专题一 烷烃的结构和命名（讲义）-《有机化学》（化工社） 专题复习讲练测

专题一 烷烃的结构和命名（讲义）-《有机化学》化工社-专题复习讲练测 [考纲要求] 1.准确描述烷烃的结构特点，包括碳原子的成键方式和空间构型。 2.熟悉常见烷基的结构和名称。掌握烷烃的同分异构现象，能写出给定碳原子数的烷烃的同分异构体。 3.能够区分不同类型的碳原子，并指出给定烷烃分子中的各类碳原子。 [课时安排] 2课时 [知识梳理] 一、烷烃的结构 1.甲烷的正四面体构型 甲烷是最简单的烷烃，分子中只有1个碳原子和4个氢原子，分子式为CH4，实验测得甲烷分子为正四面体构型，碳原子处于四面体的中心，且4个C—H键是完全等同的，彼此间的键角为109.5°。 2.σ 键 甲烷分子中碳原子的sp³杂化轨道(1个s轨道和3个p轨道杂化后得到4个sp³杂化轨道)和氢原子的s轨道是沿着轨道的对称轴方向重叠形成C—H键的。像这种沿轨道对称轴方向重叠(也叫“头碰头”重叠)形成的共价键叫做σ键。σ键的特点是轨道重叠的程度大，键比较牢固，成键电子云呈圆柱形对称，成键的原子可绕键轴相对自由旋转。 二、同系物 在烷烃分子中，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。例如： 由上面所列的构造式和数字不难看出，从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，碳原子与氢原子之间的数量关系为 (n为碳原子数目)，这个式子就是烷烃的通式。从上面列举的3种烷烃可以看出，任何两个烷烃的分子式之间都相差一个或整数个CH2。这些具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或整数个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个化合物称为同系物。相邻同系物之间的差叫做系差。同系物一般具有相似的化学性质。在有机化学中，同系列现象是普遍存在的。 三、烷烃的同分异构现象 烷烃的同分异构现象是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又叫做构造异构。甲烷、乙烷、丙烷分子中的碳原子只有1种排列方式，所以没有构造异构体。丁烷的分子中有4个碳原子，它们可以有两种排列方式，所以有两种异构体，一种是直链的，另一种是带支链的。 四、碳原子的类型 在烷烃分子中，由于碳原子所处的位置不完全相同，它们所连接的碳原子数目也不一样。根据连接碳原子的数目，可将其分为4类。 1. 伯碳原子 (也称一级碳原子)-仅与1个碳原子直接相连的碳原子叫做伯碳原子，常用1°表示。端点上的碳原子一般都是伯碳原子。 2. 仲碳原子(也称二级碳原子)-与2个碳原子直接相连的碳原子叫做仲碳原子，常用2°表示。 3. 叔碳原子(也称三级碳原子)-与3个碳原子直接相连的碳原子叫做叔碳原子，常用3°表示。 4. 季碳原子 (也称四级碳原子)-与4个碳原子直接相连的碳原子叫做季碳原子，常用4°表示。 五、烷烃的命名 1. 习惯命名法 烷烃的习惯命名法(也称普通命名法)是根据分子中碳原子的数目称为“某烷”。其中，碳原子数从1到10的烷烃用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在10以上时，用中文数字十一、十二、十三...表示。为了区别同分异构体，通常在直链烷烃的名称前加“正”字；在链端第二个碳原子上有一个—CH3。的烷烃名称前加“异”字；在链端第二个碳原子上有两个—CH3。的烷烃名称前加“新”字。 2.系统命名法 (1) 直链烷烃的命名——系统命名法对于直链烷烃的命名与普通命名法基本相同，只是把“正”字去掉。例如——习惯命名法：正己烷；系统命名法：己烷 (2)支链烷烃的命名——对于带支链的烷烃则看成是直链烷烃的烷基衍生物，按照下列步骤和规则进行命名。 1　 选取主链作为母体。选择一个带支链最多的最长碳链作为主链(母体)，支链作为取代基。按照主链中所含的碳原子数目称为某烷，作为母体名称。 2　 给主链碳原子编号。为标明支链在主链中的位置，需要将主链上的碳原子编号。编号应从靠近支链的一端开始。当碳链两端相应的位置上都有支链时，编号应遵守最低序列规则。即顺次逐项比较第二个、第三个....支链所在的位次，以位次最低者为最低序列。 3　 写出烷烃的名称。按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同基的数目(用中文数字表示)、取代基的名称、母体名称的顺序，写出烷烃的全称。注意阿拉伯数字之间需用“，”隔开，阿拉伯数字与文字之间需用半字线“-”隔开。 4　 当分子中含有不同支链时，写名称时将优先基团排在后面，靠近母体名称。在立体化学的次序规则中，将常见的烷基按下列次序排列(符号“>”表示“优先于”)。 总之：系统命名时应遵循以下最简原则： “一长”——碳主链最长； “二多”——支链最多； “三小”——编号最小。 [真题练讲] 1.（2021年安徽省统一考试）某烷烃的相对分子质量为72，该烷烃的分子式是（  ） A.C5H12 B.C4H10 C.C3H8 D.C2H6 【答案】A 【解析】根据烷烃的通式CnH22，12n + 2n + 2 = 72，解得 n = 5。 2.（2022年浙江省统一考试）下列关于烷烃结构的说法错误的是（  ） A.碳原子均为sp³杂化 B.烷烃分子中所有原子一定不在同一平面上 C.烷烃中只有单键 D.烷烃的通式为CnH22，说明烷烃分子中含有碳碳双键 【答案】D 【解析】烷烃的通式为CnH22，说明烷烃分子中只含有碳碳单键和碳氢键。   3.