5.3 烃的衍生物-【中职专用】高中化学同步精品课堂（高教版2023·加工制造类）

主题五 简单有机化合物及其应用 第三节 烃的衍生物 （教学设计） 课程标准 1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸的结构特点和官能团，了解它们的主要性质及其在生产生活中的重要应用； 2.知道氧化、还原、消去、取代、酯化、聚合等有机反应类型； 3.认识酒后驾车、过度装修等的危害 教学目标 1.通过乙酸酸性等实验，培养学生实验探究与创新意识等化学学科核心素养； 2.通过学习苯酚分子结构和化学性质等的学习，培养学生宏观辨识与微观探析等化学学科核心素养； 3.通过观察溴乙烷的水解、消去等反应的实验现象，培养学生现象观察与规律认知等化学学科核心素养； 4.通过认识酒后驾车、过度装修等的危害，培养学生科学态度与社会责任等化学学科核心素养 教学过程 【创设情境，生成问题】 75%酒精是医疗上常用的消毒剂（图5-3-1），酒精是乙醇的俗称。 【提问】75%酒精属于哪类有机化合物？ 【新课讲授】 烃的衍生物 定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列新的化合 常见的烃的衍生物：家居生活中常备的料酒和食醋、医用消毒酒精、浸制生物标本用的“福尔马林”、运动中各种急性闭合性损伤应急处理用的“复方氯乙烷喷雾剂”等都是烃的生物。 烃的衍生物的性质取决于其所含的官能团。 【观察与认知】 观察表5-3-1中的两种有机化合物的球棍模型、结构式和结构简式，你有什么发现? 表 5-3-1  乙烷与溴乙烷的球棍模型、结构式和结构简式 【新课讲授】 一、溴乙烷 （1） 卤代烷烃 1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为烃的卤素衍生物，又称为卤代烃 2.最简单的卤代烃是卤代烷烃。 3.物理性质 (1)状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。 (2)沸点：熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 (4)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 （2） 溴乙烷 1.结构 (1)分子式：C2H5Br (2)结 构 式： (3)结构简式：CH3CH2Br 或 C2H5Br (4)官能团：碳溴键 (5)结构模型 ： 2.物理性质 溴乙烷为无色、易挥发、有类似乙醚气味的油状液体，放置在空气中或见光后会逐渐变为黄色，沸点为38.4℃，比水重，不溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶 【观察与认知】 ①取两支试管分别加入10~15滴溴乙烷，在一支试管中加入5滴硝酸银溶液，充分振荡，加热。在另一支试管中，先加入1mL5%氢氧化钠溶液，充分振荡，加热，静置。待液体分层后，用滴管移取10滴上层水溶液，滴入另一洁净的试管中，加入1mL稀硝酸后再滴加数滴硝酸银溶液，观察比较现象。 ②如图5-3-3所示，向大试管中注入5mL溴乙烷和15 mL饱和氢氧化钾的乙醇溶液，加热，观察是否有气体放出?若有，尝试采用排水法收集。观察现察。取少量大试管中的反应剩余 物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加确酸银溶液，观察现象。 3.化学性质 (1)水解反应 条件：NaOH水溶液、加热 反应机理： (2)消去反应 条件：NaOH的乙醇溶液、加热 反应原理： [概念辨析] 消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键。 反应条件：NaOH的醇溶液、加热 【观察与认知】 观察表5-3-2中的两种有机化合物的球棍模型、结构式和结构简式，你有什么发现? 表 5-3-2  乙烷与乙醇的球棍模型和结构式 【新课讲授】 二、乙醇 1.结构 (1)分子式：C2H6O (2)结 构 式： (3)结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH (4)官能团：羟基 —OH (5)结构模型 ： 2.物理性质 乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶，易挥发，密度为0.789g/cm，沸点为78.5℃。乙醇能溶解多种有机化合物和无机物，如医用碘酒就是碘的乙醇溶液 【观察与认知】 1.取2支干燥的试管，向一支试管中加入3mL无水乙醇，向另一支试管中加入3mL水，然后分别放入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的金属钠，观察放出气体速率的快慢；在两支试管口迅速塞上配有导气管的单孔塞，并用一支小试管倒扣在导气管上，收集并检验气体。点燃气体，在火焰上方罩一只干燥的小烧杯，待烧杯内壁有液滴出现后，迅速倒转烧杯;向烧杯中加入少量澄清石灰水，观察实验的现象，完成表5-3-3。 反应条件 乙醇 水 与金属钠反应的快慢 气体点燃时火焰的颜色 气体燃烧产物遇澄清石灰水 2. 在1支加有5滴0.1 molL K2Cr2O7溶液的试管中，加入2~3 mL稀H2SO4溶液，振摇，然后，加入10滴乙醇，观察现象，思考乙醇具有的化学性质。 