内容正文:
化学 选择性必修2 导学案 L
第3课时 分子的空间结构与分子性质
核心素养
学业要求
1.能将化学事实和微粒间相互作用相关理论模型进行关联和合理的匹配。
2.能根据分子的空间结构等说明或预测物质的性质,评价所作说明或预测的合理性
1.知道手性分子的概念,会判断不对称碳原子。
2.学会判断简单分子的极性情况,知道共价键的极性、分子的空间结构与分子极性的关系。
3.能根据分子的极性对分子的一些典型性质和应用作出解释
一、分子中的原子排布与对称性
1.对称分子和对称性
(1)依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。
(2)分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。
2.手性分子
(1)手性
当光通过某些化合物时,光波振动的方向会旋转一定的角度,这种性质称为旋光性。这些分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,因而称这类分子表现出手性。
(2)手性分子和对映异构体
具有手性的分子叫作手性分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体。互为对映异构体的两种手性分子具有相反的旋光性。这两种分子若以等物质的量浓度形成混合溶液,由于旋光性相互抵消,而使溶液不表现旋光性。
3.不对称碳原子
仅通过单键连接其他原子的碳原子,当其所连接的四个原子或基团均不相同时,这个碳原子称为不对称碳原子。大多数手性分子都含有不对称碳原子,因此常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子,进而判断分子有无旋光性。
二、分子中的电荷分布与极性
1.极性分子和非极性分子
(1)分子内存在正、负两极的分子,称为极性分子;分子内不存在正、负两极的分子,称为非极性分子。
(2)对于一个分子来说,可以设想它的全部正电荷集中于一点,这一点叫作正电荷重心;同样可以设想它的全部负电荷集中于一点,这一点叫作负电荷重心。正、负电荷重心所带电荷相同但电性相反。极性分子的正、负电荷重心不重合,因此分子内存在正、负两极;非极性分子的正、负电荷重心重合,因此分子内不存在正、负两极。
2.分子极性的判断
(1)对双原子分子来说,键的极性与分子的极性是一致的。
(2)多原子分子的极性除了与键的极性有关外,还与分子的空间结构有关。
3.分子极性对物质性质的影响
(1)沸点:在相对分子质量相同的情况下,极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有更高的沸点。
(2)溶解性:极性分子易溶于极性溶剂,非极性分子易溶于非极性溶剂。这就是“相似相溶”原理中的一种类型。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)分子的许多性质如极性、旋光性等都与分子的对称性有关。( )
(2)从对称性的角度看,手性分子是一类对称性较高的分子。( )
(3)非极性分子中一定含有非极性键。( )
(4)含有非极性键的分子一定是非极性分子。( )
(5)由极性键形成的双原子分子一定是极性分子。( )
(6)分子的极性只与键的极性有关。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
解析:(3)非极性分子中不一定含有非极性键,如CH4。
(4)不一定,如H2O2。
(6)多原子分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的空间结构有关。
2.下列分子中,属于含有极性键的非极性分子的是( )
A.PF3 B.H2S
C.P4 D.C2H4
答案:D
解析:A项,PF3分子中只含P—F极性键,空间结构为三角锥形,属于极性分子;B项,H2S分子中只含H—S极性键,空间结构为角形,属于极性分子;C项,P4分子中只含P—P非极性键,空间结构为正四面体形,属于非极性分子;D项,C2H4分子中含C—H极性键,空间结构为平面对称结构,属于非极性分子。
3.下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ④丙三醇
A.只有① B.①和②
C.①②③ D.②③④
答案:C
解析:写出各分子的结构简式:
可知①②③中存在不对称碳原子(用“*”标记的),而④中中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH,不是不对称碳原子。
4.下列物质难溶于水的是( )
A.SO2 B.HCHO
C.CCl4 D.C2H5OH
答案:C
解析:SO2、HCHO、C2H5OH均为极性分子,根据“相似相溶”原理,它们均易溶于水,CCl4为非极性分子,难溶于水。
探究一 手性分子的判断
分子是否表现手性的判断
大多数手性分子都含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,那么该碳原子称为不对称碳原子,用*C来表示。例如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以,判断一种有机物分子是否具有手性,一般可看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。
[特别提醒] 连接双键或三键的碳原子不可能是不对称碳原子。
1.具有光学活性,则此有机物分子中不对称碳原子的个数为( )
A.1 B.2
C.3 D.4
答案:A
2.下列物质中不存在对映异构体的是( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
B.
