5.1 合成高分子的基本方法 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 合成高分子的基本方法 第五章 合成高分子 课时5.1 合成高分子的基本方法 1 重点、难点：熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断 学习目标 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。（宏观辨识与与微观探析） 2.了解加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。（证据推理与模型认知） 3.通过认识高分子材料在生活中的用途，体会化学学科的社会价值，激发学习化学的兴趣。（科学态度与社会责任） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 无纺布 其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 什么是无纺布？ 无纺布PP：主要材料是聚丙烯，不同工艺制作不同无纺布，如纺粘无纺布，熔喷无纺布 聚丙烯：是丙烯通过加成聚合反应生成的高分子聚合物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 【阅读思考】 阅读课本 1、高分子与一般有机化合物分子的区别 2、合成高分子的基本方法有加成聚合反应与缩合聚合反应 3、能发生加成聚合反应的物质有什么结构特点？什么是单体、链节、聚合度？ 4、能发生缩合聚合反应的物质有什么结构特点？与加成聚合反应有什么不同点 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 一、有机高分子化合物1、概念：由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高的一类化合物2、特点 (1)高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上；高分子的相对分子质量没有明确的数值，只是一个平均值(2)高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点(3)合成原料都是低分子化合物(4)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的3、合成高分子的基本方法：加成聚合反应与缩合聚合反应 【主干知识梳理】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 4、合成高分子的有关概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物(2)高聚物：由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元(4)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示(5)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n 如：聚丙烯 的单体结构简式为 ，链节为 ；聚合度为n，聚合物的平均相对分子质量为 。 42n CH3—CH=CH2 你知道该高聚物的单体和链节吗？ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 5、有机高分子化合物与低分子有机物的区别 有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 高达10000以上 1000以下 相对分子质量的数值 平均值 明确数值 分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构 性质 物理、化学性质有较大差别 联系 有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 二、加成聚合反应(加聚反应)1、定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应2、加聚反应的特点(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如：烯、二烯、炔等含不饱和键的有机物，加聚反应发生在不饱和键上。(2)发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同(4)聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍3、加聚产物的书写加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 4、加聚反应的常见类型(1)一种烯烃单体的聚合反应: ①乙烯加聚： ②丙烯加聚： ③丙烯酸加聚： 聚乙烯 聚丙烯 聚丙烯酸 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (2)一种二烯烃单体的聚合反应： ①1,3-丁二烯加聚： ②天然橡胶的合成： 聚1,3-丁二烯 聚异戊二烯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (3)不同烯烃的聚合(共聚)反应： ①乙烯、丙烯(1∶1)共聚： (4)烯烃和二烯烃的聚合反应： ①丙烯与1,3-丁二烯(1∶1)共聚： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (5)碳碳三键的加聚反应 　　　HC≡CH加聚： 聚乙炔 (6)环状化合物的加聚。 例如,环氧乙烷的加聚反应: [O—CH2—CH2]n — — 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 小结：加聚反应产物的书写方法 　　单烯加聚双改单,链节只有两个碳,其他部分连原碳,写成支链不改变。 　　共轭双键(两个双键之间间隔一个碳碳单键)要加聚,链节四碳要牢记,两端双键变单键,中间单键变双键,其他部分连原碳,写成支链不改变。 　　共聚链节灵活写,规律总结两方面,开环加聚成长链,断开之处前后连,链节再加方括号,聚合度n跟后面。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 单体名称 单体结构简式 聚合物 乙烯 CH2=CH2 丙烯 CH2=CHCH3 氯乙烯 CH2=CHCl 丙烯腈 CH2=CHCN 丙烯酸 CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2 丁二烯 CH2=CH—CH=CH2 乙炔 HC≡CH [ CH—CH2 ]n OOCCH3 COOH [ CH2—CH ]n [CH2—CH ]n CN Cl [ CH2—CH ]n [CH2—CH2 ]n [CH2—CH ]n CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 5、加聚产物单体的判断方法总的原则：聚合物主链上无双键，两个碳原子为一单元，单键变双键，单烯烃即可被还原；聚合物主链上有双键，四个碳原子为一单元，双键在中间，单、双键互变，二烯即可被还原(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体 如： 的单体是 . (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种。以两个碳原子为单元断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体如： 的单体是 和 . CH2=CH2 CH3—CH=CH2 CH2=CH—CH3 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键( )结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成共轭二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开。然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体 如： 的单体是 　 和 .(4)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的聚合物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应 如： 的单体是 【对点训练2】 CH2=CH—CH=CH2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 三、缩合聚合反应1、定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 2、缩聚反应的特点(1)单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)(2)缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同(4)缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 3、缩聚产物的书写(1)书写缩聚物的结构简式时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 如： (2)书写缩聚反应的方程式时，单体的计量数与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的计量数。一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为n－1；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的计量数为2n－1 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 4、缩聚反应的常见类型 (1)聚酯类 (—OH与—COOH间的缩聚) ①羟基酸缩聚(乳酸缩聚)： ②醇酸缩聚(乙二酸和乙二醇缩聚)： C O OH C O HO + CH2 CH2 OH HO n 催化剂 C O O CH2 CH2 O C O [ ] n HO H + (2n-1)H2O n 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (2)聚氨基酸类 (—NH2与—COOH间的缩聚)①甘氨酸缩聚： ②甘氨酸和丙氨酸缩聚： (3)羟基羟基缩聚 nHO CH2CH2 OH 催化剂 HO CH2CH2O H [ ] n + (n-1)H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (3)胺酸缩聚 (—NH2与—COOH间的缩聚)H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH缩聚： (4)酚醛树脂类 (酚和醛)苯酚和甲醛缩聚： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 酚醛缩聚： 再 总反应： 先 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 5、缩聚产物单体的判断方法总的原则：链节上存在　　　　　　　　　　　　结构的聚合物为缩聚产物。缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　上补充—OH形成—COOH，在—O—或—NH—上补充H，形成—OH或—NH2，即可得到对应单体 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (1)若链节中含有以下结构， 　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　， 其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体如：　　　　　　　　　　　的单体为 　　　　　　　　　　　　　的单体为 (2)若链节中含有　　　　　部分，则单体为羧酸和醇，将　　　　　中C—O单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体 如：　　　　　　　　　　　　　　的单体为 HO—CH2CH2—OH HOOC—COOH和HOCH2CH2OH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (3)若链节中含　　　　　有部分，则单体一般为氨基酸，将　　　　　　　　　中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体 如：　　　　　　　　　　　的单体为　　　　　　和　　　　　。(4)凡链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛 如：　　　　　　　　　　的单体为 H2NCH2COOH 【对点训练3】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 四、加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 相同 ①单体是相对分子质量小的有机物；②生成物有高分子化合物；③单体可相同，也可不相同 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在不同的官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合 生成物 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等) 聚合物特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 高分子相对分子质量 是单体相对分子质量的整数倍 是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍 【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 有机高分子单体判断的思维流程 1.先判断反应的类型： 判断高聚物反应的类型要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。 2.加聚物的单体判断关键是： 根据链节中碳碳键的特点分析是单烯烃的加聚还是二烯烃的加聚 3.缩聚物的单体的判断的关键是： 键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 加聚物推单体 无双键 单烯烃加聚 单烯烃共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 [ ] CH━CH2 Cl n 单体 CH=CH2 Cl 将链节中每两个碳断开， 再将两个半键闭合即为单体。 [ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ] n Cl CH3 单体 CH2=CH2 CH=CH2 Cl CH3CH=CH2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 加聚物推单体 有双键 炔烃加聚或共聚 共轭二烯烃加聚或共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 [ CH2=CH ]n 单体 HC≡CH 将链节两端两个半键断开，然后分别将单键变双键双键变单键闭合即得对应单体 单体 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 [ CH2 CH = C CH2 CH CH2 ] n Cl CH3 单体 CH2=CH C=CH2 Cl CH3CH=CH2 凡链节主链有四（或六或八）个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为多种，将链节中每两个碳断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 单体 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 (1)凡链节主链中只有碳原子,并存在 结构的聚合物,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”。从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单、双键互换。如 的单体是CH2=CH—CH=CH2和 (2)凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 加聚物推单体 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”如 缩聚物推单体 第一步：去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子 第二步：断开分子中的肽键或酯基 第三步：羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连—H，还原为单体小分子。 经判断其单体为：　　　　　　　　　　和　　　　　 C O OH C O HO （CH2） OH HO ４ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 1.去掉缩聚物结构简式中的方括号与n，变为小分子。 2.观察分子中有无酯基或肽键，若有，断开。 3.将断开的羰基上连接—OH，在氧或氮原子上连接—H，还原为单体小分子。 归纳：由缩聚物推单体的方法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例１、下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是(　　) C 解析：A项加聚产物的结构简式应为 ；B项有小分子生成，该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例2、已知某高分子的结构简式为 ,现有4种有机化合物: ① 、② 、③ 、④ CH3—CH=CH—CN 其中可用于合成该高分子的是(　　) A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④ C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例3、请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。 加聚反应 加聚反应 加聚反应 缩聚反应 缩聚反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例4、写出下列聚合物单体的结构简式 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 [提示]　 ①CH2=CHCOOH。 ④HOOC(CH2)4COOH、NH2—(CH2)6NH2 ⑥CH2CH2、CH3CHCH2⑦CH2=CHCH3、CH2=CH—CH=CH2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例5、有下列高分子化合物： 其中由两种不同单体聚合而成的是(　　) A．③⑤　 B．③④⑤ C．①②③⑤ D．②③④⑤ 　解析：①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是1­氯­1,3­丁二烯；③是缩聚物，单体是甘氨酸与苯丙氨酸；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤。 B 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例6、请写出下列高分子化合物的单体或由单体生成的高聚物的结构简式 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例7、请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应的横线上。 (1)聚氯乙烯 的单体为_____________,反应类型为_________。 (2) 的单体为_______________,反应类型为_______。 (3) 的单体为______________,反应类型为__________。 (4)天然橡胶 的单体为____________,反应类型为__________。 (5)锦纶 的单体为______________,反应类型为_________。 CH2=CH-Cl 加聚反应 CH2=CH-CH3 加聚反应 缩聚反应 加聚反应 缩聚反应 H2N-(CH2)5COOH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 例8、根据下列高分子回答问题。 (1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是　　　　,反应类型是　　　。  (2)①合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式 是　　　 　 　　,其核磁共振氢谱的峰面积比是　　　　。  ②合成涤纶的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)合成酚醛树脂需要两种单体分别为苯酚和甲醛,和这两种单体均可以发生反应的试剂是　　　　(选填字母)。  a.H2 b.Na c.Na2CO3 d.酸性高锰酸钾溶液 a、d 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第五章 合成高分子 解析(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是,该反应是加聚反应。(2)①涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成,能和NaHCO3反应,核磁共振氢谱的峰面积比是1∶2(或2∶1);②对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应合成涤纶,反应的化学方程式为+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。 $$