【新课讲授】 二、乙醇 3.化学性质 (1)与Na的反应 (2) 氧化反应 1　 燃烧 2　 催化氧化——催化剂可以是Cu或Ag 3　 被强氧化剂氧化——酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液 (3)消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时会发生消去反应（分子内脱水反应）生成乙烯。 [原理概述] 乙醇分子中的O-H键和C-O键都属于极性键，比较活泼因此，乙醇发生的化学反应主要有两种:一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。 4.用途 乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维塑料、合成橡胶等多种产品。医用消毒酒精，就是体积分数为70%~75%的乙醇溶液 【实践活动】 任务一：卤代烃可作为原料或者溶剂，广泛应用于加工制造业中。分小组查阅资料，从溴乙烷、二氯甲烷和乙醇中选择一种，详细介绍它的工业用途以及安全使用规范，制作演示文稿并在班级交流。 任务二：我国对酒驾实行零容忍。分小组查阅资料，了解酒精检测仪的工作原理，制作一期“交通安全文明行”展板在社区进行宣传。 【观察与认知】 观察表5-3-4中的两种有机化合物的球棍模型、结构式和结构简式，你有什么发现? 表 5-3-4  乙烷与乙醇的球棍模型和结构式 【新课讲授】 三、苯酚 1.结构 (1)分子式：C6H6O (2)结构简式：C6H5OH或 (3)官能团：羟基 —OH (4)结构模型 ： 2.物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸。 (2)纯净的苯酚是无色晶体，熔点为43°C，沸点为182°C；易受空气中氧气的氧化而带有不同程，度的黄色或红色，因此，苯酚必须密闭保存。 (3)苯酚微溶于水，易溶于乙醇乙醚等有机溶剂。 (4)苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精清洗。 【观察与认知】 (1)向1支盛有少量苯酚晶体的试管中，加入2mL蒸馏水，振荡，观察现象；然后向试管中逐滴加入5%(质量分数)NaOH溶液，振荡，观察现象。 现象：浊液变澄清 结论：苯酚具有酸性 (2)向上述溶液中通入CO2气体，观察现象。根据上述实验现象，比较碳酸和苯酚的酸性强弱。 现象：溶液变浑浊 结论：苯酚酸性比碳酸弱 【新课讲授】 三、苯酚 3.化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 (1)酸性 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- 工业上常用这种方法提取酚类。粗制的棉籽油中含有对生殖系统有毒害作用的棉籽酚，利用这个原理，可除去棉籽酚，得到精制的棉籽油。 【观察与认知】 向1支盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入适量浓溴水，振荡，观察实验现象，思考发生了哪种类型的反应？ 【新课讲授】 三、苯酚 3. 化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 (2)取代反应 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)氧化反应 苯酚很容易被氧化生成有色的醌类化合物。例如，苯酚遇重铬酸钾等氧化剂会氧化生成黄色的对苯醌。 日常生活中，水果、蔬菜去皮放置后发生褐变，就是水果、蔬菜中的酚类化合物被氧化的结果。 (4)苯酚与三氯化铁的显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。 纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中通常也掺入少量的苯酚。 苯酚也是一种重要的有机合成原料，多用于制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、炸药（如2,4,6-三硝基苯酚）、染料、农药（如植物生长调节剂2,4-D）、药物（如阿司匹林）等。 【观察与认知】 图5-3-6所示为乙醛的分子模型，观察图中模型，你对乙醛的分子组成、结构和性质有哪些猜想? 【新课讲授】 四、乙醛 1.结构 (1)分子式：C2H4O (2)结构式： (3)结构简式： (4)官能团：羰基 ： 醛基 —CHO (5)结构模型 ： 2.物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 3.化学性质 (1) 乙醛的还原反应 乙醛在催化剂Ni的作用下，能与氢气发生加成反应而被还原，生成乙醇： (2) 乙醛的氧化反应 【观察与认知】 取1支试管，加入2mL2%(质量分数)AgNO3溶液，然后边振荡试管，边逐滴加入2%(质量分数)稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止(这样得到的溶液称为银氨溶液，也称托伦试剂)。向该溶液中滴加3滴乙醛，振荡后把试管放入热水浴里加热，观察现象。 