（2023年浙江省统一考试）下列各组物质属于同系物的是（  ） A.CH4和 C2H4 B.C2H6和 C4H10 C.C2H5OH 和 CH3OCH3 D.CH3COOH 和 HCOOH 【答案】B 【解析】同系物是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH原子团的化合物。C2H6和 C4H10都是烷烃，属于同系物。 4.（2019年河南省统一考试）下列关于同分异构体的说法正确的是（  ） A.同分异构体的相对分子质量一定相同 B.同分异构体的物理性质一定相同 C.同分异构体的化学性质一定相同 D.同分异构体的分子式一定不同 【答案】A 【解析】同分异构体的分子式相同，相对分子质量一定相同；物理性质不同；化学性质可能相似也可能不同。   5.（2021年浙江省统一考试）叔碳原子连接（  ）个氢原子。 A.0 B.1 C.2 D.3 【答案】B 【解析】叔碳原子连接一个氢原子。 [限时练讲] 1.异丁烷的结构造简式是（ ） A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.(CH3)3CCH3 D.(CH3)4C 【答案】B 【解析】异丁烷是带有一个支链的烷烃，B 选项正确。 2.系统命名法中，编号的原则是（  ） A.先考虑支链多的一端 B.先考虑支链少的一端 C.先考虑离取代基近的一端 D.先考虑离取代基远的一端 【答案】C 【解析】系统命名法中，编号要先考虑离取代基近的一端。 3.下列碳原子属于季碳原子的是（  ） A.(CH3)3C—CH2—CH3中的中间碳原子 B.CH3CH2CH2CH3中的第一个碳原子 C.(CH3)4C中的中心碳原子 D.CH3CH2CH2CH2CH3中的第三个碳原子 【答案】C 【解析】季碳原子是不连接氢原子的碳原子，(CH3)4C中的中心碳原子不连接氢原子，是季碳原子。 4.下列物质的命名正确的是（  ） A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷 B.(CH3)3CCH2CH3 3-甲基戊烷 C.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷 D.以上都正确 【答案】D 【解析】这三个命名都是正确的。 5.某烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，用系统命名法命名为（  ） A.2-甲基戊烷 B.3-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷 【答案】A 【解析】选最长碳链为主链，从离支链最近的一端开始编号，所以是 2-甲基戊烷。   6.下列说法正确的是（  ） A.同系物的分子式一定相同 B.同分异构体的化学性质一定相同 C.烷烃的通式为CnH22，说明烷烃分子中含有碳碳双键 D.烷烃中的碳原子都是sp³杂化 【答案】D 【解析】同系物分子式不同；同分异构体化学性质可能不同；烷烃分子中只有碳碳单键和碳氢键；烷烃中的碳原子都是 sp³杂化。 7.某烷烃分子中有4个伯碳原子、1个仲碳原子、1个叔碳原子和1个季碳原子，该烷烃的分子式可能是（  ） A.C7H16 B.C8H18 C.C9H20 D.C10H22 【答案】B 【解析】根据碳原子的类型可以推出该烷烃的结构，再确定分子式。 8.请简述甲烷的正四面体构型是如何形成的？ 【答案】甲烷分子中碳原子以 sp³杂化轨道与四个氢原子的 1s 轨道重叠，形成四个等同的 C—Hσ键。由于sp³杂化轨道的空间分布为正四面体，所以甲烷分子具有正四面体构型。四个C—H键的键角均为109°28′，使得甲烷分子非常稳定。 9.说说烷烃中σ键的特点。 【答案】烷烃中的σ键是由两个原子轨道沿键轴方向以“头碰头”的方式重叠形成的。σ键的特点是电子云沿键轴呈轴对称分布，可自由旋转而不会断裂。这种键比较稳定，烷烃中的碳碳单键和碳氢单键都是σ键，决定了烷烃具有相对稳定的化学性质。 10.什么是同系物？请举例说明。 【答案】同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。例如甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）等，它们都属于烷烃，具有相似的结构，都是碳碳单键和碳氢单键构成，分子组成依次相差一个CH2原子团。 11.什么是烷基？举例说明。 答案：烷基是烷烃分子去掉一个氢原子后形成的基团。例如甲烷去掉一个氢原子形成甲基（—CH3），乙烷去掉一个氢原子形成乙基（—CH2CH3）等。烷基在有机化学中非常常见，参与各种有机反应。 12.习惯命名法是如何对烷烃进行命名的？ 【答案】习惯命名法对于碳原子数较少的烷烃，用“正”表示无支链的直链烷烃，如正戊烷；用“异”表示有一个支链的烷烃，如异戊烷；用“新”表示有两个支链的烷烃，如新戊烷。对于碳原子数较多的烷烃，直接用碳原子数来命名，如十烷等。 [学法建议] 重点复习知识点： 1.烷烃的结构：甲烷的正四面体构型、σ 键、其他烷烃的结构。 2.碳原子的类型：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子。 3.烷烃的命名：习惯命名法、系统命名法。 4.这些具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或整数个CH2的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个化合物称为同系物。 阅读相关教材和课堂笔记，梳理重点知识点和关键概念。制作复习提纲或思维导图，以帮助理清知识框架和内部逻辑。进行练习题和例题的练习，加深对知识的理解和应用。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$