专题4 第1单元 第3课时 分子的极性 手性分子-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修2创新导学案教用word（苏教版2019）

化学　选择性必修2[SJ] 第三课时　分子的极性　手性分子 1.能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性。2.能根据分子的极性预测其溶解性。3.能描述手性分子的结构特征和性质特点，认识手性分子在药物研究中的重要作用。 一　分子的极性 1．极性分子和非极性分子 2．键的极性和分子极性的关系 (1)双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极性，以极性键结合的双原子分子是极性分子，如HCl、CO、NO等；以非极性键结合的双原子分子是非极性分子，如H2、O2、N2等。同种原子形成的双原子分子都是非极性分子。 (2)以极性键结合的多原子分子(ABm，A为中心原子，B为配位原子)，分子是否有极性取决于分子的空间结构。如CO2、BF3、CH4等分子，虽然分子中的共价键都是极性键，但由于配位原子对称地分布在中心原子周围，整个分子的正、负电荷重心相重合，所以这些分子都是非极性分子。 3．分子的极性对溶解度的影响 一般情况下，由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂，由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂。这在化学上称为“相似相溶规则”。水是一种常用的极性溶剂，因此，NH3和HF等由极性分子构成的物质都易溶于水；CCl4和苯等有机溶剂是非极性溶剂，I2、Br2和CH4等由非极性分子构成的物质都易溶于CCl4和苯。 二　手性分子 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子的排列方式的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像(对映异构)，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。 2．手性分子 含有手性异构体的分子称为手性分子。 3．手性碳原子 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)非极性分子中一定含有非极性键。(　　) (2)只含极性键的分子不一定是极性分子。(　　) (3)SO2是含有极性键的非极性分子。(　　) (4)丁烷易溶于煤油，难溶于水。(　　) (5)手性异构体之间，组成相同，官能团不同。(　　) (6)手性异构体之间，因分子式相同，其性质也相同。(　　) 答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)× 2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是(　　) A．① B．② C．③ D．②③ 答案：B 3．下列各组化合物中，化学键的极性和分子的极性皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PH3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 答案：D 解析：题目所给各物质分子中均只含有极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。 4．下列分子不是手性分子的是(　　) A． B． C． D． 答案：B 解析：B中分子中不含手性碳原子，故不是手性分子。 5．根据“相似相溶规则”和实际经验，下列叙述不正确的是(　　) A．卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4 B．白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水 C．碘易溶于苯，微溶于水 D．NaCl易溶于水，难溶于CCl4 答案：A 解析：卤化氢、水是极性分子，CCl4、P4、CS2、碘、苯都是非极性分子，根据“相似相溶规则”，卤化氢难溶于CCl4。 6．下列各物质都属于极性分子的一组是(　　) A．