2025届高三化学二轮复习 题型突破　有机化学基础综合 讲义

2025高考化学二轮专题讲义 题型突破五　有机化学基础综合 构建知识 ●题型功能 1.考查能力：考查学生获取与加工、逻辑推理与论证和批判性思维能力，考查学生的分析推理能力和知识迁移运用能力，能够灵活应用正、逆向思维方法解决实际问题。 2.考查热点：有机物命名、官能团的识别、结构简式的书写与有机化学方程式的书写、反应类型的判断、限定条件的同分异构体的判断和书写、合成路线的评价与有机合成路线设计等。 ●题型情境 一般是陌生、复杂的，主要为学术探究中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。 ●题型结构 ●命题趋势 命题形式可以大致分为三类：(1)完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；(2)结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；(3)“半推半知”型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类：(1)辨识类：有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；(2)表达类：分子式、结构简式、化学方程式、某片段的评价；(3)推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数目；(4)设计类：有机合成的路线设计。 【思维模型】　 已知有机物的结构简式，完成有机合成流程过程中的一些物质的变化、结构的分析、合成路线的设计等问题，这种合成题一般物质的陌生度相对较高，分析过程中有一定的难度，具体分析模型如下。 【思维模型】　 合成路线中推断的思维模型 练高考 结构简式型综合题 1. (2024·河北选考)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________。 (2)B→C的反应类型为________________。 (3)D的结构简式为________________。 (4)由F生成G的化学方程式为__________________________________。 (5)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________________。 (6)同时满足下列条件的I的 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；  ②红外光谱中存在C==O和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______________________________________________________。 【答案】　(1)丙烯酸　(2)加成反应　(3) (4) ＋H2O (5)酰胺基 (6)①6　② 【解析】　(1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。(2)B与CH3SH发生加成反应，—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。(3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为水解反应，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。(4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热。(5)E中的酰氯和K中的氨基发生反应生成酰胺基。(6)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C==O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C==O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基，存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C==O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 2. (2024·湖北选考)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：  回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为________________________。 (2)C的名称为________________________________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。 a．涤纶　　　　　 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。 a．A→B　　　　　　　 b．B→C　　　　　　　 c．E→F (4)写出C→D的化学方程式___________________________________。  (5)已知(亚胺)。然而， E在室温下主要生成G：，原因是___________________________________________。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________________________________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10N19NO2的化合物H，其结构简式为________________________________________________________。 【答案】　(1)NaOH溶液(或其他碱液)　(2)2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)　d (3)bc　(4) ＋ (5)亚胺不稳定，易发生重排反应生成具有大π键的有机化合物G (6)防止—NH2与反应生成亚胺　 【解析】　有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为—CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。(1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。(2)根据有机物C的结构，有机物C的名称为2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。(3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。(4)根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为＋。(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。(6)亚胺易被还原，催化加氢生成—CH2—NH2，酸性条件下可提供H＋，将—NH2转化为—NH，防止发生(5)问中的已知反应；不加入酸，催化加氢后，易发生(5)中已知反应生成亚胺结构，进一步被还原为。 3. (2024·安徽选考)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX＋HY―→RH＋，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为___________。 (3)H的结构简式为________________________________。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。 a．CH3CH2OCH2CH3 b．CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________________。 ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_____________ _____________________________________________________(其他试剂任选)。 