内容正文:
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专题4 分子空间结构与物质性质
第一单元 分子的空间结构
第三课时 分子的极性
手性分子
1.能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性。2.能根据分子的极性预测其溶解性。3.能描述手性分子的结构特征和性质特点,认识手性分子在药物研究中的重要作用。
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01
课时作业
03
目录
CONTENTS
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02
学生自主学习
一 分子的极性
1.极性分子和非极性分子
不相重合
相重合
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2.键的极性和分子极性的关系
(1)双原子分子的极性取决于_______________________________,以________结合的双原子分子是极性分子,如________________等;以___________结合的双原子分子是非极性分子,如_____________等。同种原子形成的双原子分子都是非____________。
(2)以极性键结合的多原子分子(ABm,A为中心原子,B为配位原子),分子是否有极性取决于________________。如CO2、BF3、CH4等分子,虽然分子中的共价键都是极性键,但由于配位原子对称地分布在中心原子周围,整个分子的正、负电荷重心________,所以这些分子都是_____________。
成键原子之间的共价键是否有极性
极性键
HCl、CO、NO
非极性键
H2、O2、N2
极性分子
分子的空间结构
相重合
非极性分子
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3.分子的极性对溶解度的影响
一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于______溶剂,由非极性分子构成的物质易溶于________溶剂。这在化学上称为“_____________”。水是一种常用的________溶剂,因此,NH3和HF等由__________构成的物质都易溶于水;CCl4和苯等有机溶剂是_______溶剂,I2、Br2和CH4等由______________构成的物质都易溶于CCl4和苯。
极性
非极性
相似相溶规则
极性
极性分子
非极性
非极性分子
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二 手性分子
1.手性异构体
具有完全相同的________________________的一对分子,如同左手和右手一样互为_______________,却在三维空间里_____________,互称手性异构体。
2.手性分子
含有_____________的分子称为手性分子。
3.手性碳原子
连接__________________________的碳原子称为手性碳原子。
组成和原子的排列方式
镜像(对映异构)
不能重叠
手性异构体
四个不同的原子或基团
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1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)非极性分子中一定含有非极性键。( )
(2)只含极性键的分子不一定是极性分子。( )
(3)SO2是含有极性键的非极性分子。( )
(4)丁烷易溶于煤油,难溶于水。( )
(5)手性异构体之间,组成相同,官能团不同。( )
(6)手性异构体之间,因分子式相同,其性质也相同。( )
答案:(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)×
答案
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2.手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子,如图 。乳酸中的手性碳原子是( )
A.① B.②
C.③ D.②③
答案
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3.下列各组化合物中,化学键的极性和分子的极性皆相同的是( )
A.CO2和SO2 B.CH4和PH3
C.BF3和NH3 D.HCl和HI
解析:题目所给各物质分子中均只含有极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。
答案
解析
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4.下列分子不是手性分子的是( )
A. B.
C. D.
解析:B中分子中不含手性碳原子,故不是手性分子。
答案
解析
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5.根据“相似相溶规则”和实际经验,下列叙述不正确的是( )
A.卤化氢易溶于水,也易溶于CCl4
B.白磷(P4)易溶于CS2,但难溶于水
C.碘易溶于苯,微溶于水
D.NaCl易溶于水,难溶于CCl4
解析:卤化氢、水是极性分子,CCl4、P4、CS2、碘、苯都是非极性分子,根据“相似相溶规则”,卤化氢难溶于CCl4。
答案
解析
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6.下列各物质都属于极性分子的一组是( )
A.HF、NH3、CO、H2S
B.NO、SO2、CCl4、H2O2
C.SO3、H2O、N2、SiF4
D.CO、BF3、CS2、PCl3