HF、NH3、CO、H2S B．NO、SO2、CCl4、H2O2 C．SO3、H2O、N2、SiF4 D．CO、BF3、CS2、PCl3 答案：A 解析：HF、CO为直线形，NH3为三角锥形，H2S为V形，正负电荷重心不相重合，均为极性分子；CCl4为正四面体形结构，结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，为非极性分子；SO3(平面三角形)、N2(直线形)、SiF4(正四面体形)均为非极性分子；BF3(平面三角形)、CS2(直线形)为非极性分子。 知识点一　分子极性 1．分子极性的判断方法 (1)从分子组成上看 (2)从形成的化学键看 非极性键→电子对不偏移→正、负电荷重心重合→非极性分子 → 2．空间结构、键的极性和分子极性的关系 类型 实例 两个键之间的夹角 键的极性 分子的极性 空间结构 XY2 (X2Y) CO2、CS2 180° 极性键 非极性分子 直线形 SO2 119°28′ 极性键 极性分子 V形 H2O、H2S — 极性键 极性分子 V形 XY3 BF3 120° 极性键 非极性分子 平面三角形 NH3 107°18′ 极性键 极性分子 三角锥形 XY4 CH4、CCl4 109°28′ 极性键 非极性分子 正四面体形 3.分子极性对物质的熔点、沸点、溶解性的影响 (1)分子的极性对物质的熔点、沸点有一定的影响。相对分子质量相等或相近的分子，分子极性越大，分子间的作用力越强，克服分子间作用力使物质熔化或汽化所需外界能量就高，故熔点、沸点较高。如CO和N2相对分子质量相等，但CO是极性分子、N2是非极性分子，故CO的熔、沸点高于N2。 (2)由“相似相溶规则”知，分子极性对物质的溶解性也有一定的影响。 (1)极性分子中一定有极性键，非极性分子中不一定含有非极性键。例如CH4是非极性分子，只有极性键。 (2)含有非极性键的分子不一定为非极性分子，如H2O2是含有非极性键的极性分子。 1．下列说法正确的是(　　) A．非极性分子中的原子上一定不含孤电子对 B．平面三角形分子一定是非极性分子 C．中心原子采取sp3杂化的AB4型分子，一定是非极性分子 D．单质分子一定是非极性分子 答案：C 解析：Cl2分子是非极性分子，但每个Cl原子上都有孤电子对，故A错误；平面三角形分子不一定是非极性分子，如甲醛，故B错误；单质分子不一定是非极性分子，如臭氧是极性分子，故D错误。 2．从碘水中提取碘，可供选择的有机试剂是(　　) A．苯、酒精 B．汽油、甘油 C．四氯化碳、汽油 D．二硫化碳、乙醇 答案：C 解析：从碘水中提取碘要求该有机溶剂(萃取剂)必须易溶解碘，且与水难溶，只有这样才能使碘转移到有机溶剂中与水分离。碘属于非极性分子，易溶于苯、汽油、CCl4等有机溶剂，但甘油、酒精(乙醇)由于分子中存在—OH，能与水互溶，所以不能用作萃取剂。 3．请指出表中分子的空间结构，判断其中哪些属于极性分子，哪些属于非极性分子。 分子 空间结构 分子的极性 分子 空间结构 分子的极性 HCN CO2 H2O BF3 NH3 CCl4 答案： 分子 空间结构 分子的极性 HCN 直线形 极性分子 H2O V形 极性分子 NH3 三角锥形 极性分子 CO2 直线形 非极性分子 BF3 平面三角形 非极性分子 CCl4 正四面体形 非极性分子 知识点二　手性分子和手性碳原子 1．手性分子的用途 (1)手性分子：构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必含手性碳原子。 (2)手性分子的应用：生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。 2．手性碳原子 如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同，则该碳原子称为手性碳原子，用*C表示。 如，R1、R2、R3、R4互不相同。 不饱和碳原子(如CC、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。 4．下列关于丙氨酸的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性 C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不相同 答案：B 解析：从题图可看出，丙氨酸的分子中有1个碳原子与—H、—CH3、—NH2和—COOH相连，是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性异构体。