【答案】　(1)羟基　醛基　(2)1,2-二甲基苯(邻二甲苯) (3)　(4)bc (5)4　 (6) 【解析】　有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件ⅰ的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化下先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件ⅰ的反应生成目标化合物I。(1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1,2-二甲基苯(邻二甲苯)。(3)根据分析，H的结构简式为。(4)根据已知条件ⅱ，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下 。 结构简式＋分子式型综合题 4. (2024·辽宁选考)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：  已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为； Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________。 (2)G中含氧官能团的名称为________和________。 (3)J→K的反应类型为________。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为__________________________________。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________和________。 【答案】　(1) 　(2)(酚)羟基　羧基　(3)取代反应　(4)6 (5)＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH (6)　 【解析】　根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问(1)中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的—OH取代为次氨基结构；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。(1)根据分析，有机物B的结构为。(2)根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。(3)根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。(4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有OOOO。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，此时—C3H7共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6种。(5)根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH。(6)氧化得到的M为，中羧基与苯环发生E→F中第一步反应得到的N为，中碳氧双键发生加成反应得到。 练模拟 1．(2024·贵阳市高三年级摸底考试)小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方法之一，下图是一种通过制备中间体M而对药物进行高分子化改进的路线。 已知：气态烃A是石油裂解的产物，M(A)＝28 g·mol－1。 (1)B的结构简式是________________；E的名称是________。 (2)D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由________变为________。 (3)F中含有的官能团名称是______________。 (4)写出G→K的化学方程式________________________________________________ _____________________。 (5)将布洛芬嫁接到高分子基体M上(M→缓释布洛芬)的反应类型是________。 (6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为________________(任写一种)。 ①含有碳碳双键　②与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀　③苯环上有两个取代基 答案：(1)CH3CH2OH　苯甲醛 (2)sp3　sp2 (3)碳碳双键、醛基 (4) ＋HOCH2CH2OH＋H2O (5)取代反应 (6)18　 (或) 解析：由已知信息知A为乙烯，乙烯与H2O发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH；B催化氧化生成C，D催化氧化生成E，结合F的结构简式知，C为CH3CHO，E为；G和乙二醇发生酯化反应生成K，结合M的结构简式知，K为；由布洛芬的分子式和M、缓释布洛芬的结构简式可推知布洛芬的结构简式为 。 (6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，因此N的分子式为C10H10O，满足条件的结构中苯环上可以连接①—CHO、—CH===CHCH3，②—CHO、—CH2CH===CH2，③—CHO、，④—CH2CHO、—CH===CH2，⑤—CH3、—CH===CHCHO，⑥—CH3、，每组取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有18种。 2．(2024·广东省南粤名校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH，回答下列问题： (1)A的化学名称为________________，D中含氧官能团的名称为____________；E的化学式为____________。 (2)①M中电负性最强的元素是________，碳原子的杂化类型为________。 ②M与相比，M的水溶性更________(填“大”或“小”)。 ③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________ __________________________。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是________________________。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与FeCl3溶液发生显色反应； b．能发生银镜反应； c．苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为______________。 (5)以和为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线，回答下列问题： ①合成路线中的反应类型为______________。 ②从苯出发，第一步的化学方程式为______________________________________________(注明反应条件)。 答案：(1)对溴苯甲酸或4­溴苯甲酸　硝基、酯基　C16H15O4NS (2)①O　sp2、sp3　②小　③＋2NaOH―→＋H2O＋CH3OH (3)保护羧基(其他合理回答也可) (4) (5)①取代反应、还原反应　②＋HO—NO2＋H2O 解析：在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及D的结构可推出B为，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成的C为，C与化合物M反应生成D，再根据D的结构简式可推出M为，C与M发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式及G的结构简式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F经过一系列反应转化为J。 3．(2024·湖南省长沙市长郡中学高三月考)2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学方面作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物－炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示。 