4.1 糖类 学案 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

糖类 【学习目标】1．了解糖类的概念、组成和分类。 2． 掌握葡萄糖的结构简式和重要性质。 【学习重点】掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质。 【学习难点】糖类的概念、葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。 【学习过程】 知识点一：糖类的概念 【导读】阅读教材P79，填写下列空白。 1．人类维持生命与健康的因素除空气、阳光外，有六大类营养物质，分别是： 、 、 、 、 、 。 2．从分子结构上看，糖类可定义为 。 根据能否水解以及及水解后的产物，可以分为 。 3．单糖： ，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖； 低聚糖： ，其中以双糖最为重要，常见的双糖 有麦芽糖、乳糖、蔗糖等； 多糖： ，如淀粉、纤维素等。 【导练】下列说法中正确的是() A．糖类是有甜味的物质 B．糖类组成一定符合通式Cm(H2O)n C．符合通式Cm(Ｈ2Ｏ)n的一定是糖类物质 D．糖类是人类维持生命的六大类营养素之一 知识点二:葡萄糖和果糖 【导读】（一）葡萄糖 1．葡萄糖的存在 葡萄糖主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中等。葡 萄糖是一种 血糖：正常人的血液里约含质量分数为 的葡萄糖。 2．葡萄糖的分子结构 分子式为： 。结构简式为： 。官能团为： 。 3．葡萄糖的物理性质 色晶体，有 味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 4．葡萄糖的化学性质 【导思】分析葡萄糖的官能团，考虑葡萄糖的化学性质？ 葡萄糖分子中具有5个醇羟基和醛基两种不同的官能团，所以它既具有醛的性质，又具有醇（多 元醇的性质，葡萄糖的主要化学性质可归纳为： ⑴ 醛基的氧化反应 ①银镜反应：此反应主要用作保温瓶胆上镀银。 化学方程式为： ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：此反应主要用作医疗上检验糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。 化学方程式为： 【导练】有四种有机物①CH2＝CH－CH2OH；②CH3CH2COOH；③CH2＝CH－COOH；④葡萄糖，其中既能发生酯化反应，又能发生加成反应，还能和新制的Cu(OH)2浊液反应的是（ ） A．①② B．③④ C．①③ D．①②③ 【强调】葡萄糖发生银镜反应及新制Cu(OH)2悬浊液的反应，均需在碱性条件下进行。 ⑵ 还原（加成）反应 醛基催化加氢还原为醇羟基，因此，葡萄糖催化氢化生成己六醇，反应的化学方程式为 ⑶ 酯化反应：一定条件下，1mol葡萄糖最多可与 mol乙酸发生酯化反应。 ⑷ 分解反应：在酒化酶的催化作用下，葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳， 反应的化学方程式为： 工业上利用此反应来酿酒。 5．葡萄糖的工业制法 ( 催化剂 ) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 （淀粉） （葡萄糖） 6．葡萄糖的用途 ⑴ 人类生命活动的主要能源。 葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需的能量。 C6H12O6 + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) △H＝－2804kJ/mol ⑵ 葡萄糖还用于 。 【导读】（二）果糖 1．果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。分子式为 ，是葡萄糖的 。通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。 2．果糖分子中含有酮基，为多羟基的酮，属于酮糖，结构简式为 。 3．果糖中含有羰基和醇羟基，能发生加成、酯化反应，由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。 知识点三：蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖 【导读】⑴ 蔗糖由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的，分子式为 。蔗糖为 白色晶体， 溶于水， 溶于乙醇，甜味仅次于果糖。 ⑵ 化学性质 ( 浓硫酸 )①蔗糖的分子结构中无醛基，是非还原性的双糖。 ②脱水反应：C12H22O11 12C + 11H2O （蔗糖） ③水解反应 蔗糖在稀硫酸的催化作用下水解生成具有还原性的葡萄糖。反应的化学方程式为： 。 【导思】 如何检验蔗糖水解产物？其实验操作步骤为： a、 b、 c、 d、 e、 注意：在检验水解产物葡萄糖的存在时，一定要加NaOH溶液中和催化剂H2SO4，否则实验将失败。 2．麦芽糖 【导读】⑴麦芽糖分子式是 ，由两分子葡萄糖脱水形成的。它与蔗糖互为 ⑵ 化学性质 ① 麦芽糖分子中含有醛基，是具有还原性的二糖。 ② 水解反应：麦芽糖在硫酸的催化作用下，发生水解，生成两分子单糖。 反应的化学方程式为： 知识点四：淀粉和纤维素 【导读】1．淀粉的化学性质和用途 ⑴ 无还原性，不能发生银镜反应。 ⑵ 淀粉遇I2呈蓝色（不是I－），该性质用于淀粉或碘的检验。 ⑶在酸或酶的作用下能水解，水解的最终产物是葡萄糖： (C6H10O5)n → C12H22O11 → C6H12O6 → C2H5OH 淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇 【导练】写出上述变化过程的化学方程式： ① ② ③ 2．纤维素的性质和用途 ⑴无还原性，不能发生银镜反应。 ⑵在酸的催化作用下水解生成葡萄糖（反应比淀粉水解困难）。反应的化学方程式为： ⑶纤维素的用途： 纤维素高分子链节上的羟基数比淀粉分子规则，这一结构特点决定了纤维素的重要性质和用途。由于纤维素分子每个链节上有3个醇羟基（［C6H7O2(OH)3］n），所以它能与硝酸、醋酸等发生酯化反应，制取化学纤维如硝酸纤维和醋酸纤维。 【导练】淀粉和纤维素的结构和物理性质比较： 类别 淀粉 纤维素 存在 主要存在于植物的种子或块根里，其中谷类含淀粉较多 存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物 通式 结构 n为几百个到几千个单糖单元 n为几千个单糖单元。每个单元中有3个醇羟基 相对分子质量 几万到几十万 几十万到几百万 物理性质 白色、无气味、无味道的粉末状的物质，不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊 白色、无气味、无味道具有纤维状结构的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 备注 由于n值不同，结构不同。淀粉和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于 【导练】某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案： 方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝；结论：淀粉未水解； 方案乙：淀粉溶液水解液 ，无银镜生成；结论：淀粉未水解； 方案丙：淀粉溶液水解液中和液 红色沉淀； 结论：淀粉已完全水解。 根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。 【导练】下列有机物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是(　　) A．葡萄糖 B．麦芽糖 C．蔗糖 D．甲酸乙酯 【导练】在一定条件下既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，还可以和羧酸发生酯化反应的是( ) A．乙醇 B．乙醛 C．乙酸 D．葡萄糖 课后作业 1．以下食品化学知识的叙述不正确的是（ ） A．食盐可作调味剂，也可作食品防腐剂 B．新鲜蔬菜做熟后，所含维生素C会有损失 C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可做人类的营养物质 ( O ＝ C ― C ＝ C ― CH ― CH ― CH 2 OH OH OH OH O )D．葡萄糖中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒。 2．维生素C常用作食品添加剂中的抗氧化剂，其结构为： 下列关于维生素C的说法中不正确的是（ ） A．能发生氧化反应 B．能发生水解反应 C．能发生还原反应 D．能发生银镜反应 3．下列有关物质水解的说法正确的是 A．蛋白质水解的最终产物是多肽 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油 4．木糖醇常用做口香糖的甜味剂。木糖醇的结构简式为 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH，下列有关木糖醇的说法不正确的是( ) A．是一种单糖 B．能发生酯化反应 C．不能发生水解反应 D．在口腔中不易被氧化 5．（2012·北京）下列说法正确的是（ ） A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖 C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 6．下列说法不正确的是（ ） A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－已二烯和甲苯 C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 7．下列说法中，正确的是( ) A．多糖是很多个单糖分子按照一定的方式，通过分子内脱水而结合成的 B．淀粉和纤维素都是重要的多糖，它们的通式都是(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．多糖在性质上跟单糖、双糖不同，一般不溶于水，没有甜味，没有还原性 D．淀粉在稀H2SO4作用下水解最后生成葡萄糖和果糖 8．关于蔗糖的说法不正确的是( ) A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应 C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到变黑，并且有气泡出现 9．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏的肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是（ ） A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B．