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
答案:D
探究二 分子极性的判断
1.判断分子极性的一般思路
2.键的极性与分子极性的关系
3.判断ABn型分子极性的经验规律
(1)若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数,则为非极性分子,若不等则为极性分子。
(2)若中心原子有孤电子对,则为极性分子;若无孤电子对,则为非极性分子。
如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子;H2S、SO2、NH3为极性分子。
3.下列每组物质中化学键的类型和分子的极性都相同的是( )
A.CO2和SiCl4 B.NaCl和HCl
C.H2O和CH4 D.O2和HBr
答案:A
4.下列分子是极性分子的是( )
A.PCl3 B.SO3
C.BF3 D.CS2
答案:A
解析:A项,PCl3中P的最外层有5个电子,其化合价为+3价,中心原子的化合价的绝对值不等于原子的最外层电子数,属于极性分子;B项,SO3中S的最外层有6个电子,其化合价为+6价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子;C项,BF3中B的最外层有3个电子,其化合价为+3价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子;D项,CS2中C的最外层有4个电子,其化合价为+4价,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数,属于非极性分子。
本课小结
课时作业
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
难度
★
★
★
★
★
★
★
★
对点
手性异构体
分子的对称性
极性分子与非极性分子
极性分子与非极性分子
不对称碳原子
不对称碳原子、极性分子与非极性分子
分子的空间结构、极性分子与非极性分子
分子的空间结构、极性分子与非极性分子
题号
9
10
11
12
13
14
15
难度
★
★
★★
★★
★★
★★
★★★
对点
“相似相溶”原理
不对称碳原子
极性分子与非极性分子
分子的空间结构、极性分子与非极性分子
分子的空间结构、极性分子与非极性分子
不对称碳原子
分子的空间结构、极性分子与非极性分子、“相似相溶”原理
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1.下列描述中不正确的是( )
A.互为手性异构体的分子互为镜像
B.利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子
C.互为手性异构体的分子组成相同
D.手性异构体的性质相同
答案:D
解析:互为手性异构体的分子结构不同,性质不同,故D不正确。
2.下列物质的分子不具有对称性的是( )
A.CH3Cl B.CH2Cl2
C.CH2ClBr D.CH3CH(Cl)Br
答案:D
3.下列分子中均属于非极性分子的是( )
A.PBr3和PCl5 B.SF4和SF6
C.PBr3和SF4 D.PCl5和SF6
答案:D
4.用带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流,细流发生偏转的是( )
A.苯 B.二硫化碳
C.氯水 D.四氯化碳
答案:C
解析:带静电的有机玻璃棒靠近液体的细流,细流发生偏转,说明此液体中含极性分子,苯、二硫化碳、四氯化碳均属于非极性分子,氯水中HClO和H2O均属于极性分子。
5.分子中含3个不对称碳原子的是( )
答案:D
6.下列过程是合成某种抗肿瘤药物的一步,下列说法正确的是( )
A.1个乙分子中有2个不对称碳原子
B.K2CO3中阴离子的价电子对互斥理论模型为四面体形
C.甲分子中含σ键和π键的数目之比为3∶1
D.CS2是由极性键构成的非极性分子
答案:D
解析:由乙分子的结构简式可知,乙分子中不存在不对称碳原子,A错误;碳酸根离子中碳原子的价电子对数为3,孤电子对数为0,碳酸根离子的价电子对互斥理论模型为平面三角形,B错误;有机物分子中共价单键为σ键,1个共价双键中含有1个σ键和1个π键,由甲分子的结构简式可知,甲分子中σ键和π键的数目之比为14∶2=7∶1,C错误。