解析:HF、CO为直线形,NH3为三角锥形,H2S为V形,正负电荷重心不相重合,均为极性分子;CCl4为正四面体形结构,结构对称,正电荷重心和负电荷重心重合,为非极性分子;SO3(平面三角形)、N2(直线形)、SiF4(正四面体形)均为非极性分子;BF3(平面三角形)、CS2(直线形)为非极性分子。
答案
解析
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知识点一 分子极性
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2.空间结构、键的极性和分子极性的关系
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类型 实例 两个键之间的夹角 键的极性 分子的极性 空间结构
XY2 (X2Y) CO2、CS2 180° 极性键 非极性分子 直线形
SO2 119°28′ 极性键 极性分子 V形
H2O、H2S — 极性键 极性分子 V形
XY3 BF3 120° 极性键 非极性分子 平面三角形
NH3 107°18′ 极性键 极性分子 三角锥形
XY4 CH4、CCl4 109°28′ 极性键 非极性分子 正四面体形
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3.分子极性对物质的熔点、沸点、溶解性的影响
(1)分子的极性对物质的熔点、沸点有一定的影响。相对分子质量相等或相近的分子,分子极性越大,分子间的作用力越强,克服分子间作用力使物质熔化或汽化所需外界能量就高,故熔点、沸点较高。如CO和N2相对分子质量相等,但CO是极性分子、N2是非极性分子,故CO的熔、沸点高于N2。
(2)由“相似相溶规则”知,分子极性对物质的溶解性也有一定的影响。
(1)极性分子中一定有极性键,非极性分子中不一定含有非极性键。例如CH4是非极性分子,只有极性键。
(2)含有非极性键的分子不一定为非极性分子,如H2O2是含有非极性键的极性分子。
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1.下列说法正确的是( )
A.非极性分子中的原子上一定不含孤电子对
B.平面三角形分子一定是非极性分子
C.中心原子采取sp3杂化的AB4型分子,一定是非极性分子
D.单质分子一定是非极性分子
解析:Cl2分子是非极性分子,但每个Cl原子上都有孤电子对,故A错误;平面三角形分子不一定是非极性分子,如甲醛,故B错误;单质分子不一定是非极性分子,如臭氧是极性分子,故D错误。
答案
解析
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2.从碘水中提取碘,可供选择的有机试剂是( )
A.苯、酒精 B.汽油、甘油
C.四氯化碳、汽油 D.二硫化碳、乙醇
解析:从碘水中提取碘要求该有机溶剂(萃取剂)必须易溶解碘,且与水难溶,只有这样才能使碘转移到有机溶剂中与水分离。碘属于非极性分子,易溶于苯、汽油、CCl4等有机溶剂,但甘油、酒精(乙醇)由于分子中存在—OH,能与水互溶,所以不能用作萃取剂。
答案
解析
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3.请指出表中分子的空间结构,判断其中哪些属于极性分子,哪些属于非极性分子。
分子 空间结构 分子的极性 分子 空间结构 分子的极性
HCN CO2
H2O BF3
NH3 CCl4
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答案:
答案
分子 空间结构 分子的极性
HCN 直线形 极性分子
H2O V形 极性分子
NH3 三角锥形 极性分子
CO2 直线形 非极性分子
BF3 平面三角形 非极性分子
CCl4 正四面体形 非极性分子
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知识点二 手性分子和手性碳原子
1.手性分子的用途
(1)手性分子:构成生命体的绝大多数分子为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必含手性碳原子。
(2)手性分子的应用:生产手性药物、生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。
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2.手性碳原子
如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,则该碳原子称为手性碳原子,用*C表示。
如 ,R1、R2、R3、R4互不相同。
不饱和碳原子(如CC、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
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4.下列关于丙氨酸的说法正确的是( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有相同的分子极性
C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不相同
解析:从题图可看出,丙氨酸的分子中有1个碳原子与—H、—CH3、—NH2和—COOH相连,是手性碳原子,故丙氨酸分子有手性异构体。Ⅰ和Ⅱ所含官能团相同,化学性质相似,A错误;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C错误;Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类(极性键和非极性键、σ键和π键、单键和双键)和数目完全相同,D错误。
答案
解析
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2
