3.2 从化石燃料中获取有机化合物 第3课时 课件 2024-2025学年高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册

第2节 从化石燃料中获取有机化合物 1 第3课时 煤的干馏与苯 2 学习任务一 煤的干馏 学习任务二 苯 ◆新课探究 ◆课堂评价 3 学习任务一 煤的干馏 【课前自主预习】 直接将煤用作燃料不仅浪费资源，还会污染环境，通过气化、 液化或干馏等方法可以从煤中制得气体或液体燃料、焦炭及各种化 工原料等。 新 课 探 究 4 煤的干馏 （1）定义 将煤__________加强热使其______的过程。 隔绝空气 分解 （2）主要产物及用途 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉 煤气 ________ 氢气、甲烷、乙烯、一氧 化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨气、铵盐 氮肥 焦炉气 新 课 探 究 5 干馏产物 主要成分 主要用途 出炉 煤气 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农 药、合成材料 ________ __________________ 酚类、萘 医药、染料、农药、合成 材料 沥青 电极、筑路材料 ______ 碳 冶金、燃料、合成氨 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 焦炭 续表 新 课 探 究 6 【核心知识讲解】 1.化学中“三馏”的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、 高温下使物质分 解 根据液态混合物 中各组分沸点不同进 行分离 与蒸馏原理 相同 产物 混合物 单一组分的纯净 物 沸点相近的 各组分组成的混 合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 新 课 探 究 7 2.煤的其他综合利用 （1）煤的气化：将煤转化成可燃性气体的过程。煤气化的主要反应 是 。 新 课 探 究 8 （2）煤的液化：将煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化法：将煤粉与氢气混合，在高温条件下催化加氢并脱去 硫、氮、氧，生成固态、液态混合物。经分离后，得到液体燃料。 ②间接液化法：将煤气化所得到的一氧化碳和氢气，在催化剂存在 下转化为液态烃或烃的衍生物。 如：， ， 。 新 课 探 究 9 【知识迁移应用】 例1 下列关于煤的干馏的叙述中正确的是( ) ①煤加强热而分解的过程 ②煤干馏的目的之一是得到冶金用的优质焦炭 ③煤的干馏和石油分馏的本质区别：干馏是化学变化而分馏是物理 变化 ④煤中含有苯、甲苯等物质 A.①② B.①③ C.②③ D.②④ √ 新 课 探 究 10 [解析] 干馏要在隔绝空气的条件下进行，①错误；煤干馏的主要产 物是焦炭，同时得到出炉煤气、煤焦油等物质，②正确；煤干馏时 发生了分解反应，是化学变化，而分馏仅仅是利用沸点不同而分开 液体混合物中的各成分，是物理变化，③正确；苯和甲苯主要通过 煤干馏得到，煤本身不含苯和甲苯，④错误。 新 课 探 究 11 学习任务二 苯 【课前自主预习】 1.物理性质 颜色 状态 气味 水中溶解性 密度 熔点、沸点 毒性 无色 _____ 特殊气味 ____溶于水 比水____ 较____ _____ 液体 难 小 低 有毒 新 课 探 究 12 2.组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间结构 ______ _ _______ _ ____ 平面正六边形 苯分子中的碳碳键是一种介于__________和__________之间的特殊 共价键，苯分子中所有原子在____________。 碳碳单键 碳碳双键 同一平面内 新 课 探 究 13 3.化学性质 （1）氧化反应 燃烧： 。 现象：产生明亮并带有浓烟的火焰（苯中碳元素的质量分数大）。 ［注意］ 苯既不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能和溴发生加成 反应。 新 课 探 究 14 （2）取代反应 苯与液溴在铁粉作用下可发生取代反应： 新 课 探 究 15 ［注意］ ①反应物为液溴，不是溴水； ②催化剂加入的是铁粉，但实际上催化剂为与 反应生成的 ； ③实验制得的溴苯因含杂质溴而呈褐色，可用稀 溶液反复洗涤、 分液以除 ； ④反应生成的可用 溶液检验，该操作亦可证明苯与溴发生 的是取代反应而非加成反应。 新 课 探 究 16 4.用途 苯是一种重要的__________，可用来合成多种分子中含有______的 重要有机化合物。 化工原料 苯环 新 课 探 究 17 【实验活动探究】 比较苯与乙烯的化学性质 实验内容 实验现象 结论 _____________________ 上层（苯层）橙红色； 下层（水层）无色 苯与溴水不反 应，但可萃取溴水中 的溴 ___________________________ 上层（苯层）无色; 下层（水层）紫色 苯与酸性高锰酸 钾溶液不反应 实验结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水因反应 而褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯分子结构中不 存在单双键交替情况。 新 课 探 究 18 问题一： 苯的化学性质与乙烯的化学性质有什么不同？ 提示：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，而 乙烯能。②苯与液溴在铁粉的作用下可发生取代反应，而乙烯与溴 只发生加成反应。 问题二： 一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,反应条件相同 吗?反应类型分别是什么? 