1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课时1.2２ 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法 3、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法 学习目标 重难点：有机化合物分子式和分子结构的确定 【主干知识梳理】 一、有机化合物实验式和分子式的确定1、确定实验式————元素分析(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O②元素分析 分类 含义 定性分析——确定有机物的元素组成 用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl 定量分析——确定有机物的实验式 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式 (2)实验式的测定步骤(李比希法) (3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n 一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式） 通过测水的质量来测Ｈ元素的质量 通过测CO2的质量来测C元素的质量 归纳提升 可根据最简式和有机化合物的组成特点直接确定分子式的情况。 最简式 CH3 CH3O CH4 CH3Cl CH4O C2H6O 分子式 C2H6 C2H6O2 CH4 CH3Cl CH4O C2H6O 知道最简式能直接确定分子式吗？ 有的可以有的不可以 【例题】、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?并确定各元素的原子个数比，从而确定实验式。 思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别? 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 　　　　　　　　　n(C)∶n(H)∶n(O) 　　　　　　　　　＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16） 　＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1 　　　∴实验式为：C3H6O m(C) = 13.2 = 3.6 g m(H) = 5 = 0.6 g m(O) = 5.8–3.6– 0.6 = 1.6g 该有机物的实验式： 【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：①计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ɷ(O)=100%—52.2%—13.1%=34.70%②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： N(C)∶N(H)∶N(O)= =2∶6∶1③该未知物A的实验式为C2H6O 思考：若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 2、确定分子式——质谱法(1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：(2)相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量 (3)示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46 3、有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB(3)混合物的平均相对分子质量： (4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 4、有机物分子式的确定方法(1)实验式法：由各元素的质量分数→各元素的原子个数之比(实验式) 分子式(2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量(3)方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋4(y))O2 xCO2＋ H2O； CxHyOz＋(x＋ )O2 xCO2＋ H2O。 (4)通式法：物质的性质等→类别及组成通式(如CnH2n) n值→分子式。(5)商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即： =x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值 有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？ 写出C2H6O可能的结构： 二甲醚 乙醇 有机物的性质 结构式（确定有机物的官能团） 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。 分子结构的鉴定 1.化学方法： 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法： 二、有机物分子结构的确定——波谱分析1、红外光谱(1)原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置(2)作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团(3)实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH C4H10O结构简式为(　　) A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．( CH3)2CHOCH3 有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？ 二甲醚 乙醇 根据红外光谱如果测到有C-H、C-O、O-H键，说明是醇，如果只有C-O、C-H键，说明是醚。 A的红外光谱 2、核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目(3)分析：吸收峰组数＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比(4)实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH 例.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3 3、X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息【微点拨】①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数 4、确定有机物分子结构的方法(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3(2)通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体→根据定性实验确定其可能存在的官能团→确定结构式如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH=CH2(3)通过定量实验确定①通过定量实验确定有机物的官能团②通过定量实验确定官能团的数目。如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”(5)根据有机物的结构特点判断①烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 ②实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH(6)确定有机物结构的物理方法①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键②核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰组数，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 【例题】、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的峰面积比为1︰1；第二种情况峰给出的面积比为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 1∶1 3∶2∶1 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 元素定量分析 质谱法 李比希元素分析法 得到相对分子质量 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 得到化学键和官能团 得到氢的种类和比值 得到键长、键角等信息 研究有机物的一般步骤和方法 [练习]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 n(C)∶n(H)∶n(O) ＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1 ∴ 实验式为：C4H10O 74 设分子式为；(C4H10O)n 则74n＝74 ∴ n＝1 分子式为 C4H10O C4H10O 74 C4H10O