答案
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解析:若同一个碳原子上连接四个不同的原子或基团,则该碳原子被称为手性碳原子,所以3氯2丁氨酸中的手性碳原子共2个,表示为 ;参照题目给出的例子知,对映异构体的关系就像照镜子一样,另一种对映异构体就是该对映异构体在镜子中的“镜像”。
解析
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课时作业
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
难度 ★ ★ ★ ★ ★★ ★ ★ ★
对点 相似相溶规则 极性分子 键的极性、分子极性的判断 手性异
构体 分子极性的判断 分子的极性 键的极性与分子的极性 手性
碳原子
题号 9 10 11 12 13 14 15 16
难度 ★★ ★★ ★ ★ ★★ ★★ ★ ★★★
对点 手性异构体的结构 相似相溶规则的
应用 分子的空间结构与极性 键的极性、分子的极性的判断 键的极性、
分子的极性
的判断 键的极性、分子的极性的判断 键的极性与分子的极性、空间结构、杂化类型 分子的极性与相似
相溶规则
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课时作业
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一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列现象中,不能用“相似相溶规则”解释的是( )
A.乙醇与水以任意比例互溶 B.用纯碱洗涤油脂
C.氨易溶于水 D.用苯将溴水中的溴萃取出来
答案
解析:乙醇与水分子均为极性分子,且二者可形成分子间氢键,A能用“相似相溶规则”解释;Na2CO3水解使溶液显碱性,油脂在碱性条件下水解,B不能用“相似相溶规则”解释;NH3与H2O均是极性分子,且二者还能形成分子间氢键,增大了NH3的溶解性,C能用“相似相溶规则”解释;苯与Br2均为非极性分子,D能用“相似相溶规则”解释。
解析
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课时作业
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2.X、Y为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定是极性分子的是( )
A.XY4 B.XY3
C.XY2 D.XY
答案
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课时作业
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3.某物质分子结构式为 ,下列说法不正确的是( )
A.该分子中既含有极性共价键,又含有非极性共价键
B.该分子中六个原子位于同一平面,键角约为120°
C.该分子是极性分子
D.该物质难溶于水
答案
解析:该分子中含有C—H极性键,C===C非极性键,该分子空间结构对称,是非极性分子,难溶于水。
解析
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课时作业
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4.下列说法不正确的是( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子
C.手性异构体分子组成相同
D.手性异构体性质相同
答案
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课时作业
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5.下列说法正确的是( )
A.由同一种原子形成的分子可能有极性
B.非极性分子中无极性键
C.三原子分子AB2一定为非极性分子
D.四原子分子AB3一定为非极性分子
答案
解析:由同一种原子形成的分子可能有极性,也可能没有极性,如O3是极性分子,而O2为非极性分子,A正确;非极性分子中正、负电荷重心重合,分子中各个化学键的空间排列对称,其中可能含极性键,也可能不含有极性键,如CH4是由C—H极性键构成的非极性分子,P4是由P—P非极性键构成的非极性分子,B错误;三原子分子AB2中若正、负电荷重心不重合,就属于极性分子,如SO2为极性分子,C错误;四原子分子AB3中若正、负电荷重心不重合,就属于极性分子,如NH3为极性分子,D错误。
解析
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课时作业
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35
6.微波炉加热时,炉内频率极高的电磁波使水分子迅速振动而产生热效应。在高频改变方向的电场中水分子会迅速振动的原因是( )
A.水分子具有极性共价键
B.水分子中有共用电子对
C.水由氢、氧两种元素组成
D.水分子是极性分子
答案
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课时作业
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7.有下列物质:①BeCl2 ②Ar ③白磷 ④BF3 ⑤NH3 ⑥H2O2,其中含极性键的非极性分子是( )
A.①④⑥ B.②③⑥
C.①④ D.①③④⑤
答案
解析:①BeCl2的空间结构是直线形,是含极性键的非极性分子;②Ar属于单原子分子,不含极性键;③白磷分子式为P4,只含非极性键;④BF3是平面三角形结构,是含极性键的非极性分子;⑤NH3中含有极性键,空间结构为三角锥形,正电荷重心与负电荷重心不重合,为极性分子;⑥过氧化氢是由极性键和非极性键构成的极性分子。