7.科学家发现铂的两种化合物a和b(如图),实验测得a和b具有不同的性质,且b具有抗癌作用,而a没有。下列关于a、b的叙述错误的是( )
A.a和b互为同分异构体
B.a和b互为镜像关系
C.a和b的空间结构是平面四边形
D.a和b分别是非极性分子和极性分子
答案:B
解析:A项,a和b的分子式相同而结构不同,二者互为同分异构体,正确;B项,a和b不关于面对称,不互为镜像关系,错误;C项,若a、b是四面体结构,则无同分异构现象,但二者的性质不同,所以二者是平面结构,正确;D项,化合物a的结构对称且正、负电荷的重心重合,故为非极性分子,化合物b的结构不对称,正、负电荷的重心不重合,故为极性分子,正确。
8.下列叙述中正确的是( )
A.NH3是极性分子,N原子处于3个H原子所形成的三角形的中心
B.CCl4是非极性分子,C原子处在4个Cl原子所形成的正四面体的中心
C.H2O是极性分子,O原子处在2个H原子所连成的直线的中央
D.CO2是非极性分子,C原子不处在2个O原子所连成的直线的中央
答案:B
解析:NH3的中心N原子的价电子对数为3+×(5-3)=4,采取sp3杂化,含有1对孤电子对,其空间结构为三角锥形,该分子正、负电荷重心不重合,为极性分子,N原子不在3个H原子所形成的三角形的中心,故A错误;CCl4的中心C原子的价电子对数为4+×(4-4)=4,无孤电子对,其空间结构为正四面体形,四个Cl原子构成正四面体,C原子位于其中心,故B正确;H2O为角形分子,该分子正、负电荷重心不重合,为极性分子,O原子不处在2个H原子所连成的直线的中央,故C错误;CO2为直线形分子,该分子正、负电荷重心重合,为非极性分子,C原子处在2个O原子所连成的直线的中央,故D错误。
9.下列不能用“相似相溶”原理解释的是( )
A.二氧化硫易溶于水
B.用CCl4萃取碘水中的碘
C.氯气易溶于NaOH溶液
D.苯与水混合静置后分层
答案:C
解析:Cl2易溶于NaOH溶液是因为发生反应Cl2+2NaOH===NaCl+NaClO+H2O,C项不能用“相似相溶”原理解释。
10.(2024·福建省厦门一中高三月考)法匹拉韦是治疗疾病的一种药物,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol该分子中σ键的数目是13NA
B.该分子中氮原子杂化类型都相同
C.该分子中N、O、F的第一电离能大小顺序为F>N>O
D.该分子中存在不对称碳原子
答案:C
解析:1 mol该分子中σ键的数目是15NA,A错误;该分子中—NH2中N原子为sp3杂化,环中的N原子为sp2杂化,B错误;该有机物中没有不对称碳原子,D错误。
11.研究表明:H2O2具有立体结构,两个氢原子像在一本半展开的书的两页纸上,两页纸面的夹角为94°,氧原子在书的夹缝上,O—H键与O—O键之间的夹角为97°。下列说法错误的是( )
A.H2O2分子中既含极性键,又含非极性键
B.H2O2为非极性分子
C.H2O2分子中的两个O原子均是sp3杂化
D.H2O2分子中只有σ键
答案:B
解析:H2O2分子中存在2个O—H极性键和1个O—O非极性键,A正确;根据H2O2的结构可知,H2O2分子中正、负电荷重心不重合,H2O2为极性分子,B错误;H2O2分子中两个O原子都分别形成1个O—H σ键和1个O—O σ键,O原子上还有两对孤电子对,两个O原子均为sp3杂化,C正确;H2O2分子中只有单键,故只有σ键,D正确。
12.有X、Y、Z、Q、T五种元素,X元素原子的M电子层的p轨道上有两个未成对电子且无空轨道;Y元素原子的价电子排布式为3d64s2,Z元素原子的L电子层的p轨道上有一个空轨道;Q元素原子的L电子层的p轨道上只有一对成对电子;T元素原子M电子层的p轨道上有三个未成对电子。下列说法不正确的是( )
A.T元素有一种单质的空间结构为正四面体形
B.ZQ分子中含有1个σ键和2个π键
C.X元素和Q元素能形成两种只含极性键的极性分子
D.Z元素与X、Q元素均能形成直线形非极性分子
答案:C