提示：苯与液溴在铁或三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气 在光照时反应,乙烯与溴水常温下就能反应;三者反应类型分别是取代 反应、取代反应和加成反应。 新 课 探 究 19 【核心知识讲解】 1.甲烷、乙烯和苯的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 分子式 结构简式 _______________ 碳碳键 单键 双键 介于单键和双键之 间的特殊共价键 状态 气态 气态 液态 燃烧 安静燃烧， 产生淡蓝色火焰 火焰明 亮、伴有黑烟 火焰明亮、伴有浓 烟 新 课 探 究 20 物质 甲烷 乙烯 苯 溴水 不褪色 褪色 不能反应，但能使 溴水因萃取而褪色 酸性 溶 液 不褪色 褪色 不褪色 加成反应 不能 能 能 续表 新 课 探 究 21 2.判断有机物分子中原子共线、共面的“四要点” （1）熟悉四种典型分子的空间结构模型： ①甲烷型： 正四面体 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都 是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。 ②乙烯型： 平面结构 与碳碳双键直接相连的4个原子与双键上2个碳原子共平面。 新 课 探 究 22 ③乙炔型： 直线结构 与碳碳三键直接相连的2个原子与三键上2个碳原子共直线。 ④苯型： 平面结构 位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4 个原子共直线。 新 课 探 究 23 （2）合理拆解复杂有机物分子结构 对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整 体到局部，然后回到整体。每一个基本单元的空间结构都要搞清楚， 有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生 键的旋转：单键可“旋转”，双键、三键“不旋转”，即单键 （包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等）均可绕键轴自由旋转。 双键、三键不能绕键轴旋转，双键、三键对分子中原子的位置起到 固定作用。 新 课 探 究 24 （3）具有简单的几何思想，如两点共线，不共线的三点共面。 （4）判断共线、共面原子数目时，由题干中的限制条件作出相应判 断，如“可能”“一定”“最多”“至少”“所有原子”“碳原子”等。 新 课 探 究 25 【知识迁移应用】 例2 下列说法不正确的是( ) A.通过对苯的燃烧和甲烷的燃烧现象的对比，可以判断两种物质的 含碳量的高低 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有 C.甲烷分子是空间正四面体形，苯分子是平面形结构 D.苯不能与的 溶液发生加成反应，故苯为饱和烃 √ 新 课 探 究 26 [解析] 苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，有浓烟；甲烷含碳量较低， 燃烧时火焰为浅蓝色，A正确。苯分子中没有 ，不能使酸性 溶液褪色，B正确。甲烷分子中4个 原子构成正四面体，C原 子位于正四面体中心；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确。 苯分子的分子式为 ，为高度不饱和烃，D错误。 新 课 探 究 27 例3 下列关于有机物性质的说法不正确的是( ) A.苯和乙烯都能使酸性 溶液褪色 B.可以用溴水除去甲烷中的乙烯 C.苯和甲烷都可以和卤素发生取代反应 D.苯和乙烯分子中所有原子都在同一平面上 [解析] 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；甲烷不与溴水反 应，乙烯与溴水发生加成反应生成液态有机产物，气液分离，能用溴 水除去甲烷中的乙烯，B项正确；苯和甲烷都可以在一定条件下与卤 素发生取代反应，C项正确；苯和乙烯都为平面形结构，D项正确。 √ 新 课 探 究 28 ［易错警示］ 虽然苯的结构式中使用碳碳双键进行表示，但苯不能 使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的邻位二取代物 只有一种，这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。 新 课 探 究 29 1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）煤的干馏产物出炉煤气属于混合物( ) √ [解析] 出炉煤气含有焦炉气、粗氨水、粗苯，故属于混合物。 （2）苯不能使酸性 溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键 ( ) √ （3）苯能使溴的四氯化碳溶液因发生反应而褪色( ) × [解析] 苯不能与溴的四氯化碳溶液反应。 课 堂 评 价 30 （4）苯可用于萃取溴水中的溴( ) √ （5）标准状况下，苯中含个 ( ) × [解析] 标准状况下，苯不是气态。 （6）煤干馏的主要目的是获得大量的乙烯( ) × [解析] 煤干馏的主要目的是获得焦炭等重要的化工原料。 课 堂 评 价 31 2.[2024·福建泉州期中联考]为了方便和环保，煤应综合利用，干馏是 较易实现的成熟方式。如下叙述不正确的是( ) A.煤的干馏属于化学变化，由粗苯获得甲苯属于物理变化 B.煤的主要成分是炭和苯等 C.粗氨水可以用于制作化肥 D.焦炭可用于炼铁 √ 课 堂 评 价 32 [解析] 煤的干馏有新物质生成，是化学变化，粗苯中含苯、甲苯、 二甲苯，通过蒸馏即可获得甲苯，该过程无新物质生成，是物理变 化，A正确；煤中不含苯，煤中主要含炭，B错误；粗氨水中含有氮 元素，可以用于制作氮肥，C正确；高炉铁时需加入焦炭，D正确。 课 堂 评 价 33 3.下列关于苯的性质的叙述中不正确的是 ( ) A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种难溶于水且密度小于水的液体 C.苯分子是平面形分子 D.