内容正文:
课
前
检
查
教学过程
H2 O2、 Cl2 是非极性分子;HCl是极性分子
都是非极性分子
CO2、BF3、CH4都是非极性分子,HCN、H2O、NH3、CH3Cl都是极性分子
分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
化合价绝对值
价电子数
孤电子对
分子极性
3
3
4
4
5
5
6
6
2
6
3
5
4
6
非极性
非极性
非极性
非极性
极性
极性
极性
0
0
0
0
2
1
1
对ABn 型分子中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价电子数时,分子的空间结构对称,则该分子为非极性分子,;若中心原子的化合价的绝对值不等于其价电子数时,分子的空间结构不对称,则该分子为极性分子。
只有极性分子才能在电场中定向移动,非极性分子几乎不
发生定向移动。水分子是由极性键构成的极性分子。
第三节 分子的结构与物质的性质
第二章 分子结构与性质
第2课时 键的极性对化学性质的影响
教
学
目
标
会分析键的极性是怎样影响化学性质的。
去污原理:
表面活性剂在水中会形成亲水基团向外,疏水基团向内的胶束,由于油渍等污垢是疏水的,会被包裹在胶束内腔,在摩擦力的作用下油渍脱离,达到去污目的。
疏水基团:没有
或几乎没有极性,如烃基
※分子的极性在生活中的应用※
亲水基团:有极性
①表面活性剂
②细胞膜
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
钠和盐酸的反应
为什么反应的剧烈程度不同呢?
钠与盐酸、水、乙醇的反应
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka =
c(CH3COO-)∙ c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa = -lgKa
pKa 越小, Ka 越大,酸性越强
三、键的极性对化学性质的影响
键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如,羧酸是一大类含羧基的有机酸。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量,pKa越小,酸性越强。根据P54表2-6分析不同羧酸的pKa发生变化的原因。
羧酸 pKa
丙酸(C2H5COOH) 4.88
乙酸(CH3COOH) 4.76
甲酸(HCOOH) 3.75
酸
性
增
强
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题1
甲酸的酸性大于乙酸的酸性大于丙酸的酸性的原因?
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烷基是推电子基团,烷基越长,推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱。
pKa越小
酸性越强
键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的,羧基
中羟基的极性越大,越______电离出 ,则羧酸的酸性越____。
容易
强
烃基越长,推电子效应越大
碳的电负性大于氢,当甲基取代甲酸中的氢原子后(得到乙酸),碳碳共价键电子对向羧基方向偏移,最终使得羟基中共用电子对向氢原子方向偏移,氢原子的正电性减弱,电离出氢离子更为困难。
为什么乙醇和水分别与金属钠反应,钠与水的反应更剧烈?
C2H5—O—H
H—O—H
乙醇分子中的C2H5—是推电子基团,即将电子推向羟基,羟基的极性比水分子中的小,因而钠和乙醇的反应不如钠和水的剧烈。
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题2
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因?
由于氯的电负性较大,极性:Cl3C—> Cl2CH—> ClCH2—,导致三氯乙酸的羧基中羟基的极性最大,更易电离出氢离子
总结:卤素原子数目越多,羧酸的酸性越强
pKa越小
酸性越强
酸
性
增
强
氯原子越多,极性越强
羧酸 pKa
氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86
二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29
三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65
三氟乙酸(CF3COOH)
请同学们分析表格中pKa数据的变化规律并回答相关问题:
问题3
预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱?
由于氟的电负性大于氯的电负性,F—C的极性大于Cl—C的极性,使F3C—的极性大于Cl3C—的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电离出氢离子
0.23
总结:卤素的电负性越大,羧酸的酸性越强
酸
性
增
强
三氟甲基、三氯甲基
下列物质中,酸性最强的是( )
A
B.
C. D.
[解析] 推电子效应 , 是碳酸,
故酸性
课
堂
练
习
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14
下列物质中,酸性最强的是( )
C
B.
C. D.
[解析] 电负性 ,则酸性最强的是
课
堂
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15
分子结构修饰与分子的性质P55
三氯蔗糖
不改变分子的主体骨架,保持分子的基本结构不变,仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子,分子被修饰后,其性质也可以发生显著的变化
三氯蔗糖又名蔗糖素,其甜度高、热量值极低,安全性好,可供 糖尿病患者食用,被认为是近乎完美的甜味剂。
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羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系
1.含卤素原子的一元羧酸的酸性
(1)含相同个数的不同卤素原子的羧酸,卤素原子的电负性数值越大,酸性越强。
(2)含不同数目的同种卤素原子的羧酸,卤素原子的数目越多,酸性越强。
2.只含烷基的一元羧酸的酸性
随着烷基的加长,酸性减弱的差异越来越小。
3.只含烷基的多元羧酸的酸性
烷基所含碳原子数越少,羧基个数越多,酸性越强。
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