糖元、淀粉、纤维素属于同系物 C．糖元水解的最终产物是葡萄糖 D．糖元只有还原性，能发生银镜反应 10．葡萄糖和淀粉的混合物中氢的质量分数为6.5％，则混合物中氧的质量分数为 ( ) A．13.0％ B．39.0％ C．45.5％ D．52.0％ 11．下列物质中不属于混合物的是 ( ) A．纤维素 B．蔗糖完全水解的产物 C．蛋白质完全水解的最终产物 D．淀粉完全水解的产物 12．与淀粉相关的物质间转化关系如下图所示．其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇均能发生酯化反应；C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。 ⑴B的结构简式是 ⑵E→F的化学方程式是 ⑶某同学欲验证淀粉完全水解的产物A，进行如下实验操作：①在试管中加入少量淀粉溶液　 ②加热3～4 min；③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液；④加入少量稀硫酸；⑤加热；⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性．则以上操作步骤正确的顺序是(填序号) a．①②④⑤③⑥　　b．①④②③⑤⑥ c．①④②⑥③⑤ d．①⑤③④⑥② 13．避蚊酯(DMP)是一种塑化剂，相对分子质量为194，摄入后对人体有一定的危害，其结构可表示为 ⑴物质C中官能团的名称为 。 ⑵下列有关DMP的说法可能正确的是________(填字母标号) A．DMP的分子式为C10H12O4 B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应 C．DMP在水中的溶解度不大 ⑶B与乙二酸在一定条件下可以按物质的量1∶1发生反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为____________________________。 ⑷工业上以邻二甲苯为原料先生产苯酐()，再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为 。 ⑸芳香化合物E与C互为同分异构体，若1 mol E与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag，则E可能的结构简式为 。B也存在多种同分异构体，符合下列条件的B同分异构体有 种。 ①1 mol有机物可以与2 mol NaOH反应　 ②苯环上的一氯代物只有一种。 ( 甘蔗渣 处理 A（C 6 H 10 O 5 ） n 水 催化剂 B（C 6 H 12 O 6 ） 酒化酶 D（C 2 H 6 O） Ag(NH 3 ) 2 OH C（C 6 H 15 O 7 N） CuO △ H G（C 2 H 4 O 2 ） E F +D 浓硫酸， △ )14．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效应，而且还能防止环境污染，现按下列方式进行综合利用。 已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚物，并且有特殊的六元环状对称结构。 ⑴A的名称是 ；F的结构简式为 ； H的同类物质的异构体还有(写结构简式) 。 ⑵写出D→E的化学方程式： ； 写出B→C的离子方程式： 。 15．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知① A中有五种不同化学环境的氢； ② B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 ⑴香豆素的分子式为 ； ⑵由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为 ； ⑶由B生成C的化学反应方程式为____ _______； ⑷B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种； ⑸D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是____ ____（写结构简式） ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式） 1.C2.D3.BD 4.A5.D 6.C7.C8.A9.C10.D 11.D 12. ⑴CH3CH(OH)COOH ⑵ ⑶c 13．⑴醛基　⑵BC ( HO ) ( H ) ( 6 ) 14．⑴纤维素， F： CH3CH2COOCH3 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 ⑵CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O ⑶CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2++2OH－ CH2OH(CHOH)4COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O 15.(1)C9H6O2 (2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯） (3) (4)4，2 (5)4，， 学科网（北京）股份有限公司 $$