已知：R—Br＋HC≡C—R′ R—C≡C—R′＋HBr 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________；C中含氧官能团的名称为____________。 (2)A→C的反应类型为________；E的分子式为________。 (3)B的结构简式为________________；符合下列条件的B的同分异构体共有________种。 ⅰ.含有醛基 ⅱ.不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4∶3∶1的结构简式为________________。 (4)Pd催化剂包含Pd配合物，可催化A→C转化中C—Br断裂，也能催化反应：＋。为探究有机小分子催化此反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S­1(结构如图所示)。在合成S­1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。 研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化此反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的S­1产品催化性能出现差异的原因是________________________________________________。 (5)结合以上合成路线，设计以和HC≡CCH3为原料制备合成路线(其他无机试剂任选)。 答案：(1)对溴苯甲醛(或4­溴苯甲醛)　醛基、羟基 (2)取代反应　C15H6NF5 (3) 　12　 (4)单独的S­1不能催化，甲组合成的物质有Pd残留或甲组实验中Pd和S­1形成配合物 (5) 解析：(3)根据A和C的结构简式和A到C发生已知信息反应，得到B的结构简式为；B的同分异构体符合条件ⅰ.含有醛基，ⅱ.不考虑立体异构，相当于丁烯中一个氢原子被醛基取代或环丁烷中一个氢原子被醛基取代或环丙烷中一个氢原子被甲基取代、一个氢原子被醛基取代或环丙烷中一个氢原子被—CH2CHO取代。丁烯碳架结构有C===C—C—C、C—C===C—C、，被醛基取代分别有4、2、2种；环丁烷中一个氢原子被醛基取代有一种结构；环丙烷中一个氢原子被甲基取代、一个氢原子被醛基取代，取代同一个碳上的氢原子有一种结构，取代不同碳原子上的氢原子有一种结构；环丙烷中一个氢原子被—CH2CHO取代有一种结构，共12种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4∶3∶1的结构简式为。 4．(2024·江西省高三联合考试)有机物I是合成药物的重要中间体，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①A中有两个环，其中一个为苯环 ②R1NH2＋R2CHO―→R1N===CHR2＋H2O ③R1COOR2＋R3NH2R1CONHR3＋R2OH (1)C的化学名称是________________________________。 (2)E中官能团的名称是__________；B的结构简式是__________________。 (3)由H生成I的反应类型为________。 (4)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物D中所有碳原子不可能共平面 B．化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应 C．1 mol I最多能与2 mol NaOH反应 D．D＋E―→F对应N原子的杂化方式由sp3变为sp2 (5)G→H的化学方程式是______________________________________________________。 (6)在E的同分异构体中，同时符合下列条件的(不包括立体异构体)有________种。 ①属于芳香族化合物　②核磁共振氢谱显示4组吸收峰 答案：(1)2­醛基苯甲酸或邻醛基苯甲酸 (2)羟基、氨基　 (3)取代反应 (4)AB (5)＋C2H5OH (6)6 解析：由D的结构简式和C生成D的反应条件，可知C→D为酯化反应，则C为，已知A中有两个环，其中一个为苯环，结合A的分子式知A为，A发生卤代反应生成的B为，D和E发生已知信息②反应生成F，则F为，由F和G的分子式可知G比F多2个H原子，说明发生加成反应，则G为 ，G发生已知信息③反应生成H，则H为，H中羟基与HBr发生取代反应生成I。 (6)E为，其同分异构体属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱显示4组吸收峰，则其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式为、、、、、，共6种。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2025高考化学二轮专题讲义 题型突破五　有机化学基础综合 构建知识 ●题型功能 1.考查能力：考查学生获取与加工、逻辑推理与论证和批判性思维能力，考查学生的分析推理能力和知识迁移运用能力，能够灵活应用正、逆向思维方法解决实际问题。 2.考查热点：有机物命名、官能团的识别、结构简式的书写与有机化学方程式的书写、反应类型的判断、限定条件的同分异构体的判断和书写、合成路线的评价与有机合成路线设计等。 ●题型情境 一般是陌生、复杂的，主要为学术探究中的最新合成方法和合成新功能物质为情境考查相关有机化学基础知识。 ●题型结构 ●命题趋势 命题形式可以大致分为三类：(1)完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；(2)结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；(3)“半推半知”型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。命题的角度可以分为四大类：(1)辨识类：有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；(2)表达类：分子式、结构简式、化学方程式、某片段的评价；(3)推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数目；(4)设计类：有机合成的路线设计。 【思维模型】　 已知有机物的结构简式，完成有机合成流程过程中的一些物质的变化、结构的分析、合成路线的设计等问题，这种合成题一般物质的陌生度相对较高，分析过程中有一定的难度，具体分析模型如下。 【思维模型】　 合成路线中推断的思维模型 练高考 结构简式型综合题 1. (2024·河北选考)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________。 (2)B→C的反应类型为________________。 (3)D的结构简式为________________。 (4)由F生成G的化学方程式为__________________________________。 (5)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________________。 (6)同时满足下列条件的I的 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；  ②红外光谱中存在C==O和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______________________________________________________。 2. (2024·湖北选考)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：  回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为________________________。 (2)C的名称为________________________________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。 a．涤纶　　　　　 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。 a．A→B　　　　　　　 b．B→C　　　　　　　 c．E→F (4)写出C→D的化学方程式___________________________________。  (5)已知(亚胺)。