1　 银镜反应：乙醛与银氨溶液反应，乙醛被氧化成乙酸，银氨溶液中的银离子被还原成金属银，附着在试管内壁，形成银镜 银镜反应常用来检验醛基的存在，该反应也是工业制镜、制保温瓶胆的原理。 【观察与认知】 向盛有1mL费林试剂'A溶液的试管中滴入1mL费林试剂B溶液，振荡;然后加入0.5 mL乙醛，加热至沸。观察发生的现象。 2　 乙醛与费林试剂发生费林反应，反应的化学方程式为： 该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基的存在 4.用途 乙醛是醛类的代表物，在自然界的许多植物中都含有醛，如桂皮中含有肉桂醛、杏仁中含有苯甲醛等。 乙醛是重要的化工原料，常用来生产乙酸（醋酸）、三氯乙醛、丁醇、农药等。 乙醛是重要的化工原料，用来生产乙酸和三氯乙醛等。三氯乙醛能和水加成，生成水合三氯乙醛。 水合三氯乙醛是无色晶体，易溶于水和酒精，医药上用作催眠镇静剂和麻醉剂。 【观察与认知】 乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋3%~5%，山西陈醋含醋酸7%。 【新课讲授】 五、乙酸 1.结构 2.物理性质 (1)乙酸俗称醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。 (2)当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成冰状的晶体，所以无水乙酸又称为冰乙酸。 【实验与探究】 1 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸1 mL、0.1 mol/L乙 酸1 mL、稀苯酚溶液1 mL，用pH试纸分别检测上述溶液pH，完成表5-3-5。 2 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸2 mL、0.1 mol/L乙 酸2 mL、稀苯酚溶液2 mL，各放入一小粒锌粒，观察现象，完成表5-3-5。 3 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸2 mL、0.1 mol/L乙 酸2 mL、稀苯酚溶液2 mL，各加入少许NaHCO3粉末，观察现象，完成表5-3-5。 表5-3-5 不同溶液 pH Zn 粒 NaHCO3 粉末 盐酸 乙酸 苯酚 [探究结果] 盐酸、乙酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序为：盐酸>乙酸>苯酚。 【新课讲授】 五、乙酸 3.化学性质 (1)酸性——与指示剂、H元素前的金属、碱、碱性氧化物、盐等反应。 【联系生活】 在做鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，你知道为什么吗？ 【观察与认知】 在1支试管里加入3mL乙醇，边摇动边慢慢滴加2mL浓硫酸和2mL乙酸，然后按图5-3-9所示连接装置，用酒精灯均匀地加热试管。数分钟后，将产生的蒸气经导管通至饱和碳酸钠溶液 液面上，观察实验现象，思考: (1)浓硫酸的作用; (2)饱和碳酸钠溶液的作用 【新课讲授】 五、乙酸 3. 化学性质 (2)乙酸与乙醇的反应 这种醇与酸反应生成酯和水的反应，称为酯化反应。该反应是可逆的，生成的乙酸乙酯在同样条件下，又能水解生成乙酸和乙醇。 浓硫酸在反应中的作用是催化剂和脱水剂。 饱和Na2CO3溶液作用 ①溶解乙醇； ②中和乙酸； ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 课堂小结 随堂练习 1.某有机化合物X，经过如图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是 A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH 2.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是 A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应 C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br,的溴水反应 D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面 3.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法不正确的是 A.其分子式为C15H20O4 B.该物质不能使酸性KMnO4 溶液褪色 C.能发生加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH 【答案】1.C 2.B 3.B 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！8 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 C2H5—Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do14(△))C2H5—OH＋NaBr $$