苯分子不含双键，故不能使溴水褪色 [解析] 苯是无色、带有特殊气味的液体，A项正确；苯是难溶于水、 密度比水小的液体，B项正确；苯分子是平面正六边形分子，C项正 确；苯虽然不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，但可以萃取溴 水中的溴而使溴水褪色，D项错误。 √ 课 堂 评 价 34 4.下列说法错误的是( ) A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上 B.苯的结构简式可用 表示 C.苯的四氯代物有4种 D.苯是一种碳原子的价键没有饱和的烃 [解析] 苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线 上，A正确；苯的结构简式可用 表示，B正确；苯的四氯代物与 苯的二氯代物数目相同，均有3种，C错误；从苯的分子式可以看出， 苯是一种碳原子的价键没有饱和的烃，D正确。 √ 课 堂 评 价 35 5.下列分子中所有原子不在同一平面内的是 ( ) A. B. C.（苯） D. [解析] 乙烯中碳碳双键所连的氢原子都在双键所确定的平面上，故 A不符合题意；乙炔分子为直线形分子，分子中的4个原子在同一条 直线上，也共平面，故B不符合题意；苯分子是平面正六边形分子， 故C不符合题意；丙烯中甲基上的氢原子最多有一个在碳碳双键所确 定的平面上，故D符合题意。 √ 课 堂 评 价 36 1.[2024·福建厦门期中]下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是( ) A.苯分子与乙烯分子中都存在典型的碳碳双键 B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.都能与溴水反应使溴水褪色 D.等质量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多 √ 备 用 习 题 37 [解析] 乙烯分子中存在典型的碳碳双键，但苯中没有双键，苯中碳 原子间是介于双键和单键之间一种特殊共价键，A错误；乙烯能被酸 性高锰酸钾溶液氧化，但是苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误； 乙烯能与溴水发生加成反应，但是苯不能和溴水反应，它只能萃取 溴水中的溴而使之褪色，C错误；苯和乙烯的最简式分别为和 ， 乙烯的含氢量比苯的高，二者等质量燃烧时乙烯耗氧量多，故D正确。 备 用 习 题 38 2.下列关于 的说法正确的是( ) A.所有原子可能都在同一平面上 B.最多只可能有13个原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.只可能有6个碳原子在同一平面上 √ 备 用 习 题 39 [解析] 为甲苯， 中4个原子不共平面，则甲苯中所有原 子不可能在同一平面上，A不正确；苯分子中12个原子一定共平面， 甲烷分子中最多3个原子共平面，两平面共用2个原子，所以最多只 可能有13个原子在同一平面上，B正确；在甲苯中，甲基碳原子所在 连线上的3个碳原子在同一直线上，C不正确；苯分子中12个原子共 平面，则甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上，D不正确。 备 用 习 题 40 3.已知① 、、、 、⑤ 。 下列叙述不正确的是 ( ) A.①和⑤互为同分异构体，②与③互为同系物 B.上述物质中只有④可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.②中混有少量④，先通过足量 溶液，再用浓硫酸干燥即可 提纯② D.①和④的分子结构中所有原子分别处于同一平面上 √ 备 用 习 题 41 [解析] ①和⑤的分子式均为 ，结构不同，互为同分异构体，② 与③结构相似、分子组成相差2个 ，互为同系物，A正确；④中 含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，其他物质均不可使 酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；溶液可将乙烯氧化为 ， 因此不能用溶液除去中的 ，C错误；苯分子中 12个原子共平面，乙烯分子中6个原子共平面，D正确。 ① 、、、 、⑤ 。 备 用 习 题 42 4.有三种不同的基团，分别为、、 ，若同时分别取代苯 环上的三个氢原子，能得到的同分异构体数目为 ( ) A.6种 B.10种 C.12种 D.8种 [解析] 采取“定二移一”法，和相邻，则 有4种位置； 和相间，则有4种位置；和相对，则 有2 种位置，共计10种；答案选B。 √ 备 用 习 题 43 5.德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结 合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案： 备 用 习 题 44 实验操作： ①按上图所示的装置图连接好各仪器； ②检验装置的气密性； ③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡 皮塞，打开、、止水夹，待导管口出现白雾时，关闭 、 止水夹； ④将导管的下端插入烧杯里的水中，打开 ，挤压预先装有水的胶 头滴管的胶头，观察实验现象。 请回答下列问题： 备 用 习 题 45 （1）能证明凯库勒观点错误的实验现象是___________________。 （2）A中所发生反应的反应类型为__________。 （3）A中发生反应的化学方程式为___________________________。 （4）装置B的作用是____________________________。 C中产生“喷泉”现象 取代反应 除去未反应的苯蒸气和溴蒸气 [解析] 因反应中有易溶于水的溴化氢生成，而使装置C中产生“喷泉” 现象，证明溴和苯能发生取代反应，不能发生加成反应，凯库勒认 为苯分子中，碳碳单键与碳碳双键交替结 合成环状结构是错误的。 备 用 习 题 46 $$