Ⅰ和Ⅱ所含官能团相同，化学性质相似，A错误；Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称，故均是极性分子，C错误；Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类(极性键和非极性键、σ键和π键、单键和双键)和数目完全相同，D错误。 5．3­氯­2­丁氨酸的结构简式为，一个该有机物分子中含有__________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影表示为 和，则另一对对映异构体的简单投影式为和__________。 答案：2　 解析：若同一个碳原子上连接四个不同的原子或基团，则该碳原子被称为手性碳原子，所以3­氯­2­丁氨酸中的手性碳原子共2个，表示为；参照题目给出的例子知，对映异构体的关系就像照镜子一样，另一种对映异构体就是该对映异构体在镜子中的“镜像”。 课时作业 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 难度 ★ ★ ★ ★ ★★ ★ ★ ★ 对点 相似相溶规则 极性分子 键的极性、分子极性的判断 手性异构体 分子极性的判断 分子的极性 键的极性与分子的极性 手性碳原子 题号 9 10 11 12 13 14 15 16 难度 ★★ ★★ ★ ★ ★★ ★★ ★ ★★★ 对点 手性异构体的结构 相似相溶规则的应用 分子的空间结构与极性 键的极性、分子的极性的判断 键的极性、分子的极性的判断 键的极性、分子的极性的判断 键的极性与分子的极性、空间结构、杂化类型 分子的极性与相似 相溶规则 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．下列现象中，不能用“相似相溶规则”解释的是(　　) A．乙醇与水以任意比例互溶 B．用纯碱洗涤油脂 C．氨易溶于水 D．用苯将溴水中的溴萃取出来 答案：B 解析：乙醇与水分子均为极性分子，且二者可形成分子间氢键，A能用“相似相溶规则”解释；Na2CO3水解使溶液显碱性，油脂在碱性条件下水解，B不能用“相似相溶规则”解释；NH3与H2O均是极性分子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH3的溶解性，C能用“相似相溶规则”解释；苯与Br2均为非极性分子，D能用“相似相溶规则”解释。 2．X、Y为两种不同元素，由它们组成的下列物质的分子中，肯定是极性分子的是(　　) A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY 答案：D 3．某物质分子结构式为，下列说法不正确的是(　　) A．该分子中既含有极性共价键，又含有非极性共价键 B．该分子中六个原子位于同一平面，键角约为120° C．该分子是极性分子 D．该物质难溶于水 答案：C 解析：该分子中含有C—H极性键，C===C非极性键，该分子空间结构对称，是非极性分子，难溶于水。 4．下列说法不正确的是(　　) A．互为手性异构体的分子互为镜像 B．利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子 C．手性异构体分子组成相同 D．手性异构体性质相同 答案：D 5．下列说法正确的是(　　) A．由同一种原子形成的分子可能有极性 B．非极性分子中无极性键 C．三原子分子AB2一定为非极性分子 D．四原子分子AB3一定为非极性分子 答案：A 解析：由同一种原子形成的分子可能有极性，也可能没有极性，如O3是极性分子，而O2为非极性分子，A正确；非极性分子中正、负电荷重心重合，分子中各个化学键的空间排列对称，其中可能含极性键，也可能不含有极性键，如CH4是由C—H极性键构成的非极性分子，P4是由P—P非极性键构成的非极性分子，B错误；三原子分子AB2中若正、负电荷重心不重合，就属于极性分子，如SO2为极性分子，C错误；四原子分子AB3中若正、负电荷重心不重合，就属于极性分子，如NH3为极性分子，D错误。 6．微波炉加热时，炉内频率极高的电磁波使水分子迅速振动而产生热效应。