1.2.1有机化合物的分离与提纯 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课时1.21 有机化合物的分离与提纯 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 1 1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能、原理与操作 学习目标 重难点：有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【主干知识梳理】 一、研究有机化合物的一般步骤 【微点拨】由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式 进行有机物组成、结构、性质和应用的研究 从天然资源中提取 工厂生产和实验室合成的 有机化合物粗品 纯净的有机化合物 分离、提纯 利用有机化合物与杂质物理性质的差异 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1.什么是物质的分离、提纯？分离、提纯物质的方法有哪些？分离提纯的总原则是什么？ (1)物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 (2)物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。 (3)分离、提纯的方法： 物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 (4)分离提纯的原则：不增不减易分离易复原 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 二、有机物的分离、提纯方法1、蒸馏(1)原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的(2)适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物(3)适用条件：①有机物热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)(4)主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管或弯管)、锥形瓶(接收器)(5)装置 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【微点拨】 ①温度计的位置：温度计下端水银泡应与蒸馏烧瓶的支管口的下边平齐，以测量蒸气体的温度 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出 ④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得将全部溶液蒸干 ⑤不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫上石棉网加热，烧瓶中还要加入沸石以防止爆沸 ⑥实验开始时，先通冷却水，后加热；实验结束时，先停止加热，后关冷却水 ⑦通入冷却水后才开始加热的原因：防止沸点低的物质先气化而造成损失 ⑧刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是：混有少量的水蒸气而不纯 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 CaO 含杂工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 无水乙醇（99.5%以上） 蒸馏 加CaO 蒸馏 例1：欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( ) A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 B 工业酒精 蒸馏 95.6%乙醇 无水乙醇 蒸馏 此处固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 原因:①CaO与水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔； ②少量Ca2+、OH— 等离子会透过滤纸使乙醇不纯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 例2：将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下： 物质 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 水溶性 溶解性 甲 0.7893 68.5 溶 溶于乙 乙 1.220 100.7 溶 溶于甲 则应采用的分离方法是(　　) A．分液 B．蒸馏 C．过滤 D．萃取 B 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 2、萃取(1)萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂(2)萃取剂选择的原则①溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度②萃取剂与原溶剂(水)不相溶且不反应③萃取剂与溶质不反应(3)常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、汽油、四氯化碳等(4)分液：将两种互不相溶、密度也不相同的液体分离开的操作方法(5)所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 (6)萃取与分液的操作要点 ①检漏：分液漏斗使用之前必须检漏，检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液检漏的方法：往瓶内加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立过来，观察瓶塞 周围是否漏水，如果不漏水，将瓶正立并将瓶塞旋紧180。后塞紧，仍把瓶倒立过来，再检查是否漏水②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出③使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从下口放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出⑤萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 实验装置 实验步骤 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 (7)固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 3、操作过程： 振荡→ 静置→ 分液 检漏→ 装液→ ⑴. 打开玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔。 ⑵. 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【活动】从溴水中提取溴（或碘水中提取碘） 分液漏斗 烧杯 1.检漏：对分液漏斗进行检漏 2.萃取：关闭活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层 3.分液：把玻璃塞取下，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 分液漏斗和恒压滴液漏斗 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 例3： 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( ) A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 BD 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 3、重结晶(1)原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去(2)溶剂的选择①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出 例如：苯甲酸的重结晶 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 热过滤装置 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 蒸发结晶 降温结晶 两种方法的操作过程有什么区别？ 结晶 溶解度随温度变化大的 溶解度随温度变化小的（蒸发溶剂） 如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至浸没晶体，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。 例4：电影《闪闪的红星》中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中……假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是（ ） A．过滤   B．蒸发结晶    C．分液  D．蒸馏 B 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 例5：将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上： (1) KNO3 (NaCl) ： 。 (2) (Br2)： 。 (3)C2H5OH(CH3COOH)： 。 (4)H2O(NaCl)： 。 (5)CH3OH(H2O)： 。(注：甲醇，沸点为64.7 ℃) (6)NaCl（KNO3 ） 。 　　 重结晶 萃取分液(常选用的是NaOH溶液) 加NaOH后蒸馏 蒸馏 蒸馏(可加入生石灰) 蒸发溶剂、趁热过滤 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 (3)重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 苯甲酸物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量⑤计算重结晶收率 实验装置 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【小结】重结晶法提纯苯甲酸的原理和步骤 晶体(产品) 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液(可溶性杂质和部分被提纯物) 溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤 冷却，结晶， 过滤，洗涤 步骤 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶 4、过滤、洗涤 5、干燥 6、称重 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 问题讨论 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，搅拌，加速溶解；过滤时，引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【微点拨】 ①在重结晶过程中进行趁热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物，减少有机物的损失。②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质。③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。 【对点训练3】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 4、色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法 俄国植物学家茨卫特 　 1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 色谱法 (1)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。 (2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 (3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 　　茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练习1.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理 都正确的是( ) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 D 是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用重结晶法。 × 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练习2.根据右图信息，下列实验的步骤是什么？ （1）提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3 （2）提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl 溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。 溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练习3.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下： 氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图 20 30 40 50 60 70 80 20 30 40 50 60 70 80 90 100 氯化铵 溶解度/g 硫酸钠 温度/℃ 硫酸铵 混合 溶解 蒸发 浓缩 趁热 过滤 Na2SO4晶体 滤液 冷却 结晶 过滤 滤液 NH4Cl 洗涤 干燥 NH4Cl 产品 氯化钠 (1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为_ ___。 (2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是________。 33~40℃ 重结晶 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 练习4.某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质 丙酮 沸点56.2 ℃ 乙酸乙酯 沸点77.06 ℃ 乙醇 沸点78 ℃ 乙酸 沸点117.9 ℃ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 将乙酸、乙酸乙酯与碱反应先分离 乙醇 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 $$