解析
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课时作业
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解析:由题干可知,A项、B项与D项中各有1个手性碳原子;C项中有2个手性碳原子。
8.下列化合物中含有2个手性碳原子的是( )
答案
解析
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课时作业
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9.科学家发现铂的两种化合物a和b(如图),实验测得a和b具有不同的性质,且b具有抗癌作用,而a没有。下列关于a、b的叙述错误的是( )
A.a和b互为同分异构体
B.a和b互为镜像关系
C.a和b的空间结构是平面四边形
D.a和b分别是非极性分子和极性分子
答案
解析:A项,a和b的分子式相同而结构不同,二者互为同分异构体,正确;B项,a和b不关于面对称,不互为镜像关系,错误;C项,若a、b是四面体结构,则无同分异构现象,但二者的性质不同,所以二者是平面四边形结构,正确;D项,化合物a的结构对称且正、负电荷的重心重合,故为非极性分子,化合物b的结构不对称,正、负电荷的重心不重合,故为极性分子,正确。
解析
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课时作业
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解析:二氧化硫分子是极性分子,二氧化碳分子是非极性分子,根据“相似相溶规则”可知,二氧化硫在水中的溶解度比二氧化碳的大,A错误;CS2是非极性分子,H2S是极性分子,H2S在水中的溶解度比CS2的大,B错误;乙酸与水互溶,硬脂酸(C17H35COOH)难溶于水,C错误;氨分子是极性分子,且与水分子间形成氢键,二氧化碳分子和氮分子都是非极性分子,但是二氧化碳能与水反应,所以氨气溶解度最大,氮气溶解度最小,D正确。
10.下列物质在水中溶解度由大到小的顺序正确的是( )
A.NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2
B.SO2>CS2>H2S>S8
C.HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOH
D.NH3>CO2>N2
答案
解析
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课时作业
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40
11.有一种AB2C2型分子,在该分子中A为中心原子。下列关于该分子的空间结构和极性的说法中,正确的是( )
A.假设为平面四边形,则该分子一定为非极性分子
B.假设为四面体形,则该分子一定为非极性分子
C.假设为平面四边形,则该分子可能为非极性分子
D.假设为四面体形,则该分子可能为非极性分子
答案
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课时作业
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解析:
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课时作业
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答案
解析:HCHO、H2O都属于极性分子,A错误;根据甲醛的结构式可知,0.5 mol HCHO中含有1.5 mol σ键,B错误;HCHO、CO2分子的中心原子分别采用sp2、sp杂化,C错误;HCHO和H2O属于极性分子,O2和CO2属于非极性分子,D正确。
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课时作业
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13.L、M、Q、R、T是几种常见的短周期元素,其主要化合价及原子半径如表所示。据表中信息判断,下列有关叙述正确的是( )
A.Q、T两元素形成的化合物QT3是极性分子
B.L与R两元素形成的化合物中含有非极性共价键
C.M与T两元素形成的化合物能分别与强酸、强碱反应,且产物不完全相同
D.Q、T两元素的简单氢化物均为非极性分子
答案
元素 L M Q R T
主要化合价 +2 +3 +6、-2 +7、-1 -2
原子半径/nm 0.160 0.143 0.104 0.099 0.066
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课时作业
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14.汽车尾气中常含有CO、NOx等气体,为减少污染,当代汽车都加装了“三效催化净化器”,可将汽车尾气中的有毒气体转化为无污染的气体,如图为该反应的微观示意图(未配平),其中不同符号的球代表不同的原子。下列说法正确的是( )
A.甲、乙、丙、丁中有3种非极性分子
B.甲和丁中同种元素化合价相等
C.O—H键的极性大于O—N键的极性
D.丁分子的电子式为∶N∶∶N∶
答案
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课时作业
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二、非选择题
15.在①HF、②H2O、③NH3、④CS2、⑤CH4、⑥N2、⑦BF3分子中,