在高频改变方向的电场中水分子会迅速振动的原因是(　　) A．水分子具有极性共价键 B．水分子中有共用电子对 C．水由氢、氧两种元素组成 D．水分子是极性分子 答案：D 7．有下列物质：①BeCl2　②Ar　③白磷　④BF3　⑤NH3　⑥H2O2，其中含极性键的非极性分子是(　　) A．①④⑥ B．②③⑥ C．①④ D．①③④⑤ 答案：C 解析：①BeCl2的空间结构是直线形，是含极性键的非极性分子；②Ar属于单原子分子，不含极性键；③白磷分子式为P4，只含非极性键；④BF3是平面三角形结构，是含极性键的非极性分子；⑤NH3中含有极性键，空间结构为三角锥形，正电荷重心与负电荷重心不重合，为极性分子；⑥过氧化氢是由极性键和非极性键构成的极性分子。 8．下列化合物中含有2个手性碳原子的是(　　) 答案：C 解析：由题干可知，A项、B项与D项中各有1个手性碳原子；C项中有2个手性碳原子。 9．科学家发现铂的两种化合物a和b(如图)，实验测得a和b具有不同的性质，且b具有抗癌作用，而a没有。下列关于a、b的叙述错误的是(　　) A．a和b互为同分异构体 B．a和b互为镜像关系 C．a和b的空间结构是平面四边形 D．a和b分别是非极性分子和极性分子 答案：B 解析：A项，a和b的分子式相同而结构不同，二者互为同分异构体，正确；B项，a和b不关于面对称，不互为镜像关系，错误；C项，若a、b是四面体结构，则无同分异构现象，但二者的性质不同，所以二者是平面四边形结构，正确；D项，化合物a的结构对称且正、负电荷的重心重合，故为非极性分子，化合物b的结构不对称，正、负电荷的重心不重合，故为极性分子，正确。 10．下列物质在水中溶解度由大到小的顺序正确的是(　　) A．NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2 B．SO2>CS2>H2S>S8 C．HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOH D．NH3>CO2>N2 答案：D 解析：二氧化硫分子是极性分子，二氧化碳分子是非极性分子，根据“相似相溶规则”可知，二氧化硫在水中的溶解度比二氧化碳的大，A错误；CS2是非极性分子，H2S是极性分子，H2S在水中的溶解度比CS2的大，B错误；乙酸与水互溶，硬脂酸(C17H35COOH)难溶于水，C错误；氨分子是极性分子，且与水分子间形成氢键，二氧化碳分子和氮分子都是非极性分子，但是二氧化碳能与水反应，所以氨气溶解度最大，氮气溶解度最小，D正确。 11．有一种AB2C2型分子，在该分子中A为中心原子。下列关于该分子的空间结构和极性的说法中，正确的是(　　) A．假设为平面四边形，则该分子一定为非极性分子 B．假设为四面体形，则该分子一定为非极性分子 C．假设为平面四边形，则该分子可能为非极性分子 D．假设为四面体形，则该分子可能为非极性分子 答案：C 解析： 12．我国科学家研制出一种催化剂，能在室温下高效催化空气中甲醛的氧化，其反应为HCHO＋O2CO2＋H2O。下列有关说法正确的是(　　) A．上述反应中的反应物和生成物都是非极性分子 B．0.5 mol HCHO中含有1 mol σ键 C．HCHO、CO2分子的中心原子的杂化类型相同 D．反应涉及的4种物质中非极性分子有2种 答案：D 解析：HCHO、H2O都属于极性分子，A错误；根据甲醛的结构式可知，0.5 mol HCHO中含有1.5 mol σ键，B错误；HCHO、CO2分子的中心原子分别采用sp2、sp杂化，C错误；HCHO和H2O属于极性分子，O2和CO2属于非极性分子，D正确。 13．L、M、Q、R、T是几种常见的短周期元素，其主要化合价及原子半径如表所示。据表中信息判断，下列有关叙述正确的是(　　) 元素 L M Q R T 主要化合价 ＋2 ＋3 ＋6、－2 ＋7、－1 －2 原子半径/nm 0.160 0.143 0.104 0.099 0.066 A．Q、T两元素形成的化合物QT3是极性分子 B．L与R两元素形成的化合物中含有非极性共价键 C．M与T两元素形成的化合物能分别与强酸、强碱反应，且产物不完全相同 D．Q、T两元素的简单氢化物均为非极性分子 答案：C 解析：由各元素的主要化合价可确定L、M、Q、R、T原子的最外层电子数依次为2、3、6、7、6，再结合原子半径可确定L、M、Q、R为第3周期元素，T为第2周期元素，故L、M、Q、R、T分别为Mg、Al、S、Cl、O。