲醇，与乙醇含有的官能团相同，分子组成相差1个CH2，与乙醇互为同系物，故选B；    C．CH3CH2OCH3属于醚类，与乙醇含有的官能团不同，与乙醇不是同系物，故不选C；     D．HOCH2CH2CH3是1-丙醇，与乙醇含有的官能团相同，分子组成相差1个CH2，与乙醇互为同系物，故选D； 选BD。 ②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱有1组峰，说明A结构对称，A的结构简式为CH2BrCH2Br，则B的结构简式CH3CHBr2。 （2）18.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8g和26.4g，可知C燃烧生成10.8H2O和26.4CO2，水的物质的量是0.6mol、二氧化碳的物质的量为0.6mol，根据元素守恒，18.0gC含有1.2molH原子、0.6molC原子，则C中含有O原子的物质的量是 ，C中n(C)：n(H)：n(O)=1：2：1； ①根据C分子的质谱图可知其相对分子质量是90，则C 的分子式是C3H6O3。 ②有机物C常用于食品行业，C是乳酸。C与D互为有相同官能团的同分异构体。D的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1:1:2:2，则D的结构简式是HOCH2CH2COOH。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第二课时 有机化合物分子式和结构式的确定 基础达标 1．某有机化合物的质谱图如图所示，则该有机物可能是（ ） A． B． C． D． 2．1, 3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）和1-丁炔（CHC-CH2-CH3）在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的（ ） A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 3．某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（ ） A． B．HCOOCH2COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COCH3 4．核磁共振氢谱是测定有机分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中，不同的氢原子在核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物中氢原子的种类。下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种峰(信号)的是（ ） A．CH3OH B．CH3CHO C．CH3COOH D．CH3COCH3 5．如图为乙醇的质谱图，由此我们可获得的信息是（ ） A．分子结构 B．相对分子质量为46 C．分子中氢原子的类型 D．分子中的官能团 6．下列说法不正确的是（ ） A．通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构 B．核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰 C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构 D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷 7．某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比，将质量为m的样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，U形管c、d的质量增重分别为、。 下列说法错误的是（ ） A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、a B．实验测得元素C、H的质量比为 C．若调换装置c和d，则无法达成实验目的 D．若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小 8．8．8g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g，经检验剩余气体为O2．已知C分子的质谱与红外光谱如图所示： 下列说法错误的是（ ） A．有机物C中含有C、H、O三种元素 B．有机物C的分子式为C4H8O2 C．有机物C难溶于水 D．符合C分子结构特征的有机物只有一种 9．某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3．6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物，将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰，两者分别增重2．16g和5．28g，则该有机物的分子式为（ ） A．C3H6O3 B．CH2O3 C．C3H6O2 D．C3H8O3 10．二甲醚()和乙醇互为同分异构体，下列方法中不能鉴别二者的是（ ） A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法 11．有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CHO C．CH3CH2OH D．CH3CH2CH2COOH 12．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是（ ）     A．由红外光谱图可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为 13．化合物X是一种有机溶剂。使用现代分析仪器对有机物X的分子结构进行测定，相关结果如图1、图2、图3所示： 有关X的说法不正确的是（ ） A．X的相对分子质量应为74 B．X的分子式是C4H10O C．0．3molX中含有C－H键的数目为3mol D．有机物M是X的同分异构体，M的结构有4种(不包括X本身，且不考虑立体异构) 14．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是（ ） A．HCHO的核磁共振氢谱图中有2个吸收峰 B．可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角 C．某有机物X的红外光谱图如上图所示，X可能是丙酮(CH3COCH3) D．质谱仪可测分子的相对分子质量，C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同 15．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是（ ） A．由质谱图可知A的分子式为 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为 C．若取A和的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量取决于混合物中二组分的比例 D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 能力提升 16．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为（ ） A． B． C． D． 17． 下列有关有机物的官能团、核磁共振氢谱分析都正确的是（ ） 选项 有机物 官能团的名称 核磁共振氢谱峰数 A 酚羟基、碳碳双键 5 B 醇羟基、酯基 7 C 羧基、羰基 6 D 碳氯键、碳溴键、醛基 3 A．A B．B C．C D．D 18．按要求回答下列问题： (1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示： 则该有机物可能的结构为 (填字母) A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH (2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定用 。有机物Y若为，则红外光谱中应该有 个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 个峰。 19．为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： ①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g水， ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是 。 (2)有机物A的实验式是 。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式? (填“能”或“不能”，并对应回答后面问题)。若能，则A的分子式是 ，若不能，请说明原因： 。 20．按要求回答下列问题： (1)当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧生成和各1.2mol，催化加成后生成2，2二甲基丁烷，则A的结构简式为 。 (2)分子中最多有 个原子处于同一平面上。 (3)分子式为的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为 。 (4)某烃1mol与2molHCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4mol反应，则该烃的结构简式为 。 (5)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： ①有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为 。 ②将10.0gX在足量中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为 。 ③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3：1.该有机物X的结构简式为 。 21．化学上常用燃烧法确定有机物的组成．下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品．根据产物的质量确定有机物的组成． 回答下列问题： (1)A装置中分液漏斗盛放的物质是 ，写出有关反应的化学方程式 ． (2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是 (3)写出E装置中所盛放试剂的名称 ，它的作用是 ． (4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？ . (5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)．经充分燃烧后， E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为 ． (6)要确定该有机物的化学式，还需要测定 ． 22．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是 。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： 。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示： 经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为 。 23．某有机化合物A经李比希法测得其中碳的质量分数为72%、氢的质量分数为6.67%，其余为氧。 方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 方法二：用核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图1。 方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图2。 试回答下列问题。 (1)A的分子式为 。 (2)A的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。 a.A的相对分子质量  b.A的分子式  c.A的核磁共振氢谱图 (3)A中含有酯基，则A的结构简式可能为 (填一种即可)。 直击高考 24．按要求回答下列问题 (1)①下列分子中，与乙醇互为同系物的是 (填字母)。 A．C6H5OH B．CH3OH C． CH3CH2OCH3 D．HOCH2CH2CH3 ②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的核磁共振氢谱有 组峰，请写出 B的结构简式 。 (2)有机物C常用于食品行业。已知18.0gC在足量O2中充分燃烧，将所得的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8g和26.4g，经检验剩余气体为O2。 ①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是 ，则C 的分子式是 。 ②C与D互为有相同官能团的同分异构体。D的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1： 1 ：2：2，则D的结构简式是 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$