(1)以非极性键结合的非极性分子是________(填序号,下同)。
(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________。
(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是________。
(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是________。
(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道和V形结构的分子是________。
(6)以极性键结合的具有sp2杂化轨道的分子是________。
⑥
答案
④
⑤
③
②
⑦
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课时作业
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49
16.(1)已知白磷(P4)的结构如图1所示,可知每个磷原子以____个共价键与另外的____个原子结合成正四面体形结构,它应该是________(填“极性”或“非极性”)分子,在CS2中________(填“能”或“不能”)溶解,磷原子的杂化方式为______。
(2)雄黄(As4S4)、雌黄(As2S3)、砒霜(As2O3)是三种常见的砷的化合物,已知砷的化合物的毒性随其溶解性的增大而增强,三种物质的结构如图2所示。分析雄黄和雌黄毒性远小于砒霜的原因:__________________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________。
3
答案
3
非极性
能
sp3
雄黄和雌黄均为非极性分子,而砒霜为极性分子,由于水为极性分子,依据“相似相溶规则”,砒霜的溶解性远远大于雄黄和雌黄,故雄黄和雌黄毒性远小于砒霜
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课时作业
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50
R
1.分子极性的判断方法
(1)从分子组成上看
(2)从形成的化学键看
非极性键→电子对不偏移→正、负电荷重心重合→非极性分子
eq \a\vs4\al(极性键)→eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(键的分布对称→正、负电荷重心重合→非极性分子,键的分布不对称→正、负电荷重心不重合→极性分子))
5.3氯2丁氨酸的结构简式为,一个该有机物分子中含有___个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影表示为和,则另一对对映异构体的简单投影式为和__________。
12.我国科学家研制出一种催化剂,能在室温下高效催化空气中甲醛的氧化,其反应为HCHO+O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CO2+H2O。下列有关说法正确的是( )
A.上述反应中的反应物和生成物都是非极性分子
B.0.5 mol HCHO中含有1 mol σ键
C.HCHO、CO2分子的中心原子的杂化类型相同
D.反应涉及的4种物质中非极性分子有2种
解析:由各元素的主要化合价可确定L、M、Q、R、T原子的最外层电子数依次为2、3、6、7、6,再结合原子半径可确定L、M、Q、R为第3周期元素,T为第2周期元素,故L、M、Q、R、T分别为Mg、Al、S、Cl、O。A项,Q、T两元素形成的化合物QT3为SO3,SO3分子中S原子上的价层电子对数为3+eq \f(6-3×2,2)=3,所以S原子采用sp2杂化,SO3为平面三角形结构,正、负电荷重心重合,SO3为非极性分子,错误;B项,L与R两元素形成的化合物为氯化镁,氯化镁中只含离子键,错误;C项,M与T两元素形成的化合物为氧化铝,氧化铝是两性氧化物,能和强酸反应生成可溶性铝盐和水,能和强碱反应生成偏铝酸盐和水,产物不完全相同,正确;D项,Q、T两元素的简单氢化物分别为H2S、H2O,H2S和H2O均为极性分子,错误。
解析:CO、NOx在催化剂作用下转化为无污染的气体,由该反应的微观示意图可知,其化学方程式为2NO2+4COeq \o(=====,\s\up17(催化剂))4CO2+N2。甲、乙、丙、丁中CO2、N2为非极性分子,NO2、CO为极性分子,A错误;NO2、N2中N元素的化合价分别为+4价、0价,B错误;O—H键的极性大于O—N键的极性,C正确;N2的电子式为∶N⋮⋮N∶,D错误。
解析:①HF含有H—F极性键,为极性分子;②H2O含有H—O极性键,中心O原子价电子对数是2+eq \f(1,2)×(6-2×1)=4,O原子杂化轨道类型为sp3杂化,有2对孤电子对,空间结构为V形,结构不对称,是极性分子;③NH3含有H—N极性键,中心N原子价电子对数是3+eq \f(1,2)×(5-3×1)=4,N原子杂化轨道类型为sp3杂化,有1对孤电子对,空间结构为三角锥形,结构不对称,是极性分子;
④CS2含有C===S极性键,中心C原子价电子对数是2+eq \f(1,2)×(4-2×2)=2,无孤电子对,C原子杂化轨道类型为sp杂化,空间结构为直线形,结构对称,是非极性分子;⑤CH4含有H—C极性键,中心C原子价电子对数是4+eq \f(1,2)×(4-4×1)=4,C原子杂化轨道类型为sp3杂化,无孤电子对,空间结构为正四面体形,结构对称,是非极性分子;⑥N2含有N≡N非极性键,是非极性键结合的非极性分子;⑦BF3含有B—F极性键,中心B原子价电子对数是3+eq \f(1,2)×(3-3×1)=3,B原子杂化轨道类型为sp2杂化,无孤电子对,空间结构为平面三角形,结构对称,是非极性分子。
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