A项，Q、T两元素形成的化合物QT3为SO3，SO3分子中S原子上的价层电子对数为3＋＝3，所以S原子采用sp2杂化，SO3为平面三角形结构，正、负电荷重心重合，SO3为非极性分子，错误；B项，L与R两元素形成的化合物为氯化镁，氯化镁中只含离子键，错误；C项，M与T两元素形成的化合物为氧化铝，氧化铝是两性氧化物，能和强酸反应生成可溶性铝盐和水，能和强碱反应生成偏铝酸盐和水，产物不完全相同，正确；D项，Q、T两元素的简单氢化物分别为H2S、H2O，H2S和H2O均为极性分子，错误。 14．汽车尾气中常含有CO、NOx等气体，为减少污染，当代汽车都加装了“三效催化净化器”，可将汽车尾气中的有毒气体转化为无污染的气体，如图为该反应的微观示意图(未配平)，其中不同符号的球代表不同的原子。下列说法正确的是(　　) A．甲、乙、丙、丁中有3种非极性分子 B．甲和丁中同种元素化合价相等 C．O—H键的极性大于O—N键的极性 D．丁分子的电子式为∶N∶∶N∶ 答案：C 解析：CO、NOx在催化剂作用下转化为无污染的气体，由该反应的微观示意图可知，其化学方程式为2NO2＋4CO4CO2＋N2。甲、乙、丙、丁中CO2、N2为非极性分子，NO2、CO为极性分子，A错误；NO2、N2中N元素的化合价分别为＋4价、0价，B错误；O—H键的极性大于O—N键的极性，C正确；N2的电子式为∶N⋮⋮N∶，D错误。 二、非选择题 15．在①HF、②H2O、③NH3、④CS2、⑤CH4、⑥N2、⑦BF3分子中， (1)以非极性键结合的非极性分子是________(填序号，下同)。 (2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________。 (3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是________。 (4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是________。 (5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道和V形结构的分子是________。 (6)以极性键结合的具有sp2杂化轨道的分子是________。 答案：(1)⑥　(2)④　(3)⑤　(4)③　(5)②　(6)⑦ 解析：①HF含有H—F极性键，为极性分子；②H2O含有H—O极性键，中心O原子价电子对数是2＋×(6－2×1)＝4，O原子杂化轨道类型为sp3杂化，有2对孤电子对，空间结构为V形，结构不对称，是极性分子；③NH3含有H—N极性键，中心N原子价电子对数是3＋×(5－3×1)＝4，N原子杂化轨道类型为sp3杂化，有1对孤电子对，空间结构为三角锥形，结构不对称，是极性分子；④CS2含有C===S极性键，中心C原子价电子对数是2＋×(4－2×2)＝2，无孤电子对，C原子杂化轨道类型为sp杂化，空间结构为直线形，结构对称，是非极性分子；⑤CH4含有H—C极性键，中心C原子价电子对数是4＋×(4－4×1)＝4，C原子杂化轨道类型为sp3杂化，无孤电子对，空间结构为正四面体形，结构对称，是非极性分子；⑥N2含有N≡N非极性键，是非极性键结合的非极性分子；⑦BF3含有B—F极性键，中心B原子价电子对数是3＋×(3－3×1)＝3，B原子杂化轨道类型为sp2杂化，无孤电子对，空间结构为平面三角形，结构对称，是非极性分子。 16．(1)已知白磷(P4)的结构如图1所示，可知每个磷原子以____个共价键与另外的____个原子结合成正四面体形结构，它应该是________(填“极性”或“非极性”)分子，在CS2中________(填“能”或“不能”)溶解，磷原子的杂化方式为________。 (2)雄黄(As4S4)、雌黄(As2S3)、砒霜(As2O3)是三种常见的砷的化合物，已知砷的化合物的毒性随其溶解性的增大而增强，三种物质的结构如图2所示。分析雄黄和雌黄毒性远小于砒霜的原因：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)3　3　非极性　能　sp3 (2)雄黄和雌黄均为非极性分子，而砒霜为极性分子，由于水为极性分子，依据“相似相溶规则”，砒霜的溶解性远远大于雄黄和雌黄，故雄黄和雌黄毒性远小于砒霜 14 学科网（北京）股份有限公司 $$