解析:X元素原子的M电子层的p轨道上有两个未成对电子且无空轨道,则其基态原子的核外电子排布式为1s22s22p63s23p4,X为S元素;Y元素原子的价电子排布式为3d64s2,Y为Fe元素;Z元素原子的L电子层的p轨道上有一个空轨道,则其基态原子的价电子排布式为2s22p2,Z为C元素;Q元素原子的L电子层的p轨道上只有一对成对电子,Q为O元素;T元素原子M电子层的p轨道上有三个未成对电子,T为P元素。白磷的空间结构为正四面体形,A正确;CO的结构式为C≡O,分子中含有1个σ键和2个π键,B正确;SO2分子中S原子的价电子对数为2+×(6-2×2)=3,且含一对孤电子对,采取sp2杂化,为角形分子,结构不对称,属于极性分子,SO3中S原子的价电子对数为3+×(6-2×3)=3,无孤电子对,采取sp2杂化,为平面三角形结构,结构对称,属于非极性分子,C错误;CS2与CO2的结构相似,为直线形分子,结构对称,均属于非极性分子,D正确。
二、非选择题
13.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、H2O2、N2分子中:(用所选物质的化学式填空)
(1)以非极性键结合的非极性分子是________。
(2)以极性键结合,具有直线形结构的非极性分子是________。
(3)以极性键结合,具有正四面体结构的非极性分子是________。
(4)以极性键结合,具有三角锥形结构的极性分子是________。
(5)以极性键结合,具有角形结构的极性分子是________。
(6)以极性键结合,且分子极性最大的是________。
(7)与N2O互为等电子体的是________。
(8)含有非极性键的极性分子是________。
答案:(1)N2 (2)CS2 (3)CH4 (4)NH3
(5)H2O (6)HF (7)CS2 (8)H2O2
14.(1)3氯2丁氨酸的结构简式为
HOOCCHNH2CHClCH3,1个该有机物分子中含有________个不对称碳原子,其中N原子的杂化轨道类型是________。
(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结构如图所示,则青蒿素分子中含有________个不对称碳原子。
(3)下列分子中若有手性分子,请用“*”标出其不对称碳原子;若无手性分子,此小题不必作答。
答案:(1)2 sp3 (2)7
(3)a.
d.CH3 *CHClCH2CHO
解析:(1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子,3氯2丁氨酸的结构简式
中标“*”的碳原子为不对称碳原子,所以1个该有机物分子中含有2个不对称碳原子,其中N的价电子对数为4,采取sp3杂化。
(2)不对称碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中不对称碳原子如图中“*”所标示,共7个。
15.回答下列问题:
(1)①在a.苯 b.CH3OH c.HCHO
d.CS2 e.CCl4五种溶剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有________(填字母)。CS2分子的空间结构是________,是________分子(填“极性”或“非极性”)。
②CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是________分子(填“极性”或“非极性”)。
(2)已知N、P同属于元素周期表的ⅤA族元素,N在第2周期,P在第3周期。NH3分子呈三角锥形,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,N—H键间的夹角是107.3°。
①氮原子最外层电子排布式为________;氮离子(N3-)核外有________种运动状态不同的电子;N4分子的空间结构为,它是一种________分子(填“极性”或“非极性”)。
②PH3分子与NH3分子的空间结构________,P—H键____(填“有”或“无”,下同)极性,PH3分子____极性。
(3)1,2二氯乙烯存在两种同分异构体:,属于极性分子的是________(填“A”或“B”)。
答案:(1)①ac 直线形 非极性 ②非极性
(2)①2s22p3 10 非极性 ②相同 有 有
(3)B
解析:(1)②CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶”原理,CrO2Cl2是非极性分子。
(2)②NH3分子与PH3分子互为等电子体,空间结构相同;P—H键为不同种元素原子之间形成的共价键,为极性键;PH3分子空间结构为三角锥形,正、负电荷重心不重合,为极性分子。
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