2025届高三高考一轮复习 有机合成路线设计训练

有机合成路线设计训练 解题思路：对比原合成路线的信息，圈画结构（同复制，异替换）。 选必三课本P84-91（关注P85的乙炔和氢氰酸的加成、羟醛缩合反应、DA反应；P90生成环氧乙烷） 熟悉不同类别物质之间的转化条件（卤代烃是桥梁） 一、回归真题 （2024·广东卷）(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中， ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______________________________(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______________________________(写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为____________________________________________(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为__________________________________(写一个即可，注明反应条件)。 （2023·广东卷）(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为__________________________________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为____________________________________________。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 （2022·广东卷）(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 （2021·广东卷）(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。 二、针对训练 （2025届·汕头金山中学期中考）(5)若C到D的转化需要用到E：CH2=CH-COOH E有多种合成路线： ①若通过两种直线型分子先加成再水解获得，请写出其中有机物的结构简式为____________________。 ②若通过含氧有机物F酸性水解获得，并且还同时获得一种常见的液态燃料乙醇，请写出F与足量 NaOH溶液的化学方程式_________________________________________________________________。 （2025届·8月衡水金卷摸底考）(5)①在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。 若该反应的反应物之一为直线形极性分子，则另一反应物为____________________(填结构简式，下同)； 若该反应的反应物之一为V形分子，则另一反应物为_____________________________。 ②结合所学知识，以氯乙烷为唯一的有机原料合成，基于你设计的合成路线，最后一步反应 的化学方程式为__________________________________________________(注明反应条件，下同)； 第一步反应的化学方程式为______________________________________________________________。 （2025届·上进10月阶段检测）(5)在一定条件下，以原子利用率 100%的反应制备 HOCH2CH2CHO。 该反应中：a.若反应物之一为 V 形结构分子，则另一反应物的结构简式为____________________。 b.若反应物之一为4 个原子组成的平面三角形结构分子，则另一反应物的结构简式为_____________。 (6)以化合物Ⅲ和为原料，无机试剂任选，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： a.第一步反应的化学方程式为______________________________________(写出反应条件)。 b.最后一步反应的化学方程式为_______________________________________________(写一个即可)。 （2025届·清远质检）(5)以和HCHO为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为______________________________________________(写结构简式)。 ②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 （2025届·顺德一模）(5)以、和为有机原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： 已知：苯环上原有的基团会对后引入基团有定位效应，其中—CH3为邻、对位定位基，—COOH为间位定位基。 ①从出发，第一步反应化学方程式________________________________________(注明反应条件)。 ②写出合成路线中原子利用率为100%的化学方程式__________________________________________。 （2025届·8月六校联考）(5)参照上述合成路线，以和甲醇为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题: (a)从出发，第一步的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 (b)相关步骤涉及到合成六元碳环的反应，其化学方程式为______________________________________。 (c)最后一步反应中，有机反应物为_________________(写结构简式)。 有机合成路线设计训练（答案版） 一、回归真题 （2024·广东卷） （5）在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中, ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______________________________(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______________________________(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为____________________________________________(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为__________________________________(写一个即可，注明反应条件)。 答案： （6） 合成路线参考： （2023·广东卷） (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为__________________________________(写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为____________________________________________。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 答案：(5) (a)   和 (b) (c)     合成路线参考： （2022·广东卷） (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 答案： （2021·广东卷） (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(需注明反应条件)。 答案： 二、针对训练 （2025届·汕头金山中学期中考）(5)若C到D的转化需要用到E：CH2=CH-COOH E有多种合成路线： ①若通过两种直线型分子先加成再水解获得，请写出其中有机物的结构简式为____________________。 ②若通过含氧有机物F酸性水解获得，并且还同时获得一种常见的液态燃料，请写出F与足量NaOH溶液的化学方程式______________________________________________________________________。 答案： (5)① HC≡CH ② CH2=CHCOOC2H5 + NaOH → CH2=CHCOONa + C2H5OH （2025届·8月衡水金卷摸底考） (5)①在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备。若该反应的反应物之一为直线形极性分子，则另一反应物为____________________(填结构简式，下同)； 若该反应的反应物之一为V形分子，则另一反应物为_____________________________。 ②结合所学知识，以氯乙烷为唯一的有机原料合成，基于你设计的合成路线，最后一步反应的化学方程式为__________________________________________________(注明反应条件，下同)； 第一步反应的化学方程式为______________________________________________________________。 答案： 合成路线参考： （2025届·上进10月阶段检测） (5)在一定条件下，以原子利用率 100%的反应制备 HOCH2CH2CHO。该反应中：a.若反应物之一为 V 形结构分子，则另一反应物的结构简式为____________________。 b.若反应物之一为4 个原子组成的平面三角形结构分子，则另一反应物的结构简式为_____________。 (6)以化合物Ⅲ和为原料，无机试剂任选，合成。基于你设计的合成路线，回答 下列问题：a.第一步反应的化学方程式为______________________________________(写出反应条件)。 b.最后一步反应的化学方程式为_______________________________________________(写一个即可)。答案： （2025届·清远质检）羟醛缩合 （5）以和HCHO为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为______________________________________________(写结构简式)。 ②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 答案：① ②(或) （2025届·顺德一模）定位基的问题 (5)以、和为有机原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： 已知：苯环上原有的基团会对后引入基团有定位效应，其中—CH3为邻、对位定位基，—COOH为间位定位基。 ①从出发，第一步反应化学方程式________________________________________(注明反应条件)。 ②写出合成路线中原子利用率为100%的化学方程式__________________________________________。 答案： （2025届·8月六校联考） (5)参照上述合成路线，以和甲醇为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题: (a)从出发，第一步的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。 (b)相关步骤涉及到合成六元碳环的反应，其化学方程式为______________________________________。 (c)最后一步反应中，有机反应物为_________________(写结构简式)。 答案： 1 学科网（北京）股份有限公司 $$