2.3.5溶解性、分子的手性 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修2

①常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷，原因是_______________________________________________。 乙醇与水形成分子间氢键而氯乙烷不能与水形成氢键 ②在常压下，甲醇的沸点(65 ℃)比甲醛的沸点(－19 ℃)高。主要原因是 ___________________。 甲醇分子间存在氢键 ③在CO2低压合成甲醇反应(CO2＋3H2=CH3OH＋H2O)中，所涉及的4种物质中，沸点从高到低的顺序为 _______________________，原因是 _________________________________________________________ H2O>CH3OH>CO2>H2 H2O与CH3OH均为极性分子，水分子间含氢键比甲醇中多；CO2与H2均为非极性分子，CO2相对分子质量较大，范德华力较大 课 前 检 查 氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为( ) A. B. C. D. C　 课 前 检 查 下列现象与氢键有关的是(　　 ) ①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高　②小分子的醇和羧酸易溶于水　③冰的密度比液态水的密度小　④尿素的熔、沸点比醋酸的高　 ⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低　⑥水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤⑥ B．①②③④⑤ C．①②③④ D．①②③ 课 前 检 查 B　 引课视频——青蒿素的提取 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 【思考】为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！ 第三节 分子的结构与物质的性质 第二章 分子结构与性质 第5课时 溶解性 分子的手性 教 学 目 标 1.知道物质的溶解性与分子结构的关系; 了解“相似相溶”规律。 2.学会判断“手性碳原子”。 3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.0149 氨气 52.9 氢气 0.00016 二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023 一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019 氯气 0.729 氧气 0.0043 乙烷 0.0062 二氧化硫 11.28 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293 K，在100 g水中的溶解度） 分析表格，你能得到哪些影响气体的溶解度的因素？ 2、水是极性分子，氢气、甲烷、氮气、氧气都是非极性分子。它们在水中的溶解度不大。 1、外界因素：如温度、压强 4、氨气、水都是极性分子；且能形成分子间氢键；氨气能与水反应；所以在水中的溶解度很大。 3、氯气，二氧化碳虽然也是非极性分子，但能与水反应，所以比其他非极性分子在水中的溶解度大一点。 一、溶解性 物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响。 1.影响物质溶解性的外界因素 ①固体： 主要因素为温度。 温度升高，大部分固体溶解度增加（氢氧化钙除外）。 ②气体： 主要因素为温度和压强。 温度升高，溶解度减小；压强增大，溶解度增大。 例：CCl4是非极性分子，是非极性溶剂；而H2O是极性分子，是极性溶剂。 a.萘、Br2、I2等都是非极性分子，所以易溶于CCl4、苯，而难溶于水。 b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是极性分子,易溶于水而难溶于CCl4。 2.影响物质溶解性的结构因素 ①“相似相溶”——极性相似相溶 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 注意：有特例，如CO、NO为极性分子，却难溶于水。 萘，分子式C10H8,白色，有毒，易升华并有特殊气味的片状晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产，而用于合成染料、树脂等。以往的卫生球就是用萘制成的，但由于萘的毒性，现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。 乙醇CH3CH2OH分子中的－OH与水分子的－OH相近，因而乙醇与水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它大水中的溶解度明显减小。 ②“相似相溶”——结构相似相溶 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好 图2-30 相似相溶—水和甲醇的相互溶解(虚线表示氢键) 随着碳原子数的增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。 【思考与讨论】 课本59页 【思考与讨论】 (1)比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？ NH3是极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。 (2)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？ 油漆(油漆的主要成分是非极性或极性非常小的有机分子)是非极性分子，有机溶剂如(乙酸乙酯)也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。 碘和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而极性溶质一般能溶于极性溶剂。所以碘在四氯化碳中溶解性较好。 在水溶液里可发生如下反应：I2+I-=I3-，故溶液紫色变浅。 为什么可以用苯、四氯化碳可以萃取水中的碘？ 非极性分子I2在非极性溶剂四氯化碳、苯中的溶解性远大于在极性分子水中的溶解性，所以可用四氯化碳、苯作萃取剂把I2从水溶液中提取出来 萃取:是利用A物质在B溶剂中的溶解能力小于在C溶剂中的溶解能力,把A物质从B溶剂提取到C溶剂里(B和C互不相溶)的分离方法 萃取剂的选择①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大；②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶；③萃取剂与溶质不反应。 ①氢键的作用 当溶质分子和溶剂分子间能形成氢键时，溶质在该溶剂中溶解度更大。溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。 3.其他因素 ②溶质与溶剂发生反应 当溶质和溶剂间能发生反应时，溶解度更大。 二氧化硫分子有极性且能与水反应，所以也易溶于水。 SO2+H2O H2SO3 如氨气极易溶于水、甲醇与水任意比互溶等 下列说法中正确的是 (　　) A．极性分子组成的溶质一定易溶于极性分子组成的溶剂之中 B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 C 课 堂 练 习 180° 180° 手性异构体 同一物质 观察下图，左图与右图是什么关系，它们能在空间里重合吗？ 二、分子的手性 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重合，互称为手性异构体（或对映异构体）。 1、手性异构体 2、手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。 3、手性碳原子 当碳原子连接4 个不同的原子或基团时，该碳原子就是一个手性中心，称为手性碳原子，标记为﹡。手性碳原子一定是饱和碳原子。 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是( ) B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 A.苹果酸 HOOC—CH2—CHOH—COOH * CH3—CH—COOH NH2 — * CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH — — OH — OH — OH OH — * CH2OH — CHOH CHO — * A 课 堂 练 习 ①手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。人体内的蛋白质和DNA都是手性的，现今使用的药物中手性药物超过50%。开发和利用有效的单一手性的药物，具有十分广阔的市场前景和巨大的经济效益。 ②2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 ③化学史上十项最美实验之首——巴斯德分离左右型酒石酸盐。 5、手性分子的应用 影响物质的溶解性的因素 相似相溶原理——极性或者结构相似 能否形成分子间氢键 与水是否反应 分子的手性 手性异构体 手性分子 手性碳原子(与四个不同的原子或原子团单键相连) 课 堂 小 结 Lavf59.6.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$