2025届高三化学二轮复习 讲义　有机化合物的研究方法

有机化合物的研究方法 复习目标　1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 知识点一　有机化合物的分类方法 1.按组成元素分类 有机化合物可分为________和________________________。 2.按碳骨架分类 3.按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2===CH2 _________________ 炔烃 乙炔CH≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键) 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 —OH(羟基) 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 _______ 醛 乙醛CH3CHO ________ 酮 丙酮CH3COCH3 ________ 羧酸 乙酸CH3COOH (羧基) 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基) 胺 甲胺CH3NH2 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 ________ 氨基酸 甘氨酸 (一)有机物类别的判断 1.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族 化合物 芳香烃 衍生物 B 链状 化合物 脂肪烃 衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状 化合物 芳香族 化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是______________。 (二)官能团的辨识 3.(1) 中含氧官能团名称是__________________________________________________________________。 (2)中含氧官能团的名称是__________________________。 (3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________________。 (4) 中显酸性的官能团是_____________________(填名称)。 (5) 中含有的官能团名称是_________________。 (6)中含有的官能团名称是_________________。 (7) 中含有的官能团名称是_______________。 知识点二　研究有机化合物的一般方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的________相差较大 　　重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________________很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的_____________受温度的影响___________________ (2)萃取 ①液－液萃取：利用待分离组分在两种___________________________ 的溶剂中的____________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：____________、____________、____________、石油醚、二氯甲烷等。 3.有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的____________________与其____________的比值)________值即为该有机化合物的相对分子质量。 4.分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱：主要用于确定___________________和____________。 (2)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有_______________________________。 吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 (3)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如________、________等，用于有机化合物________________的测定。 　 有机物的核磁共振氢谱中会出现________组峰，且峰面积之比为________________。 5.计算法确定分子式 (1)利用实验式和相对分子质量确定分子式。 (2)利用商余法确定烃的分子式 设烃的相对分子质量为M，则 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 6.化学方法确定官能团 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液、AgNO3 溶液、稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (一)有机物分离、提纯方法的选择 1.(2023·保山联考)下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是(　　) A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出 C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处 D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤 2.(2023·许昌期中联考)为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是(　　) 选项 有机物(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 丙酸丙酯(丙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 B 丙烷(乙烯) Br2的CCl4溶液 洗气 C 丙酸(丙醇) 酸性KMnO4溶液 分液 D 苯酚(苯甲酸) NaOH溶液 过滤 (二)有机化合物组成的分析 3.(2023·西南大学附中期末)1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M的说法不正确的是(　　) A.根据图1，M的相对分子质量应为74 B.根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C.根据图1、图2、图3信息，可确定M是2－甲基－2－丙醇 D.根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6∶3∶1 4.(2023·承德部分学校期中)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。 回答下列问题： (1)实验开始前，应______________________________。 (2)仪器a的名称为________，装置A中发生反应的化学方程式为____________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验： ①充分燃烧后，装置D的质量增加0.36 g，装置E的质量增加1.76 g，则该有机物的实验式为________。 ②若要确定该有机物的分子式，还需要测定________，目前最精确、最快捷的测定方法为________。 ③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示： 则该有机物的结构简式可能为________________________。 1.按要求填空。 (1) (2022·江苏卷) 中的官能团名称为________________。 (2) (2021·江苏卷) 中的官能团名称为________________。 (3) (2020·江苏卷) 中的含氧官能团名称为________________。 (4)(2019·江苏卷) 中的含氧官能团名称为________________。 (5) (2018·江苏卷) 中的官能团名称为________________。 (6) (2017·江苏卷) 中的含氧官能团名称为________。 2.按要求填空。 (1)(2023·全国甲卷)A()的化学名称是________。 (2)(2023·全国乙卷)D()的化学名称为________。 (3)(2023·全国新课标卷)A()的化学名称是________。 (4)(2022·全国甲卷)A()的化学名称为________。 (5)(2022·全国乙卷)A(CH2===CHCH2Cl)的化学名称是________。 (6)(2022·河北卷)B()的化学名称为________。 3.(2023·浙江6月选考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是(　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 有机化合物的研究方法 知识点一 自主梳理 1.烃　烃的衍生物 3.(2)(碳碳双键)　—C≡C—(碳碳三键)　—OH(羟基)　(醚键) (醛基)　(酮羰基)　—NH2(氨基)　(酰胺基)　—NH2(氨基)、—COOH(羧基) 对点练通 1.D　[芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。] 2.②④⑤ 解析　①属于醇类，③属于酯类。 3.(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基　(6)酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键 (7)酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键 知识点二 自主梳理 1.实验式　分子式　分子结构 2.(1)沸点　溶解度　溶解度　较大　(2)①不互溶　溶解度 ③苯　CCl4　乙醚 3.(1)CO2　H2O 　简单无机物　最简整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子　(2)相对质量　电荷数　最大 4.(1)化学键　官能团　(2)几种不同化学环境的氢原子 (3)键长　键角　晶体结构 微思考 四　3∶2∶2∶1 对点练通 1.D　[A.酒精与水互溶，不能从碘水中萃取碘单质，A错误；B.分液操作时，先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，B错误；C.工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精，C错误；D.重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出，可减少苯甲酸损失，D正确。] 2.A　[A.丙酸丙酯中混有丙酸，用饱和Na2CO3溶液除去丙酸，分液，A正确；B.丙烷易溶于CCl4，故不可以用Br2的CCl4溶液除去丙烷中的乙烯，B错误；C.丙酸易溶于水中，不能用分液的方法分离，C错误；D.苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D错误。] 3.C　[A.由质谱图可知M的相对分子质量为74，故A正确；B.1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，可知M中C、H的个数比为2∶5，则M的含C、H的个数只能为4、10，根据红外光谱可知M中含O，又M的相对分子质量为74，可知M中只有1个O原子，M的分子式是C4H10O，故B正确；C.M中只含1个O，又含醚键，所以不能是醇，故C错误；D.由图3可知M中含3种氢，个数比为1∶3∶6，故D正确。] 4.(1)先检查装置的气密性 (2)分液漏斗　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑ (3)①CHO2　②相对分子质量　质谱法　③HOOC—COOH 解析　A是生成氧气的装置，与水反应生成氧气是固体过氧化钠，生成氧气通过浓硫酸干燥后与样品反应，氧化铜进一步和未充分氧化的CO反应生成二氧化碳，生成气体先被无水氯化钙吸收，增重量就是生成的水的质量，碱石灰增重量就是CO2的质量，最后浓硫酸防止空气中的水和二氧化碳进入E干扰实验的准确度。(1)实验前应先检查装置的气密性；(2)仪器a为分液漏斗，向锥形瓶中滴加反应物水，A中固体与水反应生成氧气，故A中固体为Na2O2，化学方程式为2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑；(3)D吸收的是水，0.36 g是0.02 mol，含有H元素为0.04 mol，质量为0.04 g；E吸收的是生成的CO2，1.76 g为0.04 mol CO2，含有C元素为0.04 mol，质量为0.04×12＝0.48 g，含有氧元素为1.80-0.48-0.04＝1.28 g，物质的量为1.28÷16＝0.08 mol，得出原子个数比C∶H∶O＝0.04∶0.04∶0.08＝1∶1∶2，实验式为CHO2；若要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量，用质谱法测定有机物的相对分子质量；通过核磁共振氢谱得出该有机物有一个峰，说明有机物结构中只有一种化学环境的氢原子，结构简式可能为HOOC—COOH。 学科网（北京）股份有限公司 $$