然而， E在室温下主要生成G：，原因是___________________________________________。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________________________________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10N19NO2的化合物H，其结构简式为________________________________________________________。 3. (2024·安徽选考)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX＋HY―→RH＋，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为___________。 (3)H的结构简式为________________________________。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。 a．CH3CH2OCH2CH3 b．CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________________。 ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_____________ _____________________________________________________(其他试剂任选)。 结构简式＋分子式型综合题 4. (2024·辽宁选考)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：  已知： Ⅰ.Bn为，咪唑为； Ⅱ. 和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________。 (2)G中含氧官能团的名称为________和________。 (3)J→K的反应类型为________。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为__________________________________。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为________和________。 练模拟 1．(2024·贵阳市高三年级摸底考试)小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方法之一，下图是一种通过制备中间体M而对药物进行高分子化改进的路线。 已知：气态烃A是石油裂解的产物，M(A)＝28 g·mol－1。 (1)B的结构简式是________________；E的名称是________。 (2)D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由________变为________。 (3)F中含有的官能团名称是______________。 (4)写出G→K的化学方程式________________________________________________ _____________________。 (5)将布洛芬嫁接到高分子基体M上(M→缓释布洛芬)的反应类型是________。 (6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为________________(任写一种)。 ①含有碳碳双键　②与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀　③苯环上有两个取代基 2．(2024·广东省南粤名校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图： 已知：RCOOH，回答下列问题： (1)A的化学名称为________________，D中含氧官能团的名称为____________；E的化学式为____________。 (2)①M中电负性最强的元素是________，碳原子的杂化类型为________。 ②M与相比，M的水溶性更________(填“大”或“小”)。 ③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________ __________________________。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是________________________。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)： a．能与FeCl3溶液发生显色反应； b．能发生银镜反应； c．苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为______________。 (5)以和为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线，回答下列问题： ①合成路线中的反应类型为______________。 ②从苯出发，第一步的化学方程式为______________________________________________(注明反应条件)。 3．(2024·湖南省长沙市长郡中学高三月考)2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学方面作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物－炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示。 已知：R—Br＋HC≡C—R′ R—C≡C—R′＋HBr 回答下列问题： (1)A的化学名称为________________；C中含氧官能团的名称为____________。 (2)A→C的反应类型为________；E的分子式为________。 (3)B的结构简式为________________；符合下列条件的B的同分异构体共有________种。 ⅰ.含有醛基 ⅱ.不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4∶3∶1的结构简式为________________。 (4)Pd催化剂包含Pd配合物，可催化A→C转化中C—Br断裂，也能催化反应：＋。为探究有机小分子催化此反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S­1(结构如图所示)。在合成S­1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。 研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化此反应。根据上述信息，甲、乙两组合成的S­1产品催化性能出现差异的原因是________________________________________________。 (5)结合以上合成路线，设计以和HC≡CCH3为原料制备合成路线(其他无机试剂任选)。 4．(2024·江西省高三联合考试)有机物I是合成药物的重要中间体，某课题组设计的合成路线如下： 已知：①A中有两个环，其中一个为苯环 ②R1NH2＋R2CHO―→R1N===CHR2＋H2O ③R1COOR2＋R3NH2R1CONHR3＋R2OH (1)C的化学名称是________________________________。 (2)E中官能团的名称是__________；B的结构简式是__________________。 (3)由H生成I的反应类型为________。 (4)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物D中所有碳原子不可能共平面 B．化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应 C．1 mol I最多能与2 mol NaOH反应 D．D＋E―→F对应N原子的杂化方式由sp3变为sp2 (5)G→H的化学方程式是______________________________________________________。 (6)在E的同分异构体中，同时符合下列条件的(不包括立体异构体)有________种。 ①属于芳香族化合物　②核磁共振氢谱显示4组吸收峰 学科网（北京）股份有限公司 $$